Tema 17

Derivados halogenados

rl oasnvos
El objetivo de este capítulo es el de dar a conocer los diferentes tipos de
compuestos orgánicos halogenados, mostrando su interés sintético como
precursores de diferentes funciones orgánicas y su interés industrial. En su
exposición se pretende:
• Conocer los distintos tipos de derivados halogenados, tanto en cuanto Q
la estructura del esqueleto hidrocarbonado como de la naturaleza del ha-
lógeno.
• Justificar sus propiedades físicas y químicas.
• Conocer los compuestos de primera generación de mayor interés indus-
trial.
• Conocer 105 productos terminales y sus aplicaciones más importantes.
n.... 1ii\IE L
17.1. INTRODUCCIÓN
Los compuestos halogenados son aquellas sustancias orgánicas que presen-
tan en la molécula además de átomos de carbono e hidrógeno, átomos de haló-
genos: FIuor, Cloro, Bromo o Yodo, pudiendo encontrarse éstos de forma indivi-
dual o colectiva (fig.17 .1).
Compuestos haJogenados 1-- - - - - - - ,

Polih alogenados

Mismo halógeno Diferentes halógenos

Figura 17.1. Closlficoclón de los compuestos halogenados en función del número
de halógenos presentes en la molécula.
Se encuentran tanto en compuestos alifáticos como aromáticos (figura 17.2).
Aunque todos ellos tienen características similares como consecuencia de la pre-
sencia de los átomos de halógeno en la molécula, se estudiarán de manera sepa-
rada en cuanto a su estructura, propiedades, así como los compuestos más re-
presentativos de cada tipo.
~------1 Compuestos haJogenados 1 - - - - ----,

IAromáticos I

I---Halogenuros de alquilo
L----H alogenuros de vinilo
Figuro 17.2. Clasificación de los compuestos halogenados en función
del esqueleto hidrocarbonado
604 QUíMICA APUCADA A LA INGENIERÍA

17.2. HALOGENUROS DE ALQUILO -

Los halogenuros de alquilo son compuestos or ánicos en
encuentran uno o varios átomos de haló .l
cuya molécula se
presentan hibridación Sp3. Pueden consiJ:~:~e~::d~~:os
.de carbono que
los que se han sustituido átomos de hidrógeno por halógenos. hidrocarburos en

X c::l~~~;;~~~g:~~~ R - X en donde R representa un resto hiclrocarbonado y

Representan
Química O . uno de los grupos funcícional es orgánicos
. más interesantes en
1 rgánica, tanto por su utilidad práctica en el terreno industri 1
~~t:n~~::~ed:t~~~~;~esl: ~~:~~::.a que representan intermedios báSic:sc:~~
17.2.1. Clasificación y nomenclatura

según que el átomo d h ló p~anos, secundanos

Los halogenuros de alquilo se clasifican en . . .
o terciarios
misma denornínacíón, a geno se encuentre urndo a un átomo de carbono de la

CH3
I
CH] - C - Cl
I
CH3
halogenuroprimario halogenuro secundario halogenuro terciario

loge~~~ ::a
lihalogenados.
sxz: de átomos de halógeno presente en la molécula, los ha-
can en monohalogenados, dihalogenados, y en general po-

CH 3 - CHC12 CH 2CI - CH 2Cl

mono ~ d't tri tetra
En cuanto
logenuros a su
de hid ó denominación
d . nom b ran como al qu il-denvados
se . . de los ha-
r geno en enorninación vulgar e deri d h
de alcanos según la IUPAC (tabla 17.1.) Y omo enva os alogenados

Tabla 17.1. Denominación vulgare IUPAC de los halogenuros de alquilo

Denominación vulgar Denominación IUPAC

CHJBr Bromuro de metilo Bromometono
CH J CHz I Yoduro de etilo yodoetano

U-CI cloruro de ciclopentilo Clorocicfopenlcno

Q - CH2Cl cloruro de bencilo Clorometilbenceno

 60S

-
DERNADOSHALOGENADOS
Debe indicarse numéricamente la posición que ocupa el halógeno en la mo-
lécUla.
CH 2 Br - CHzBr l ,2-dibromoetano
CH 3 - CH Br 2 l,l-dibromoetano

Algunos derivados polihalogenados se denominan con nombres vulgares.

CHCl] cloroformo
CHBr) bromoformo
CHI] yodoformo
CC14 tetracloruro de carbono

17.2.2. Propiedades físicas

Los halogenuros de alquilo son generalmente sustancias líquidas con puntos
de ebullición superiores a los de los aleanos de igual número de átomos de car-
bono .
Entre compuestos isómeros de cadena lineal o ramificada, el punto de ebu-
llición varia de manera conocida para este tipo de isómeros, es decir el isómero
más ramificado presenta menor punto de ebullición.
La diferente eletronegatividad entre el átomo de carbono y el de halógeno
hace que el enlace C - X se encuentre polarizado hacia éste último, lo que pro-
voca que los derivados halogenados posean un momento dipolar permanente
distinto de cero.
El momento dipolar disminuye de acuerdo con la electronegatividad del ha-
lógeno. Así el yoduro de etilo < bromuro de etilo < cloruro de etilo < fluorurc
de etilo.
A pesar de ser compuestos polares no son solubles en agua debido a la inca-
pacidad de formar puentes de hidrógeno con ella. Son muy solubles en los disol-
ventes orgánicos comunes, siendo a su vez ellos muy buenos disolventes: cloruro
de metileno, dicloroetano, tetracloruro de carbono, etc.
P.!. Represente las f6nnulas qu{micas de los compuestos mencionados en el
párrafo anterior.

17.2.3. Propiedades químicas

La presencia del átomo de halógeno en la molécula origina desplazamientos
a-
electrónicos a lo largo de la misma como consecuencia de la mayor electroneg
tividad que presenta frente al átomo de carbono. Se crean así puntos vulnerables
por los que puede reaccionar la molécula.
 606
QUíMICA APUCADA A LA INGENIE~

. Los halogen~ro~ de .alquilo reaccionan tanto a través de procesos de sustitu~

ción corno de eliminación, dando lugar a diferentes funciones orgánicas S
por esto productos muy interesantes en los laboratorios de síntesis orgánic~. oa

1---1 1Halogenuro de alquilo I

Reacciones de sustitución
I
Reacciones de eliminación

l alcanos
alcoholes
éteres
ésteres
aminas
nitriIos
Lr-:--------.
alquenos
alquinos
cicloparafinas

Figura 17.3. Transformaciones químicas de Jos halogenuros de alquilo.

17.2.4. Métodos de obtención

17.2.4.1. De laboratorio

Dos son los procedimientos utilizados en el laboratorio para sintetizar halo-

genuros ~e.alquilo. Uno está basado en procesos de sustitución y otros en proce-
sos de adicíón.

R-X'

R-CeC -R

R-C=C-R

Figura 17.4. Esquema de los métodos de oblención de los derivados hafogenados.

17.2.4.2. Stntesi... indu...trial

Los derivados halogenados se sintetizan industrialmente por los métodos
tratado.s en el .aparta~o anterior. ~~s derivados clorados son los que presentan.
~~yor interés índustríal por su utilización corno disolventes, fabricación de pes-
ticidas y de algunos materiales de plástico.
DERNADOSHALOGENADOS 607

La doración del metano en fase vapor conduce a una mezcla de sus deriva-
d~s dorados:
cloruro de metilo
cloruro de metileno
clorofonno
tetracloruro de carbono

La velocidad de cloración del cloruro de metilo es el doble de la del metano,

por lo que si se pretende obtener cloruro de metilo debe utilizare metano en ex-
ceso. Por el contrario para obtener tetracloruro de carbono es necesario un ex-
ceso de doro. En la figura 17.5 ilustra los derivados obtenidos en la cloracíón
del metano en función de la razón molar Clz/CH4 •

0,9 ! - - -- - --i-- - - - -i-----.-----------j

0,7 I--------,----.;....-------.;...----~--_+_-~

0,5 1-----~~~'*"h€h_-____7-/-=---~d_--_j

1,0 2,0 3,0 4,0

Figura 17.5. Fracción molar del hidrocarburo dorado vs. CI2/CH4 •

17.2.5. Productos de interés industrial

17.2.5.1. Cloruro de metilo

Se obtiene bien por la cloración del metano o por acción del ácido clorhídri-
co sobre el metanol.
En la cloración del metano se libera una molécula de ácido clorhídrico con
lo que el rendimiento del cloro es del 50%. Pero este HCI puede utilizarse para
transformar el metanol en cloruro de metilo. De hecho la operación conjunta se
realiza en el mismo reactor, utilizando para hacer la segunda reacción alúmina
como catalizador y elevando la temperatura a 350 "C.
+ Cl2 ~ CHJCI + HCI
CH 4
CHJOH + HCl ~ CHJCI + HzO
 608
QUí MICA APLICADA A LA INGENIERl
~~
.. Entre las aplicaciones del cloruro de metilo destacamos, la síntesis de .
silíconas, la fabricación de plomo tetrametilo, como introductor de gru os R1~ti!­
lo en otros compuestos -metilcelulosa- y como disolvente en la ind p triUleu •
caucho. us a del

J 7.2.5.2. Cloruro de metilello

Se obti~ne por cloración del metano. Su aplicación principal es com d

pante de pmturas, como disolvente en las reacciones de Friedel y Kr ftso e a-
desengrasante y en síntesis orgánica. a ,como

17.2.5.3. Cloroformo

. Se .obtiene ~omo los anteriores por cloración del metano. Se utiliza en la

brícacíón de dIcloro-difluorometano (CCI F ) fluid fri -
fl il 2 2 - m o re gerante- de tetra
uoroet eno -monómero del teflón (poli tetraflouroetileno). ' •

2 CHC13 + 4HF -...+ 2 CHFzCl ~ CFz = CFz

~l clorofo~o fue utilizado como narcótico pero dado los problemas secun-
danos que orígínaba fue sustituido por otros anestésicos.
En presencia d~ !uz, el cloroformo se oxida con facilidad a fosgeno (CI CO)
gas venenoso y axfisiante, z ,

1 "' !J ~ /
( .- . ;J . T . TetracI oruro de carbono
'P.

Se sintetiza por cl?ración del metano y por redoración de todos los deriva-
d os presentados antenormente.

También puede sintetizarse a partir de sulfuro de carbono:

SzC + 3 Clz -...+ CC1 4 + SzClz
El tetracloruro de carbono se utiliza en la fabricación de compuestos fluora-
dloS para. ~erosoles. Se utiliza como disolvente y dado que no arde ni es inflama-
b e se utiliza en la extinción de incendios.

Otros cloruros de alquilo de interés son:

J -:.2.5.5. Cloruro de etilo

CH3 - CHzCIutilizado en la síntesis de plomotetraetilo.

17.2.5.6. 1.2. -dicloroetann

CHz CI - CHzCl se sintetiza por adición de cloro al etileno.
CHz = CHz + Clz -...+ CHz Cl - CHzCl
DEroYADOS HALOGENADOS 609
Por deshidrohalogenación se transforma en cloruro de vínílo -monómero
del poli(c1oru ro de vinilo)-. Esta es su principal aplicación aunque también tíe-
nc:in terés como disolvente.
Los derivados fluorados presentan interés como sustancias críogénícas
ell equipoS frigoríficos, como gases propulsores en atomizadores de lacas para
c3bello~ desodorantes, cremas alimenticias y como formadores de espumas poli-
rriÚ i as de poliuretanos o poliestireno. La composición de estos derivados (freo-
ne corresponde a compuestos fluorados y fluorados-clorados Generalmente
n gases o líquidos de muy bajo punto de ebullición, no inflamables y carecen
é1i:-toxicidad.
Sin embargo están siendo retirados de su uso como propulsores de aeroso-
les, pues su presencia en la atmósfera produce descomposición de la capa de
0 7.0 ll0 (20 3 ~ 302) que es la protectora de la radiación solar W Su desapari-
ción está afectando a las diversas formas de vida terretre.
Los derivados bromados son de precio superior a los derivados clorados y
[l uorados por tener el bromo un precio elevado. Sin embargo sus derivados pre-
sentan aplicaciones importantes.

f ':.2..'; , :-. Bromuro de metilo

Es un biocida tóxico que se utiliza en invernaderos y graneros. Se sintetiza a
partir de metanol y bromuro sódico en presencia de ácido sulfúrico.

17.2.5.8. 1,2,-rlibrollloetmw
Junto con su homólogo clorado se utiliza como aditivo de las gasolinas que
tienen plomo para evitar el depósito de óxido de plomo en el cilindro, ya que
con el plomotetraetilo forma bromuro de plomo, sustancia muy volátil que es
eliminada en los gases de combustión por el tubo de escape. Se evitan de esta
manera los depósitos de óxido de plomo en el cilindro pero se contamina la at-
mósfera.

t 7.2.6. Antiignffugos
Algunos derivados alífátícos halogenados tienen buenas propiedades extinto-
ras. Entre ellos se encuentran los clorobromados y los fluorobromados. Se ca-
racterizan porque no mojan y así no estropean ningún objeto. Actúan impidien-
do que el oxígeno esté en contacto con la zona de la llama, sino que también
interfieren en los procesos de combustión que ocurren en la misma. Se les cono-
ce comercialmente corno halones, se utilizan en los extintores de aviones, de
automóviles, etc .
 610
QUÍMICA APLICADA A LA INGENIERÍA

Compuestos de composición parecida se utilizan como aditivos antügnffu.

gas en materiales plásticos utilizados en la construcción, paneles decorativos
muebles... •

17.2.7. Anestésicos y transportadores de oxígeno

Otra aplicación interesante de los compuestos alifáticos polihaIogenados es-

tá en el campo de la medicina. Algunos derivados fluorados han sustituido al
éter o al óxido nitroso como anestésico dado su mejor tolerancia y facilidad de
eliminación y ausencia de riesgo de explosiones en contacto con el aire. Tienen
naturaleza de hidrocarburos y de éteres.
Algunos compuestos perfluorados que son buenos disolventes del oxígeno se
utilizan en el tratamiento de anemias y hemorragias. Carecen de toxicidad.

17.3. HALOGENUROS DE ARILO. HALOGENUROS DE VINILO

En esta parte se estudian los halogenuros de arilo y se hace mención a los

halogenuros de vinilo.

17.:-tl. Introducción

Se denominan halogenuros de arilo a aquellos compuestos que presentan un

á~o~o de halógeno unido directamente a un anillo aromático, y halogenuros de
vínilo a aquellos en los que el átomo de halógeno se encuentra unido a un radi-
cal vinilo. Ambos derivados halogenados se caracterizan por poseer el átomo de
halógeno unido a un átomo de carbono insaturado.
P.2. Represente mediante [ármuias químicas tres compuestos halogenados
aromáticos y tres alifáticos.

17.3.2. Clasíficación y nomenclatura

Los halogenuros de alquilo se representan genéricamente por Ar - X, en los

que Ar representa un anillo aromático unitario o condensado
Br

or Q I
DERNADOSHALOGENADOS 611

Los tres primeros son halogenuros de arilo, mientras que el cuarto no lo es

por estar el átomo de halógeno unido a un resto alquílico.
Por su parte los halogenuros de vinilo se representan por R - CH = CHX.
Se denominan de manera análoga a la de los derivados alquílicos. Se nom-
bran como halogenuros de arilo o derivados halogenados del hidrocarburo.

Br

Q NO z
yodobenceno p-bromonitrobenceno 2-cloronaftaleno
yoduro de [enilo bromuro de p-nltroienilo cloruro de 2-na{tilo

17.3.3. Propiedades I[sieus

Las propiedades físicas -punto de ebullición, solubilidad- guardan la mis-
ma relación que la presentada en los halogenuros de alquilo.
Es de destacar el bajo valor del momento dipolar de estos halogenuros fren-
te a los de alquilo, pues cabria esperar un valor alto por la presencia de la nu-
be electrónica del enlace 11' tan próxima al halógeno y fácilmente desplazable ha-
cia él.

17.3.4. Propiedades químicas

La característica fundamental de estos halogenuros es su falta de reactividad

química en las reacciones de sustitución y de eliminación típicas de los haloge-
nuros de alquilo.
Las reacciones de estos compuestos se limitan a reacciones de SEA en las que
la presencia del halógeno condiciona la reactividad y la posición de localización
del grupo entrante en el anillo aromático.
En los halogenuros de vinilo ocurre algo similar. La velocidad de adición de
yoduro de hidrógeno al cloruro de vinilo es bastante más baja que la que presen-
ta el etileno en la misma adición.
rápida 1
CH 2 = CHz HI ) CH] - CH 2 - (1)

CH z = CHCI I~ta ) CH] - CH - ICl (CH 3 - CH ~ Cl) (TI)

 612 QUíMICA APLICADA A LA fNGE NIERíA

17.3.5. Métodos de obtención

17.3.5.1. De laboratorio

Esta reacción ya se vio en (16.11). Debe tenerse presente la presencia de sus-

tituyentes en el anillo que son Jos que condicionan la orientación

R - C == C - R' + HX---+ R - CH = CX - R' R==R'=H

R*R' =H

17..1.5.2. Industriales

En este caso coinciden con los métodos de laboratorio.

17.:3.6. Productos de interés industrial

17..1.6.1. Clorobenceno

Se obtiene por cloracíón directa del benceno en presencia de hierro a 80 "C,

Siempre va acompañado de pequeñas cantidades del orto y para dicloroben-
ceno.
Es el producto de partida para la obtención de fenol, anilina, DDT y políclo-
robencenos.

17.3.6.2. Cloruro de oinilo (VC)

CH2 = CHC!. Es un producto de gran demanda industrial por ser el monó-

mero del poli(cloruro de vinilo).
Para cubrir la demanda de mercado del mismo, se han desarrollado diferen-
tes procedimientos de obtención: hidrocloración, oxicloracíón, deshidroclora-
ci6n y proceso combinados de los anteriores.
* a partir de acetileno por hidrodoración
HC == CH + HCl -+ CH2 = CHCI (VC)
• la mayor producción de VC se obtiene por oxicloración del etileno:
1) cloracíón de etileno para dar 1,2-dicloroetano (DCE):
CH2 = CH2 + Cl2 ~ CH2 Cl - CH2 Cl
 DERNADOS HALOGE NADOS 613

2) deshídrohalogenación de 1,2-dic1oroetano por acción del calor:

CH2 Cl - CH2 CI pil'Ólisis) CH2 = CHCI + HCI
3) oxidación del HCI a Cl2 y reacción con etileno:
4 HCI + 2 CH2 = CH2 + O2 -+ 2 CH2 CI - CH2 Cl + 4 H 20
La reacción completa es:

Esquematizando el proceso:

Cloraci ón

Figuro 17.6. Obtención del cloruro de vinilo.

1":..'1.6..1. Tricloroetileno y tetraelorootileno

Cl2C = CHCI y Cl2C = CCl2 son compuestos que se obtienen conjuntamente
mediante dos reacciones simultáneas de cloración y deshídrocloraci ón térmica
. del l,2,dicloroetano:
CH2CI - CH2 Cl + Cl2 + O2 catalizador ) Cl2C = CHCI + C12C = CCl2
El tricloroetileno de utiliza como disolvente y como agente de extracción de
grasas y aceites tanto animales como vegetales.
El tetracloroetileno, conocido también como percloroetíleno, se emplea pa-
ra la limpieza de textiles y como desengrasante.

17..1.6..J. Cloropreno
CH2 = CCI - CH == CH2 se produce por cloración directa dell,3-butadieno a
temperaturas elevadas para conseguir una adición 1,2 Yno la 1,4 que es la más fa-
vorecida termodinámicamente, realizando posteriormente una deshidrocloración:
CH2 = CH - CH == CH2 + Cl2 ~ CH2Cl - CHCI - CH = CH2 ~
~ CH2 = Cel - CH = CH2 + HCI
 614 QUÍMICA APLICADA A LA INGENIE~

El cloropreno se utiliza fundamentalmente para la síntesis del caucho de

neopreno.

17..1.6..). Tetrafluoroetilenc

CF2 = CF2 se obtiene por descomposición térmica del clorodifluonnetano

con desprendimiento de HC!. Se utiliza fundamentalmente para la fabricación
de teflón (politetrafluoroetileno).
~
2 CICHF2 --? CF2 = CF2 + HCI

17.3.7. Polímeros halogenados

17.3.7.1. Poli(clorllro de oinilo)

El poli(cloruro de vínilo), PVC, es conocido desde 1835 cuando el químico

RegnauIt observó que cuando la luz natural incidía sobre el cloruro de vinilo ga-
seoso, se fonnaba curiosamente un polvo blanco. Hoy sabemos que esa sustan-
cia es poli(cloruro de vinilo).

n
El PVC es uno de los polímeros de mayor producción mundial-22 millones
de Toneladas en 1994- ocupando el segundo lugar tras el PE .
Es un polímero lineal, termoplastíco, muy resistente y químicamente inerte.
No arde y se autoextingue cuando se aleja de la llama y es uno de los polímeros de
mayor versatilidad. Se comercializa en diferentes formas: desde rígido hasta de
gran flexibilidad, pasando por todos los estados íntermedíos. Este hecho es debi-
do a la incorporación de plastificantes que disminuyen las fuerzas de unión entre
las cadenas poliméricas. A mayor proporción de plastificante mayor flexibilidad.
Se descompone por acción de la luz y de la temperatura desprendiendo HCl,
por lo que se comercializa con estabilizantes térmicos y a la radiación luminosa.
Debido a su versatilidad presenta aplicaciones en todos los sectores industriales,
siendo mayoritaria su presencia en el sector de la construcción (conducciones
de agua, desagües, pavimentos, ventanas, construcción de balsas), seguida del
sector de envases, automoción, agricultura, medicina, etc...

17.3.7.2. Poli(tetrajluorot'tilt'llo)
El poli(tetrafluoretileno) conocido comercialmente como tefón, es el más
utilizado de una serie de polímeros fluorados desarrollados desde 1934.
DERNADOSHALOGENADOS 615

Es un polímero muy compacto por la gran simetría que presenta e~ monó-

mero, que le confiere un alto grado. de orde~ació~ .. Como c?nsecuencla es ~n
material que presenta gran resistencia mecánica, rigidez y baja dureza, Es reSIS-
tente a los productos químicos y muy estable frente a ,la ,temperatura. ~s un
buen aislante eléctrico y es incombustible. siendo su principal caracterís~ca la
an.tiadherencia por lo que se utiliza en la fabricación de artí.culos de menaJ.e Y en
la fabricación de juntas y rodamientos. Su mayor inconveruente es el precio,
P.3. ¿Cuál es el mon6mero del tef16n?

17.:J.7.3. Neopreno
Es el nombre comercial con el que se conoce al caucho de cIoropreno.

( CH2 , / eH2 , / cct ;;;; ca , \

~ cci- ca CH2 CHi-t'rv
n

Se comenzó su fabricación en 1932. Presenta buenas propiedades mecáni-

cas y es resistente a los disolventes hidrocarbonados y aceites mineral~, E~ re-
sistente al ozono y por la presencia de cloro en la moléc~~ es autoexti~gul~le.
Presenta buena resistencia a los agentes ambientales. Se utiliza en la fabricación
de cintas transportadoras, juntas de carreteras y juntas de muro cortina en fa-
chadas, trajes deportivos.
PA. ¿Cuál es el mon6mero del neopreno?

17.:3.8. Insectícldas
Los insecticidas halogenados fueron descubiertos en 1939 con la aplica-
ción del DDT para combatir epidemias transmitidas por los mosqu~tos, como
eran el tifus y la malaria. Su acción como insecticida era. mu! apreciada por. la
persistencia de su acción, bajo coste y alcance a un ampho n~mero de esp~~les
dañinas. Con el tiempo se empezaron a observar efectos nOCIVOS de su utiliza-
ci6n como la producción de desequilibrios en el ecosistema por el ataque a es-
pecies beneficiosas, su carácter acumulativo y .persiste~te qu~ aumenta sus
efectos a medida que se asciende en la cadena alImenta~a, ha~lendo.ne~ad~ a
causar la desaparición de algunas especies de aves, al Impedir la ~sImllaclón
correcta del calcio con lo que las cáscaras de los huevos eran frágiles y no se
 616
QUÍMICA APLICADA ALA INGENIERÍA

llegaba al nacimiento de los pollos. Se ha demostrado también su acumulac'ó

--
en la leche de los mamíferos. Por esta razón se han dictado severas limita l. TI
nes para su USO ero,

El DDT es eI4,4'dicloro-difenil-tricloroetano:

C1 --@-rB-@-C
l
Cl-e - el
I
Cl

~~:~sforma por acción enzimática en DDE por pérdida de una molécula de

Cl --@- i --@-C1
Cl-e - el

d x or
ha.logenación radicálica del benceno se forma otro potente insectici-
. .ó enommado Iindano, cuya fórmula espacial es la representada. Los otros
l~ .meros que se forman en esta reacción no presentan actividad como insec-
tící d as.

~
Cl Cl
Cl el
Cl

el

EJERCICIOS DE AUTOEVALUACIÓN

Ajuste las reacciones de obtención de los cuatro derivados cIorados del

metano.

¿Cúal es la diferencia entre el poli(cloruro de vinilo) rígido y el flexible?

¿Qué diferencia química existe entre el caucho natural y el caucho de neo-

preno?

En la reacción de obtención del Iindano, ¿qué otros productos se forman?

DERNADOSHALOGENADOS 617

SOLUCIÓN A LOS EJERCICIOS DE AlfrOEVALLTACIÓN

CH2Cl2 CH2CI - CH 2CI O CHCl2 - CH3 C C14
cloruro de metileno dicloroetano tetracloruro de carbono

11
Q Cl
61 OQ-B'
clorobenceno o-diyodobenceno bromonoftaleno

CH 2 = CHBr - CH3 <O) - CH = CHCI CH2 = CHF

2.bromopropeno / -clorovinilbenceno fluoruro de vinilo

11I El monómero es tetrafluoretíleno CF = CF 2 2•

11 El monómero es 2-cloro-l,3-butadieno CH 2 = CCI- CH = eH2

CH4 + Cl2 -+ CH 3 Cl + Hcl obtención clorometano

CH4 + 2 Cl2 -+ CH 2Cl2 + 2 HCI obtención de cloruro de metileno
CH4 + 3 Cl2 -+ CHCl3 + 3 HCI obtención de cloroformo
CH4 + 4 CI2 -+ CCl4 + 4 Hel obtención de tetracloruro de carbono

11 La diferencia está en la cantidad de plastificante incorporado. A mayor

cantidad de plastificante le corresponde mayor flexibilidad.

El caucho natural es un material obtenido en la polimerización del 2-me-

til-l,3-butadieno, mientras que el caucho de neopreno proviene de la poli-
merización deI2-cloro-1,3-butadieno.
ci.n
C)~9Jl ClH O l H
h.1J
el~
·Cl el
el H H
lindano ct H

Esta molécula posee ocho isómeros geométricos, según se dispongan cada

pareja de Cl e H respecto del plano medio de la molécula (11.1O.S).
De todos ellos, solamente presenta actividad como insecticida el isómero
denominado lindano.