Temas:

1.Hidrocarburos nomenclatura de los alcanos, alquenos, alquinos y

cíclicos
2.Propiedades fisicoquímicas de los hidrocarburos
3.Hidrocarburos aromáticos
4.Propiedades químicas de los hidrocarburos aromáticos y toxicidad.

Semana 11
Curso Química Inorganica-Organica
Profesores de Estudios Generales en Ciencias Básicas
Semestre 2018-II
 Clasificación de los hidrocarburos
HIDROCARBUROS
Cx Hy

ALIFÁTICOS AROMÁTICOS Benceno

(C6H6)

ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS ALIFÁTICOS

CÍCLICOS

Etano (C2H6) Eteno (C2H4) Etino (C2H2) Ciclobutano (C4H8)

Hidrocarburos saturados: Alcanos

• Fórmula global: CnH2n+2

• Sólo poseen enlaces simples (tipo s)
• Nomenclatura:
prefijo (# de carbonos) + sufijo característico (ANO)
 ALCANOS LINEALES
n CnH2n+2 Fórmula condensada nombre

1 CH4 CH4 metano

2 C2H6 CH3CH3 etano

3 C3H8 CH3CH2CH3 propano

4 C4H10 CH3(CH2)2CH3 butano

5 C5H12 CH3(CH2)3CH3 pentano

6 C6H14 CH3(CH2)4CH3 hexano

7 C7H16 CH3(CH2)5CH3 heptano

8 C8H18 CH3(CH2)6CH3 octano

9 C9H20 CH3(CH2)7CH3 nonano

10 C10H22 CH3(CH2)8CH3 decano

 El metano

El ángulo formado por el

conjunto H-C-H mide 109,5 º
El enlace simple formado se
denomina sigma (s)
La molécula es tetraédrica
 Grupos alquilo GRUPO ALQUILO nombre

CH3 met il
• Son grupos atómicos que provienen de la
sustracción de un hidrógeno de la estructura de un CH3CH2 et il
alcano, lo que deja un sitio vacante. CH3CH2CH2 prop il

H H CH3CHCH3
isoprop il
-H
H-C-H CH4 CH3 H-C
H H CH3CH2CH2CH2 but il

GRUPOS ALQUILO CH3CHCH2CH3

secbut il

n CnH2n+1 Fórmula condensada nombre

CH2 isobut il
1 CH3 CH3 met il CH3CHCH3
2 C2H5 CH3CH2 et il CH3
terbut il
3 C3H7 CH3CH2CH2 prop il CH3 C CH 3
Prefijos “IUPAC” que se usarán para nombrar
Compuestos Orgánicos.

Nº átomos Prefijo Nº Prefijo Nº Prefijo

átomos átomos

1 Met 6 Hex 11 Undec

2 Et 7 Hept 12 Dodec

3 Prop 8 Oct 19 Nonadec

4 But 9 Non 20 Eicos

5 Pent 10 Dec 30 Triacont

7
Alcanos de cadena lineal:
Nº de C Nombre Estructura
1 Metano CH4
2 Etano CH3 – CH3
3 Propano CH3 – CH2 – CH3
4 Butano CH3 – CH2 – CH2 – CH3
5 Pentano CH3 – (CH2)3 – CH3
6 Hexano CH3 – (CH2)4 – CH3
7 Heptano CH3 – (CH2)5 – CH3
8 Octano CH3 – (CH2)6 – CH3
9 Nonano CH3 – (CH2)7 – CH3
10 Decano CH3 – (CH2)8 – CH3
11 Undecano CH3 – (CH2)9 – CH3
12 Dodecano CH3 – (CH2)10 – CH3
13 Tridecano CH3 – (CH2)11 – CH3
 Ejemplo: Indique el nombre oficial IUPAC para los
siguientes alcanos

CH2 – CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3
CH3 – CH – CH2 – CH – CH3
CH3
CH3
Rpta:..................................................................
Rpta:..................................................................

• Ubicar la cadena principal (cadena carbonada más larga).

• Identificar los sustituyentes (grupos alquilo)
• Numerar la cadena principal desde el extremo más cercano
a una ramificación.
• Nombrar:
#posición-sustituyentes(alfabétizados)+cadena principal 9
 Ejemplo: Cuando los sustituyentes
Grupo metil se repiten su usan los
prefijos:

CH3
di (2), tri (3), tetra (4), etc

CH3CH2 CH CH 2CH2 C CH2CH3

8 7 6 5 4 3 2 1
CH3 CH3

Grupo alquilo
sustituyente o
ramificación

Nombre: 3,3,6-trimetiloctano
Nombres comunes de alcanos
CH3 CH3 CH3
CH3

CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3

IUPAC: butano IUPAC: pentano CH3 CH3

COMÚN: n-butano COMÚN: n-pentano CH3

CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 CH3 C CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 CH CH3 CH3 CH CH2 CH3
IUPAC: neopentano
CH3 CH3 COMÚN: 2,2-dimetilpropano
IUPAC: 2-metilpropano IUPAC: 2-metilbutano
COMÚN: isobutano COMÚN: isopentano
 Propiedades de los alcanos
• Son muy poco reactivos (parafinas)
• Son no polares (fuerzas de London)
• Estado físico: C1-C4  gases
C5-C17  líquidos
> C17  sólidos
• Cuanto mayor la ramificación, menor p.eb.
• Solo dan reacciones de sustitución:

CH3CH2CH3 + Br2 luz CH3CHClCH3 + HBr

• Son usados como combustibles:
CnH2n+1 + ¼ (6n+1) O2  n CO2 + ½ (2n+1) H2O + energía
Hidrocarburos alicíclicos
• Son hidrocarburos cíclicos derivados de alcanos,
alquenos y alquinos.
• Se nombran de modo muy similar pero agregando
la palabra CICLO.
Hidrocarburos insaturados: Alquenos

• Fórmula global: CnH2n (si poseen un solo doble enlace)

• Poseen al menos un enlace doble
• Nomenclatura: Seguir reglas para alcanos ramificados
#posición de sustituyentes-sustituyentes(alfabetizados)-
#posición doble enlace-prefijo (# de carbonos) + sufijo
característico (ENO)
Alquenos Grupo Funcional
• El enlace Pi es el grupo funcional.
• Es más reactivo que el enlace sigma.
• Energías de disociación de enlace:
• C=C 146 kcal/mol
• C-C -83 kcal/mol
• Enlace Pi 63 kcal/mol

• Los enlaces sigma alrededor de C tienen una

hibridación sp2.
• Los ángulos son aproximadamente de 120o.
• No hay electrones de antienlace.
• La molécula es planar alrededor del doble enlace.
• El enlace Pi se forma por el traslape de los orbitales
p paralelos, perpendiculares al plano de la molécula
15
Ángulos y longitud de enlaces

etileno etano
• Los orbitales híbridos tienen más carácter s.
• El enlace Pi acerca más a los átomos de carbono.
• El ángulo de enlace se incrementa con los orbitales
pi.
• El ángulo C=C-H es 121.7
• El ángulo H-C-H es 116. 6

16
Enlace Pi
• Los orbitales p se traslapan para formar el enlace.
• No es posible la rotación sin el rompimiento del enlace
pi (63 kcal/mol).
• El isómero cis no puede convertirse en trans sin que
ocurra una reacción química.

No hay traslape entre orbitales

p perpendiculares

17
 Nomenclatura
IUPAC
• Elegir la cadena más larga que contenga al doble enlace.
• Cambiar -ano por -eno. (o -dieno, -trieno)
• Numerar la cadena de manera que el doble enlace tenga el
número más bajo posible.
• En un anillo, el doble enlace se encuentra entre los carbonos 1
y2.

18
Nombre estos
alquenos
CH2 CH CH2 CH3

1-buteno CHCH2CH3
H3C

2-sec-butil-1,3-ciclohexadieno
CH3 C CH CH3
CH3
2-metil-2-buteno

CH3
3-n-propil-1-hepteno
3-metilciclopenteno

19
Sustituyentes
alqueno
= CH2 - CH = CH2 - CH2 - CH = CH2
metileno vinilo alilo
(metilideno) (etenilo) (2-propenilo)

Nombre:

20
Nombres
Comunes
• Generalmente se usan en moléculas pequeñas.
• Ejemplos:
CH3
CH2 CH2 CH2 CH CH3 CH2 C CH3

etileno propileno isobutileno

21
Isomerismo cis-
trans
• Grupos similares en el mismo lado del doble enlace,
el alqueno es cis.
• Grupos similares en lados opuestos del doble enlace,
el alqueno es trans.
• Todos los cicloalquenos se asumen cis.
• Los cicloalquenos trans son inestables, a menos que
el anillo tenga al menos 8 carbonos.

22
Nombre estos
compuestos:

H CH3 Br Br
C C C C
CH3CH2 H H H

trans-2-penteno cis-1,2-dibromoeteno

23
Nomenclatura E-
Z
• Use las reglas Cahn-Ingold-Prelog para asignar las
prioridades de los grupos unidos a cada carbono del
doble enlace.
• Si los grupos de mayor prioridad están del mismo lado,
el nombre es Z (zusammen).
• Si los grupos de mayor prioridad están en lados
opuestos, el nombre es E (entgegen).

24
Ejemplo, E-
Z

1 1 2 Cl
H3C H 1
Cl CH CH3
C C C C
H CH2 H
2 1 2
2
2Z 5E

(2Z, 5E)-3,7-dicloro-2,5-octadieno

25
Usos Comerciales:
Etileno

26
Usos Comerciales:
Propileno

27
Otros
Polímeros

28
 Estabilidad de
•Alquenos
Calores de Hidrogenación:
Alqueno + H2  Alcano + energía
• Más calor liberado, alqueno de mayor energía.

30.3 kcal

27.6 kcal

29
Tipos de Adición en
Alquenos

30
Calores de hidrogenación de
alquenos y alcadienos

31
Calores de hidrogenación de 2 moles
de 1-buteno y 1 mol del 1,3-butadieno

32
Otro ejemplo:

33
 Reacciones:
• Sustitución.
H2O
CH3 Cl + Na+OH- CH3 OH + Na+Cl-

H H H H
• Adición. CCl4
H C C H + Br Br H C C H

Br Br
H H H H
• Eliminación. H C C H
KOH
+ H Br
H C C H

H Br
CH3 H CH3 CH3
• Rearreglos.
+
H
CH3 C C CH2 H3C C C CH3

CH3
34
Existen polienos conjugados
muy importantes en la
Naturaleza:
β-Caroteno
Precursor de la Vitamina A. Da el color naranja a las
zanahorias.

35
cis-Retinal
Compuesto implicado en el proceso de la visión.

36
 Aplicaciones de los
polímeros
• Aeroespacio (Estabilidad térmica y oxidativa)
• Ingeniería (Reemplazando metales)
• Fibras aromáticas de alto esfuerzo, algunas utilizando
tecnología de cristales líquidos, para su uso en cuerdas.
• Polímeros No-flamables (muebles, construcción)
• Polímeros Degradables (reducción de basura, liberación
controlada de fármacos, pesticidas, fertilizantes)
• Aplicaciones médicas (suturas degradables, órganos
artificiales)
• Conductividad Eléctrica comparable a los metales.
• Soportes Insolubles para catálisis o para síntesis de proteínas
y de ácidos nucleicos
• Electronica (aisladores, baterías, circuitos eléctricos)

37
Dónde encontramos a los
polímeros?

38
ALQUINOS
Hidrocarburos insaturados: Alquinos

• Fórmula global: CnH2n-2 (si poseen un solo triple enlace)

• Poseen al menos un enlace triple
• Nomenclatura: Seguir reglas para alcanos ramificados
#posición de sustituyentes-sustituyentes(alfabetizados)-
#posición triple enlace-prefijo (# de carbonos) + sufijo
característico (INO)
 El etino

s s s
H C  C H
La molécula del etino es
lineal. Los ángulos de
enlace son de 180º.
Un enlace triple está
formado por un enlace
sigma (s) y dos enlaces pi
( )
NOMENCLATURA DE ALQUINOS
1- La cadena principal posee mayor número de
dobles o triples enlaces, con los localizadores
más bajos posibles. En caso de igualdad
tienen preferencia los carbonos con doble
enlace.
Numera los carbonos comenzando por el
extremo que tenga más cerca , un doble
o triple enlace. El enlace doble tiene
preferencia.
Nombra la posición y el nombre de los radicales
por orden alfabético. Nombra la cadena
principal con el prefijo correspondiente y
terminada en -ino. Si hay enlaces dobles se
nombra la posición del enlace con su
terminación.
EJERCICIOS
 ARMAR LAS SIGUIENTES CADENAS
4- propil, 6 isobutil, 2,5-none, 7-ino

2,5,8 metil, 6-etil, 1,4,7-deque, 9-ino

4, 6,8-trimetil , 2,7,9, decaino

Comprobar que el nombre sea el correcto

 PROPIEDADES FÍSICAS
Los puntos de fusión y ebullición aumentan con el peso
molecular.
Son poco polares y por lo tanto insolubles en agua, pero muy
solubles en benceno, éter y tetracloruro de carbono
Son menos densos que el agua.
Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o
sólidos.
Hidrocarburos aromáticos
• Aquellos cuyas estructuras contiene el anillo del benceno
(C6H6)
• Benceno: C6H6, es una molécula plana, cíclica, que contiene
3 enlaces simples y 3 enlaces dobles alternados. Sin
embargo no presenta las propiedades de los alquenos.
Presenta RESONANCIA

Estructuras resonantes Representación

simplificada
Ejemplos
Reacciones del benceno
• Halogenación • Sulfonación

• Nitración
• Alquilación
Otros compuestos aromáticos
Br C2H5 OH NO 2

bromobenceno etilbenceno fenol nitrobenceno

CHO COOH NH 2 OCH3

ácido
benzaldehido anilina anisol
benzoico
 Principales Funciones Orgánicas
ALCANOS R H -ano CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 pentano

ALQUENOS C= C -eno CH 3CH 2CH 2CH=CH 2 1-penteno

ALQUINOS C C -ino CH3 C = C CH2CH3 2-pentino

HALOGENUROS DE similar a alcanos
ALQUILO R X CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Br 1-bromopentano
ramificados
CH 3CH 2CH 2CH CH 3
ALCOHOLES R OH -ol 2-pentanol
OH

ETERES R O R1 -eter CH 3CH 2-O-CH 2CH 3 dietiléter

FENOLES OH -fenol OH fenol

O
ALDEHIDOS -al CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CHO pentanal
R C H
O
CETONAS -ona CH 3CH 2COCH 2CH 3 3-pentanona
R C R1
O
ACIDOS
ácido .... -oico CH 3CH 2CH 2CH 2COOH ácido pentanoico
CARBOXILICOS R C OH
O
ESTERES ...ato de alquilo CH 3CH 2CH 2CH 2COOCH 3 pentanoato de metilo
R C O R1
O
AMIDAS -amida CH 3CH 2CH 2CH 2CONH 2 pentanoamida
R C NH2
R1
AMINAS -amina CH3NH2 metilamina
R N R2
¿Qué es un Polímero?
• Un material de alto peso molecular.

• (103 - 106 Daltons o más).

• Formado por la combinación de un gran número de

moléculas de unidades pequeñas.

• Estas unidades pequeñas son llamadas “monómeros”.

53
 Materiales
• Orgánicos
poliméricos
• Naturales
• Polisacáridos (Celulosa, almidón,
algodón), Proteínas (Biopolímeros,
lana), Caucho, Natural (cis-1,4-
poliisopreno)
• Sintéticos
• Caucho, Plásticos, Fibras,
Recubrimientos, adhesivos
Monómero Polímero
• Inorgánicos
• Naturales
• Arcilla, arena
• Sintéticos
• Fibras (fibra óptica), caucho
(silicones) 54
Estos son algunos de los polímeros
más utilizados (Industrialmente)

55
56
 Clasificación de los
polímeros
Carothers (1929)
Condensación y Adición

Flory (1950)
Reacción en etapas y
Reacción en cadenas

Unidad I. Hidrocarburos Insaturados 57

Una nueva forma alotrópica del C

Fullereno – C60 – futbolereno - carbonball

 Referencias bibliográficas

1. Mc Murry, J. Química Orgánica. Thomson Learning Editores 6° Ed. México 2004.

2. Wade, L.G. Química Orgánica. Editorial Prentice-Hall 7ma Ed. 2009.
3. Solomons Vol 1T.W. Química Orgánica. Editorial Limusa. Barcelona.(2012)
4. Yurkanis Bruice Paula Química Orgánica Editorial Pearson Quinta edición (2008)