GUIA DE HALOGENUROS DE ACIDO Presentado por: Santiago Restrepo Prersentado a: Servio Tulio Delgado

1. DEFINICION: La sustitución del grupo hidroxilo de un acido carboxílico por un halógeno da lugar a un Halogenuro de acido. Aunque se conocen los Fluoruros, Bromuros y Yoduros de acido, solo se manejan corrientemente los cloruros de acido. El cloruro de formilo , HCOCL , es inestable y se descompone en monóxido de carbono y cloruro de hidrogeno a temperatura ordinaria. 2.FORMULA GENERAL Y GRUPO FUNCIONAL: Fórmula del compuesto R-COX

Grupo funcional Grupo acilo

Tipo de compuesto Halogenuro de ácido

Prefijo HaloformilHaluro de -oílo

* Donde R puede ser, por ejemplo, un alquilo grupo, el CO es el grupo carbonilo, y X representa el haluro, tales como cloruro . 3. PROPIEDADES FISICAS: Los halogenuros de acido son insolubles en agua pero se hidrolizan fácilmente; los inferiores , tales como el cloruro de acetilo , reaccionan violentamente con el agua. RCOCL + H2O RCOOH + HCL

Devido a la asociación de dipolos, sus puntos de ebullición son algo mas elevados que los de los hidrocarburos de análogo peso molecular. Tienen olores muy irritantes y son frecuentemente lacrimógenos (gases lacrimógenos). NOMBRE Fluoruro de acetilo Cloruro de acetilo Bromuro de acetilo Cloruro de propionilo P.e. ºC 21 52 108 80 NO MBRE P.eºC(P.f.)º 102 (22) 8 62

Cloruro de n-butirilo Cloruro de estearilo Fosgeno (cloruro de carbonilo) Cloruro de oxalilo

*El numero entre paréntesis indica punto de fusión , los demás son de ebullición. PREPARACION: Un método común de laboratorio para la síntesis de haluros de acilo implica la reacción de ácidos carboxílicos con reactivos como el cloruro de tionilo o pentacloruro de fósforo, cloruros de acilo, pentabromide fósforo para bromuros acilo y fluoruro cianúrico de fluoruros acilo. Aromáticos cloruros de acilo se pueden preparar por chloroformylation , un tipo específico de acilación de Friedel-Crafts con formaldehído como reactivo. PROPIEDADES QUIMICAS: Los halogenuros de ácido dan las típicas reacciones de sustitución nucleofílica de los derivados de ácido.

1. Hidrólisis (conversión a ácidos) : R-COCl + H2O 2. Alcoholisis (conversión a esteres): R-COCL + R-OH

R-COOH + HCl R-COO-R + HCl R-CONH2 +

3. Amonólisis/Aminolisis (conversión a amidas): R-COCl + 2NH3 NH4+Cl 4. Conversión a anhídridos de ácido: R-COCl + R-COO-NA+ 5. Conversión a cetonas: a. Con reactivo de Gilman; R-COCL+R2CuLi b. Acilacion de Friedel-Crafts: R-COCl + C6H6

(R-CO)2O + Na+CL -

R-CO-R + Li+Cl - + RCu C6H5-CO-R + HCl R-COH-R2 R-CHO

6.Conversión a alcoholes terciarios: R-COCl + 2R-MgI 7. Conversión a aldehídos: R-COCL + [(CH3)3-CO]3AlLi-H

NOMENCLATURA: Se nombran combinando los nombres del grupo acilo (RCO--) y del halogenuro. Los grupos acilo se nombran sustituyendo la terminación±ico del acido carboxílico por el sufijo ±ilo. Los halogenuros de acido que llevan el sufijo± carboxílico , se nombran como halogenuros de carbonilo. O CH3-C OH Acido acético Acetilo CH3-C O CH3-C Br Bromuro de acetilo O

Enlace multiple entre el oxigeno y el carbono: Grupo carbonilo. CH2=CHCH2CH2CH 2CH2COCL Cloruro de 6-Heptenoilo COCL Cloruro de ciclohexanocarbonilo

USOS: Devido a su olor desagradable su principal uso es la creación de Gases Lacrimogenos.

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