GUIA DE HALOGENUROS DE ACIDO

Presentado por: Santiago Restrepo Prersentado a: Servio Tulio Delgado

1. DEFINICION: La sustitución del grupo hidroxilo de un acido carboxílico por un

halógeno da lugar a un Halogenuro de acido. Aunque se conocen los Fluoruros,
Bromuros y Yoduros de acido, solo se manejan corrientemente los cloruros de acido.
El cloruro de formilo , HCOCL , es inestable y se descompone en monóxido de
carbono y cloruro de hidrogeno a temperatura ordinaria.

2.FORMULA GENERAL Y GRUPO FUNCIONAL:

Fórmula del
Grupo funcional Tipo de compuesto Prefijo
compuesto
Grupo acilo Halogenuro de ácido R-COX Haloformil- Haluro de -oílo
 * Donde R puede ser, por ejemplo, un alquilo grupo, el CO es el grupo carbonilo, y X
representa el haluro, tales como cloruro .

3. PROPIEDADES FISICAS: Los halogenuros de acido son insolubles en agua pero se

hidrolizan fácilmente; los inferiores , tales como el cloruro de acetilo , reaccionan
violentamente con el agua.

RCOCL + H2O RCOOH + HCL

Devido a la asociación de dipolos, sus puntos de ebullición son algo mas elevados que
los de los hidrocarburos de análogo peso molecular. Tienen olores muy irritantes y son
frecuentemente lacrimógenos (gases lacrimógenos).

NOMBRE P.e. ºC NOMBRE P.eºC(P.f.)º

Fluoruro de acetilo 21 Cloruro de n-butirilo 102

Cloruro de acetilo 52 Cloruro de estearilo (22)

Bromuro de acetilo 108 Fosgeno (cloruro de carbonilo) 8

Cloruro de propionilo 80 Cloruro de oxalilo 62

*El numero entre paréntesis indica punto de fusión , los demás son de ebullición.

PREPARACION: Un método común de laboratorio para la síntesis de haluros de acilo

implica la reacción de ácidos carboxílicos con reactivos como el cloruro de
tionilo o pentacloruro de fósforo, cloruros de acilo, pentabromide fósforo para bromuros
acilo y fluoruro cianúrico de fluoruros acilo.

Aromáticos cloruros de acilo se pueden preparar por chloroformylation , un tipo

específico de acilación de Friedel-Crafts con formaldehído como reactivo.

PROPIEDADES QUIMICAS: Los halogenuros de ácido dan las típicas reacciones de

sustitución nucleofílica de los derivados de ácido.
1. Hidrólisis (conversión a ácidos) : R-COCl + H2O R-COOH + HCl

2. Alcoholisis (conversión a esteres): R-COCL + R-OH R-COO-R + HCl

3. Amonólisis/Aminolisis (conversión a amidas): R-COCl + 2NH3 R-CONH2 +

NH4+Cl-

4. Conversión a anhídridos de ácido: R-COCl + R-COO-NA+ (R-CO)2O + Na+CL-

5. Conversión a cetonas:

a. Con reactivo de Gilman; R-COCL+R2CuLi R-CO-R + Li+Cl- + RCu

b. Acilacion de Friedel-Crafts: R-COCl + C6H6 C6H5-CO-R + HCl

6.Conversión a alcoholes terciarios: R-COCl + 2R-MgI R-COH-R2

7. Conversión a aldehídos: R-COCL + [(CH3)3-CO]3AlLi-H R-CHO

NOMENCLATURA: Se nombran combinando los nombres del grupo acilo (RCO--) y

del halogenuro. Los grupos acilo se nombran sustituyendo la terminación –ico del
acido carboxílico por el sufijo –ilo. Los halogenuros de acido que llevan el sufijo –
carboxílico , se nombran como halogenuros de carbonilo.

O O O

CH3-C CH3-C CH3-C

OH Br
Acido acético Acetilo Bromuro de acetilo

Enlace multiple entre el oxigeno y el carbono: Grupo carbonilo.

CH2=CHCH2CH2CH2CH2COCL COCL

Cloruro de 6-Heptenoilo Cloruro de ciclohexanocarbonilo

USOS: Devido a su olor desagradable su principal uso es la creación de Gases

Lacrimogenos.