FORMATOS DE PRCTICAS CORRESPONDIENTES A LA QUMICA ORGNICA I.

QUMICA.
CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS POR SU SOLUBILIDAD EN
DISOLVENTES ORGNICOS Y SOLUCIONES REACTIVAS
OBJETIVOS:
Conocer el comportamiento de solubilidad de los compuestos orgnicos y soluciones
reactivas.
Aprender a utilizar las pruebas de solubilidad para la seleccin del disolvente ideal en la
recristalizacin.
Aprender a utilizar la informacin obtenida de las pruebas de solubilidad.
Reconocer la solubilidad como fenmeno fsico que se relaciona con la estructura y
polaridad de una molcula.
Clasificar los disolventes como prticos y aprticos.

PARTE EXPERIMENTAL.
Determine la solubilidad de un compuesto orgnico indicado por su profesor, anotando
sus resultados en forma de tabla indicando con (+) si es soluble, (-) si es insoluble y (+/-)
si es dudosa la solubilidad de compuesto en estudio.
SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ORGNICOS.
En tubo de ensaye coloque aproximadamente 0.1g de un slido finamente pulverizado, y
adicione el disolvente en pequeas porciones hasta 3 ml. De disolvente, agitando
vigorosa y continuamente. Durante cada adicin anote si se desprende calor, gases,
cambios de color, formacin de precipitado, etc. Si el compuesto no se disuelve a
temperatura ambiente calentar (1) la mezcla suavemente agitando hasta ebullicin.
TABLA PARA LA SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES
SLUBILID
AD

H2O

MeOH

EtOH

ACETO
NA

ACOEt

CHCl3

CCl4

HEXA
NO

SOLUBILIDAD EN SOLUCIONES REACTIVAS

El comportamiento qumico del compuesto orgnico se conoce al efectuar las pruebas de
solubilidad de ste en soluciones reactivas. Estas soluciones consisten en NaOH al 5% y
HCl al 5%. Cuando nuestro compuesto orgnico es muy soluble en H 2O se efectan

estas pruebas con H2SO4 y H3PO4 concentrado. Es un procedimiento similar al de

disolventes inertes, solo que no es necesario calentar la mezcla.
INVESTIGACIN PREVIA AL EXPERIMENTO
A) SOLUBILIDAD: Explicacin como fenmeno fsico, relacin con la estructura molecular,
relacin con la polaridad. Disolventes prticos y aprticos.
B) PRUEBAS DE SOLUBILIDAD: Importancia de las pruebas de solubilidad en la
recristalizacin. Interpretacin de las pruebas de solubilidad.
NOTAS
(1) Caliente en bao mara y mechero apagado en caso que los disolventes sean
flamables
BIBLIOGRAFA
-Shriner. et. al. Identificacin Sistemtica de compuestos Orgnicos. 1. Edicin Ed.
Limusa.
-Adams R. John J. R And Wilcox CF. Laboratory Experimental in Organic Chemistry. 7a.
edition, Mac Millan Publishing Co. INC N.Y

RECRISTALIZACIN SIMPLE Y EN MEZCLA DE DISOLVENTES

OBJETIVOS.- Aprender a elegir el disolvente adecuado para una recristalizacin mediante
pruebas de solubilidad.
Aplicar la recristalizacin como la tcnica de purificacin de eleccin para compuestos
slidos.
PARTE EXPERIMENTAL.
A) Seleccin del disolvente ideal: Si se recristaliza el mismo compuesto de la prctica
1, utilizar el cuadro obtenido para pruebas de solubilidad correspondiente. Si se
utiliza otro compuesto, construir un nuevo cuadro similar para este compuesto,
siguiendo el mismo procedimiento.
B) RECRISTALIZACIN: Pese un gramo de la muestra pulverizada y colquelo en un
matraz Erlenmeyer, agregue el disolvente adecuado (ste deber calentarse
previamente) y agite constantemente para ayudar a la disolucin de la muestra. Si
la disolucin es parcial marque este volumen y agregue exceso de disolvente
(20% a 100%) y caliente a ebullicin en bao mara, salvo los disolventes no
flamables (H2O, CHCl3, etc.) que podrn calentarse a flama directa. Durante el
calentamiento debe mantenerse el volumen constante.
Si el compuesto tiene color es conveniente agregar carbn activado por si ste es
debido a la presencia de impurezas. Filtre por gravedad en caliente para eliminar
carbn activado e impurezas. Mantenga el embudo y el matraz donde se recibe el
filtrado caliente para evitar una previa cristalizacin, lave el carbn activado con un
poco de disolvente caliente, deje enfriar a temperatura ambiente y espere la
cristalizacin, s esta no ocurre, indzcala por raspado o por sembrado si an as
no ocurre, enfre en bao de hielo y combine alguno de los dos mtodos.
Separe el slido por filtracin al vaco, lave los cristales con poco disolvente fro y
seque al aire. Calcule la eficacia de la recristalizacin en porcentaje.
Para la recristalizacin en par de disolventes, solubilice la muestra en caliente en el
disolvente en el cual es muy soluble, siga el proceso anterior hasta obtener el filtrado
incoloro, concentre el filtrado y agregue el disolvente en el cual la muestra es no soluble,
en caliente, gota a gota hasta que se produzca una turbidez que desaparece
inmediatamente, espere la cristalizacin, si esta no ocurre indzcala por los medios
conocidos.
INVESTIGACIN PREVIA AL EXPERIMENTO
a) Cristalizacin: Generalidades, fundamento de la cristalizacin, importancia como
mtodo de purificacin, principales tipos de cristalizacin, mtodos para inducir la
cristalizacin, factores que intervienen en el crecimiento de los cristales, eliminacin de
impurezas coloridas, fenmeno de adsorcin.
b) Tcnicas: diversos tipos de filtracin, preparacin del papel filtro, secado de productos
recristalizados, evaporacin del disolvente.

BIBLIOGRAFA:
R.Q.Brewster y Vander Werf. Curso prctico de qumica orgnica. Ed. Alhambra, Espaa
(1970)
A.I Voguel, A Text Book of Practical Organic Chemistry, 2nd. Edition, Longmas, Londres
(1962).

DETERMINACIN DEL PUNTO DE FUSIN Y SUBLIMACIN

OBJETIVO:
El alumno aprender a determinar una propiedad fsica muy importante de los slidos que
es el punto de fusin. Observar los factores experimentales que intervienen en esta
determinacin y aprender a relacionar esta constante fsica con la pureza del producto.
Respecto a sublimacin conocer en que consiste esta propiedad y la influencia de las
variables que la afectan, aplicacin y limitaciones en compuestos orgnicos. Aprender a
diferenciar dos procesos de cambio de fases: fusin y sublimacin.
PARTE EXPERIMENTAL
Mtodo de Thiele:
Pulverice la muestra de la sustancia a la cual se le va a determinar su punto de fusin,
cierre un tubo capilar por un extremo: coloque la muestra en el vidrio de reloj y ponga el
extremo del capilar abierto sobre la muestra. Parara que la muestra pase al extremo
cerrado del capilar djelo caer a travs de un tubo de vidrio. (1). Repita esta operacin
hasta que la sustancia ocupe aproximadamente 2mm de altura, sujete el capilar al
termmetro (2) con hilo, haga que el capilar y el bulbo del termmetro queden a la misma
altura. En un tubo de Thiele vace nujol, tenga cuidado que el nivel de nujol llegue a la
parte superior del brazo del tubo de Thiele. Introduzca el termmetro con el capilar en el
tubo de Thiele, de tal manera que el bulbo del termmetro quede dentro del nujol. Caliente
lentamente el brazo del tubo con un mechero. Anote la temperatura en la que empieza a
fundir su muestra y la temperatura en que termina de fundir. Repita la operacin varias
veces empleando muestras diferentes. Tome en cuenta las tres temperaturas ms
cercanas para obtener un buen resultado.
Mtodo de Fisher-Jones:
Entre dos cubreobjetos (3) coloque unos cuantos cristales de la sustancia (4) a la cual se
le va a determinar el punto de fusin. Pngalo en la depresin circular del bloque de
aluminio calentando elctricamente.
La velocidad de aumento de la temperatura se regula con la ayuda de un restato (5) y
la muestra se observa mediante una lupa (6). Se debe anotar la temperatura a la cual
empez a fundir la sustancia y la temperatura a la cual termin de fundir.
SUBLIMACIN
Prueba de sublimacin:
En un tubo de ensayo coloque alrededor de 50mg de la sustancia, pngalo en posicin
horizontal y con la llama pequea de un mechero, caliente la parte en que se encuentra la
sustancia, s es sublimable, sus vapores condensan en la aparte fra del tubo.
Sublimacin:

Coloque en un matraz kitasato un tapn de hule mono horadado que lleve un tubo de
ensayo, el tubo de ensayo desempea el papel de dedo fro. En la rama lateral del
kitasato se coloca la manguera al vaco. Coloque en el matraz kitasato 0.5g de la
sustancia problema (7) y sujtelo por el cuello al soporte con un pinza de tres dedos. El
tubo de ensayo se llena casi en su totalidad de hielo y se introduce al tapn horadado de
tal manera que el extremo cerrado quede 3cm arriba del fondo del matraz kitasato. El
kitasato as adaptado se sumerge en un recipiente que contiene nujol (8) de tal manera
que la superficie del bao de nujol quede aproximadamente a la altura del extremo
inferior del tubo de ensayo. Se conecta al vaco y se calienta por medio del mechero hasta
una temperatura en el bao menor al punto de fusin del compuesto. Para colectar el
producto sublimado adherido al tubo de ensayo apague e mechero, quite el bao de
aceite y cierre el vaco, de la rama lateral del kitasato, quite el tubo de ensayo
conteniendo al producto sublimado y raspe las paredes (9) del tubo y parte superior del
kitasato. Pese el producto y calcule rendimiento.
NOTAS:
(1) deje caer el capilar por el interior del tubo de vidrio de aproximadamente 60 cm de
longitud.
(2) El termmetro est insertado aun tapn monohoradado al que se le ha hecho un corte
longitudinal para permitir la salida de vapores que se desprenden durante el
calentamiento del bao.
(3) Los cubreobjetos circulares debern estar limpios y secos, se lavan con agua y jabn y
se desengrasan con acetona o ter.
(4) Utilice muestra nueva en cada determinacin.
(5) Es importante que el calentamiento se haga lentamente.
(6) Observe la muestra durante el intervalo de fusin para detectar la presencia de
cambios fsicos en la forma del cristal o descomposicin del producto.
(7) Puntos de fusin de algunas sustancias: Naftaleno (80C), Ac. Benzoico (122C),
Anhdrido ftlico (130), Alcanfor (179C), Antraceno (118C).
(8) El nujol debe emplearse libre de impurezas.
(9) No permita que el producto sublimado se contamine con la sustancia impura.
INVESTIGACIN PREVIA AL EXPERIMENTO
a) Punto de Fusin: Punto de fusin y presin de vapor. Efecto de las impurezas en el
punto de fusin. Mezcla eutctica y punto eutctico. Punto de Fusin mixto. Diversos
mtodos para determinar puntos de fusin. Factores experimentales que influyen en la
determinacin del punto de fusin.

CROMATOGRAFA EN COLUMNA Y CAPA FINA

OBJETIVO.- Demostrar que la cromatografa constituye una tcnica valiosa para separar
mezclas de compuestos, efectuar purificaciones, determinar homogeneidad (pureza) de
sustancias qumicas y su identificacin as como su control en produccin tcnica.
GENERALIDADES:
La cromatografa es una tcnica muy socorrida por los qumicos en el campo de la
investigacin, para la separacin, identificacin y caracterizacin de compuestos
orgnicos. Pero para comprender mejor en que consiste dicha tcnica es necesario
esclarecer ciertas definiciones importantes, tales como:
a) Adsorbente.- Se le conoce como la fase inmvil la cual debe reunir ciertas
caractersticas importantes, tales como que ste debe ser insoluble en el disolvente
utilizado, que no reaccione con l o los compuestos que desean ser separados; no debe
actuar como catalizador de reacciones posibles como polimerizacin, descomposicin,
isomerizacin, etc.
Encontramos varios tipos de adsorbentes los cuales se seleccionan de acuerdo a los
compuestos que se desean separar, polaridad, etc. De esta manera podemos mencionar
a los ms utilizados en qumica orgnica, como son: slice gel y almina. Dentro de stos
existen varios tipos de acuerdo al tamao de partcula, el cual es de suma importancia
para una buena separacin de los compuestos en turno. Existen otros adsorbentes que
tambin son utilizados: cido silcico, carbonato de calcio, fosfato clcico, magnesia, cal
apagada, y por ejemplo en bioqumica es utilizado es Sephadex que es un polmero de
alto peso molecular que ayuda a la separacin de compuestos de acuerdo a su peso
molecular.
b) Disolventes.- Esta es conocida como la fase mvil del cromatograma; esta
como la descrita anteriormente, son de suma importancia en el desarrollo de
una cromatografa ya que son las que determinan el poder de adsorcin.
Existen varios tipo de disolventes que se pueden utilizar, entre los cuales
tenemos: pentano, hexano, ter, benceno, cloroformo, acetona, acetato de
etilo, metanol, etanol, etc. ; en orden de menor a mayor polaridad. Siempre
que se vaya a desarrollarse una cromatografa es necesario iniciar con un
disolvente poco polar e ir aumentando poco a poco la polaridad por medio de
mezclas de disolventes con el fin de obtener una separacin adecuada.
C) Columna.- Esta consta de un tubo largo provista de una llave; las
dimensiones de esta columna varias de acuerdo a la cantidad de compuesto
que se desea cromatografiar.
A esta columna se le puede adaptar en la parte inferior un kitasato cuando se
desea producir vaco para que la fase mvil corra a mayor velocidad.

Por lo que respecta a la cromatografa en capa fina se puede considerar como

el complemento de la cromatografa en columna ya que las condiciones para
que esta ltima se lleve a cabo (polaridad de los disolventes, tipo de
adsorbente, etc.), son dadas por la cromatografa en capa fina siendo sta muy
sencilla y rpida de realizar.
PARTE EXPERIMENTAL
Tomar por los cantos, con los dedos pulgar e ndice, dos portaobjetos limpios,
exentos de grasa y unidos por una de sus caras. Sumergirlos en cuestin de
segundos, dentro de una suspensin de gel de slice en acetato de etilo; secar
la pelcula de gel de slice, de aproximadamente 0.3 mm de espesor, y separar
los portaobjetos. A continuacin, aplicar con ayudas de un micro capilar (1) a la
distancia de 0.5 cm dela extremo inferior de la placa de gel de slice; una gota
fina de la mezcla de sustancias por separar teniendo cuidado de no tocar la
pelcula del adsorbente para no estrellarla. Si la mezcla a cromatografiar est
muy diluida o clara, aplicar de 2 a 3 gotas, dejando secar cada aplicacin y
cuidando hacerla en el mismo punto y sin romper la pelcula del adsorbente.
Cubrir por dentro un frasco de boca ancha (2), con papel filtro previamente
humedecido con el eluyente y agregar al frasco una cantidad de eluyente tal,
que al introducir la placa, el lquido toque el adsorbente pero no a la muestra
problema.
Cierre la cmara y sin moverla observe por la mirilla en el papel filtro la
ascensin del eluyente; al llegar ste casi al extremo superior de la placa,
sacar sta de la cmara y con la punta del lpiz marcar suavemente la altura
alcanzada por el eluyente y delinear las manchas que hayan aparecido. En
caso de que no se observen dichas manchas, ser necesario revelar con
cualesquiera de los siguientes compuestos: iodo, sulfato crico, 2,4dinitrofenilhidrazina, etc. Medir la distancia del punto de aplicacin de la
muestra problema al centro de la mancha y dividir sta entre la distancia del
origen a la altura que alcanz el eluyente siendo el resultado, la constante rf.
Caracterstica de los compuestos en estado puro.
Para seleccionar el eluyente ideal es necesario correr tantos cromatogramas
como se requieran, de tal manera de lograr la separacin ptima de los
componentes de la mezcla problema. Para ello se ir haciendo uso del
disolvente de menor polaridad, de que se disponga, hasta llegar al de mayor
polaridad, haciendo uso despus de ser necesario, de mezclas de disolventes
en diferentes proporciones.
Una vez seleccionado el eluyente ideal, un solo disolvente o una mezcla de
disolventes, en la forma descrita, se monta una columna cromatogrfica con
ayuda de una columna de vidrio ala que previamente se le coloca un pequeo
trozo de algodn antes de su salida (3), enseguida introducir con ayuda de un

embudo, una suspensin de 10 a 15 g. de slice gel para columna, en 40 ml de

disolvente, igual ala usado para disolver la muestra problema, la cual ser
proporcionada por el profesor (4). Se debe evitar la formacin de grietas o
burbujas de aire; deje salir el disolvente vehculo hasta dejar 1ml de l por
encima del slice gel evitando as que se seque la columna.
Adicionar 1ml de la sustancia problema, enseguida el eluyente seleccionado en
volmenes de 5 en 5 ml, abriendo la llave de la columna para dejarla correr
lentamente a travs de ella hasta observar la separacin correcta de los
colorantes.
NOTAS
(1).- Se toma un tubo capilar y se calienta por el centro, se estira por los
extremos y se corta; as se obtienen 2 micro capilares o micro pipetas para
hacer sus aplicaciones necesarias.
(2).- Se les recomienda traer frascos adecuados, tales como frascos Gerber
altos, vacos, limpios y con tapadera. Traer los ms que puedan, pues se
pueden utilizar en prcticas posteriores.
(3).- El algodn que va al fondo de la columna de be humedecerse con el
disolvente vehculo, antes de adicionar la suspensin de gel de slice. Al
agregar sta, la columna deber golpearse ligeramente para que las partculas
se acomoden homogneamente o presionar la gel con una varilla achatada por
uno de sus extremos.
(4).- Se puede hacer de un extracto orgnico, de una mezcla de vegetales
molidos o de un producto comercial colorido usado para la preparacin de
bebidas refrescantes (KOOL-AID, PERK, etc.), se les recomienda sea de uva
preferentemente; o tambin de una mezcla de tintas azul y roja de bolilpiz
comn. Para esto, deben ponerse de acuerdo con el profesor con anterioridad.
INVESTIGACIN PREVIA AL EXPERIMENTO.1.- Consultar mecanismos cromatogrficos.
2.-Fases mviles y estacionarias.
3.-Formas de cromatografa ms comunes.
4.-Coeficientes de particin. Intervencin en cromatografa.
5.-Sustancias adsorbentes. Caractersticas que deben tener para usarlas en
cromatografa-.
BIBLIOGRAFA

1.- D. Abbot y R.S. Andrews. Introduccin a la cromatografa. Ed. Alhambra.

1970.
2.- Brewster. Curso Prctico de Qumica Orgnica. Ed. Alhambra, 2. Ed, En
espaol.
3.- Helmkalp G.K. Selescted Expeiments in Organic Cemistry. Ed. W.H. Freeman
and Co., 1976
4.- Pavia, D.I. Introduction to Organic Laboratory Techniques. W.B. Saunders
Co., London 1976

DESTILACIN SIMPLE

OBJETIVOS.El alumno aprender a aplicar el concepto de punto de ebullicin como

constante fsica y a utilizar la destilacin simple como mtodo de purificacin
de un lquido.
PARTE
EXPERIMENTAL
monte el aparato como
se indica en la figura 1 (apndice 1).
coloque 30mL. De la bebida alcohlica (2), en el matraz de destilacin. Agregue
piedras para regular la ebullicin. Caliente (3) controlando el calor sin
interrumpir. Haga circular el agua en el refrigerante en el momento de empezar
el calentamiento (4). Observe la temperatura cuando empiece a destilar el
lquido.
Elimine los2 3 primeros mililitros que son la cabeza del destilado. Durante la
destilacin separe: cabeza, cuerpo y cola.
Observe y anote la temperatura del destilado cada 2 ml. Para poder trazar una
grfica.
De por terminado la destilacin cuando quede en el matraz un residuo de 3 a 4
mL (cola). Este residuo es variable segn la destilacin que se est realizando.
Terminada la destilacin entregue el lquido que separ. Los resultados
experimentales que deber incluir en su informe son los siguientes:
1)
2)
3)

Trace
una
grfica
en
papel
milimtrico
de
T
contra
V.
Determine
el
porcentaje
de
alcohol
que
se
separ.
Formule
conclusiones
en
base
a
datos
experimentales.
1) El aparato completo se monta sobre soportes mediante pinzas que
debern estar cubiertas con tubos de goma o asbesto, para evitar la ruptura
del
vidrio
por
la
presin
ejercida
al
apretar.
2) El alumno debe traer 30-35 mL. De cualquier bebida alcohlica.
3) El calentamiento del matraz debe hacerse mediante mechero Bunsen con
una tela de asbesto, un bao de agua o de aceite una canastilla de calefaccin
elctrico
o
una
lmpara
de
infrarrojo.
El profesor indicara el medio de calentamiento.

4) Conecte el agua en el refrigerante para que circule a contra corriente

INVESTIGACION PREVIA AL EXPERIMENTO

1.- Teora de la destilacin.
2.- Presin de vapor.
3.- Punto de ebullicin e intervalo de ebullicin.
4.- Ebullicin y sobrecalentamiento.
5.- Uso de la destilacin simple.
7.- Definicin de cabeza, cuerpo, y cola de la destilacin.
8.- Piezas para montar un sistema de destilacin simple.
9.- Importancia del montaje correcto en la destilacin simple.
10.- Empleo del refrigerante de agua o de aire en la destilacin.
11.- Precauciones necesarias en la destilacin de lquidos inflamables.

B I B L I O G R A F I A
1) R.Q. Brewster y C.A. Vender Werf, Curso Practico de Qumica Organice, 2
Ed., Alambra, Espaa (1970), pginas: 13-16 ./.
2) A.I. Vogel Text-Book Practical Organic Chemistry, 3 Ed., Longmans, London
(1962), pages: 1-4, 83-90 ./.
3) J.A. Moore y D.L. Dalrymple, Experimental methods in organic chemistry, 2
Ed., W.B. Saunders, U.S.A. (1976), pages 39-43 ./.
4) G. R. Robertson y T.L. Jacobs, Laboratory Practice of Organic Chemistry, 4
Ed., MacMillan Company, U.S.A (1962), pages: 34-38, 65-68 ./.
5) J. Cason y H. Rapoport, Laboratory Text in Organic Chemistry, 3 Ed.,
Prentice Hall Inc., U.S.A pages: 45 ./.
6) B.J. HAZZARD (traduccion), Organicum. Practical handbook or Organic
Chemistry, 1 Ed., Addison-Wesley Publishing Company, Inc. U.S.A (1973),
pgina : 42 ./.

Destilacin fraccionada
OBJETIVOS.El alumno conocer un proceso de purificacin de una mezcla de lquidos y
encontrara experimentalmente las diferencias entre una destilacin simple y
una
destilacin
fraccionada.
PARTE
Monte

EXPERIMENTAL.el

aparato

como

se

indica

en

la

figura:

(apndice).

Antes de efectuar la destilacin, empaque la columna con fibra de acero (2) y

distribyala homogneamente en la columna. Coloque 30 mL. (3) de la misma
bebida alcohlica que utilizo en la destilacin y agregue piedras para regular la
ebullicin.
Haga circular el agua en contracorriente en el refrigerante en el momento de
iniciar el calentamiento. Caliente lentamente, regulando el calor y sin
interrupciones (4). Observe la temperatura cuando empiece a destilar el lquido
y
elimine
los
primeros
2
mL.
(Cabeza).
Observe y anote la lectura cada 2 mL. De destilado para trazar una grfica.
Detenga la destilacin cuando quede un residuo de 3 mL. En el matraz.
Termine la destilacin entregue el lquido que separo. Los resultados
experimentales que debern incluir en su informe son los siguientes:
1)
Trace
una
grfica
en
papel
milimtricos.
2)
Determine
el
porcentaje
de
alcohol
que
separ.
3) Compare los resultados de las dos destilaciones realizadas y formule
conclusiones
en
base
a
datos
experimentales.
NOTAS.(1) Se debe tener las mismas precauciones que en una destilacin simple.
(2) Para aumentar el gradiente de temperatura en la columna, conviene
cubrirla
externamente
con
fibra
de
vidrio.
Tan pronto termine de destilar elimine la fibra de acero en la columna para
evitar
que
esta
se
manche.
(3) En una destilacin el matraz debe llenarse hasta la mitad de su volumen.

(4) El calentamiento del matraz debe hacerse mediante mechero Bunsen con
una tela de asbesto, un bao de agua o de aceite una canastilla de calefaccin
elctrico o una lmpara de infrarrojo. El profesor indicara el medio de
calentamiento.
INVESTIGACION PREVIA AL EXPERIMENTO
1.- Teora de la destilacin fraccionada
2.- Mezcla de dos sustancias liquidas. Soluciones ideales y no ideales.
3.- Ley de Raoult. Desviaciones a la ley de Raoult (positivas negativas).
4.- Uso de la columna de fraccionamiento.
5.- Valor de plato terico.
6.- Diferentes tipos de columna y empaque
7.- Destilacin fraccionada de soluciones no ideales.
8.- Curvas de destilacin.
9.- Mezclas azeotrpicas.
10.- Ruptura de Mezclas azeotrpicas.

B I B L I O G R A F I A
1) R.Q. Brewster y C.A. Vender Werf, Curso Practico de Qumica Organice, 2
Ed., Alambra, Espaa (1970), paginas: 13-18 ./.
2) J. Cason y H. Rapoport, Laboratory Text in Organic Chemistry, 3 Ed.,
Prentice Hall Inc., U.S.A pages: 48-55, 58-60 ./.
3) B.J. HAZZARD (traduccion), Organicum. Practical handbook or Organic
Chemistry, 1 Ed., Addison-Wesley Publishing Company, Inc. U.S.A (1973),
pgina : 49-59 ./.
4) J.A. Moore y D.L. Dalrymple, Experimental methods in organic chemistry, 2
Ed., W.B. Saunders, U.S.A. (1976), pages 43 ./.
5) G. R. Robertson y T.L. Jacobs, Laboratory Practice of Organic Chemistry, 4
Ed., MacMillan Company, U.S.A (1962), pages: 41-59 1/1 ./.
6) A.I. Vogel Text-Book Practical Organic Chemistry, 3 Ed., Longmans, London
(1962), pages: 5-12 ./.

DESTILACIN POR ARRASTRE DE VAPOR

OBJETIVOS.El alumno conocer la tcnica la tcnica de la destilacin por arrastre de vapor.
Aplicar esta tcnica a la extraccin de aceites esenciales de limn, naranja,
canela, clavo, y otras sustancias como el p-dicloro benceno y anilina.
PARTE

EXPERIMENTAL.-

Arme el aparato como se indica en la figura 2 (apndice).

segn el diagrama A es el generador de vapor y est provisto de un tubo de
vidrio, el cual se introduce bajo la superficie del agua (tubo de seguridad).
El vapor pasa al matraz B por medio d un tubo doblado en forma apropiada.
Este tubo se introduce al matraz que contiene la muestra hasta el fondo. El
refrigerante, tiene una ligera inclinacin para que el destilado escurra hacia un
vaso
colector
C.
Coloque la sustancia problema (cascara de limn, naranja, clavo o canela), en
el matraz B. Humedezca ligeramente la sustancia problema (2). Tambin
puede extraer el p-diclorobenceno de los desodorantes sanitarios o purificar
anilina.
Caliente el agua del matraz A (3) y cuando empieza a pasar vapor a se
calienta un poco B., para evitar la condensacin del vapor de agua.
Cuando empieza a calentarse el matraz A, haga circular el agua en el
refrigerante.
El calentamiento se suspende cuando se han recogido alrededor de 125-150
mL.
De
destilado.
Al final de la destilacin observe en la superficie del destilado gotas de aceite
esencial extrado, separe si es posible, el aceite esencial en un embudo de
separacin
(4).
Si empleo desodorante sanitario, ponga la mezcla p-diclorobenceno-agua a
enfriar en un bao de hielo, despus separe por filtracin el p-diclorobenceno.
Utilice
embudo
Buchner.

NOTAS.(1) Sostenga los matraces con pinzas. Las conexiones deben estar bien
ajustadas.
(2) Emplee de 10-12gr. De muestra y en caso de usar anilina 15-1, al poner la
muestra en el matraz B primero coloque las conexiones y despus la muestra
para evitar que se obstruya el tubo que llega al fondo del matraz.
(3) caliente el matraz generador de vapor A en forma permanente.
Caliente
ocasionalmente
el
matraz
que
contiene
la
muestra.
Ponga en el matraz A piedras para regular la ebullicin.
Emple tela de asbesto para impedir que la llama destruya el hule de las
pinzas.
(4) nicamente realizara la extraccin cuando la cantidad del aceite esencial
sea considerable, el aceite separado lo puede recoger en un frasco pequeo. Si
la cantidad del aceite obtenida es pequea nicamente humedezca su pauelo
con el destilado.
INVESTIGACION PREVIA AL EXPERIMENTO
1.- Teora de la destilacin por arrastre de vapor
2.- Ley de Dalton. Aplicacin en la destilacin por arrastre de vapor
3.- Destilacin de lquidos inmiscibles
4.-Caracteristicas que debe reunir las sustancias para poder aplicar la
destilacin por arrastre de vapor. Ejemplos.
5.- Aplicacin de la destilacin por arrastre de vapor.

B I B L I O G R A F I A
1) R.Q. Brewster y C.A. Vender Werf, Curso Practico de Qumica Organice, 2
Ed., Alambra, Espaa (1970), paginas: 39-42 ./.
2) J. Cason y H. Rapoport, Laboratory Text in Organic Chemistry, 3 Ed.,
Prentice Hall Inc., U.S.A pages: 61-69 ./.
3) J.A. Moore y D.L. Dalrymple, Experimental methods in organic chemistry, 2
Ed., W.B. Saunders, U.S.A. (1976), pages 73-81 ./.
4) G. R. Robertson y T.L. Jacobs, Laboratory Practice of Organic Chemistry, 4
Ed., MacMillan Company, U.S.A (1962), pages: 60-63, 71-78 1/1 ./.
5) A.I. Vogel Text-Book Practical Organic Chemistry, 3 Ed., Longmans, London
(1962), pages: 12-16 ./.

EXTRACCIN
OBJETIVO:
Conocer la tcnica de extraccin como mtodo de separacin, aislamiento y
purificacin de sustancias integrantes de una mezcla. Conocer diferentes tipos
y procesos de extraccin as como extractores de laboratorio. Correlacionar
bases tericas y posibilidades en su aplicacin a la resolucin de problemas
especficos.
PARTE EXPERIMENTAL
Extraccin Selectiva:
Extraccin y aislamiento de los componentes de una mezcla (preparada
adlibitum por el profesor) de cido benzoico, p. toluidina y naftaleno. Disuelva
2g. de la mezcla en 10ml. De ter (puede el profesor sugerir otro disolvente).
Pselo a un embudo de separacin.
Extraccin del cido benzoico: Agregue 10 ml. De NaOH al 5% al contenido del
embudo, ponga el tapn y sujete firmemente el embudo con una mano, tome
la porcin de la llave con la otra; invierta cuidadosamente (llave hacia arriba) y
abra la llave para disminuir la presin de vapor dentro del embudo. Cierre la
llave y mezcle los dos lquidos con agitacin suave, aliviando presin despus
de cada agitacin. Una agitacin vigorosa tiende a producir emulsiones, lo cual
es negativo (2). Vuelva el embudo a su posicin normal, destape y deje reposar
hasta separacin de capas o fases. Una vez separadas las fases, separe la
acuosa abriendo la llave hasta tener slo la orgnica en el embudo (la llave se
cierra en el momento en que se intercara pasa por la ranura de la misma). El
cido benzoico extrado queda en la fase acuosa. Colecte en un matraz
Erlenmeyer pequeo y acidule con HCl concentrado para liberar el cido
benzoico. Separe por filtracin al vaco.
Extraccin de la p. Toluidina: Separe la p. Toluidina de la fase orgnica con
10m. de HCl al 5%, una vez separada la fase acuosa, se libera la base con
NaOH al 20%. Separe por filtracin al vaco, pese su producto.
Naftaleno. El naftaleno quedar disuelto en la fase etrea. Coloque esta fase
orgnica en un matraz Erlenmeyer y seque con algn agente higroscpico.
Agite suavemente y filtre. Leve a sequedad el filtrado y obtenga as el
naftaleno.
NOTAS
1) Calcule el porcentaje en peso de cada sustancia en base al peso de muestra
tomada.

2) Precaucin: El ter es un disolvente altamente flamable, debe contarse con

ventilacin y campanas de tipo adecuado. Evite llamas y chispas.
3) las emulsiones se pueden separar o romper por reposo, cambio en el pH,
adicin de sales altamente ionizables, agitacin con una varilla de vidrio,
centrifugacin, etc.
(3) Controlar con papel pH
INVESTIGACIN PREVIA AL EXPERIMENTO
Definicin y bases tericas de: fases, solubilidad,, coeficiente de reparto,
extraccin. Diferentes tipos y procesos de extraccin as como extractores de
laboratorio (soxhlet). Ecuacin terica y clculo de extracciones mltiples.
Tipos y usos de agentes secantes. Anlisis, reacciones y fundamentos de todos
y cada uno de los pasos en la tcnica. Propiedades de reactivos y productos
involucrados, as como reglas de seguridad para su manejo.
BIBLIOGRAFA:
-Brewster y Vader Werf. Curso prctico de Qumica Orgnica. 2. Edicin. Ed.
Alhambra, Espaa (1970).
-Voguel, A.I. A textbook of practical Organic Chemistry. 3 rd. Edition. Longmans,
London, (1962)
-Pasto. Determinacin de Estructuras Orgnicas. Revert, Espaa, (1974).

ALQUENOS: DESHIDRATACIN DE UN ALCOHOL PARA LA OBTENCIN DE

OLEFINAS Y PRUEBAS DE INSATURACIN
(CICLOHEXENO Y/O ETENO)
Br2 / CCl4
H2SO 4

HO

Br
Br
Br
HO

Br2 / H 2O

HO
HO

KMnO 4 / H2O

Br2

Br

CCl4

Br
Br

OH

H2SO4

Br2
H2O

OH

KMnO4
H2 O
HO

OBJETIVOS.-

OH

Aprender un mtodo de preparacin de alquenos, especficamente por

deshidratacin cataltica de un alcohol y pruebas de insaturacin que le servirn para
detectar la presencia de centros de insaturacin; as como a controlar los factores
experimentales que modifiquen el equilibrio de una reaccin reversible.

PARTE EXPERIMENTAL.Ciclohexeno. En un matraz de bola de 50 mL. coloque 20 mL. de ciclohexanol y

agregue, gota a gota, 1 mL. de cido sulfrico concentrado (1). Agregue un trocito de
piedra porosa y arme un aparato de destilacin fraccionada (la columna sin empaque) (2).
Reciba el destilado en un matraz erlenmeyer de 50 mL enfriado en hielo. El calentamiento
del matraz se hace en bao de nujol (3) procurando que la temperatura de destilacin
oscile entre 90 y 95oC. Interrumpa la destilacin cuando quede slo un pequeo residuo
(3 mL) y aparezcan vapores blancos de SO2. Sature el destilado con cloruro de sodio,
decante al embudo de separacin y lave con 5 mL de solucin de NaHCO 3 al 5 % (4),
elimine la fraccin acuosa y vaci el ciclohexeno a un vaso de precipitados, seque con
sulfato de sodio anhidro. Decante el producto a un matraz de fondo redondo de 25 mL
perfectamente seco y destile, antes de empezar considere la temperatura de destilacin
para la presin del lugar (punto de ebullicin a 760 mm Hg 83-84 oC). Recoja en una
probeta seca la fraccin correspondiente al ciclohexeno. Determine rendimiento. Efecte
pruebas de insaturacin:
1) Reaccin con bromo. Agregue 1 mL. de una solucin de bromo en tetracloruro
de carbono a 1 mL. de ciclohexeno. Interprete los resultados.
2) Agregue 1 mL. de una solucin de bromo en agua a 1 mL. de ciclohexeno.
Observe e interprete los resultados.
3) Reaccin con permanganato de potasio: Agregue 1 mL. de una solucin de
permanganato de potasio (acidulada a pH 2-3) a 1 mL. de ciclohexeno. Observe e
interprete los resultados.
Eteno: En un matraz de bola de dos bocas coloque 10 mL. de etanol. Adapte un
tubo de desprendimiento de gases y agregue desde un embudo de adicin 5 mL. de cido

sulfrico concentrado, caliente la mezcla de reaccin y burbujee el eteno en tubos de

ensayo conteniendo:

a) Bromo en tetracloruro de carbono.

b) Bromo en solucin acuosa.
c) Permanganato de potasio en solucin acuosa.

INVESTIGACIN PREVIA.Alquenos.- propiedades fsicas; reacciones de adicin a dobles ligaduras; mtodos de

preparacin Alcoholes.- deshidratacin cataltica de alcoholes; catalizadores empleados
en la deshidratacin de alcoholes; estabilidad de iones carbonio.

BIBLIOGRAFA.Moore & Darylmple, Experimental Methods in Organic Chemistry. Saunders.

U.S.A., 1976.
Vogel, A.- I., A Texbook of Practical Organic Chemistry. Longmans, London, 1962.
Weinnninger, S. J., Qumica Orgnica., Interamericana., Mxico, 1975.

ISOMERA CIS-TRANS (CIDO MALICO Y FUMRICO)

O
HCl
OH

HO
O

OH
HO
O

OBJETIVOS.Conocer un mtodo que ilustre en el laboratorio la isomera geomtrica en

alquenos. Comprobar la isomerizacin, verificar propiedades de la materia prima y el
producto. Correlacionar dependencia estructura - propiedades.

PARTE EXPERIMENTAL.Coloque 2.5 g de cido maleico (1) en un matraz de bola y agregue 3 mL. de agua
caliente para disolver el cido. Una vez disuelto, agregue lentamente 5 mL. de HCl
concentrado. Refluje durante 20 min. Los cristales del cido fumrico (menos soluble) se
forman en el seno de la reaccin (3). Enfre exteriormente con agua, filtre y recristalice
con HCl 1N, determine rendimiento y punto de fusin.(4)
Notas:
1.-Tambin puede utilizarse anhdrido maleico.
2.- Utilice mechero con flama moderada.
3.- Cuando aparecen los cristales cuide que no haya proyecciones.
4.- Caliente hasta 250 oC y observe si funde o no.

INVESTIGACIN PREVIA.-

Isomera,

estereoisomera, estereoqumica y estereoqumica

en alquenos;

reacciones y fundamento qumico de la tcnica; propiedades de reactivo y producto.

BIBLIOGRAFA.Eliel, Elementos de estereoqumica. Limusa, Mxico, 1970.

ALQUINOS
OBTENCIN Y REACCIONES DEL ACETILENO

Br2 / H2O

KMnO4
C

2 -

Ca

2 +

H2O

HC

CH

CuCl / NH3

Br

Br

Br

HO

OH

HO

OH

HC

Ag NO 3
HgSO4 / H3O

Br

HC

CCu
CAg
O

CH3

NH N
O 2N

H
NO 2

OBJETIVOS.Conocer un mtodo de preparacin de acetileno, especficamente por

hidrlisis de carburo de calcio; efectuar pruebas de insaturacin para detectar
este tipo de centros. Comprobar la acidez de los hidrgenos acetilnicos
mediante la preparacin de acetiluros. Caracterizar el acetileno por la
preparacin de un subderivado de alto peso molecular.

PARTE EXPERIMENTAL.En un matraz de dos bocas, exento de humedad, coloque 2 g de carburo

de calcio, en una de las bocas del matraz adapte el embudo de adicin con 7
mL. de agua, en la otra boca conecte un tubo desprendimiento. Gotee el agua
del embudo sobre el carburo, se desprende acetileno, el cual deber burbujear
por medio del colector en tubos que contengan los reactivos especficos.
Procedimiento modificado: Todo igual al anterior, salvo que se utiliza una mezcla
de 7 mL de agua con 5 mL de etanol como agente hidrolizante.
Reacciones de Insaturacin: burbujee acetileno en 1 a 2 mL de una solucin de bromo
en tetracloruro de carbono. Observe e interprete los cambios que ocurren.

CH3

Burbujee acetileno en 1 a 2 mL de una solucin acidulada de permanganato de

potasio. Observe e interprete los resultados.
Reacciones para formar acetiluros:

burbujee acetileno a 1 o 2 mL de una solucin

de cloruro cuproso amoniacal. Burbujee acetileno a 1o 2 mL

de una solucin de nitrato

de plata amoniacal.
Hidrlisis de acetileno: burbujee acetileno en un matraz erlenmeyer enfriado
exteriormente, que contenga 13 mL de agua y 6.5 mL de cido sulfrico concentrado y 0.5
g de sulfato de mercurio. Cuando termine el desprendimiento de acetileno, decante el
contenido al matraz de bola de una boca y adapte un aparato de destilacin simple.
Caliente (4) y reciba el destilado en un matraz erlenmeyer con 10 mL de solucin de DFH,
el matraz que contiene esta solucin debe estar en bao de hielo. Filtre el slido al vaco,
lave con agua fra, seque y el determine el punto de fusin.
Notas:
Utilice refrigerante de aire para est operacin.
Las dos tcnicas para la preparacin de acetileno dan buenos resultados.
Los acetiluros de cobre y de plata, secos, son explosivos, deben destruirse de la
siguiente manera: deje asentar el precipitado con agua y elimnela por decantacin;
agregue 5 mL. de cido ntrico diluido (1:1) y caliente suavemente hasta descomponer el
slido.
Caliente directamente con un mechero, empleando llama moderada y la tela de
asbesto entre el matraz y el mechero.

INVESTIGACIN PREVIA.Alquinos: propiedades fsicas, reacciones de adicin a triple ligadura, reacciones

de formacin de acetiluros, mtodos de preparacin, importancia industrial del acetileno,
compuestos con grupos carbonilo, tautomera cetoenlica; reacciones de identificacin del

grupo carbonilo, reaccin con 2,4-dinitrofenilhidracina, anlisis del procedimiento;

reacciones y mecanismos de los experimentos efectuados.

BIBLIOGRAFA.Reusch, Introduction to Organic Chemistry. Holde Day. USA. 1977.

Vogel, A. I., A text Book of Practical Organic Chemistry, 3rd. Edicin, London ,1962.
Hazzard, B. J., Organicum, Practical Handbook of Organic Chemistry. Adison Wesley Publishing Company, USA, 1973.