2.

2 HIDROCARBUROS ALIFATICOS
ALQUINOS: HIDROCARBUROS
INSATURADOS
-SON HIDROCARBUROS QUE PRESENTAN
ENLACES TRIPLES (-CC-) , 1 ENLACE SIGMA
() Y 2 ENLACES PI ().

ALQUINOS

GRUPO FUNCIONAL:

-CC

FORMULA GENERAL: CnH2n-2

Donde:
n= nmero de tomos de carbonos

Nomenclatura IUPAC
Nombre

F.Global

F. Semidesarrollada

(CnH2n)
Etino

C2H2

CHCH

Propino 3

C3H4

CHCCH3

Butino

C4H6

CHCCH2CH3

Pentino 5

C5H8

CHCCH2CH2CH3

Hexino

C6H10

CHCCH2CH2CH2CH3

NOMENCLATURA IUPAC
Nombre (n) F.GLOBAL

F. SEMIDESARROLLADA

Heptino

7 C7H12

Octino

C8H14

CHCCH2CH2CH2CH2CH2CH3

Nonino

C9H16

CHCCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Decino 10 C10H18

CHCCH2CH2CH2CH2CH3

CHCCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

REGLAS SEGN IUPAC PARA NOMBRAR ALQUINOS

RAMIFICADOS

1.- Determinar la cadena principal , es decir, la que

contiene el mayor nmero de carbonos y contenga el
enlace triple.
2.-Identificar los grupos alqulicos, grupos que se
encuentran fuera de la cadena principal.
3.-Numerar la cadena principal por el extremo ms
cercano al enlace triple.
4.Nombrar primero los grupos alqulicos con
terminacin il, separado por un guin(-), previo a
ello, colocar el nmero del carbono separado por una
coma (,) donde se encuentran los grupos alqulicos.
5.-Colocar el nombre del alquino segn el nmero de
carbonos de la cadena principal con terminacin ino.

NOMENCLATURA IUPAC DE LOS ALQUINOS

1)

5)

3)

2)

6)

4)

7)

SOLUCION
1)

2)

metil
2

metil

4
3

3-metil-1-butino
3)

3,4-dimetil-1-pentino

metil

metil

4)

5
2
1

4-metil-2-pentino

7
2

4,5,6-trimetil-2-heptino

5)

6)
6
1

2
1

4,5,6-trimetil-5-hepten-1-ino
3-ciclopropil-2-isopropil-1-hexen-4-ino

4
8

3
2

1
5-isopropil-4-metil-1,6-octadiino

PROPIEDADES FISICAS DE
LOS ALQUINOS
Son

compuestos no polares

Son

insolubles en agua

Son

menos densos que el agua

Son

solubles en solventes no polares

(CCl4,benceno, ter)
Se

queman en presencia de oxgeno

OBTENCIN DE ALQUINOS
PREPARACION DEL ACETILENO:

CaC2

(s)

Carburo de
calcio

H2O HCCH (g) + Ca(OH)2 (s)

Acetileno
o
Etino

REACCIONES QUIMICAS DE LOS

ALQUINOS

ACIDEZ DE LOS ALQUINOS TERMINALES (-CCH)

Los alquinos terminales al presentan hidrgenos
acdicos en el carbono terminal pueden reaccionan
con ciertos metales pesados, tales como Ag+ o Cu+,
para formar acetiluros insolubles.
H-CCH(g)+2AgNO3+2NH4OHAg-CC-Ag(s) + 2NH4NO3 + 2 H2O

Etino
o

Acetileno

Acetiluro de plata

REACCIONES DE ADICION DE ALQUINOS

1.-HIDROGENACION: H2 / Pt (catalizador)
CH3-CCH + 2 H2
Propino

CH3-CH2-CH3
Pt
Propano

2.-HALOGENACIN: Br2 / CCl4

Br Br

CH3-CCH + 2 Br2
Propino

CCl4

CH3-C-CH
Br Br

3.-HIDROHALOGENACION: HX (X=Cl,Br,I)

Br

CH3-CCH + 2 HBr
Propino

CH3-C-CH3
Br

2,2-dibromopropano

4.-ADICION DE AGUA: H2O / H2SO4

OH H

CH3-C CH + H2O
Propino

H+

CH3-C=CH
Enol

O
CH3-C-CH3
Acetona

REACCIONES DE OXIDACIN DE ALQUINOS

5.-Con el Agente oxidante KMnO4

H-CCH(g)+2KMnO4+3H2SO42CO2(g) + 2MnSO4(ac)+K2SO4(ac)+4H2O

Etino
o

Acetileno
O

CH3-CCH + KMnO4 + H2SO4 CH3-C-OH+ CO2(g)+ MnSO4

Acido actico
Propino
+K2SO4 + 4H2O