UNIVERSIDAD

AUTONOMA

DE NUEVO

FACULTAD

DE CIENCIAS

LEON

BIOLGICAS

Manual de

Prcticas

De Qumica Orgnica General

Por: Q.B.P.

San Nicolas

de los Garza,

Hilda Soria

N.L.

Olivares

QVZ^
M3

I N D I C E
PAG.

- Introduccin
- Reglas del Laboratorio

2
- Determinacin de Puntos de Fusin..
4
- Determinacin de Puntos de Ebullicin
- Cristalizacin
- Sublimacin
14

- Destilacin Simple....

16

- Destilacin Fraccionada
- Obtencin y Propiedades Fsicas y Qumicas de Alcanos

22

- Obtencin y Propiedades Fsicas y Qumicas de Alquenos

27

- Propiedades Qumicas de los Aromticos y Aliciclicos

31

- Destilacin por Arrastre de Vapor de Agua

"

36

- Extraccin de la cafena del caf

3g

- Propiedades Qumicas de los Alcoholes

43

- Propiedades Qumicas de Aldehidos y Ce tonas

4 7

- Cromatografa en papel
- Cromatografa en Capa Fina.
55
- Cromatografa en Columna

61

- Apendice

64
- Bibliografa
69

Wwj

(xa*,*

INTRODUCCION.-

Este manual es el resultado de nuestro deseo de proveer a nuestros estudiantes con un grupo de experimentos del laboratorio que presentan las
tcnicas bsicas de Qumica Orgnica.

Las prcticas estn diseadas para

involucrar a cada estudiante en un proceso de aprendizaje activo.

Las prcticas recopiladas en este manual incluyen mtodos para determi
nar la pureza de los compuestos orgnicos (punto de fusin, punto de ebullicin, cristalizacin, destilacin, etc.) y otras donde se comprueban las propiedades fsicas y qumicas de grupos vistos en teora (alcanos, alquenos, aromticos, alcoholes, etc.).

Algunas prcticas se han enfoca-

do a problemas o muestras de tipo biolgico, con la idea de que el Biolgo relacione los diferentes mtodos qumicos con su rea de trabajo.
Dentro de los objetivos de este manual de prcticas se desea que alumno adquiera e incremente su pericia manual, criterio y confianza para seleccionar y montar mtodos adecuados de purificacin e identificacin en
el laboratorio y en otras reas de su formacin.
El estudio de la Qumica Orgnica, es una experiencia fundamental en el entendimiento de muchas reacciones fsicas y biolgicas.
Deseamos que al relacionar el estado terico con la prctica, el apren
dizaje del alumno en esta rea quede plenamente reforazado.
La recopilacin de las prcticas de este manual, fu relaizado por - Q.B.P. HILDA SONIA OLIVARES M.
Esperamos que el estudiante se de cuenta que tiene por delante un mundo por estudiar y comprender, adems de buscar soluciones a preguntas y problemas ya creados en la presente generacin.

Jefe del Lab. de Qumica Orgnica

a v'^f^
) -. Jefe del Depto. de BioqMfcV-V.

Q.F.B. AZUCENA ORANDAY

Q.B.P. JUAN ANTONIO

RODRS&-A.

3.- Contra

cidos y

REGLAS DE LABORATORIO:

2.- Estrictamente prohibido fumar e ingerir alimentos dentro del laborato

Nunca se deben de probar las substancias.

Si algn

reactivo es

aocidentalmente_ingerido, llamar al instructor.

3.- Nunca debe de trabajar en el laboratorio una sola persona
4.- Es fundamental ser limpio en el trabajo, si se derrama un lquido sobre la mesa o el piso, se deber limpiar

inmediatamente.

5.- Los reactivos que desprenden gases txicos o molestos, deben de abrirse en la campana de humos.
6.- Los grifos de agua y las espitas de gas se deben de tener siempre cerra
dos, excepto cuando se estn usando.
7.- Los residuos insolubles, como papeles de filtros usados, trozos de varri
lia de vidrio, cerillos apagados, etc, se deben de echar en las papeleras
o cubos de la basura, pero nunca en las piletas ni desages.
8.- No deben sentarse sobre la mesa de trabajo.

PRECAUCIONES QUE DEBEN TENER EN EL LABORATORIO:

1.- Contra cortaduras de vidrio.

Cuando se introduce.un tubo de vidrio o un

termmetro en el orificio de un tapn.

a) El agujero de tapn debe de ser el adecuado.
b) La varilla debe lubricarse con vaselina o glicerina
c) Las manos se deben de proteger

con un pauelo

d) La varilla se introduce con un movimiento de giro lento y aplicando una

presin leve.
2.- Contra incendios.

13

Ple1

'

Los

cidos

-a,

a) Nunca se deben pipetear ios

1.- Uso indispensable de la bata.

rio.

"

bases..

Cuando se trabaja con disolventes de laboratorio que

que son inflamables.

a) Cuando se inflama un lquido se debe de cubrir el recipiente con un vi
drio de reloj, una tela de asbesto etc.
b) Nunca usar agua,pues extendera el fuego.
c) Cerrar las llaves de gas, para evitar la propagacin del fuego
d) Conservar la serenidad.

las

bases

la ingestin puede ser

cidos,

lcalis

o compuestos txicos con

Cd
h d
sulf
ni trico'
S m a S P e U g r O S O S Sn "

rico,
ntrico y cromico. E n contacto con los ojos, pueden causar ceguera

permanente, lo cual se deben .anejar con cuidado.

b) Nunca agregue agua a el

Scido que

va diluir.

y a

que

asi l i b e r a mucbo

calor, el cual puede formarse vapor con violencia explosiva.

PROPIEDADES

FISICAS

DE

LOS

COMPUESTOS

PROCEDIMIENTO:

QUIMICOS ORGANICOS
Llnese con glicerina aceite mineral el tubo de Thiele hasta cubrir la
entrada superior del brazo lateral.
INTRODUCCION.-

Los compuestos orgnicos existen en todas las formas posi-

(que tenga un corte transversal).

Insrtese un termmetro rvonohoradado,

El capilar se sella de un extremo con

bles, desde gases (butano), lquidos (mezclas de gasolina), slidos cris

el mechero; introduzca la muestra al capilar haciendo presin sobre un

talinos

montculo de la misma, por el extremo abierto, invirtiendo y golpeando el

naftalina

, y no cristalinos (ceras).

La pureza o identidad de -

una sustancia orgnica queda establecida cuando sus constantes fsicas

tubo ligeramente, repita esta operacin hasta introducir 0.5 cms de la

(punto de fusin, punto de ebullicin, peso molecular, densidad, ndice de

muestra aproximadamente de la muestra.

refraccin, rotacin ptica, color, etc.) y sus propiedades qumicas son Sujtese el capilar con la muestra al termmetro por medio de una liga de
iguales a las reportadas en la literatura.

Por la facilidad de determinar

goma de tal modo que el slido que se va fundir este al nivel del bulbo -

correctamente los puntos de fusin y ebullicin y sobre todo por que son del termmetro.

Se cuidar que la liga no toque la glicerina.

Aproxime

las constantes que con ms frecuencia se localizan en la literatura, su de

el mechero al brazo lateral al tubo de Thiele y determnese el punto de terminacin es una de las operaciones de rutina en los Laboratorios de Qu
fusin.

Anote la temperatura en que aparece la primera gota de las subs-

mica Orgnica.
tancias y la temperatura cuando se haya terminado de fundir toda la muesDETERMINACION DE PUNTOS DE FUSION.El punto de fusin de una sustancia es la temperatura a la cual a la

tra, sacar un promedio de las dos temperaturas y considrese est el punto de fusin de dicha sustancia.

presin atmosfrica, los estados slidos y lquidos de dicha sustancia, se

Repita la determinacin de cada sustancia hasta que el resultado sea

encuentra en equilibrio.

producible .

Los puntos de fusin para una sustancia pura, no

deben tener variaciones de 1 grado centgrado.

Los puntos de fusin obte-

nidos en esta prctica, son llamados puntos capilares de fusin y general-

RESULTADOS:
color

mente son ms altos que los verdaderos, pero una diferencia en los puntos
de fusin de ms de 4C nos indicar que dicho compuesto est contaminado.
Naftaleno:
MATERIAL Y REACTIVOS.Tubo de thiele
Capilares
Vidrio de reloj
Tapn monohoradado
Ligas chicas
Mechero
Termmetro de 200C
Soporte
Pinzas para soporte

re-

Glicerina
Naftaleno
Ac. benznico
Sustancia problema

Ac. Benzoico

Problema

OBSERVACIONES.-

olor

Estruc.Qum.

P.F. Terico-P.F.PRACTICO

5 (a)

CONCLUSIONES.-

PREGUNTAS.1.- Mencione las caractersticas principales de los diferentes tipos de enlaces.

2.- De una tabla con algunos compuestos y sus puntos de fusin caracters
ticos.

3.- Indique las condiciones que afectan esta propiedad.

Fig. No. 1

P. Fusion y P. Ebullicin
BIBLIOGRAFIA.-

PUNTOS DE EBULLICION

MATERIAL Y REACTIVOS.Tubo de Thiele

INTRODUCCION:

De la misma manera que el punto de fusin es una indi

cacin del grado de pureza de una sustancia slida,

el punto de - -

ebullicin sirve para determinar la pureza de los lquidos.

La pre

sin de vapor de un lquido en contacto con el mismo lquido es va_

Pinzas para soporte

Capilares

3 tubos de ensayo de 12x75

Tapn monohoradado

Glicerina

Ligas chicas

Metanol

Mechero

2 propanol

lor constante a una temperatura dada, y aumenta con la temperatura.

Termmetro de 200C
Cuando por efecto de la temperatura, la presin del vapor llega a ser

Sustancia problema

Soporte

igual a la presin total ejercida sobre la superficie del lquido, ste hierve.

Consecuentemente se puede definir el punto de e b u l l i -

cin de un lquido como la temperatura a la cual la presin de vapor

PROCEDIMIENTO.-

del lquido es igual a la presin externa aplicada sobre la superfi_

Los puntos de ebullicin se miden utilizando el tubo de thiele al igual

ci del lquido.

que en el punto de fusin.

El punto de ebullicin de un lquido depende tambin de la presin,-

ta cubrir la entrada superior del brazo lateral.

disminuye o aumenta con sus variaciones,

por lo que al dar el valor

del punto de ebullicin debe de estar siempre acompaado de la pre_-

do insrtese el termmetro.

En un tapn monohorada

Al termmetro se sujeta el tubo de ensayo -

que contiene la muestra (0.5 mi.) y un capilar-con un extremo cerradoinvertido.

sin a la cual se ha determinado.

Llnese con glicerina el tubo de Thiele has-

Se sumerje el termmetro en la glicerina y se determina el

punto de ebullicin.

Calintese el tubo en el brazo lateral hasta que la

Una mezcla de lquidos puede ser separada con sus componentes, apro_
muestra hierva, retrese el mechero y anote la temperatura en el momento
vechando la diferencia de sus puntos de ebullicin con la condicinen que aparezca la ltima burbuja.

Debe repetirse la determinacin varias

de que la mezcla no modifique las propiedades particulares de cada veces, procurando que quede substancias suficiente, hasta que el resultado
lquido.
sea reproducible.
En efecto, mientras hien/e uno de los lquidas, latemperaturapermanece constante -

Comprese los valores obtenidos con los dados en la lis-

ta del apndice A.

hasta que el lquido considerado se haya convertido totalmente en vapor.

RESULTADOS.-

Si se proporciona ms calor, puede entonces aumentar la presin del

Sustancia
vapor del otro componente de ms alto punto de ebullicin en la mez_
ca, hasta que hierva.
Estas consideraciones tericas, son de uso muy comn en las prcticas

Metanol

de laboratorio para preparar mezclas y tambin para purificar compues

tos lquidos.
Una aplicacin importante de sta propiedad es la utilizacin de des

Propanol

tilacin fraccionada en la industria, que permiten separar muestras

de compuestos de puntos de ebullicin muy cercanos.

Para una buena

separacin de los lquidos con el equipo de laboratorio sencillo que

se usa aqu,
pidamente.

se debe tener cuidado de no calentar la mezcla muy r_

Sustancia Problema

Frmula

p.E. Terico

P.E. Prctico

MET0D0S DE PURIFICACION DE COMPUESTOS

ORGANICOS SOLIDOS

CONCLUSIONES.-

- CRISTALIZACION -

INTRODUCCION.-

En Qumica Orgnica los productos de las reacciones

son generalmente impuros; pueden ser contaminados por los reactivosiniciales que no reaccionan completamente o por subproductos que seformaron al mismo tiempo que el
PREGUNTAS.-

producto principal.

Es importante poder usar una tcnica sencilla para purificarlos.

1.- Cree usted que entre mayor sea la cadena de la molcula es mayor
La cristalizacin, es uno de los mtodos fsicos para purificar com
el punto de ebullicin, segn resultados obtenidos? explique por
puestos slidos a temperaturas ambiente.
que?.

Un compuesto slido se - -

cristaliza cuando una solucin saturada de l a temperatura elevadase disuelve en un disolvente apropiado del cual al enfriarse se sepa
ra

en forma cristalina.

Una sustancia es ms soluble entre ms se parezca su estructura a la

del disolvente.

Un disolvente apropiado para cristalizacin, deber

llenar los siguientes requisitos:

2.- Qu otro mtodo podra usar para la determinacin del punto de -

1.-

Que el soluto sea muy poco soluble en l a baja temperatura.

2.-

Que el compuesto (soluto) sea muy soluble a temperatura elevada.

3.-

Que no reaccione con el soluto.

4.-

Que sea lo suficientemente voltil para que sea fcil eliminarlo

ebullicin de las sustancias ?.

de los cristales.
5.-

Que las impurezas sean bastante ms solubles en fro que el solu

to.

Cuando ningn disolvente es adecuado, es conveniente usar mezclas di

solventes, usualmente en pares, con polaridades

diferentes.

Para obtener sustancias qumicamente puras, se tienen que repetir va

BIBLIOGRAFIA.-

rias veces la cristalizacin

(recristalizacin) si es posible usando

varios tipos de disolventes.

La forma de los cristales obtenidos depende de las condiciones en que
se efecta la operacin, por ejemplo:
El naftaleno en metanol, forma placas delgadas cuando se efectan r_
pidamente y en cristales compactos cuando es lenta.

RESULTADOS.La cristalizacin de un compuesto puede ser inducida al aadir cris

tales del compuesto

(siembra).

Solventes/Muestras

Para acelerar ste proceso, se pue_

den raspar las paredes del tubc

y agitar las soluciones.

Sustancia Problema
Eter de Petrleo

MATERIAL Y REACTIVOS.3

Tubos de ensayo de 18 x 150

Pipeta de 5 mi.

Vasos de precipitado de 250

Ac. benzoico

Mechero

Eter de Petrleo

Tripi

Cloroformo

Tela de asbesto

Acetona

Pinzas para tubo

Sustancia problema

Agitador de vidrio

Hielo

Cloroformo

Acetona

Agua

PROCEDIMIEiNTO. En un tubo de ensaye coloque 0.2 gr. de cido benzoico y agrguele

5 mi. de agua, caliente en bao mara hasta disolucin del cido,OBSERVACIONES.ya disuelto colquelo en un vaso que contenga hielo para enfriar y
observar la cristalizacin.

En otro tubo de ensaye, coloque 0.2 gr

de sustancia problema y agregele 5ml de disolvente, caliente para

disolver la sustancia y luego pngala en el vaso con hielo para ob
servar la cristalizacin.

(NOTA: Primeramente use el disolvente de

Eter de Petrleo, si no cristaliza, utilice el cloroformo, si no CONCLUSIONES.cristaliza utilice la acetona , y por ltimo, si no cristaliza uti
lice el agua). Repitiendo los pasos, como en el primer caso.

PREGUNTAS.1-

Indique de que manera se puede aumentar y facilitar el proceso de cristalizacin.

S U B L I M A C I O N
Introduccin.Otro mtodo para la purificacin de compuestos slidos es la s u b l i m a cin.
La sublimacin es un fenmeno que se presenta en slo algunos compues2.- Aparte del tipo de disolvente, qu otros factores afectan la forma de

tos y se define como el "Paso de un compuesto del estado slido al estado

gaseoso, sin pasar por el estado lquido".

los cristales.

la presin

La sublimacin ocurre cuando

de vapor de un compuestos presentan una presin de vapor apre-

ciable antes del punto de fusin, sta propiedad se utiliza comnmente en

la purificacin de compuestos orgnicos slidos.
Como regla general, podemos decir que los slidos que son altamente si
mtricos y que pueden formar cristales compactos, son compuestos que se pueden sublimar.
3.- Indique de los siguientes solventes cuales son los adecuados para pig
mentos vegetales:

Agua, metanol, etanol, acetato de tilo, -ter iso-

proplico y benceno.

Una forma de facilitar la sublimacin, es bajando la

temperatura y la presin atmosfrica.

La sublimacin est en funsin

de la presin de vapor y est relaciona

da con las fuerzas de atraccin que hay entre molculas de los compuestos
subimables,estas son

relativamente ligeras, comparadas con las de otros

compuestos slidos.

4.-

Ordene los solventes anteriores de acuerdo a su polaridad.

Ejemplos de compuestos sublimables: C0 2 , naftaleno, nieve, etc.

MATERIAL Y REACTIVOS:

BIBLIOGRAFIA.-

Mechero

vaso precipitado de 250 mi

Tripi

Pinzas para vaso

Tela de asbesto

Esptula

Vidrio de reloj

Mezcla de sustancias a purificar

PROCEDIMIENTO.En un vaso de 250 mi. completamente limpio y seco, coloque la mezcla de sustancias que va purificar, tpelo con el vidrio de reloj, el cual
tiene un pedazo de hielo, y caliente sobre el tripi el vaso con
lento, observe el fenmeno de la sublimacin.

con

fuego

Ya que termine la sublima-

cin, raspe el vidrio de reloj para obtener los cristales y determnele -

METODOS DE PURIFICACION
(LIQUIDOS)

La purificacin de los compuestos orgnicos por conversin al estado

el punto de fusin para identificar sa sustancia basndose en el punto -

de vapor por calentamiento y condensacin de los vapores al estado -

de fusin obtenido y comprandolo con los anotados en el apndice No. 1

lquido se conoce como destilacin.

RESULTADOS.-

La destilacin es otro mtodo clsico de purificacin.

Se aplica ge

neralmente a todos los lquidos voltiles y en condiciones

1.- Mencione el punto de fusin obtenido

ligeramen

te modificadas a slidos voltiles.

2.- Indique la forma de los cristales obtenidos

El punto de ebullicin, se define como la temperatura a la cual la presin atmosfrica, iguala a la presin de vapor del lquido exis PREGUNTAS.tiendo un equilibrio dinmico, entre el estado lquido y el estado 1.- Aparte de los ejemplos que se mencionan, indique otros que se puedan
sublimar.

de vapor.

Hay varios tipos de destilacin; Simple, al vaco en co_-

rriente de vapor y fraccionada.

1.- DESTILACION SIMPLE:
Si un compuesto lquido tiene un punto

de ebullicin entre 30 y

150C y es trmicamente estable, normalmente se destila a presin at

mosfrica .

Para ste fin, hay equipos con distintas modificaciones

2.- Indique algunos compuestos que se obtengan por ste procedimiento.

pero generalmente todas constan de tres partes.
Un recipiente de destilacin, que puede ser un matraz de fondo redon
do o en forma de pera,

una cabeza de destilacin, para poner un ter

mmetro y conducir directamente los vapores al condensador, que cons

tituye la tercera parte.

La calefaccin del matraz debe hacerse me

diante un mechero bunsen con una tela de asbesto, o una parrilla elc
BIBLIOGRAFIA.-

trica.
Para obtener puntos de ebullicin seguros, es esencial un buen control de la calefaccin.

El punto de ebullicin durante la destila

cin difiere del micropunto de ebullicin,

(prctica No. 2) .

Si se determina por destilacin se considerar el intrvalo de tempe

ratura a que destila el producto.

Es posible obtener intrvalos de

punto de ebullicin de menos de 1C .

ms alta
entero.

No se tomar la temperatura -

durante la destilacin, sino que se anotar el intrvalo -

RESULTADOS.MATERIAL Y REACTIVOS.1 Equipo Corning

1 Probeta de 50 mi

2 Soportes

1 Tripi

1 Mechero

1 Tela de Asbesto

2 Pinzas para soporte

2 Mangueras

1 Termmetro

Solucin problema

1.- Mencione el intrvalo de temperatura en que destile la solucin proble

ma.

CONCLUSIONES.PROCEDIMIENTO.En la figura se observa el aparato utilizado en la distilacin simple.

Este aparato se arma utilizando el matraz bola del equipo corning de 100
I
mi. adaptado con un termmetro y un condensador se lubrican las partes es
meriladas con vaselina glicerina* conectando la manguera de la parte in
ferior del condensador a la toma de agua.
En el matraz de 100 mi. se colocan 50 mi. de la solucin problema,

armando el equipo se muestra al maestro o instructor, y ya aprobado, se PREGUNTAS.hace circular el agua por el condensador y se empieza a calentar el matraz
hasta que el contenido empiece a hervir, observando el intrvalo de tempe-

1.-

Ou mtodo utiliza la naturalez para purificar el agua?

ratura en que la solucin problema destile, colocando el vaso colector - bien lavado con agua destilada y seco.

2.- Qu ventajas le ofrece ste mtodo?

BIBLIOGRAFIA.-

Fig. No. 2

DESTILACION SIMPLE.

RESULTADOS.DESTILACION

FRACCIONADA.

Llene la siguiente tabla segn los resultados obtenidos:

La destilacin simple, no es efectiva para destilar mezclas de lquiMatraz

Punto de ebullicin

mi. obtenidos

dos orgnicos, a no ser que exista una gran diferencia entre los puntos de ebullicin de los distintos componentes de la mezcla.

Cuando los pun-

tos de ebullicin son relativamente cercanos se utiliza la destilacin

fraccionada; no es fcil y s e r ^ i ^ u n

control cuidadosa de la tempera-

tura.
3
MATERIAL Y REACTIVOS.1 Tripi

1 Equipo Corning
2 Soportes

1 Mechero

1 Tela de Asbesto
*

,o
2 Pinzas para soporte
, ,
j onnr
1 Termmetro de 200 C

2 Mangueras largas
OBSERVACIONES.4 Matraces de 50 mi.
Alcohol

desnaturalizado

1 Probeta de 50 mi.

PROCEDIMIENTO:

CONCLUSIONES.-

En la figura 2 se observael aparato utilizado en la destilacin simple,

para la destilacin fraccionada el equipo se arma igual que la prctica an
terior.
En el matraz de 100 mi. se colocan 50 mi. de alcohol

desnaturalizado,

teniendo todo listo y aprobado por el maestro.se hace circular agua por el
condensador y se empieza a calentar el matraz con fuego lento, recogiendo el destilado en diferentes matraces marcados en la forma siguiente:
Matraz 1: Destilado en un rango de temperatura hasta 70C
Matraz 2: Destilado en un rango de 71 a 80C.
Matraz 3: Destilado en un rango de 81 a 90C.
Matraz 4: Desfilado en un rango de 91 a 100C.
NOTA: Como la temperatura juega un papel importante en esta prctica, trate
de matener la tmeperatura de cada rango un buen tiempo, alejando y aproximan
do el mechero al matraz con el alcohol.

PREGUNTAS.1.- Qu productos se obtienen en la destilacin fraccionada del petrleo

crudo, anote adems su rango de destilacin?

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

2.-

Qu es un alcohol

desnaturalizado?
DE LOS ALCANOS

INTRODUCCION.El petrleo en bruto es un lquido formado por una mezlca de hidrocar

buros, con otros compuestos de azufre, oxgeno y nitrgeno.
3.-

De ejemplos de compuestos diferentes al petrleo obtenidos por ste

mtodo 7 .

Tambin se -

pueden encontrar otros elementos (metales por ejemplo) en forma de trazas.

Se cree que el origen del petrleo reside en los organismos vegetales y animales que existieron hace millones de aos.

Con el paso del tiempo y

bajo la accin de la temperatura, la presin la radioactividad, ciertos catalizadores y las bacterias, la materia orgnica descompuesta se fu

convirtiendo en se lquido que hoy conocemos como petrleo y que se haya

atrapado entre diversas formaciones de la superficie terrestre.
La densidad de la mayor parte de los "crudos" se encuentra comprendida
4.-

Como influye la presin en ste mtodo?

entre 0.78 y 1.0 g/ml., puede presentarse como un lquido tan negro y espeso como el alquitrn o tan fluido e incoloro como el agua; todo depende
de su lugar de origen.
Los "crudos" en pensilvania son ricos en alcanos de cadena lineal (lia
mados parafinas en la industria del petrleo) lo que los hace adecuado para la fabricacin de aceite lubricantes, mientras que los de

California y

Texas contiene un porcentaje mayor de cicloalcanos (llamados tambin nafte

nos).
BIBLIOGRAFIA.-

Algunos campos petrolficos del Medio Oriente producen crudos en un

90% de hidrocarburos cclicos.El nmero de tomos de carbono de las molcu

ilt
las que forman el petrleo van desde 1 hasta 60.
Para convertir el petrleo en una serie de productos tiles se le some
te a un proceso refinado que empieza por destilacin fraccionada, las frac
ciones obtenidas tienen aplicaciones particulares y en funcin a stas, al
gunas se someten a una purificacin posterior.
La gasolina que se obtiene de la destilacin fraccionada del crudo se
llama a veces "gasolina de extraccin directa".
Por trmino medio un barril de crudo dar un 19% de gasolina, en ste
punto debemos plantear dos problemas el primero, es que en el crudo no hay

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

2.-

Qu es un alcohol

desnaturalizado?
DE LOS ALCANOS

INTRODUCCION.El petrleo en bruto es un lquido formado por una mezlca de hidrocar

buros, con otros compuestos de azufre, oxgeno y nitrgeno.
3.-

De ejemplos de compuestos diferentes al petrleo obtenidos por ste

mtodo 7 .

Tambin se -

pueden encontrar otros elementos (metales por ejemplo) en forma de trazas.

Se cree que el origen del petrleo reside en los organismos vegetales y animales que existieron hace millones de aos.

Con el paso del tiempo y

bajo la accin de la temperatura, la presin la radioactividad, ciertos catalizadores y las bacterias, la materia orgnica descompuesta se fu

convirtiendo en se lquido que hoy conocemos como petrleo y que se haya

atrapado entre diversas formaciones de la superficie terrestre.
La densidad de la mayor parte de los "crudos" se encuentra comprendida
4.-

Como influye la presin en ste mtodo?

entre 0.78 y 1.0 g/ml., puede presentarse como un lquido tan negro y espeso como el alquitrn o tan fluido e incoloro como el agua; todo depende
de su lugar de origen.
Los "crudos" en pensilvania son ricos en alcanos de cadena lineal (lia
mados parafinas en la industria del petrleo) lo que los hace adecuado para la fabricacin de aceite lubricantes, mientras que los de

California y

Texas contiene un porcentaje mayor de cicloalcanos (llamados tambin nafte

nos).
BIBLIOGRAFIA.-

Algunos campos petrolficos del Medio Oriente producen crudos en un

90% de hidrocarburos cclicos.El nmero de tomos de carbono de las molcu

ilt
las que forman el petrleo van desde 1 hasta 60.
Para convertir el petrleo en una serie de productos tiles se le some
te a un proceso refinado que empieza por destilacin fraccionada, las frac
ciones obtenidas tienen aplicaciones particulares y en funcin a stas, al
gunas se someten a una purificacin posterior.
La gasolina que se obtiene de la destilacin fraccionada del crudo se
llama a veces "gasolina de extraccin directa".
Por trmino medio un barril de crudo dar un 19% de gasolina, en ste
punto debemos plantear dos problemas el primero, es que en el crudo no hay

suficiente gasolina para satisfacer las necesidades de combustibles para -

tas por segundo.

motores de automviles; el segundo que este tipo de gasolina no resulta

obtenindose

15 - 20 mi. aproximadamente, todos los ensayos se realizan

con el destilado.

ser un combustible adecuado por lo que debe ser refinado.

SOLUBILIDAD DEL QUEROSENO:

Los alcanos a temperatura ambiente son inertes a la mayora de los

reactivos comunes.

Se observa y se anota el intrvalo de la destilacin

Se ensaya la solubilidad en agua, ter de pe-

trleo, metanol y cido sulfrico; en cada caso se colocan 10 gotas de

Esta poca reactividad di origen al nombre de hidrocar

queroseno en un tubo de 13 x 100 seco y se aade el disolvente gota a gobur parafinicos.

ta hasta que se obtenga una disolucin total se hayan aadido 3 mi.
Las bases fuertes, los cidos fuertes, los agentes oxidantes tales como
el permanganato de potasio los agentes reductores como los hidruros no

Se

observan las solubilidades y se anotan como muy soluble, poco soluble.

EL QUEROSENO COMO DISOLVENTE:

atacan a los alcanos.

Se ensaya la solubilidad de los siguientes

compuestos en queroseno, parafina, acetona y glicerina.

En cada caso, se

Un componente derivado de petrleo es el queroseno, que consiste princi

coloca una pequea cantidad de cada uno de los compuestos en un tubo de plmente en una mezcla de alcanos de 12 a 16 tomos de carbono.
13 x 100 y se le agrega 1 mi. de queroseno y se observa la solubilidad.
El queroseno se utiliza como combustible para las estufas de petrleo y
en los motores diesel;como homlogos del metano, los hidrocarburo que

Reprtese como el procedimiento anterior.

forREACCIONES DE SUSTITUCION:

man parte del queroseno tiene las mismas propiedades qumicas que aqul. Va
rias de las propiedades que se examinan en este ensayo justifican el nombre

(HAL0GENACI0N) En dos tubos de ensayo con ros

ca, se aaden 1 mi de queroseno en cada uno y a continuacin se le agrega

a ambos una cantidad de bromo en tetracloruro de carbono hasta conseguir

de parafinas que recibe ste grupo.

una solucin de color pardo intenso.

MATERIAL Y REACTIVOS;

Los tubos se tapan y uno se coloca en la oscuridad y el otro se expone a

1 Equipo Corning
2 Soportes
2 Pinzas

la luz directa del sol.

Eter de petrleo

dos mezclas observando su color y el afecto, sobre un papel tornasol hme

Acetona

do se coloca en la boca del tubo de cada uno.

Cloruro de sodio

Tela de asbesto

Ac. Sulfrico

Mechero
10 tubos de ensayo 13 x 100
2 tubos de 18 x 150 con rosca

Metao1
Hexano
Bromo en tetracloruro
de carbono

Papel tornasol

PROCEDIMIENTO:
OBTENCION DEL QUEROSENO:

Transcurridos los tres minutos, se comparan los

Glicerina

Tripi

2 Mangueras

Agua

Se desarrolla una destilacin simple del petrleo

. colocando 30 mi. de petrleo en el matrz de destilacin calentndose suave

mente, de tal forma que el queroseno se destila a una velocidad de 1-2 g o

COMBUSTION:

En un vidrio reloj se colocan unas gotas de queroseno y se -

inflama aproximndole la flama del mechero, repitiendo ste con el hexeno;

observe el color de la flama y caracterstica del humo.

4.- HALOGENACION:
RESULTADOS:
queroseno + Br 2 /CCl 4

color

pH

1.- A qu temperatura destil el queroseno?_

expuesto a la luz

en la oscuridad

2.- SOLUBILIDAD

'....
Sustancia

Soluble

Poco soluble

Insoluble

5.- COMBUSTION:

Agua

color de fuego

humo

queroseno
Ac. ntrico
Hexano
Metao1
PREGUNTAS:
1.- Describa el mecanismo de reaccin de uno de los componentes del quero

Ac. Sulfrico

seno con Bromo en presencia de L.U.V.

3.- DISOLVENTE

Sustancia

poco soluble

soluble

insoluble
2.- Escriba la ecuacin balanceada de la oxidacin del hexeno e incluya
su energa desprendida.

Parafina

Acetona
3.- Indique usos y aplicaciones importantes de los alcanos.
G1 icerina

BIBLIOGRAFIA

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALQUENOS

PR0CEDIMIENT0:
INTRODUCCION:
Por deshidratacin de los alcoholes se forman doble ligaduras, la fa-

Sntesis del 2 Metil-Propeno.-

En un mtraz de destilacin se prepara

una mezcla de cido sulfrico-agua

(1:2), aada cuidadosamente y en peque-

cilidad de la deshidratacin de un alcohol, disminuyen de un alcohol ter-

as cantidades 7 mililitrosde cido sulfrico concentrado a 14 mi de agua

ciario a un secundario y de stos.

fra contenida en el mtraz, despus de cada dicin del c-ido, agite suave

La deshidratacin se efecta pasando

el alcohol por el interior de un tubo empacado con Al^O^ (alumina) y a

300-400C deshidrtandolo con cido

mente y enfrie ; ya sea en bao de hielo en agua corriente.

fosfrico,sulfrico, pentaxido Se aade despus 7 enfriando y agitando 14 mililitros de alcohol terbti

de fsforo.
lico.
El cido sulfrico con el alcohol en fro, forma un sulfato cido de

El mtraz se coloca en bao de vapor sujeto al soporte y conectado

a un refrigerante para realizar una destilacin.

Recibir el destilado en

alqueno,el cual cuando se calienta 170C se descompone generando el cido

un mtraz Erlen meyer de 50 mi.,sumergido en un bao de hielo sal bien -

sulfrico y formando una oleofina; sin embargo este agente favorece la

agua fra.

produccin de compuestos secundarios tales como aldhedos, teres,

as etc.

ceto

En especial los teres se forman cuando las temperaturas no son

demasiado elevadas y se usa un alcohol primario.

minutos.

Si el alqueno es puro el desprendimiento tardar entre 10 y 30

Obtengase aproximadamente de 10 a 15 mililitros del alqueno y -

realice las siguientes pruebas:

Los alquenos u o l e o f i

as, son hidrocarburos con mayor actividad qumica que los hidrocarburos
HIDR0XILACION

parafinicos; forman productos de adicin.

(prueba de Bayer)

Coloque en un tubo de ensayo 10 gotas del

alqueno obtenido (2-metil-propeno), aadele 10 gotas de una disolucin de

Los agentes oxidantes los transforma en glicoles y pueden oxidarlos permanganato de potasio al 1% y observe lo que ocurre.
hasta cidos o cetonas con ruptura de la cadena de tomos de carbn.

HAL0GENACI0N.-

MATERIAL Y REACTIVOS:

En un tubo de ensayo coloque 10 gotas' del alqueno obtenido,

Equipo Corning

Acido Sulfrico

agrguele 15 gotas de una solucin de bromo al 15% en tretacloruro de car-

Tripi

Permanagato de potasio

bono, observe lo que ocurre y coloque un papel tornasol sobre la boca de -

2 Soportes

Alcohol

tubo y determine el pH.

Probeta de 50 mi.

Bromo en tetracloruro de carbono

Termmetro de 200

Sal en grano

Tela de asbesto

Hielo

COMBUSTION.-

2 Vasos de precipitado

Mechero

nido y se encienden con la flama de un mechero, observe el color de la flama

1 Vidrio de reloj

2 Pinzas para soporte

y las caractersticas de humo.

2 Matraces Erlen meyer 250 mi.

Vaso de precipitado de 250 mi.

3 Tubos de ensayo de 18 x 150

Pipeta de 5 mi.

ter-butlico

En un vidrio de reloj se colocan unas gotas del alqueno obte-

RESULTADOS:
1.- A qu temperatura destil el 2-metil-propano?

29.

30.-

2.- Anote lo que observ en la reaccin de Bayer

4.- Mencione algunos compuestos importantes de aplicacin industrial y
biolgica.

3.- HALOGENACION
2-metil-propeno + B r 2 / C C l 4

color

pH

4.- COMBUSTION:
color de la flama

humo

BIBLIOGRAFIA.PREGUNTAS:
1.- Escriba la reaccin de Bayer y explquela

2.- Escriba y explique el mecanismo de reaccin de la deshidratacin del

alcohol ter-butlico.

3.- En la holagenacin que producto se forma y cmo prueba que compuesto

obtenido en la destilacin es un alqueno.

Tela de asbesto

Ciclohexano

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS AROMATICOS Y ALICICLICOS

Vidrio de reloj
INTRODUCCION.-

Los hidrocarburos aromticos forman una familia par

ticular de hidrocarburos no saturados.

Comnmente se clasifican en

viruta de fierro

4 Pipetas de 5 mi.

permanganato

1 Vaso precipitado de 500ml.

Bromo al 1% en tetracloruro

sta familia los hidrocarburos que tienen las propiedades qumicas

de carbono.
caractersticas del benceno.
La frmula del benceno fu establecida por Kekul en 1865. Es

PROCEDIMIENTO.-

una molcula hexagonal, plana, insaturada, pero a diferencia de los

ALICICLICOS.alquenos o alquinos, no d fcilmente reacciones de adicin.

Ennumere 4 tubos de ensayo, del 1 al 4 y coloque 1 mi.

En lu
de ciclohexano en cada tubo, ya

hecho sto, agregule al tubo No.l,

gar de sto reacciona principalmente por sustitucin, pudindose de

1 mi. de bromo al 1% en tetracloruro de carbono, al tubo No. 2 1 m i .
mostrar que sus seis hidrgenos son equivalentes.

El benceno se

caracteriza por su gran estabilidad, la cual se explica por el feno

de una disolucin de permanganato de potasio tubo No. 3 1 mi de ci

do ntirco concentrado, al tubo No. 4, 1 mi. de cido sulfrico con

meno de resonancia.
centrado, observando en cada prueba, si hay desprendimiento de vapo
Se conocen muchos hidrocarburos aromticos y renos; los ms importantes son:

res, cambios de color alguna reaccin.

el tolueno, el etilbenceno, el estireno, los xile

AROMATICOS.-

nos, etc. .

Ennumere 8 tubos de ensayo del 1 al 8 y coloque

ios

presentan las mismas caractersticas fundamentales del

tubos numerados del 1 al 4, 1 mi. de benceno en cada tubo, y en los-

benceno.

Adems de los renos, los otros compuestos aromticos, son

numerados del 5 al 8, 0.2gr de naftaleno en cada tubo.

derivados fusionados

En los tubos

del benceno.
numerados con el 1 y el 5, agrguele 1 mi. de bromo al 1% en tetra_-

Los hidrocarburos aromticos se obtienen principalmente del pe

trleo, en particular, por el proceso de reforming.

Por destilacin

cloruro de carbono agite y caliente a 50 C por 15 minutos (sin viru

ta de fierro).

A los tubos numerados con los nmeros 2 y 6, agrgue

del alquitrn de hulla, se obteienn principalmente el neftaleno, y -

le 1 mi. de bromo al 1% en tetracloruro de carbono ms O.lgr. de vi

el fenantreno.

ruta de fierro, agite y caliente a 50C por 15 minutos.

Los hidrocarburos alicclicos tambin se encuentran en el petr

leo como los hidrocarburos saturados (alcanos) y los insaturados

numerados con los nmeros 3 y 7, agrguele 1 mi. de la solucin de permanganato de potasio, ms 1 mi. de solucin de carbonato de sodio,
agite y caliente a 50C por 15 minutos.

(alquenos)

pero en menor cantidad.

A los tubos

A los tubos numerados con -

Las propiedades qumicas son se

los nmeros 4 y 8, agrguele 1 mi. de cido ntrico concentrado, ca*-

mejantes a las de los respectivos alcanos y alquenos.

lente a 50C por 15 minutos, adale 5 mi. de agua.
MATERIAL Y REACTIVOS.-

Observe en cada una de las pruebas, si hay desprendimiento de -

12 tubos de ensayo de 18 x 100

Ac. ntrico

Gradilla

Benceno

Termmetro

Naftaleno

Mechero

Ac. Sulfrico

Tripi

Carbonato de sodio

gas (No inhale los vapores) , cualquier otro cambio.

COMBUSTION.-

En un vidrio de reloj, se colocan unas gotas del bence

no y se enciendecon la flama de

mechero, sto mismo se repite con -

el naftaleno, colocando solamente unos cristales.

de la flama y caractersticas del humo.

Observe el color

\
RESULTADOS.PREGUNTAS.-

1.- ALICICLICOS
Reactivo

1.- Explique claramente la diferencia entre reacciones de adicin, de sus

Ciclohexano

titucin y d un ejemplo de cada una de ella.

Tubo No. 1

Tubo No. 2

Tubo No. 3
2.- Explique brevemente lo que ocurri en el tubo No. 4 de la seccin de
2.- AROMATICOS

los aromticos (con reacciones).

Reactivos

Observaciones

Tubo No. 1

Tubo No. 2
3.- De los usos y aplicaciones del Benceno
Tubo No. 3

Tubo No. 4

Tubo No. 5
4.- Explique que es el Reforming?
Tubo No. 7

Tubo No. 8

3.- COMBUSTION
5.- Indique algunos aromticos y aliciclos importantes y qu utilidad
Sustancia

Color fuego

Humo

presentan.

BENCENO

BIBLIOGRAFIA.

DESTILACION EN CORRIENTE DE VAPOR

gramos del producto pedido por el maestro, y se le agregan 100 mililitros
Cuando se pasa una corriente de vapor a travs de un lquido slide agua, este mtraz va inclinado para evitar que la mezcla que se esta do voltil; con el agua se recoge una mezcla de agua y algunos compuestos
destilando no salte por el tubo de salida y sea arrastrada mecnicamente
orgnicos.

Cuando los compuestos orgnicos tienen muy baja volatilidad hacia el refrigerante.

se utiliza este proceso para purificar y separar substancias de alto pesEl mtraz (A) se calienta hasta que empieza a pasar vapor al mtraz

so molecular y alto punto de ebullicin.

(B), entonces se empieza a calentar el mtraz (B), para evitar la condenLa tcnica se basa, en hacer pasar vapor de agua a travs de la mus
sacin del vapor de agua.
tra en un aparato de destilacin o bien destilar la mezlca del compuesto
con agua.

El ltimo mtodo, no es satisfactorio, pues se necesita grandes

cantidades de agua para destilar todas las sustancias.

Como el producto -

Ya que empiece a destilar, se recogen 50 mililitros del destilado y se

vierte en un embudo de separacin, se remueve la capa aceitosa de la capa

para el destilado no es soluble en agua, es fcil separarlo directamente

inferior, previa disolucin de 15 gramos de sal.

mediante la extraccin con disolventes orgnicos.

aceite

Los productos solubles -

en agua no voltiles, permanecern en el mtraz de destilacin.

La capa aceitosa es el -

esencial del producto usado, el cul se guardar en un frasco.

Se recupera otra porcin de aceite en el destilado extrayendo

la subs

tancia con dos porciones de ter etlico, las cules se juntan y se seca
MATERIAL Y REACTIVOS.-

con sulfato de sodio anhidro, despus se decantan y se destila el ter et-

1 Refrigerante

2 Mangueras

lico calentando en bao mara, CUIDADO CON LOS VAPORES YA QUE SON INFAMABLES,

2 Matraces bola de 250 500ml.

1 Manguera corta

el residuo es el aceite esencial.

3 Soportes

2 Mecheros

3 Pinzas para soporte

2 Tripies

1 Matraz erlen meyer de 250 mi.

1 Varilla de vidrio

2 Telas de asbesto

25 gr. de anis estrella o clavo u otro producto pedido por el maestro

NOTA.-

2 Tapones bihoradados para los

matraces bola.
1 Tapn monohoradado para el
refrigerante

La extraccin del aceite se llevar a cabo slo cuando' el maestro lo

indique.

15 gr. de sal ter etlico sulfato de sodio

1 Embudo de separacin

PROCEDIMIENTO.En la figura 3 se observa el aparato utilizado en la destilacin por

corriente de vapor.

En un mtraz de 250 mi.,se colocan aproximadamente -

150 mi de agua y dos tubos de vidrio, uno recto como tubo de seguridad
(sumergido en el agua) y el otro en forma de ngulo que acarrear el
por de agua generado en ste mtraz (A).

va

En el mtraz (B) se colocan 25

FIGURA No. 3

DESTILACION EN C0RRIEHTE DE VAPOR

3.- D la muestra utilizada, diga cuales son los posibles compuestos OBSERVACIONES Y CONCLUSIONES.obtenidos?

4.- Qu condiciones se requiere para la realizacin de est

PREGUNTAS.1.- Qu tan eficaz cree usted que sea ste mtodo para la extraccin de
rosas que se utilza en perfumes?

2.- Porqu no se utiliza el mtodo de destilacin simple en la extraccin

de ste aceite esencial?

BIBLIOGRAFIA.-

prctica?

40

39 (a)

Los solventes orgnicos comnmente utilizados son Eter, Tolueno,

Benceno, Cloroformo, Tetracloruro de carbono, Pentano y Hexano.

EXTRACCION DE LA CAFEINA DEL CAFE

Como algunos solventes orgnicos disuelven pequeas cantidades

de agua, es necesario eliminarla con agentes deshidratantes, tales

INTRODUCCION.La extraccin es un mtodo de separacin y purificacin que tie

como: Cloruro de sodio, Sulfato de sodio, Sulfato de magnesio, co

ruro de calcio.

ne por objeto aislar una sustancia de la mezcla slida o lquida que

Por ste mtodo, se aislan y purifican numerosos productos na_

la contenga, mediante el uso de disolventes apropiados.

turales como vitaminas, alcaloides, grasa, hormona, as como sustan

En un proceso de extraccin, una solucin acuosa es mezclada
con un disolvente orgnico no micible.

Los diferentes solutos se

cias que se forman durante una sntesis orgnica.

-

distribuyen en la capa acuosa y en la orgnica de acuerdo a sus solu

bilidades.

Las sales inorgnicas prefieren la capa acuosay los

OBJETIVOS :

hiObtencin de la cafena del caf mediante extraccin.

drocarburos o halocarburos seleccionan la capa orgnica.

La separacin de la cafena se basa en la distinta solubilidad
La solubilidad de un compuesto va a estar en funcin de la natu
raleza polar del disulvente, por lo que en forma general, podemos

de los componentes del caf.

Los polmeros como las protenas y la

celulosa, son insolubles en agua.

Las grasas que son steres de la

decir que los compuestos polares son disueltos en compuestos polares

glicerina y de tres cidos gaseosos, tambin son insolubles en agua.

y los no polares en solventes de sta naturaleza.

En cambio la cafena, los taninos, la glucosa y el cido clrogeni_

"Lo similar,

di

suelve a lo similar".

eos,son' bastantes solubles en agu? caliente.Por lo tanto la primera

Cuando una sustancia orgnica es disuelta en un solvente orgni

co y agua, el grado de concentracin del soluto en el agua es el mis
mo que en el solvente orgnico y es proporcional 'al grado respectivo
i
de solubridad en los solventes.
La distribucin de un soluto orgnico lquido, puede ser expre-

operacina realizar ser la filtracin del extracto del caf.

mr
Tanto

los taninos como el cido clorognico son cidos, adi

cionamos una solucin de acetato de plomo, y dichas sustancias preci

pitarn en forma de sales de plomo y se podrn separar de la solu cin acuosa por filtracin.
2 RC00H + Pb

sado como sigue:

K^Solub. en la

capa org. gr/ml.

Solub. en la capa inorg. gr/ml.

donde K es llamado coeficiente de particin o coeficiente de distri-

^ PB (RC00) 2 + AcOH

La cafena y la glucosa permanecen en solucin.

Finalmente la cafena se aisla de la solucin acuosa extrayn_
dola con el cloroformo disolvente en el que la glucosa no es soluble.

bucin .
Generalmente se logra una buena extraccin cuando sta se hace

MATERIAL Y REACTIVOS. :

en forma fraccionada, la concentracin del soluto obtenido es mayor

Embudo de separacin

Caf en grano

que cuando se hace en un solo volumen.

2 Vasos de precipitado

Acetato de Plomo

Matraz erlen meyer de lOOOml

Cloroformo

Probeta de lOOml

Hidrxido de sodio anhidro

Mechero

Sulfato de sodio anhidro

Tela de asbesto

Tripi

Embudo de filtracin rpida

Matrz de erlen meyer de 125il.

PREGUNTAS.Sulfato de sodio anhidro

Tela de asbesto

Tripi

Embudo de filtracin rpida

Parrilla elctrica

Matraz erlen meyer de 125 mi.

Matras de K

Mangueras

Tubo de vidrio

1.- Investigue la estructura de la cafena

PROCEDIMIENTO :
Pese aproximadamente 100 gr de caf en grano, en matrz de
m l.,y

mil

aada 350 mi. de agua tibia, caliente la muestra sobre-el me

2.- Indique las propiedades ms importantes de ste compuesto.

chero bunsen durante 15 minutos, filtre la solucin, agregue 60 mi.

de acetato de plomo al 10% al filtrado.
5min. y filtre nuevamente.
filtrado fro.

En un embudo de separacin se coloca el

Extraiga con 2 volmenes de 30 mi. de cloroformo, -

espere que se separen las 2 capas.

frmica).

Caliente la mezcla durante

Separe la capa inferior

(cloro_

Repita el proceso y una los dos extractos, lave los ex_

tractos*de cloroformo con 20 mi. de NaOH al 5% y despus con 20 mi.

3.- Cmo identificar
de agua.

Pase el extracto de cloroformo a un vaso de precipitado

y agrguele 1 gr. de sulfato de sodio anhidro.

Decante el cloro_

formo y pase el extracto a un matrz para evaporar.

Si es posible

evaporar en placa elctrica yutilizar un aspirador de agua.

Duran

te la evaporacin se le agregan perlas de vidrio para evitar una evaporacin violenta del solvente.

La cafena obtenida se guarda-

para la purificacin por sublimacin.

RESULTADOS :

Pese la cafena obtenida.

BIBLIOGRAFIA.GRAMOS DE CAFEINA

OBSERVACIONES Y C O N C L U S I O N S . -

. alcoloides en el laboratorio?

20 tubos de 18 x 150

Glicerina

Pinzas para tubos

Alcohol

Papel indicador pH del 1-14

Etanol y metanol

varan en su velocidad y en su mecanismo, segn, si el alcohol sea -

Vaso precipitado de lOOml

Acido actico

primario, secundario o terciario.

Gradilla

Acido sulfrico

8 Pipetas de lOml

Acido salicilico

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES

INTRODUCCION

Las propiedades qumicas generales de los alcoholes

Las que dependen del desplazamien

to del H del grupo oxhidrilo son ms rpidas con los alcoholes prima

ter-amlico

rios, mientras que en las que se sustituyen H del grupo oxhidrilo de

Dicromato de sodio al 10%

un alcohol secundario o terciario, el cual es ms rpido en los aleo

Etilenglicol

holes terciarios.

Alcohol benclico

Los tres grupos de alcoholes poseen propiedades -

qumicas particulares, las cuales permiten distinguirlos y adems

Alcohol butilico

Alcohol atlico
usarlos para obtener diferentes tipos de compuestos orgnicos.
Reactivo de Lucas.
En todos los casos, la velocidad disminuye con el incremento de la cadena.

As, los alcoholes primarios por oxidacin ri aldehidos -

cidos carboxilieos, mientras que los secundarios forman cetonas y -

PROCEDIMIENTO.Esterificacin

.-

En tres tubos de ensayo de 18 x 150, conte_

los terciarios se oxidan en un medio bsico o neutro, otras como la-

niendo el primero etanol,^el segundo alcohol isoproplico y el ter_

formacin de haloformos, son caractersticas del etanol y todos los-

cero alcohol amlico en la misma cantidad de 3ml.

metilalquilcarbinoles y metilcetonas.

se les aade 3ml. de cido actico y 0.5 mi. de cido sulfrico, s

te ltimo catalizador.

posteriormente -

La mezcla se calienta en bao maria hasta -

Los metales, principalmente los alcalinos, desplazan al H de los oxhi^

ebullicin, continundose calentando por 3 minutos ms, despus - drilos formando alcxidos.

Con los cidos orgnicos, los alcoholes

vierta la solucin en 50ml. de de agua helada, contenida en un vaso

forman esteres, ,usualmente con olores de frutas Q flores.

precipitado, procure identificar el olor, observe si es agradable
Como el H de oxhidrilo es desplazado por el grupo acilo del cido,
desagradable, si es de frutas o de flores.

Por separado esterifique

los alcoholes primarios, son muy reactivos, y los terciarios son muy
3ml de etanol o metanol con 0.5ml de cido salicilico aadiendo lml
lentos, en cualquier forma es necesario aadir un catalizador

(cido
de cido sulfrico como catalizador.

sulfrico, cido clorhdrico, etc.)

Huela el aroma de los productos

para acelerar la reaccin.

obtenidos, procure identificarlo con el aroma de un producto medici_
nal, diferente o parecido al olor de los steres obtenidos en la pri^

MATERIAL Y REACTIVOS :

mera parte del experimento.

Matraz erlen meyer de 125ml

Alcohol etlico

Vaso de precipitado de 500ml.

Lugol

Mechero

KOH al 20%

Tripi

Octanol

Tela de asbesto

Alcohol isopropllioc

Porta objeto

Alcohol n-amilico

Oxidacin de alcoholes.-

Ponga en un tubo de ensayo de 18 x 150

3ml de una solucin acuosa de dicromato de sodio al 10% , adale 4

gotas de cido sulfrico concentrado y 3ml de etanol^con precaucin
caliente la mezcla, anote los cambios de color y olor de la solu_cin.

Repita el experimento usando alcohol isoproplico, etilengli_

col, glicerina, alcohol ter-butlico y octanol.

46.-

45.-

Diferenciacin de alcoholes primarios, secundarios y terciarios con

el reactivo de Lucas.- Este experimento slo se puede llevar a cabo con alcoholes de 6 menos carbonos.

Para aquellos alcoholes con 6 ms car

bones se sigue otro mtodo.

Tome 6 mi. del reactivo de Lucas y colquelos en un tub de ensayo
y se le agrega 1 mi. de alcohol y se agita bien.
tura ambiente .

Esto se hace a tempera-

Reptase con los dems alcoholes.

Sie el alcohol, con -

el que estamos trbajando fuese terciario ste reaccionar muy Tapidamente;

se forma una capa de cloruro terciario insoluble.

PREGUNTAS.1.- Escriba y balancee las ecuaciones correspondientes a un ejemplo de

da uno de los experimentos realizados.

El alcoho,secundario con el cido clorhdrico concentrado permanece

claro.

RESULTADOS.1.- Esterificacin
Alcohol

Olor (en la esterificacin)

2.- Explique qu es un catalizador inorgnico y d un ejemplo de ellos.

2.- Oxidacin de alcoholes

Alcohol

Observaciones

3.- Reactivo de Lucas

3.- Di los usos y aplicaciones de los alcoholes ms comunes.

De los alcoholes utilizados, mencione cules son alcoholes primarios,

secundarios terciarios.
Alcohol

Tipo

Observaciones
BIBLIOGRAFIA.-

PROPIEDADES QUIMICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS

mara durante 10 minutos, saque los tubos y observe en cual ha INTRODUCCION:.tivas.

Los aldehidos y cetonas, son sustancias muy reac

Se polimerizan, se condensan, forman derivados de adicin

aparecido un precipitado rojizo y en cual no.

Espejo de Plata reactivo de Tollens.-

En M o s

tubos de ensayo por

se pueden reducir y los aldehidos se oxidan con mucha facilidad -

separado, se ponen 0.5ml. de acetaldehido, 0.5 mi. de acetona, se

(las alfa oxicetonas tambin).

le agrega lml. de reactivo de Tollens.

Los aldehidos y cetonas se conden

san con la hidracina y sus derivados, fenilhidracina, nitrofenil_

Los dos

hidracina, etc.,

y se calienta por 10 minutos.

lo mismo que con las semicarbacidas, tiosemicar

tubos de ensayo se introducen en el bao de agua caliente

Observe...

bcidas y la hidroxilamina, dando compuestos slidos de puntos de

Oxidacin con permanganato de potasio diluido.-

fusin definidos, los cuales son empleados para identificarlos.

ensayo, ponga por separado 0.5ml. de formaldehido, 0.5 mi. de ace

taldehdo y 0.5ml. de acetona.

en tres tubos de-

Agregele lml. de una solucin di

luida de permanganato de potasio (2-4%), y acidlela con unas go_

MATERIAL Y REACTIVOS.
Formaldehido

12 tubos de ensayo de 13 x 100

(formol)

tas de cido sulfrico diluido.

(1:10).

Butiraldehido
Vaso precipitado de 500ml.
Acetona

RESULTADOS.-

Ciclohexanona u otra cetona

1.-

Tripi
Gradilla

Anote las observaciones de cada una de las pruebas realizadas.

Permanganato de potasio
4 Pipetas de 1 mi.

PRUEBA DE SHIFF.
Acido sulfrico

Mechero

Tubo

Solucin

Reactivo

Observaciones.

Reactivo

Observaciones

Reactivo

Observaciones

Reactivo de shiff

Tela de asbesto

Reactivo de fehling

1.-

Reactivo de tollens

2. 3.-

PROCEDIMIENTO:

Con reactivos de shiff.-

En cuatro tubos de ensa

yo de 13 x 100 coloque en el tubo No. 1 lml de solucin de formal

PRUEBA DE FEHLING

dehido

Tubo

(formol),en el tubo No. 2, lml de butiraldehido, en el No.3

lml. de acetona, y en el No. 4, lml de ciclohexanona o cualquier

4.-

cetona, agregue a cada tubo una o dos gotas del reactivo shiff -

5.-

(incoloro).

6.-

Reduccin

del reactivo de Fehling.-

Coloque en tres tubos de -

ensayo, lml de la solucin "A" del reactivo de fehling y lml. de

la solucin "B" de fehling.

Agregue al primer tubo 0.5 mi. de -

formaldehido, al segundo tubo 0.5ml de butiraldehido o acetalde_

hido y al tercer tubo 0.5ml. de acetona. A un vaso de 500ml. aa
dale la mitad

Solucin

de agua y calintela para poner los tubos en bao

PRUEBA DE TOLLENS
Tubo

Solucin

2.PRUEBA CON PERMANGANATO DE POTASIO

Tubo

Solucin

Mencione los aldehidos y cetonas importantes desde el punto

de vista biolgico.

Reactivo

Observaciones

10.11.12.-

CONCLUSIONES.-

3.-

Indique los usos ms importantes del formal dehdo y acetona.

BIBLIOGRAFIA.-

PREGUNTAS:
1.- Escriba y balancee las ecuaciones correspondientes de cada una
de las reacciones efectuadas en la prctica.

Con la Cromatografa en capa fina y sobre papel se asocia un

METODO DE SEPARACION Y PURIFICACION

trmino cualitativo y cuantitativo conocido como el valor R f .

(CROMATOGRAFIA)

Se define como la razn entre la distancia recorrida por la Hasta ahora hemos trabajado con compuestos orgnicos relativamente
puros.

mancha y la recorrida por el disolvente.

Esto no significa que sea la situacin tpica en un labora

R^

torio orgnico, puesto que muchos reactivos qumicos comerciales deben purificarse antes de usarlos.

Despus de realizar una reac

D.

mancha

D.

disolvente

cin, la mayor dificultad es la separacin y purificacin del pro

Estos valores sern reproducibles en condiciones idnticas, la
ducto deseado.

Afortunadamente, ha habido una revolucin, tanto distancia reconocida por la mancha se mide desde la lnea inicial

en las tcnicas como en el anlisis instrumental.

Antiguamente

hasta el centro donde haya llegado la mancha; la del oluente se -

los mtodos de purificacin conocidos eran procesos de destilacin ;

mide de la linea inicial hasta donde llegue ste.
cristalizacin y sublimacin.

Todos ellos requieren grandes canti

dades de producto y fallan, totalmente, cuando las sustancias que-

1.-

se van a separar tienen propiedades f68 muy semejantes. Dentro

Este tipo de Cromatografa es por distintas causas la ms conve

de las tcnicas modernas de separacin tenemos la CROMATOGRAFIA.

niente,

CROMATOGRAFIA SOBRE PAPEL.

se necesita slo una pequea cantidad de producto.que-

se aplica en el borde inferior de una hoja de papel filtro, por

La Cromatografa

se define como un mtodo de separacin basado en

donde se sumerge en un recipiente que contiene un

disolvente.

la distribucin selectiva de los diferentes compuestos entre dos -

En ste caso el papel de filtro, acta como adsorvente sobre

fases inmiscibles.

papel.

Por fase se entiende una de las tres formas di

Este mtodo es particularmente, til para ciertos com -

ferentes en que se presenta la materia, slido, lquido o gas.

puestos muy polares, tales como azcares o aminocidos.

En la cromatografa las dos fases deben estar en contacto, pero no

tificacin se hace por comparacin con muestras, tipos o por rea

mezcladas.

Arena con agua constituyen dos fases

(slido,lquido).

La iden

cciones coloreadas caractersticas con reveladores adecuados.

El principal inconveniente del procedimiento es que se los puedan

Hay dos tipos bsicos de cromatografa:

Cromatografa de reparto,

y Cromatografa de absorcin.

cromatografir cada vez pequeas cantidades de productos; no obs

En la Cromatografa de absorcin, una de las fases en un slido co

tante, el mtodo es inmejorable, cuando se dispone solo de peque

as cantidades, como en los extractos de sustancias naturales
-

mo alumina,

presentes en baja concentracin.

la otra es generalmente un fluido.

El disolvente puede tambin co

En la cromatografa de reparto tenemos dos lquidos inmicibles, uno

rrer hacia abajo del papel, desde una cubeta.

de ellos soportado, generalmente por algn tipo de slido para que

En ste caso, se conoce como cromatografa de papel descendente.

permanezca fijo.

La segunda fase mvil, puede tambin ser un gas.

MATERIAL Y REACTIVOS.-

Denlas varias combinaciones de fases posibles,

das son:

las cuatro ms usa

Cromatografa de Columna (absorcin reparto),

grafa en capa fina (adsorcin reparto),

Mortero con brazo

Eter etlico

Pipeta con 10 mi.

Propanol

Embudo de filtracin rpida

Acetato de etilo

Cromato

Cromatografa de gases

(reparto) y la Cromatografa sobre papal (adsorcin reparto)

10 2 1 1 1 5 0 4

Vaso Precipitado de 100 mi..

Acido actico glacial

zado del disolvente.

Vaso Precipitado de 250 mi.

Acido clorhdrico metanoico

disolvente llegue a unos 1.5 cm. del borde, lo cual se marcar con

Capilares

Petalos de flores rojas

un lpiz hasta donde llegue el eluente para poder obtener los R^.

Cuba cromatogrfica

azules no plidas.

El eluente es una mezcla de acetato de etilo, propanol, agua, cido

vaso de precipitacin lOOml.

Corta-pluma

actico glacial en la relacin 5:4:1:1

Regia

Hilo

Mdase el R f de las diferentes manchas.

Lpiz

Papel Wathman # 1

El cromatograma se desarrollar hasta que el

RESULTADOS
1.-

PROCEDIMIENTO.-

Mdase el R_ de las diferentes manchas.

CROMATOGRAFIA SOBRE PAPEL DE PIGMENTOS DE FLORES

Crtese una tira de papel filtro wathman # 1 de 15cm. dibjese una
lnea de 2cm del borde inferior.

CONCLUSIONES.-

Se prepara fcilmente un extrae

to de pigmentos de flores colocando los ptalos en un pequeo reci

pente que contenga 10 mi. de cido clorhdrico metanoico.
Los ptalos se machacan en el mortero.
NOTA:
(El cido clorhdrico metanoico, se prepara pasando cido clorhdrico
PREGUNTAS.anhidro a travs de una botella con metanol durante 10 minutos)
Se deja reposar la mezcla 10 minutos, se filtra la solucin y se eva
1.- Comprense los valores R^. calculados con los reportados en la tabla 2
pora hasta casi sequedad.

No debe emplearse calor, ya que los pig_-

mentos se descomponen fcilmente.

Se aadirn varias porciones de

2.- Qu otras sustancias se pueden separar por Cromatografa en papel?

lOml. de ter etlico a la solucin metanoica para precipitar las sa

les de los pigmentos (ser aceitosa).

Se aplicarn 4 veces el extrac

to concentrado con el capilar sobre la linea dibujada en el papel ero

3.- Seale las ventajas y desventajas de ste mtodo.

matogrfico (colocando la mancha siguiente hasta que se seque la ante_

rior).

Se aplicarn diferentes extractos preparados por diferentes -

equipos

(5).

El papel con la mancha se colocar en una cuba cromatogrfica o en un

vaso de precipitado de lOOOml. se cubrir con un vidrio o papel de
aluminio.

La cuba cromatogrfica o el vaso precipitado contendr

otro ms pequeo con cido clorhdrico concentrado.

ja en contacto con los vapores durante 2 minutos.

El papel se de_
Se quita entonces

el cido clorhdrico y se le agrega el eluente al recipiente que con_

tiene el cromatograma, quedando las manchas por encima del nivel alean

BIBLIOGRAFIA.-

54.(a)

CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA

La separacin de mezclas es una de las ms importantes operaciones

en el laboratorio de Qumica Orgnica; y la Cromatografa es proba
blemente el mtodo ms verstil para efectuar estas separaciones.
La Cromatografa en Capa Fina involucra:
(1)

La preparacin de una placa con un material adsordente en una

capa delgada sobre un vidrio.

(2) Cargar la placa con una peque_

a cantidad de muestra que va a ser separada con un disolvente

apropiado.

(3) El desarrollo del Cromatograma y

(4) La colora

cin del cromatograma y observando los componentes separados.

La separacin Cromatogrfica, depende de la particin o distribu cin de una sustancia entre dos fases.

La particin se efecta

cuando una fase es un slido o un lquido disperso sobre un mate rial solido.
reas:

Es conveniente dividir la Cromatografa en 'dos

Cromatografa de particin y de Adsorcin.

En la Cromatografa de capa delgada una pequea cantidad de un ma

terial disuelto apropiado cerca de los bordes con una placa cubier
ta de una fina capa de adosrvente.
La muestra es separada en sus componentes cuando se desarrolla con
el solvente por la asencin capilar sobre el adsorvente desde un borde de la placa.

Despus de poco tiempo, la placa se remueve del solvente se seca y

se examina.
Esta tcnica de separacin desarrollada ampliamente desde 1958, es
ms sensitiva que el papel cromatogrfico.

El equipo necesario, -

es simple e inespecfico y d muy buenos resultados.

57.-

56.MATERIAL Y REACTIVOS:

damente saturada con los vapores del solvente para asegurar una

Portaobjetos

Silica Gel

buena solucin

Capilares

Metanol

La pureza del solvente, es un factor importante en la cormatogra

Vasos de precipitado

Pentano hexano

fa, por ejemplo:

Agitador

Cloroformo

dos con solvente hidrocarbonados, pero una mezcla de un alcohol

Probeta

Etanol

y un Eter pueden ser eludos con una mezcla de benceno y cloruro

cromatogrfica.

Los hidrocarburos no polares pueden ser elu

de metileno.
Despus que el solvente se ha movido sobre la placa aproximadamen
TECNICA DE CAPA DELGADA

te 3 pulgadas, retrese la placa de la cuba y marque hasta dondelleg el solvente

La mayora de los slidos absorventes frecuentemente usados en TLC

Cuando los compuestos orgnicos son incolo_-

ros, se pueden utilizar mtodos de visualizacin o revelado.

son slica gel ( S i C ^ X ^ O ) , frecuentemente llamado cido siliclico

La placa seca, puede ser colocada en un bao de vapor de yodo, se

y el xido de aluminio.

Cuando se usa slica gel una mezcla de ad_

prepara colocando 0.5 gr. de cristales de yodo en un frasco de

sorvente en un lquido orgnico o agua,

es distribuida sobre una250 mi.

Las manchas aparecen gradualmente al reaccionar los com

placa de vidrio para obtener una capa uniforme delgada.

puestos con el yodo.
La placa puede ser deshidratado aadindole - -

un fijador -

la cmara de yodo.
(usualmente CaSO^)

Despus de 10 min. la placa se remueve de-

Las manchas coloreadas desaparecen rpidamente

para asegurar que se fije a la superficie de y deben ser delineadas rpidamente con un lpiz.

Las manchas re

la placa.
aparecen si las placas se colocan nuevamente en el yodo.

La eva

luacin del cromatograma se hace usando un nmero llamado valor Aplique una solucin de la mezcla / cual debe ser colocada cerca de 3/4 de pulgada del borde.

El nmero de muestras aplicadas a los

En este experimento la solucin de pigmentos es suficientemente di_

siempre que se se

paren mezclas orgnicas o en la determinacin de la pureza de un

La mancha de la solucin aplicada a el cromatograma debe ser lo ms

muy grande, los componentes de la muestra pueden ser acomodadas pero

Una gota de un tubo capilar (5ml) es usualmente una

aplicacin suficiente de una solucin aproximadamente un volumen de

1%.
Al aplicar la solucin, el dimetro de la mancha no debe tener ms
de 0.5cm de dimetro.

Despus de secar la muestra, el cromatogra_

ma se coloca en la cuba cromatogrfica.

Los datos implantados que -

se deben considerar en la cromatografa son:

Los absorventes usa

dos, su espesor y las condiciones de activacin, el eluente, el -

Rf, incluyendo el valor del Rf de un estandar.

preparada usando un solvente tal como el benceno o cloroformo.

no separadas.

y es definido por la ecuacin NO. 1

tamao de la muestra, el mtodo de visualizacin y el valor del -

compuesto sencillo una solucin diluida de la sustancia debe ser

pequeo posible, si la solucin es concentrada o si la mancha es

El valor del Rf. es caracterstica de un compuesto -

especfico bajo condiciones especficas (absorvente y eluente), -

cromatogramas es fundamental en la cromatografa de capa delgada.

luida para ser aplicada directamente a la placa,

del Rf .

La cmara debe ser apropia

Rf = Distancia recorrida por cada una de las

muestras recorriedas por el eluente.
La cromatografa en capa delgada, es ampliamente utilizada en se
paraciones cualitativas rpidas de mezclas orgnicas.

del borde superior.

PROCEDIMIENTO:

Objetivo

.- Separacin de pigmentos vegetales

Las placas pueden correr con cloroformo o bien una mezcla de co

mediante TLC.
roformo-etanol 97:3
Preparacin de placa.-

Separarn mezclas complejas de pigmentos

El eluente se coloca minutos antes en el fras

co para que se sature completamente.

obtenidos por extraccin de las hojas de espinacas o acelgas.

Los pigmentos incluyen carotenos, clorofila y xantfilas.

Se u_

Observe los pigmentos

siguientes:

sarn portaobjetos, como placas; un frasco erlenmeyer como cubo

y como absorvente slica gel.

Verdes

Clorofilas

Naranjas =

Carotenas

Grises

Feofitinos

Preparacin de la placa TLC:

=

Prepare 6 portaspor el siguiente procedimiento, lvelas con ja_

bn y agua, enjuguelas bien, con abundante agua y squelas.
Se escogern solo las que tengan bordes regulares no se debe

tocar la superficie.

RESULTADOS.-

Agite una suspensin de 4 gr. de slica gel en 10 mi. de una mezcla

Dibuje la placa obtenida y los Rf de cada mancha.

de dos partes de cloroformo y una parte de metanol por volumen por

un minuto.

Introduzca dos portaobjetos empalmados, dentro de la --

suspensin de slica gel;

vente se evapore.
te cerrada,

lentamente seprelas y deje que el

sol-

La suspensin debe ser almacenada, perfectamen

Cuando se hacen cromatografas en placas ms grandes,-

sto mtodo no d muy buenos resultados.

PREPARACION DE LA MUESTRA:
Muela 15 gramos de espinacas o acelgas en un mortero y agregue 40ml
de metanol y deje la extraccin durante 3-41 y agite de vez en cuan_
'do.

Filtre el extractlo ms posible

de metanol y descrtelo.

Extraiga nuevamente por 2 veces con 50 mi. de una mezcla de pentano

OBSERVACIONES.-

(o) Hexano-Metanol.
Filtre ambos extractos

al vaco.

Lave los extractos combinados

con 50ml. de H 2 0 para eliminar el metanol evapore la solucin de Pentano de color.verde, hasta un volumen de 5ml. a bao mara o
una parrilla elctrica.

Aplique la muestra en la placa de slica

gel con una micropipeta.

La muestra se coloca a 1.5cm. del borde inferior de la placa, corra
la cromatografa hasta que el eluente llege aproximadamente a 1.5cm

CROMATOGRAFIA EN COLUMNA

INTRODUCCION.-

Este tipo de cromatografa se caracteriza porque

la fase estacionaria se coloca en una columna vertical;

general

mente es un material inerte finalmente dividido y hmedo.

La muestra es separada cuando es llevada hacia abajo de la colum
na por el eluente, o sea la fase mvil.

El coeficiente de dis_-

tribucin, con respecto a las dos fases es diferente para cada componente de la muestra, por lo tanto, cada uno viaja indepen-dientemente a travz de la columna, separndose en tiempos relativamente cortos.
Si la mezcla contiene sustancias coloreadas, los compuestos apa_
recen en el empacado de la columna, como bandas de diferentes co
PREGUNTAS.-

lores.

La adicin continua del eluente, finalmente fluye cada -

1.- Qu factores afectan la separacin de los compuestos de una muestra

uno de los componentes, quedando como soluciones coloreadas, larecuperacin de los compuestos puros solo es posible, por simple
evaporacin del solvente.

Este tipo de cromatografa se cataloga

dentro de la CROMATOGRAFIA DE PARTICION.

2.- Cmo seleccionara el eluente para separar una mezcla determinada?.

Cuando la columna se empaca con el material de soporte humedecido

con el mismo eluente, se incluye en el tipo de cromatografa de adsorcin.

La velocidad de separacin en ste cago depende del -

grado de adsorcin que tengan los compuestos con el soporte.

En ambos casos, las propiedades de solubilidad de adsorcin estn
3.- Cmo cuantificaria las muestras obtenidas?

en funcin de la estructura molecular de los diferentes compuestos

por separado.

OBJETIVO.-

Separar dos pigmentos o colorantes de una mezcla de

Sudan III y azl de metileno.

4.- Cmo determinara muestras no coloreadas?
MATERIAL:

BIBLIOGRAFIA.-

Soporte

2 Pinzas para soporte

Embudo de separacin

3 Vasos de precipitado de 150ml.

Agitador

i Esptula

CROMATOGRAFIA EN COLUMNA

INTRODUCCION.-

Este tipo de cromatografa se caracteriza porque

la fase estacionaria se coloca en una columna vertical;

general

mente es un material inerte finalmente dividido y hmedo.

La muestra es separada cuando es llevada hacia abajo de la colum
na por el eluente, o sea la fase mvil.

El coeficiente de dis_-

tribucin, con respecto a las dos fases es diferente para cada componente de la muestra, por lo tanto, cada uno viaja indeperwdientemente a travz de la columna, separndose en tiempos relativamente cortos.
Si la mezcla contiene sustancias coloreadas, los compuestos apa_
recen en el empacado de la columna, como bandas de diferentes co
PREGUNTAS.-

lores.

La adicin continua del eluente, finalmente fluye cada -

1.- Qu factores afectan la separacin de los compuestos de una muestra

uno de los componentes, quedando como soluciones coloreadas, larecuperacin de los compuestos puros solo es posible, por simple
evaporacin del solvente.

Este tipo de cromatografa se cataloga

dentro de la CROMATOGRAFIA DE PARTICION.

2.- Cmo seleccionara el eluente para separar una mezcla determinada?.

Cuando la columna se empaca con el material de soporte humedecido

con el mismo eluente, se incluye en el tipo de cromatografa de adsorcin.

La velocidad de separacin en ste cago depende del -

grado de adsorcin que tengan los compuestos con el soporte.

En ambos casos, las propiedades de solubilidad de adsorcin estn
3.- Cmo cuantificaria las muestras obtenidas?

en funcin de la estructura molecular de los diferentes compuestos

por separado.

OBJETIVO.-

Separar dos pigmentos o colorantes de una mezcla de

Sudan III y azl de metileno.

4.- Cmo determinara muestras no coloreadas?
MATERIAL:

BIBLIOGRAFIA.-

Soporte

2 Pinzas para soporte

Embudo de separacin

3 Vasos de precipitado de 150ml.

Agitador

i Esptula

PROCEDIMIENTO.1.- Prepare una mezcla de 20gr. de slica gel para columna con
50ml. de Etanol.
2.- Agite

perfectamente.

3.- Vace a la columna.

4 -

Golpe ligeramente las paredes del tubo, para una mejor dis_
tribucin del soporte

(slica).

5.- Coloque un disco de papel filtro en la parte superior de la

slica en la columna.
6.- Sobre el papel filtro coloque 5 gotas de la mezcla de colo_
rantes.

PREGUNTAS.1.- Cuntas variantes hay de la cromatografa en columna?

7.- Coloque el embudo con el eluente (1 propanol-acetona-H 2 0-4:1:1)

en la parte superior de la columna.

NOTA: NO deje secar la slica de la columna.

2.- Para qu tipo de muestras es adecuado ste mtodo ?.
RESULTADOS.Dibuje el cromatograma obtenido.

3.- Cmo cuntifica las muestras por ste mtodo?

BIBLIOGRAFIA.-

OBSERVACIONES:-

TABLA
APENDICE

No.

B.
AGENTES DESHIDRATANTES.

PREPARACION DE REACTIVOS USADOS EN LAS PRACTICAS:

COMPUESTOS
Reactivo de Schiff.-

(fushina) en 100 mi. de agua.

VELOCIDAD

CAPACIDAD

MgS04

Buena

Rpida

Moderada

a)

Na2S04

Pobre

Lenta

Muy alta

b)

2C3
CaCl 2

Mediana

Rpida

Moderada

Mediana

Lenta

Alta

CaSO

Muy buena

Rpida

Limitada

Adale 2gr. de bisulfito de sodio-

y luego 2ml. de cido clorhdrico concentrado.

Afore la mezcla a

200ml. usando agua destilada.

c)
Reactivo de Fehling.-

EFICIENCIA

Disuelva 0.2gr. de clorhidrato de p-rosalina

Solucin A.-

Disuelva 34.64 gr. de sulfato

de cobre pentahidratado en agua y aforado a 500ml.

a)

Inservible arriba de 32C

b)

Reacciona con compuestos cidos

tartrato de sodio y potasio en agua y aforado a 500ml.

c)

Reacciona con alcoholes, aminas y derivados de cidos.

Reactivo de Tollens.-

TABLA

Solucin B.- Disuelva 60 gr. de hidrxido de sodio y 173 gr. de

(Este reactivo no debe conservarse ms de 10

horas despus de preparado, ya que forma compuestos explosivos).

Disuelva 3 gr. de nitrato de plata en 30ml. de agua destilada,

No. 2

SOLUBILIDAD DE ALGUNOS GRUPOS ORGANICOS

por
AGUA

separado disuelva 1.5 gr. de hidrxido de sodio en 30ml. de agua.

Mezcle estas dos soluciones y se formar un precipitado al cual se

Alcoholes,

le agrega hidrxido de amonio diluido

Alcanos

(1:1); hasta que se disuelva

SQ
2

Na0H

8 %

HC1

+ con menos de 6 C

Haluros de
Alquilo

el precipitado.

Reactivo de Lucas.-

ETER

Disuelva 136 gr. de cloruro de zinc anhidro en

105 gr. de cido clorhdrico concentrado.

Hidrxido de sodio al 10%.-

Disuelva 10 gr. de hidrxido de sodio

en agua fra y afore a lOOml.

Alquenos
Arenos y Haluros
de Arilo
Acidos

+ con menos de
5 carbonos

Aminas

+ con menos de
6 carbones

Amidas
Cetonas

+ con menos de
5 carbones

Aldehidos

+ con menos de
5 carbones

Fenoles

+ Un poco

+
+

Anhdridos Reacciona
;

Esteres

( fro )

5%

TABLA

No. 3
PUNTOS DE EBULLICION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS COMUNES

PUNTOS DE EBULLICION DE COMPUESTOS ORGANICOS COMUNES.

P. EB.

P. Eb. C
Metanol

66

Ac. Propionico

Etanol

78

Acetona

2 Propanol

83

Fenol

A. Terbutlico

83

Alcohol allico

97

Propanol

97

2 Butanol

99

A.

140
55
182

TABLA No. 4
PUNTOS DE FUSION DE ALGUNOS COMPUESTOS ORGANICOS

teramilico

102

P. fusin

A.

Isobutlico

108

Ac. Succinico

Butanol

116

Naftaleno

Pentanol

119

Ac. Ftalico

230

130

Ac. Benzoico

122

Alcohol

Isoamlico

iqq
qq

A. N. Amlico

138

Hexanol

156

Ciclohexanol

160

TABLA No. 5

Heptanol

176

LOS DISOLVENTES MAS USADOS PARA

Octanol

192

Etilenglicol

197

Alcohol benclico

205

Glicerol

290

Formaldehdo

-21

Acetaldehdo

21

Isobutroaldehdo

64

Benzaldehdo

Disolvente

CRISTALIZACION.

P. Eb.

P. de Conge_
lacin
C

Densidad

Polaridad.

35

-116

0.71

41

-97

1.34

** bisulfuro de carbono

46

-111

1.22

No polar

** acetona

56

- 95

0.79

Polar

cloroformo

61

-64

1.48

Intermedio

metanol

65

-98

0.79

Polar

** Hexano

68

-95

0.66

No polar

** Eter isoproplico

68-69

-60

0.72

Intermedio

** Eter de petrleo

30-60

0.63

No polar

acetato de etilo

77

-184

0.90

Intermedio

tetracloruro de carbono

77

-23

1.59

No polar

**

Eter etlico

Cloruro de metileno

Intermedio

(diclorometano)

179

Pentano

36

Ciclopentano

49

Hexano

69

Ciclohexano

80

Heptano

98

Octano

126

Benceno

80

Tolueno

111

Ac. Formico

101

Ac. Actico

108

LOS DISOLVENTES MAS USADOS PARA CRISTALIZACION

Disolvente

P. Eb.

P. Congela^
cin C

Densidad

Polaridad

0.81

Polar

5.5

0.88

No polar

6.5

0.72

No polar

0.71

Polar

1.0

Polar

12

1.03

Polar

111

- 95

0.87

No polar

cido actico

118

16

1.05

Polar

dimetilsulfxido

189

18.5

1.10

Polar

-117

Etanol

78

** benceno

80

** ciclohexano

81

acetonitrilo

82

Agua

100

** dioxano

101

** tolueno

- 44

* Con excepcin del agua, todos los disolventes son txicos, algunos
son potencialmente cancergenos, son inflamables, por lo que deben
usarse con precaucin y buena ventilacin.

** Muy inflamable

U N I V E R S I D A D A U T O N O M A DE N U E V O L E O N
CAPILLA ALFONSINA
BIBLIOTECA UNIVERSITARIA

,
I