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Universidad Santo Toms

Ciencias Bsicas
Qumica Orgnica

Gua de Ejercicios n1 QUI_002_II_2015

Nomenclatura Qumica Orgnica


1.- Nombrar los siguientes compuestos por las reglas IUPAC.
a) CH3CH2CH=C=CH2
b) ClCH2CH2CH2CH2Cl
c) CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3
d) CH3CH2CH=CH2
2.- Nombrar a los siguientes alcanos ramificados

3.- Nombrar los siguientes alquenos:

4.- Nombrar los siguientes alquinos segn las reglas IUPAC.

5.- Nombrar los siguientes hidrocarburos con dobles y triples enlaces.

6.- Dibujar las frmulas de los siguientes compuestos:


a) 2-Metilhexa-1,5-dieno
b) 2,3,4-Trimetilocta-1,4,6-trieno
c) 4-tert-Butil-2-clorohept-1-eno
d) 3-Etil-2,4-dimetilhept-3-eno
e) 3,4-Diisopropil-2,5-dimetilhex-3-eno
f) Hept-1-eno
h) 3-Etilpent-2-en
j) 3-Clorohex-2-eno
k) Buta-1,3-dieno
l) Hexa-1,4-dieno
m) 5-Metil-3-propilocta-1,4,6-trieno
n) 6-Metil-6-propilnona-2,4,7-trieno
o) 2,3,5-Trimetilocta-1,4-dieno
p) 3-Propilhepta-1,5-dieno.
7.- Escribir las estructuras de los siguientes compuestos:
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
k)
l)

4-etil 3,3-dimetiloctano.
2,2,4,4-tetrametilheptano.
2,3-dimetilhexano.
2,4,4-trimetil-1-penteno
2,3-dimetil-1-buteno
3,5-dimetil-1-hexino
4,4-dicloro-3-3-dimetil-1-hexeno
2-clorobutano
3-bromo-1-clorohexano
1,4-dibromo benceno
1-cloro-2-metilbenceno
1,2-dietilbenceno

Respuestas:
1.-

a) 1,2pentadieno
b) 1,4diclorobutano
c) 3metilhexano.
d) 1buteno.

2.2,2- dimetilbutano

1. Cadena principal: se elige como cadena principal la de mayor longitud. Dar nombre al alcano (butano).
2. Numeracin: se numera para que los sustituyentes (metilos) tomen los menores localizadores.
3. Sustituyentes: dos metilos en posicin 2. Cuando hay dos sustituyentes iguales se emplea el prefijo di-,
precedido de los localizadores, separados por comas.
b) 2,2-Dimetilpentano
c) 2, 2,4-Trimetilhexano
3.a)
1. Cadena principal: 4 carbonos con doble enlace (buteno)
2. Numeracin: localizador ms bajo al doble enlace.
3. Sustituyentes: no
4. Nombre: But-1-eno
b)
1. Cadena principal: 5 carbonos con doble enlace (penteno)
2. Numeracin: localizador ms bajo al doble enlace.
3. Sustituyentes: no
4. Nombre: Pent-2-eno
c)
1. Cadena principal: 4 carbonos con dos dobles enlaces (butadieno)
2. Numeracin: dobles enlaces a igual distancia de los extremos, numeramos para que el metilo tome el menor
localizador.
3. Sustituyentes: metilo en posicin 2.
4. Nombre: 2-Metilbuta-1,3-dieno
d)
1. Cadena principal: 9 carbonos con dos dobles enlaces (nonadieno)
2. Numeracin: localizador ms bajo a los dobles enlaces (2,6).
3. Sustituyentes: metilos en posicin 4,7.
4. Nombre: 4,7-Dimetilnona-2,6-dieno
e)
1. Cadena principal: 6 carbonos con dos dobles enlaces (hexadieno). Obsrvese que no es la ms larga.
2. Numeracin: localizador ms bajo a los dobles enlaces (1,4).
3. Sustituyentes: etilo en posicin 2 y metilo en 5.
4. Nombre: 2-Etil-5-metilhexa-1,4-dieno
f)
1.
2.
3.
4.

Cadena principal: 8 carbonos con dos dobles enlaces (octadieno)


Numeracin: localizador ms bajo a los dobles enlaces (1,4).
Sustituyentes: metilos en posicin 7,7.
Nombre: 7,7-Dimetilocta-1,4-dieno

4.a)
1. Cadena principal: Cadena de 8 carbonos (octino)
2. Numeracin: se empieza por el extremo izquierdo para que el triple enlace tome el localizador ms bajo
3. Sustituyentes: cloro en posicin 6 y metilo en 7.
4. Nombre: 6-Cloro-7-metiloct-3-ino
b)
1. Cadena principal: la cadena de mayor longitud que contiene el triple enlace tiene 9 carbonos (nonino)
2. Numeracin: empieza por el extremo izquierdo para otorgar al triple enlace localizador 4. Si numeramos
desde la derecha el localizador es 5.
3. Sustituyentes: metilos en posicin 3,7
4. Nombre: 3,7-Dimetilnon-4-ino
c)
1.
2.
3.
4.

Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octino)


Numeracin: localizador ms bajo al triple enlace.
Sustituyentes: isopropilo en posicin 5
Nombre: 5-Isopropiloct-1-ino

5.a)
1. Cadena principal: de mayor longitud que contenga el doble y triple enlace (hept-4-eno-1-ino).
2. Numeracin: doble y triple enlace con los menores localizadores.
3. Sustituyentes: ciclopentilo en 3 y metilo en 6.
4. Nombre: 3-Ciclopentil-6-metilhep-4-eno-1-ino
b)
1. Cadena principal: la cadena que contiene el doble y los triples enlaces (oct-4-eno-1,7-diino).
2. Numeracin: como los enlaces mltiples estn a la misma distancia de ambos extremos (1,4,7), numeramos
para que el butilo tome el menor localizador (4).
3. Sustituyentes: butilo en posicin 4.
4. Nombre: 4-Butiloct-4-eno-1,7-diino
c)
1.
2.
3.
4.

Cadena principal: de 6 carbonos con dos dobles enlaces y un triple. (hexa-1,3-dieno-5-ino)


Numeracin: el doble enlace tiene preferencia frente al triple al numerar.
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Hexa-1,3-dieno-5-ino

6.-

Prof.: Patricia Yampara Gutirrez.