UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE NUEVO LEÓN

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

QUÍMICO FARMACÉUTICO BIÓLOGO

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA BÁSICA

Dra. Lucía Guadalupe Cantú Cárdenas

Dra. María del Rosario González González
Dra. Ma. Araceli Hernández Ramírez
M.C. Yuridia Torres Martínez
 INDICE
Introducción

Evitando Accidentes: precauciones

Diario de Laboratorio

Equipo Excelo

Colectores de residuos peligrosos

PRÁCTICAS:

1. Punto de Fusión

2. Punto de Ebullición

3. Densidad e índice de Refracción

4. Extracción

5. Cristalización

6. Cromatografía en capa delgada

7. Destilación simple

8. Destilación fraccionada

9. Destilación por arrastre con vapor

2
 INTRODUCCION

La unidad de aprendizaje Laboratorio de química

orgánica básica tiene como finalidad proporcionar a los
estudiantes las competencias necesarias para la ejecución y
entendimiento de los fundamentos de las técnicas básicas
para iniciarse en un laboratorio de química organica.

En este curso conocerás y manejarás el material y

equipo de laboratorio más comúnmente utilizado en un
laboratorio de química orgánica. Así mismo adquirirás las
habilidades y destrezas básicas necesarias para llevar a cabo
determinaciones de propiedades físicas y químicas de
compuestos orgánicos. Desarrollarás las competencias en las
técnicas de separación, purificación e identificación de
compuestos organicos obtenidos de una mezcla.

Al finalizar esta unidad de aprendizaje habrás

adquirido las competencias necesarias para desarrollarte
con seguridad en cualquier curso práctico a lo largo de la
carrera de QFB.

3
 EVITANDO ACCIDENTES

1. Cortes con material de vidrio:

Se pueden evitar si se tienen en cuenta las siguientes

precauciones al introducir un tubo de vidrio o un termómetro
en el orificio hecho en un tapón:
a) El orificio del tapón debe ser del tamaño adecuado.
b) La varilla debe lubricarse con agua o glicerina.
c) Las manos deben protegerse con un paño.
d) La varilla se introduce en el orificio con un
movimiento de giro lento y aplicando presión
suave.

2. Contra incendios:

La mayoría de los reactivos orgánicos son inflamables,

se recomienda planchas de calentamiento cuando se trabaja
con ellos; por ejemplo, el éter etílico, cuyos vapores son más
densos que el aire, tienden a concentrarse a bajas alturas y
son muy inflamables, por lo tanto cualquier chispa produce
fuego inmediato.
Cuando se llegue a presentar fuego en un vaso de
precipitado que contiene solvente, no se debe tratar de
moverlo, solamente se cubre con un vidrio de reloj y la
combustión se extinguirá de inmediato. En caso de tratarse
de un incendio mayor, existen EXTINGUIDORES en lugares
estratégicos (al utilizarse retirar el anillo de seguridad y
tomar la manguera con fuerza y dirigirla a la base del fuego
con movimientos horizontales y guardando cierta distancia
para que sea efectivo).

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 DURANTE UN INCENDIO:

a) Conserva la calma y la serenidad, piensa antes de

actuar.
b) Da la voz de alarma.
c) De ser necesario utiliza el extinguidor.
3. Contacto con ácidos y bases:
Los ácidos y las bases pueden causar graves daños por
contacto con piel, ojos, boca, nariz; la ingestión puede ser
fatal: NUNCA SE DEBE PIPETEAR CON LA BOCA

Los ácidos más peligrosos son: fluorhídrico, sulfúrico,

nítrico, crómico y algunos otros.
El ácido o base derramada se debe neutralizar
siguiendo las siguientes indicaciones:

a) Si es ácido en la ropa usar amoniaco diluido, si es

base usar ácido acético diluido.
b) Si llega a caer ácido o base en la cara, debe lavarse
con mucha agua; no importa si son los ojos o
cualquier parte del cuerpo, inmediatamente se
introduce en la REGADERA DE SEGURIDAD que
se encuentra ubicada en la entrada del laboratorio.

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 BITÁCORA DE LABORATORIO

Durante el curso de prácticas se hará uso de una

bitácora de laboratorio (diario) cuyo objetivo es
acostumbrarse a registrar de una manera clara y precisa lo
que se hace en el laboratorio (nunca dejar ningún dato a la
memoria).

Un buen diario de laboratorio debe contener:

Tener hojas foliadas

Traer el nombre de la practica
Fecha de elaboración de la practica
Objetivo
Fundamento
Diagrama de flujo del procedimiento
Material de laboratorio
Información de las sustancias peligrosas a trabajar
• Constantes físicas como: punto de fusión,
punto de ebullición, densidad.
• Riesgo a la salud
• Incompatibilidad

Observaciones
Cálculos y resultados
Discusión de los resultados
Conclusiones
Firma

***Se debe escribir siempre con tinta

obscura nunca con lápiz.

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Colectores de Residuos Peligrosos

7
8
 Equipo Excelo

Los equipos de vidrio con uniones esmeriladas tienen

una gran ventaja sobre los antiguos equipos ya que se
montan más fácil y se evitan fugas de vapores tóxicos y
corrosivos.
Las uniones esmeriladas se clasifican por lo largo y lo
ancho de las mismas, asó por ejemplo una 24/40 se refiere a
un diámetro de 24 mm y una longitud de la porción
esmerilada de 40 mm. Las uniones más usuales son:
24/40,19/38, 19/22, 14/22. Existen equipos Corning, Quickfit
y Excelo (es el utilizado en éste curso).
Las piezas del equipo Excelo deben mantenerse siempre
limpias y manipularlas con cuidado, en caso de que se rompa
alguna de ellas, recupere la unión (es lo más costoso) y la
pieza puede mandarse reparar en un taller de vidrio con la
unión recuperada.
Se recomienda siempre lubricar las uniones
esmeriladas utilizando para este fin un poco de vaselina.
Las partes más comúnmente utilizadas del equipo
Excelo y sus nombres se muestran a continuación:

Matraz forma de
corazón

9
 Matraz de dos bocas

Matraz de tres bocas

Cabezal de destilación con

termómetro acoplado en
tapón monohoradado

Condensador
(refrigerante)

Pieza acodada de salida de

la destilación (alargadera)

Embudo de extracción ó
de adición

Columna para destilación

fraccionada

Tabla A.-Piezas del equipo Excelo

10
 PRÁCTICA No. 1
Punto de fusión

ELEMENTO DE COMPETENCIA:

Conocer el tubo de Thiele y equipo Melt-Temp y aprender su correcto uso en la

determinación del punto de fusión para relacionar el resultado con el tipo de
compuesto.

INTRODUCCIÓN:

La pureza e identidad de una sustancia orgánica se establece cuando sus

constantes físicas (punto de fusión, punto de ebullición, densidad, índice de
refracción, etc.) y sus propiedades químicas son idénticas a las reportadas en la
literatura. Una de las constantes más comunes en el laboratorio de orgánica son
los puntos de fusión y ebullición, donde el valor reportado de las constantes
dependerá, además de las condiciones de trabajo, del termómetro que esté bien
calibrado.
Una forma de calibrar el termómetro en el laboratorio es determinar puntos de
fusión de una serie de compuestos (con tres a cuatro es suficiente), compararlos
con los datos reportados en la literatura y posteriormente construir una curva de
calibración que debe conservarse en su diario de laboratorio.

Punto de Fusión

El punto de fusión normal de una sustancia se define como la temperatura a la

cual se encuentran en equilibrio el estado sólido y líquido de dicha sustancia, a
la presión atmosférica.
Para que una sustancia pase de sólido a líquido tendrá que vencer (por medio de
calor) las fuerzas intermoleculares (entre moléculas) que mantienen sujetas a las
moléculas en una red cristalina; la fuerza de atracción entre las moléculas
depende del tipo de enlace que ésta presenta y así tenemos que, las moléculas
polares presentaran atracción dipolo-dipolo (fuerza intermolecular) las no
polares, fuerzas de Van der Walls (fuerzas intermoleculares mas débiles) y las
que tienen hidrógenos unidos a átomos electronegativos presentaran puentes de
hidrogeno (fuerzas intermoleculares mas fuertes). Podemos generalizar que las
que presenten atracciones intermoleculares más fuertes tendrán mayor punto de
fusión y además nos darán una idea del tipo de enlace que posee la molécula. El
punto de fusión observado para un sólido puro ocurre en un intervalo de 1º a 2º
C, en general cuanto más pura es la sustancia más se reduce el intervalo, de ésta
manera el punto de fusión nos sirve para darnos idea del grado de pureza de una
sustancia.

11
Reactivos y sus puntos de fusión

Sustancia punto de fusión Sustancia punto de fusión

ºC ºC
Salicilato de fenilo 41.6 Ácido benzoico 122
Benzofenona 48 Urea 132.6
p-nitrotolueno 51.9 Ácido salicílico 159.8
p-diclorobenceno 55.3 Manitol 166
Naftaleno 80.7

Material

Capilares
Tubería de vidrio
Mortero (para pulverizar la muestra)
Vidrio de reloj
Tubo de Thiele (auxiliaria)
Termómetro
Espátula
Mechero
Soporte
Pinzas para soporte

Parte Experimental

Para la determinación del punto de fusión existen varios aparatos, pero el más
utilizado es el aparato Melt-Temp; en cualquiera de ellos se requiere que la
muestra sea colocada en un capilar de 1mm de diámetro.

1) Preparación de la muestra

La muestra se pulveriza finamente (debe estar bien seca) y se procede a

colocarla dentro del capilar. Pero antes hay que cerrar el capilar por un extremo
mediante la siguiente técnica:
Se toma por un extremo un tubo capilar de unos 10 cm de longitud y de 1
mm de diámetro, mientras el extremo opuesto se hace girar continuamente en la
llama de un mechero Bunsen.
El giro continuo del tubo durante el proceso evita que el extremo caliente se
doble, esto es importante ya que el capilar debe quedar completamente cerrado
y recto.

12
La técnica más sencilla para cargar un capilar consiste en tomar una pequeña
cantidad de sustancia que previamente se ha reducido a polvo fino, colocarla
sobre una espátula y apretar suavemente el extremo abierto del capilar contra
ella. El problema estriba ahora en llevar la muestra desde el extremo abierto al
cerrado. Comúnmente se usan varios métodos, sin embargo el más eficaz consiste
en:
Utilizar un tubo de vidrio de unos 4 a 5 mm de diámetro y de 30, 40 o 50 cm de
longitud.
Se apoya verticalmente este tubo sobre la mesa de laboratorio y se deja caer
dentro de este el capilar con el extremo cerrado hacia abajo.
La fuerza del capilar al golpear la mesa suele ser suficiente para llevar la
muestra hacia el fondo. No debe tenerse miedo a que en este proceso se rompa el
capilar siempre que se deje caer verticalmente y no se incline o se lance.

2) Aparato Melt-Temp

Aparato llamado también de “placa caliente” ( fig. 1.1) ya que utiliza un bloque
de calefacción macizo sobre el que se coloca la muestra y en el que se inserta un
termómetro verticalmente para registrar la temperatura. Además existe un
lente de aumento para poder observar cuando la muestra se funde. La ventaja
de este aparato y de otros similares es que no poseen aceite que se descomponga
al calentarse. Mientras que este aparato puede alcanzar temperaturas cercanas
a 350 0C, otros equipos como el Tubo de Thiele, no soportan temperaturas más
allá de los 250 0C, ya que el líquido que contiene puede descomponerse o
incendiarse.

3) Tubo de Thiele

Aparato utilizado en los laboratorios por ser económico además de su útil diseño
(fig.1.2), consta de un tubo de ensayo con un brazo en forma de U unido al cuerpo,
de modo que el líquido (puede ser glicerina, ácido sulfúrico, ácido fosfórico,
parafina, agua) puede circular por él. En la figura 1.3 puede verse como se adapta
el termómetro, con el capilar adherido, a la parte tubular del aparato y se
calienta el brazo lateral.
A medida que se calienta el menisco (brazo lateral del tubo), el calor se distribuye
por el aceite por convección y conducción (ver fig. 1.2). El brazo lateral permite
la circulación del aceite hacia el tubo de ensayo de modo que la calefacción y el
proceso de circulación continúan mientras se mantiene el aporte de calor. Se
trata de un método eficaz para lograr una calefacción uniforme sin necesidad de
introducir un agitador. Cuando se adapte el termómetro a este aparato debe
asegurarse que la boca del tubo de ensayo no cierre herméticamente, ya que se
produciría un aumento sustancial de presión. (fig.1.3)

13
4) Determinación del punto de fusión de la muestra

A la muestra problema que el instructor le entregue se le determinara el punto

de fusión en el Melt-Temp y en el tubo de Thiele. Para trabajar en este, se llena
el capilar y se coloca junto al termómetro pegado al bulbo y este a su vez deberá
quedar al nivel del brazo superior del tubo lateral del Thiele y por ningún motivo
tocar las paredes del recipiente. Una vez listo se calienta en el brazo lateral
procurando que la temperatura ascienda lentamente, una vez que se funde se
anota la temperatura y las observaciones: si hubo descomposición o sublimación
del material.

Residuos

Disponer la glicerina contaminada en el contenedor Eo.

Sobrante de la preparación de la muestra disponer al Colector G.
Disponer los capilares con muestra al colector de Vidrio impregnado con
sustancias peligrosas.

Cuestionario:

1. Si al determinar el punto de fusión de una muestra encontramos un intervalo

de punto de fusión grande (ejemplo 8 C) ¿Qué nos indica esto?
Mencione 3 causas:

2. Durante la determinación del punto de fusión en el Melt-Temp no se

recomienda calentar demasiado rápido ¿Por qué? ¿Afecta de alguna forma la
lectura?

3. ¿Con que nombre se identifica en ingles el punto de fusion?

4. Si encuentra una sustancia con punto de fusión muy elevado. ¿Podría Ud.
sugerir el tipo de enlace que presenta la molécula?

6. En un catalogo de reactivos, equipos y productos para laboratorios, buscar

aparatos capaces de medir puntos de fusión como el Melt-Temp

7. Reportar Bibliografia

14
Figura 1.1. Aparato Melt-Temp Figura 1.2 Tubo de Thiele

Figura 1.3 Vista detallada del capilar en el tubo de Thiele y

el proceso de calentamiento

15
 PRÁCTICA No. 2
Punto de ebullición
ELEMENTO DE COMPETENCIA:

Comprender el uso del tubo de Thiele en la determinación del punto de ebullición

para su empleo en la caracterización de diferentes sustancias.

INTRODUCCIÓN:

Cuando un líquido se caliente, se le transfiere energía térmica: las moléculas del

líquido adquiere energía cinética adicional y eventualmente algunas de ellas
escapan de la superficie del líquido. Las moléculas escapan continuamente de la
disolución y vuelven también continuamente a ella por el proceso conocido como
CONDENSACION. La velocidad a la que esto ocurre depende, a una presión dada,
de la volatilidad del líquido, es decir, de la cantidad de energía que debe
suministrarse para superar las fuerzas intermoleculares que lo restringen a la
fase líquida.
El punto de ebullición, característico de cada sustancia, es aquel en el que la
presión parcial del vapor sobre la sustancia es igual a la presión atmosférica. En
este punto existe un equilibrio entre las moléculas que separan al líquido y las
que vuelven a el (condensan). El punto de ebullición de una sustancia se refiere
generalmente a la presión atmosférica (760 mmHg). Si la presión ambiental
desciende, por ejemplo si se aplica un vacío, la sustancia hervirá a una
temperatura considerablemente menor, como se señala en el diagrama de
presión-temperatura de la figura 2.1

Figura 2.1 Diagrama de presión-temperatura

16
El punto de ebullición de un líquido se afecta por varios factores; entre ellos están
ciertas propiedades de las moléculas. En igualdad de las demás condiciones, un
material con mayor peso molecular, tendrá un punto de ebullición superior al
otro material correspondiente de menor peso molecular.

Análogamente, el punto de ebullición de una molécula esférica, será

generalmente inferior al de otra molécula que tenga una superficie mayor en
relación con su peso. Esto debido a que el compuesto esférico presenta menores
interacciones intermoleculares en disolución. Además de la forma, también
influirán en el punto de ebullición, la polaridad de los grupos funcionales. Por
ejemplo, los grupos carboxilo pueden dimerizarse en la fase líquida, aumentando
el peso molecular efectivo y el punto de ebullición. Un efecto similar aunque algo
menos espectacular, se encuentra en los alcoholes que pueden formar enlaces de
hidrógeno.

Los compuestos que tienen grupos funcionales polares, tales como las cetonas
tenderán a aparear sus dipolos, recreando así otra fuerza que deberá superarse
para alcanzar la ebullición.

Hay que recordar que el punto de ebullición es una constante física que además
de ayudar a la identificación de una sustancia nos permite medir el grado de
pureza.

Reactivos y sus puntos de ebullición

Compuesto Punto de ebullición (°C)

Acetona 56
Cloroformo 62
Metanol 64.7
Etanol 78
Tolueno 111

Material

Tubos capilares (auxiliaria)

Tubo de Thiele (auxiliaria)
Tubo Durham (auxiliaria)
Termómetro
Soporte
Mechero
Pinzas para soporte

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Parte experimental

Para la determinación del punto de ebullición se pueden utilizar varios métodos;

entre ellos el aparato de destilación simple y el método semimicro de Siwoloboff
(utiliza el tubo de Thiele) de los cuales éste último será usado en esta práctica.

El Tubo de Thiele (figuras 1.2 y 1.3) y su uso correcto se encuentran descritos en

la práctica del punto de fusión.

Figura 2.2 Se muestra el tubo Durham conteniendo la muestra (líquida) y el

tubo capilar invertido.

Método semimicro de Siwoloboff: método del capilar (Tubo Durham):

En un tubo Durham se colocan 0.5 ml de la muestra, después se introduce un

capilar cerrado por un extremo y con el otro extremo abierto, dirigido hacia abajo
hasta el fondo del tubo, observe que el líquido del tubo sube por capilaridad
quedando líquido tanto en el capilar como en el tubo.
En seguida se coloca este tubo en el bulbo del termómetro y se asegura con una
liga como se hizo en el punto de fusión y se introduce en el tubo de Thiele.
Comienza el calentamiento en el tubo de Thiele y en el momento en que el capilar
empiece a desprender burbujas se registra inmediatamente la temperatura y se
detiene el calentamiento, esta temperatura corresponde al punto de ebullición de
la muestra a la presión existente.

18
Residuos

Disponer la glicerina contaminada en el Colector Eo

Capilares con muestra disponer al colector de Vidrio impregnado con
sustancias peligrosas

Cuestionario:

1. Investigar los puntos de ebullición de 3 alcanos que sean de cadena lineal y

seriados (por ejemplo el de 6,7, y 8 átomos de carbón) compárelos y deduzca por
qué presentan ese punto de ebullición.

2. ¿Quién espera que tenga mayor punto de ebullición: el cloruro de etilo o el

butano? ¿Por qué estos resultados? ¿Qué tipo de fuerzas intermoleculares se
analizan en cada caso?

3. ¿Qué factores hay que considerar al analizar un punto de ebullición?

4. Si tenemos una molécula con punto de ebullición alto y posee en su formula

condensada un oxigeno (sin instauraciones) ¿Qué espera Ud. que sea un alcohol
o un éter? ¿Por qué?

5. Reportar los puntos de ebullición de los primeros 6 alcoholes y de 3 éteres de

peso molecular similar y comparar.

6. ¿Cuál es el punto de ebullición de su muestra?

8. Reportar Bibliografía

19
 PRÁCTICA No. 3
Densidad e Índice de Refracción

ELEMENTO DE COMPETENCIA:

Llevar a cabo la medición e interpretación de la densidad, utilizando el

picnómetro; medir e interpretar el índice de refracción, utilizando el aparato
Abbe-Spencer, para reconocer estas dos propiedades físicas empleadas en la
caracterización de compuestos.

INTRODUCCIÓN:

A) Densidad

La densidad se define como la cantidad total de materia por unidad de espacio (o

masa por unidad de volumen). El peso específico se define como la relación entre
la densidad de un material y la del otro que se toma como referencia, usualmente
el agua 4ºC. La densidad para fines químicos es 1 g/cm³ o bien, 1 g/ml de material.
El peso específico 1 significa que el material tiene el mismo peso que un volumen
igual de agua a 4ºC. En esta relación, obsérvese que el agua es la referencia y
tiene una densidad de 1.00 g/ml a 4 ºC.
La mayoría de los compuestos no halogenados tiene densidades comprendidas
entre 0.6 y 1.4. Los materiales con densidades superiores consisten generalmente
en sustancias halogenadas.
En la tabla 1 puede verse que la etanol, acetona y el metanol tienen una densidad
de alrededor de 0.8 y los compuestos con sustituyentes halógeno tiene densidades
crecientes a medida que aumenta la sustitución halogenada. Por ejemplo, el
cloroformo 1.5.

Compuesto Densidad (g/ml) Índice de Refracción

Etanol 0.789 1.3645
Acetona 0.791 1.36
Metanol 0.791 1.33
Agua 1.000 1.333
Cloroformo 1.492 1.4452
Tabla 1. Constantes físicas de algunas sustancias

Una forma adecuada de medir una sustancia, especialmente aquella que por
nociva seria difícil pesar en una balanza, consiste en dividir el número de gramos
necesarios por la densidad de la sustancia: así puede calcularse el volumen del
material que se desea, y transferirlo con seguridad y cuidado mediante una
pipeta o con una probeta graduada.

20
Existen varios métodos para medir la densidad, aquí usaremos el picnómetro
(figura 3.1) para la muestra problema.

B) Índice de Refracción
El índice de refracción se define como la relación entre la velocidad de la luz en
el vacío y la velocidad de la luz a través de la muestra. La velocidad de la luz en
un medio viene determinada por la interacción de las ondas luminosas con los
electrones de los orbítales enlazantes y no enlazantes de la sustancia; por
consiguiente, la velocidad de la luz a través del medio estará relacionada con la
estructura de la molécula y en particular con la clase de grupos funcionales.

El índice de refracción es otra propiedad física muy útil para identificar a un

líquido (claro está que la muestra para esta y cualquier otra medición física debe
ser muy pura) para su determinación se utiliza un aparato llamado
refractómetro Abbe-Spencer.( figura 3.2)

Figura 3.1 Picnómetro Figura 3.2 Refractómetro Abbe-Spencer

Reactivos

Etanol
Metanol
Acetona
Cloroformo

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Material

Picnómetro (auxiliaría)
Pipeta Vera o Gotero
Gradilla
Tubos de ensaye18 x150

Parte Experimental

1) Densidad

El primer paso es conocer el volumen exacto del picnómetro; éste tiene marcado
en el vidrio un número que viene siendo su volumen, o puede ser que no lo tenga;
en cualquiera de los dos casos es conveniente manejar el dato correcto, para esto
hacer lo siguiente: pesar el picnómetro seco (con el tapón) llenarlo con agua
destilada (registrar su temperatura) hasta el menisco y colocar el tapón;
asegurarse de que esté bien seco por fuera y llevarlo a pesar. Restar del peso del
picnómetro con agua el peso del picnómetro seco, así tenemos el peso del agua,
ahora con el dato de la densidad del agua a la temperatura registrada despejar
de la fórmula el volumen (utilizar este dato como el volumen que le corresponde
al picnómetro).
Ahora llevar a cabo la determinación de la densidad de la o las muestras
problema siguiendo el proceso descrito arriba. Hacer los cálculos
correspondientes teniendo como datos el volumen del picnómetro y el peso de la
muestra.
La muestra no se devuelve a su frasco ya que se utilizará para el índice de
refracción. No tirar.

2) Índice de Refracción

Para determinarlo en el aparato, primero se limpia el prisma del refractómetro,

generalmente con etanol del 95%, y se deja secar bien antes de colocar la
muestra. Luego se coloca la muestra sobre el prisma inferior de modo que cubra
enteramente su superficie (*para este menester lo mejor es emplear un gotero y
debe tenerse cuidado que el vidrio del mismo no toque el prisma ya que podría
rayarlo). Después de aplicar la muestra, se baja el prisma superior hasta que
tome contacto en el inferior y el líquido quede formando una capa continua entre
ambos prismas. La manipulación de los controles nos permitirá ahora la
determinación del índice de refracción. La temperatura del baño es de 20 0C.

NOTA: AL TERMINAR LA PRÁCTICA, LA MUESTRA SE LE ENTREGA AL

AUXILIAR, NO TIRAR AL DRENAJE.

22
Residuos

Acetona disponer al Colector C.

Metanol disponer al Colector C.
Agua disponer al Drenaje.
Cloroformo disponer al Colector D.
Etanol disponer al Colector C.
Alcohol Etílico Disponer al Colector C.

Cuestionario:

1. ¿Qué densidad posee su muestra problema? Demuestre con operaciones

2. ¿Qué diferencia hay entre densidad y peso especifico?

3. ¿Qué es índice de refracción?

4. ¿Crees Ud que dentro de la carrera es importante manejar el concepto de

densidad?

5. ¿Afectaría en algo en sangre, en orina, suero, etc.?

6. Reportar bibliografía

23
 PRÁCTICA No. 4
Extracción

ELEMENTO DE COMPETENCIA:

Emplear adecuadamente la técnica de extracción, usando el embudo de

separación, para llevar a cabo resoluciones de mezclas de compuestos orgánicos.

INTRODUCCIÓN:
La extracción es frecuentemente una de las técnicas mas usadas en el
laboratorio de Química Orgánica. Consiste básicamente en separar un
componente de una mezcla por medio de un disolvente adecuado; si la mezcla
donde se encuentra dicho componente es líquida, la extracción se lleva a cabo en
el embudo de separación o decantación, si la mezcla es sólida se utilizará el
equipo Soxhlet.
El equipo Soxhlet se utilizara en prácticas posteriores dentro de la carrera, por
ejemplo: en análisis de alimentos.

Para efectuar la extracción en el embudo de separación, se necesita usar un

solvente que sea inmiscible con la muestra, que solubilize la mayor parte,
además que no reaccione con ella y sea fácil de eliminar posteriormente.
El principio básico de la técnica de extracción es la solubilidad (lo similar
disuelve a lo similar) propiedad que varía de acuerdo al solvente y la
temperatura, y depende del tipo de fuerzas intermoleculares que mantengan
unidas a las moléculas (similar a las demás propiedades físicas ya vistas).

Cuando una sustancia orgánica se pone en dos fases (inmiscibles) se distribuye

en cada una de ellas de acuerdo a su coeficiente de reparto que se define como la
relación de solubilidad de un compuesto en una de las dos fases inmiscibles, con
respecto a su solubilidad en la otra.

Este coeficiente de reparto se puede calcular de la siguiente forma:

Donde:
KD= coeficiente de distribución
Co= Concentración del soluto en fase orgánica
Ca= Concentración del soluto en fase acuosa

24
So= Solubilidad del soluto en la fase orgánica
Sa= Solubilidad del soluto en la fase acuosa
Vo= Volumen del solvente orgánico
Va= Volumen de solución acuoso.

Con esta fórmula podemos observar que es mas conveniente dividir el solvente
extractor en varias porciones, que hacer una sola extracción. Algunos coeficientes
de reparto vienen reportados, ejemplo:

Compuesto Par de disolventes KD

Ácido Benzoico CCl4 38.0
H20
Tabla 1. Coeficiente de reparto del ácido benzóico

Dentro de los solventes de extracción mas utilizados tenemos el éter de petróleo,

éter etílico, acetato de etilo, butanol, etc.
Para escoger el solvente apropiado tendríamos que ver la solubilidad de la
muestra en este solvente.

Los embudos de separación vienen fabricados de diferentes medidas: 60, 25,

250,500 y 1000 ml.

Como el OBJETIVO con esta técnica es extraer la mayor cantidad posible de

muestra en el solvente de extracción, se hace uso del salado, es decir añadir una
sal a la fase acuosa, ésta interacciona fuertemente con el agua evitando que esta
solvate a la muestra y al no ser soluble en el agua, migra a la capa orgánica
logrando una mayor extracción (también migrará el solvente orgánico ocluido en
el agua)
La fase orgánica que queda después de haber extraído la muestra se debe secar
con un agente desecante apropiado (aunque ya el tratamiento previo del salado
ayuda a eliminar el agua de la fase orgánica). Tenemos por ejemplo:

Agente deshidratante Fórmula hidratada Comentarios

Sulfato de sodio Na2SO4 . 10 H2O Deshidratante económico y de
gran capacidad porque forma
un heptahidrato. No
reacciona con materiales
orgánicos. Pierde agua por
encima de 32ºC
Sulfato de magnesio MgSO4 .7H2O Uno de los mejores. Puede ser
utilizado con casi todos los
compuestos orgánicos.
Tabla 2. Agentes desecantes más comunes

25
Una de las técnicas de extracción muy utilizadas es la extracción ácido-base (que
se llevará a cabo en esta práctica). Consiste en una reacción química primero y
después el reparto físico que describimos anteriormente.
Si la muestra es un ácido orgánico disuelto en un solvente, esta seria ácida, le
añadimos hidróxido de sodio diluido (solución acuosa), hasta cambiar a pH básico
(el cambio de pH se lleva en el embudo de separación), con ello nos aseguramos
que todo el ácido cambio a la sal respectiva, pero ahora soluble ésta en la fase
acuosa.

O O
- +
R-C-OH + NaOH R-C-O Na + H O
2
Muestra en solución Muestra soluble
Fase orgánica en agua
Fase acuosa

Una vez separada la fase acuosa en donde va la sal del ácido orgánico, se le añade
ácido diluido (HCl), hasta recuperar el pH ácido, con ello la sal pasa de nuevo al
ácido orgánico, insoluble en agua, por lo tanto aparece un precipitado; este se
filtra y ya tenemos el ácido orgánico extraído de la muestra original.

O O
- +
R-C-O Na + HCl R-C-OH + NaCl

El siguiente paso después del extraído seria la purificación por medio de la

cristalización. En la presente práctica se va a hacer uso de la extracción ácido-
base con ácido benzoico.

En la figura 4.1 se muestran el uso del embudo de separación y en la figura 4.2

se presenta un equipo extractor Soxhlet

Figura 4.1 Embudo de separación

26
 Figura 4.2 Extractor Soxhlet

Reactivos

Solución de ácido benzóico disuelto en cloroformo al 20%

Hidroxido de Sodio al 5%
Acido Clorhidrico Concentrado
Sulfato de sodio

Material

Embudo de separación ó extracción (auxiliaría)

Soporte
Anillo para soporte
Probeta
Embudo de filtración rápida
Papel para medir pH (tiras o papel hydrion)
Dos vasos de precipitados de 100 ml
Pipeta de 10 ml
Agitador de vidrio con gendarme
Espátula
Vidrio de reloj

27
Parte Experimental

Extracción del ácido benzoico:

Se miden en la probeta 40 ml de la muestra problema (solución de ácido benzóico

disuelto en cloroformo, preparada al 20%), se colocan en el embudo de separación
y se le checa el pH ( se introduce el agitador de vidrio y se saca una gota del
contenido del embudo y con ella se impregna un pequeño trozo de papel para
medir pH); este debe ser ácido, entonces se le añade hidróxido de sodio al 5%
hasta cambiar el pH a básico; hay que tener cuidado de no llenar el embudo
completamente.
Una vez terminada la adición se tapa el embudo y se toma como se muestra en
la figura 4.1 para agitarlo, primero, se agita lentamente y se abre la llave para
expulsar gases, después se agita un poco mas fuerte, en seguida se deja reposar
sobre el aro o anillo de soporte, se retira el tapón y se espera a que haya
separación de las dos fases, la organica y acuosa.
La fase organica se transfiere a un vaso de precipitado donde se coloca un agente
desecante que posteriormente se separa por decantación, para recuperar el
solvente seco.
Se transfiere la fase acuosa a un vaso de precipitado donde se le añade ácido
clorhídrico, hasta cambiar a pH ácido, y en ese momento se precipita el ácido
benzoico que se separa por filtración y se guarda sobre un vidrio de reloj. La
sesión siguiente se pesa para calcular el porcentaje de rendimiento.

Residuos

Disponer la fase clorofórmica ya libre de agua al Colector D

Precipitado de Acido Benzoico dejar secar, medir punto de fusión en la siguiente
sesión y entregar al auxiliar.
Disponer el papel filtro impregnado al colector de Basura Industrial.

BIBLIOGRAFIA

1. Domínguez, X.A., Química Orgánica Experimental, Limusa, México, 1982. ISBN 968-18-
1333-2

2. Dana,W.M., et-al, Microscala Organic Laboratory with Multistep and Multiscala

Synthesis,. Wiley , 3th USA, 1994., ISBN 0-471-57505-4
3. Durst,H.D.,Gokel,G.,Química Orgánica Experimental, Reverté, España, 1985
ISBN 84-291-7155-X

28
Cuestionario:

1. Describa el método que usara si su muestra fuera básica y las reacciones que
se llevan a cabo.

2. ¿En que propiedad física se basa la extracción?

3. ¿Qué propiedades debe llenar un buen solvente de extracción?

4. ¿Cuál es el solvente mas utilizado para extraer las grasa de los alimentos?

5. Investiga las propiedades físicas, incluyendo toxicidad del éter etílico, tolueno,
cloroformo y tetracloruro de carbono.

6. Un compuesto orgánico que pesa 36 mg. (peso molecular = 84 gr.) se disuelve

en 10 ml. de agua; esta solución acuosa se extrae con 5 ml. de hexano. La
separación y el análisis de la capa acuosa, muestran 12 mg. de compuesto
orgánico.
Calcule el coeficiente de reparto.

7. Reportar Bibliografía

29
 PRÁCTICA No. 5
Cristalización

ELEMENTO DE COMPETENCIA:

Comprender y llevar a cabo la técnica de cristalización para purificación de

compuestos sólidos.

INTRODUCCIÓN:

La cristalización es el mejor método para purificar un compuesto sólido. La

técnica consiste en encontrar un solvente (disolvente) que a temperatura
ambiente no disuelva la muestra; que en caliente la disuelva completamente y
que al enfriar la muestra precipite de nuevo.
Al elegir el disolvente a utilizar, debe tenerse siempre presente la regla de “Lo
semejante disuelve a lo semejante”. Un disolvente en el que la sustancia es muy
soluble será inadecuado para la cristalización. Análogamente, un disolvente en
el que el compuesto sea casi totalmente insoluble, incluso a temperaturas
elevadas, será también un mal disolvente. El mejor arreglo es, por lo general,
emplear un disolvente en el que el compuesto sea relativamente insoluble a baja
temperatura, pero soluble a temperaturas elevadas.

Dentro de los solventes polares mas utilizados para el ácido benzoico (compuesto
polar) tenemos:

Solvente Punto de Ebullición ºC Índice de refracción

Acetona 56 1.3561
Cloroformo 61 1.4439
Metanol 65 1.3290
Agua 100 1.3330
Tolueno 111 ---------
Hexano 69 ---------
Tabla 1. Constantes físicas de algunos solventes

Algunas veces ocurre que ningún disolvente en particular cumple con todas las
condiciones de un buen disolvente de cristalización. En tales casos debe
recurrirse a los llamados sistemas de disolvente mixtos.
Cuando se efectúa el enfriamiento de la muestra para que cristalice, la forma del
cristal depende de cómo se lleve a cabo este enfriamiento; si es rápido, el cristal
es pequeño; y si es lenta, el cristal es grande, pero corre el riesgo de que lleve
ocluido solvente.

30
Como paso final de la cristalización, los cristales obtenidos son secados ya sea a
temperatura ambiente o en una estufa; también se puede lavar el sólido con un
solvente de menor punto de ebullición para evitar la eliminación de este.
En varias áreas de la química orgánica, particularmente aquellas que trabajan
con productos naturales, el éxito de una investigación depende de la habilidad
del químico para extraer y manejar la cristalización.
Uno de los ejemplos mas espectaculares de compuestos extraídos de enormes
cantidades de material, es el reportado en 1953: “Reed et-al, J.Am.Chemical
Society, 1953, 75,1267 “ en el que fueron separados 30 miligramos del Ácido
Lipoico (coenzima cristalina) de 10 toneladas de residuos de carne.

Reactivos

Agua
Acetona
Cloroformo
Hexano
Metanol
Tolueno
Acido Benzoico
Carbon Activado

Material

Gradilla
5 tubos de ensaye 18 x 150
Vaso de precipitado de 500 ml.
Matraz Erlenmeyer de 250 ml.
Embudo de Filtración Rápida
Vidrio de reloj.

Parte Experimental

1) Elección del solvente

Para escoger el disolvente adecuado; se coloca un poco de muestra (solo la punta

de la espátula) en diferentes tubos de ensayo, después se añade
aproximadamente 1 ml. de solvente en cada tubo y se observa.
Aquellos solventes que no disolvieron la muestra serán elegidos y enseguida se
colocan el(los) tubo(s) del solvente adecuado en baño Maria y se observa. Si la
muestra se disuelve, se procede a sacar y enfriar de preferencia en hielo.
Si precipita la muestra original, ese será el solvente adecuado. Ahora se
procederá a trabajar con toda la muestra.

31
2) Tratamiento de la muestra
• Colocar 1g de la muestra (acido benzoico) en el matraz Erlenmeyer
• Añadir el mínimo de solvente (que no pase de la primera
graduación)y calentar en la plancha
• Añadir un poco mas de solvente y seguir calentando hasta
disolución completa y si es necesario añadir un poco más.
• Si la muestra es coloreada, se le agregara carbón activado; de lo
contrario, no es necesario.
• Filtrar en caliente con el embudo de filtración rápida y colectar el
filtrado en vaso de precipitado.
• Ahora enfríe el filtrado, sumergiendo el tubo en agua-hielo
• Vuelva a filtrar, de preferencia al vacío.
• Dejar secar la muestra a temperatura ambiente sobre vidrio de
reloj.

En caso de que esta no precipite, se puede inducir raspando con un agitador las
paredes del recipiente.
Si precipita poca muestra se trabaja con el filtrado calentándolo en la
plancha para evaporar solvente ( se dice “concentrar la muestra”) y se enfría en
hielo o en agua fría.

Residuos

Acetona disponer al Colector C.

Metanol disponer al Colector C.
Agua disponer al Colector A.
Cloroformo disponer al Colector D.
Hexano disponer al Colector C.
Tolueno disponer al colector C.
Disponer el papel filtro impregnado al colector de Basura Industrial.

BIBLIOGRAFIA
1. Domínguez, X.A., Química Orgánica Experimental, Limusa, México, 1982. ISBN 968-
18-1333-2

2. Dana,W.M., et-al, Microscala Organic Laboratory with Multistep and Multiscala

Synthesis,. Wiley , 3th USA, 1994., ISBN 0-471-57505-4
3. Durst,H.D.,Gokel,G.,Química Orgánica Experimental, Reverté, España, 1985

32
Cuestionario:

1. Mencione todas las características del solvente de cristalización.

2. ¿Por qué se debe añadir un exceso de solvente al estar calentando la muestra?

3. En caso de que los cristales sean muy pequeños ¿Cómo podemos filtrarlos?

4. ¿Por qué se utiliza un matraz Erlenmeyer y no un vaso de precipitado al tratar

la muestra?

5. En caso de que dos solventes sean los adecuados ¿que criterios seguiría para
escoger uno u otro?

6. Buscar 3 propiedades físicas de cuatro solventes utilizados.

7. ¿Qué diferencia hay entre la cristalización y la sublimación?

8. Reportar Bibliografía

33
 PRÁCTICA No. 6
Cromatografía
ELEMENTO DE COMPETENCIA:

Comprender el fundamento de la separación por la técnica de cromatografía en

capa fina, para su empleo como método de separación e identificación.

INTRODUCCIÓN

La cromatografía es una de las técnicas más utilizadas para separar mezclas de

compuestos orgánicos y se define como la separación de una mezcla de dos o más
diferentes compuestos, por distribución (partición) entre dos fases, una de las
cuales es estacionaria y la otra es móvil. Existen diferentes tipos de
cromatografías dependiendo de la naturaleza de las dos fases y así tenemos que
si las fases son sólido-líquido nos referimos a la cromatografía en columna, en
papel y en capa fina, si las fases son líquido-líquido nos referimos a la
cromatografía de líquidos y si las fases son gas-líquido, nos referimos a la
cromatografía de gases. En ésta práctica se llevará a cabo la cromatografía en
capa fina.
Todas las cromatografías trabajan con el mismo principio de la técnica de
extracción. Básicamente el método depende de la solubilidad diferencial de las
sustancias que se van a separar, con respecto a las dos fases en las que se van a
distribuir.
Dependiendo de la técnica cromatográfica usada y de los diferentes tipos de
solventes utilizados (fase móvil) existe una constante física en cromatografía,
llamada Rf (relación de frentes) que se calcula dividiendo la distancia que hay de
la mezcla original hasta donde llegó el componente, entre la distancia que hay
de la mezcla original hasta donde se detuvo la cromatografía (llamado frente del
eluente).
Como las técnicas cromatográficas son de separación de mezclas, y si los
componentes de la mezcla son coloreados, visualmente se pueden distinguir, pero
si son incoloros se tiene que impregnar el cromatograma con alguna sustancia
que reaccione con el componente de la mezcla y que presente color, a esto se le
llama “revelado del cromatograma”

CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA (TLC)

La cromatografía en capa fina es una cromatografía de adsorción del tipo sólido-

líquido, siendo la fase estacionaria un adsorbente colocado sobre un vidrio o
plástico (placa cromatográfica) y la fase móvil es un solvente o mezcla de ellos.
Los adsorbentes más usados son: alúmina G (óxido de aluminio) y sílica gel G
(ácido silícico SiO2).

34
En ésta técnica el eluente (solvente) asciende por capilaridad a través de la placa
cromatográfica y los diferentes componentes de la muestra se van distribuyendo
sobre la placa de acuerdo a su afinidad y solubilidad, ver figura 8.1. La ventaja
de ésta técnica es la rapidez y el bajo costo

a) Cromatografía de colorantes vegetales

Reactivos

Butanol
Ácido Acético Glacial
Agua
Colorantes Vegetales

Material

Cuba cromatográfica (auxiliaria)

Tubos capilares
Cromatofolio de sílica gel para TLC
Pinzas pequeñas
Guantes
Pigmentos vegetales
Lápiz
Regla

PARTE EXPERIMENTAL

En la placa (cromatofolio) que se le entregue deberá marcarse muy finamente y

con lápiz una línea a 1cm de la base, y en ella ir colocando con un microcapilar
(se le entregarán capilares) una pequeña gota de la muestra (colorante)
entregada por el instructor, procurando dejar secar completamente y colocar una
segunda gota en el mismo lugar que la primera para concentrar la muestra. El
diámetro de la gota no debe exceder los 2mm.
En un recipiente apropiado, llamado cuba cromatográfica, se colocan de 2 a 3 ml
del eluente apropiado que en éste caso es Butanol-Ácido Acético-Agua (12:3:5) y
se procede a colocar la tapa.
Una vez terminada la aplicación de las muestras en la placa, se coloca ésta dentro
de la cuba procurando que la muestra aplicada quede por encima del nivel del
eluente; una vez hecho esto no debe moverse la cuba por ningún motivo y
se espera a que el eluente suba por capilaridad hasta que llegue a una altura tal
que falte aproximadamente 3 mm para el borde de la placa. En éste momento se
retira la placa e inmediatamente se marca con un lápiz el frente del eluente, se
deja secar dentro de la campana utilizando un secador de aire para acelerar el
proceso, y se procede a determinar el Rf de cada componente marcando las

35
manchas o el centro de ellas. Como se trata de colorantes, éstos no requieren
revelador.

b) Cromatografía de aminoácidos

Reactivos

Butanol
Ácido Acético Glacial
Agua
Ninhidrina al 1%
Lisina
Fenilalanina
Valina
Ácido Glutámico

Material

Cuba cromatográfica (auxiliaria)

Tubos capilares
Papel cromatográfico
Pinzas pequeñas
Guantes
Aminoácidos
Lápiz
Regla

PARTE EXPERIMENTAL

En la placa (cromatofolio) que se le entregue deberá marcarse muy finamente y

con lápiz una línea a 1cm de la base, y en ella ir colocando con un microcapilar
(se le entregarán capilares) una pequeña gota de la muestra (solución acuosa de
aminoácido) entregada por el instructor, procurando dejar secar completamente,
concentrar la muestra colocando dos gotas más dejando secar entre cada
aplicación. El diámetro de la gota no debe exceder los 2mm.

En un recipiente apropiado, llamado cuba cromatográfica, se colocan de 2 a 3 ml

del eluente que en éste caso es una mezcla en proporción Butanol-Ácido Acético-
Agua (12:3:5), y se procede a colocar la tapa.
Una vez terminada la aplicación de las muestras en la placa, se coloca ésta dentro
de la cuba procurando que la muestra aplicada quede por encima del nivel del
eluente; una vez hecho esto no debe moverse la cuba por ningún motivo y
se espera a que el eluente suba por capilaridad hasta que llegue a una altura tal
que falte aproximadamente 3 mm para el borde de la placa. En éste momento se

36
retira la placa e inmediatamente se marca con un lápiz el frente del eluente, se
deja secar dentro de la campana utilizando un secador de aire para acelerar el
proceso y se procede a determinar el Rf de cada componente marcando las
manchas o el centro de ellas.
Ya seco el cromatograma se rocía con Ninhidrina, solución acuosa al 1%; se le
hace llegar aire caliente con el secador para que se desarrolle el color de cada
mancha.

Figura 6.1 Cromatografía en capa fina

Residuos

Disponer la placa y el papel en el Colector de Basura Industrial

Los capilares disponer en el Colector de Vidrio Impregnado con sustancias
peligrosas.

BIBLIOGRAFIA

1. Domínguez, X.A., Química Orgánica Experimental, Limusa, México, 1982. ISBN 968-
18-1333-2
2. Dana,W.M., et-al, Microscala Organic Laboratory with Multistep and Multiscala
Synthesis,. Wiley , 3th USA, 1994., ISBN 0-471-57505-4
3. Durst,H.D.,Gokel,G.,Química Orgánica Experimental, Reverté, España, 1985

37
Cuestionario:

1. Mencione tres adsorbente diferentes a los mencionados en ésta práctica.

2. Escriba 5 agentes cromogénicos (diferentes a la luz UV) utilizados en

Cromatografía en capa fina.

3. ¿Porqué debe cuidarse que al colocar la placa o el papel para cromatografía,

los puntos de aplicación de las muestras queden por encima del nivel del eluente?

4. ¿Le parecería un buen cromatograma aquel en donde toda la muestra aplicada

corrió junto con el frente del eluente? Explique su respuesta.

5. Reportar Bibliografía

38
 PRÁCTICA No. 7
Destilación simple

ELEMENTO DE COMPETENCIA:

Conocer el equipo básico para llevar a cabo destilaciones y emplear

correctamente esta la técnica, montando el aparato adecuado para ello: el equipo
Excelo del Laboratorio.

INTRODUCCIÓN:

El proceso de destilación es cuando un líquido se convierte en fase de vapor y

después ésta es condensada y recolectada.

Durante el proceso de destilación utilizaremos dos términos: La presión de vapor

y el punto de ebullición. La presión de vapor de un líquido es la presión ejercida
por el vapor que esta en equilibrio con el líquido a una temperatura dada.

Un líquido es un fluido que reúne átomos o moléculas de energía variable.

Cuando una molécula del líquido se acerca al límite de la fase vapor-líquido,
puede pasar de la fase líquida a la de vapor si tiene suficiente energía para
hacerlo. La molécula debe ser suficientemente energética como para superar las
fuerzas que la mantienen en la fase líquida. Las únicas moléculas que pueden
escapar de la fase líquida a la de vapor son aquellas que tienen suficiente energía
como para superar esas fuerzas.

Algunas moléculas están en la fase de vapor que cubre el líquido; a medida que
esas moléculas se acercan a la superficie del líquido, pueden introducirse en la
fase líquida y formar parte de la fase condensada. De este modo, la molécula cede
parte de su energía cinética (es decir, su movimiento se hará más lento).
Durante el proceso de vaporización, las moléculas energéticas se pierden en la
fase de vapor, pero el sistema gana esa energía de condensación. El
calentamiento del líquido hará entrar más moléculas en la fase de vapor y el
enfriamiento de la fase de vapor invierte este proceso.
Cuando el sistema esta en equilibrio, tantas cuantas moléculas se están
escapando de la fase líquida al vapor, están volviendo del vapor al líquido. La
extensión de este equilibrio se mide por la presión del vapor. Si la energía del
sistema aumenta, pero el equilibrio se mantiene, mas moléculas de la fase
líquida tendrán la energía suficiente para escapar a la fase de vapor, y aunque
también vuelven más moléculas desde la fase de vapor, el número exacto de
moléculas en la fase de vapor depende principalmente de la temperatura, la
presión y de la magnitud de las fuerzas intermoleculares en la fase líquida.

39
Cuando en la fase líquida están presentes dos componentes distintos, el vapor
que cubre el líquido contendrá algunas moléculas de cada uno de ellos. Si
convinimos en llamar A y B a los dos componentes del líquido, el numero de
moléculas de A en la fase líquida vendrá determinado por la volatilidad de A y
por la fracción molar de A en la mezcla. En otras palabras, las cantidades
relativas de los componentes de A y B en la fase de vapor estarán relacionadas
con la presión de vapor de cada líquido puro y la presión de vapor total de la
mezcla que cubre el líquido es la suma de las dos presiones parciales. Esta
relación puede expresarse matemáticamente por la ley de Raoult:

P total = PA +PB donde: PA = P°A XA P B = P°B X B

Donde:
PA = presión parcial de A
PB = presión parcial de B
P°A = presión de vapor de A puro
P°B = presión de vapor de B puro
XA= fracción molar de A
XB= fracción molar de B

A la presión atmosférica (atm= 760 mmHg), la suma de las presiones parciales

es igual a 1 atm. Si se conocen la composición del líquido y la presión parcial de
un componente, puede determinarse la otra presión parcial.
Análogamente, si se conocen la composición del vapor y la fracción molar de uno
de los componentes, puede determinarse la composición del líquido.

Existen cuatro tipos de destilaciones:

1. Destilación simple
2. Destilación fraccionada
3. Destilación por arrastre con vapor
4. Destilación a presión reducida.

Cada una de ellas se utiliza dependiendo de la muestra que se va a tratar; por

ejemplo, la destilación a presión reducida se usara en muestra que se
descompongan en su punto de ebullición. En este manual, se describe cada una
de los tipos de destilaciones, con excepción de la destilación a presión reducida.

La destilación simple es útil para separar mezcla cuyos puntos de ebullición

difieren en 70ºC o más, cuando es menor a este valor se utiliza la destilación
fraccionada.

Una destilación simple sería cuando se destila un componente puro; sin embargo
aquí se tomara como destilación simple la separación del alcohol etílico de una
bebida alcohólica (mezcla).

40
Un problema muy importante en las destilaciones es la formación del azeótropo.
Para una información mas detallada de este tema, consultar las referencias
bibliográficas al final del manual.

Reactivos

Bebida Alcoholica (autorizado por el maestro)

Permanganato de potasio al 2%

Material
Equipo Excelo (auxiliaria)
Tubos (4) de ensayo de 18 X 150
Tres vasos de precipitados de 50 ml o bien tres matraces Erlenmeyer
Dos soportes
Dos pinzas para soporte
Termómetro
Plancha de calentamiento
Perlas de vidrio

Parte Experimental

Destilación Simple

Montar el aparato de destilación simple. (Figura 7.1)

Se recomienda que lea las precauciones que se deben tener cuando se trabaja con
equipo de vidrio.
Tener cuidado con las mangueras de agua; y armar el aparato verificando que no
tenga fugas. El termómetro debe estar a la altura de la salida del vapor al
refrigerante. Colocar en el matraz la muestra que se le haya asignado y procurar
llenar a la mitad o menos, además de colocar una perla de vidrio como núcleo de
ebullición.

Figura 7.1 Equipo de destilación simple

41
Calentar suavemente hasta que empiece a destilar cuidando de descartar la
cabeza y cola de la destilación. Colectar el destilado de interés ( alcohol etílico)
registrando la temperatura que marca el termómetro.
A una muestra del destilado hacerle la prueba con el permanganato de potasio
al 2 %, agregando de dos a tres gotas y dejar reposar unos minutos. Anotar las
observaciones y reacción ocurridas en esta prueba.

NUNCA DEJAR EL MATRAZ DE DESTILACION A SEQUEDAD.

Residuos

Disponer el destilado al colector C

Sobrante de la muestra disponer cuando se encuentre a temperatura ambiente
al colector A.

Cuestionario:

1. ¿Qué puede usar para calentar en caso de que las muestras sean inflamables?

2. ¿En que propiedad física se basa la destilación?

3. ¿Qué reacción se llevo a cabo entre el alcohol etílico y el permanganato de

potasio?

4. ¿Por qué se deben desechar las primeras gotas de una destilación simple?

5. ¿Qué es un azeotropo? Mencione 5 mezclas azeotropicas, su composición y su

punto de ebullición.

6. Reportar Bibliografía

42
 PRÁCTICA No. 8
Destilación Fraccionada

ELEMENTO DE COMPETENCIA:

Montar correctamente el aparato para una destilación fraccionada, mediante el

empleo de equipo de vidrio de laboratorio, para llevar a cabo separación de
mezclas de líquidos.

INTRODUCCIÓN:

La destilación fraccionada es un método excelente para purificar compuestos

líquidos estables en su punto de ebullición. Aunque el tipo de destilación depende
de la naturaleza y propiedad del líquido, en general el proceso es el mismo para
todas las destilaciones. Si el proceso de destilación implica la separación de dos
sustancias, independientes de sus puntos de ebullición, se considera una
destilación fraccionada.

La destilación fraccionada es útil para separar mezclas cuyos puntos de

ebullición difieren en menos de 70°C.

En la destilación fraccionada, se tienen dos componentes donde cada uno de ellos

va a ejercer su propia presión de vapor, como se vio anteriormente en la fórmula.
Se hace uso de una columna de fraccionamiento.
Una columna de destilación permite alargar el camino entre el matraz de
destilación y el refrigerante que conduce al colector. A través de la prolongación
que ofrece la columna ocurre el proceso de vaporización y condensación (el
equivalente a varias pequeñas destilaciones). Cada ciclo de vaporización-
condensación es equivalente a una destilación simple. Cuanto mas de estos ciclos
se sucedan, mas se enriquecerá el vapor en el componente mas volátil, mientras
el condensado lo hará menos volátil, lo que conduce a una separación mas eficaz.
Cuanto más eficiente sea la columna en efectuar este ciclo de condensación-
vaporización, más eficaz será la destilación.

Reactivos

Acetato de etilo
Acetato de butilo

43
Material

Equipo Excelo (auxiliaria)

Tubos (4) de ensayo de 18 X 150
Tres vasos de precipitados de 50 ml o bien tres matraces Erlenmeyer
Dos soportes
Dos pinzas para soporte
Termómetro
Plancha de calentamiento
Perlas de vidrio

Parte Experimental

Destilación Fraccionada

Montar el aparato de destilación fraccionada. Figura 7.2

Colocar en el matraz 50 mL de la muestra proporcionada por el maestro (acetato

de etilo y acetato de butilo 1:2)
.
TOMAR LAS MISMAS PRECAUCIONES QUE EN LA DESTILACION
SIMPLE.

Figura 8.1 Equipo de destilación fraccionada

44
Calentar el matraz de destilación hasta que empiece a salir uno de los
componentes, tomar la temperatura de ebullición (que debe coincidir con el valor
que se tiene ya reportado) y esperar a que destile todo el componente. Seguir
calentando y destilar el otro compuesto. Cuidar de descartar la cabeza y cola de
cada destilación.
Determiene la densidad como se realizo en la practica 3 de cada uno de los
componentes y comparar con la referencia.

Residuos

Disponer el destilado al colector C.

Sobrante de la muestra disponer ya que se encuentre frío o a temperatura
ambiente al colector C.

BIBLIOGRAFIA

1. Domínguez, X.A., Química Orgánica Experimental, Limusa, México, 1982. ISBN 968-
18-1333-2

2. Dana,W.M., et-al, Microscala Organic Laboratory with Multistep and Multiscala

Synthesis,. Wiley , 3th USA, 1994., ISBN 0-471-57505-4
3. Durst,H.D.,Gokel,G.,Química Orgánica Experimental, Reverté, España, 1985

Cuestionario:

1. ¿Qué es un plato teórico?

2. ¿Qué otros componentes poseen las bebidas alcohólicas como el ginebra, el

brandy, la cerveza, el vino de mesa, etc.?

3. ¿Cómo se clasifican las bebidas alcohólicas?

4. ¿Qué muestras tiene en destilación fraccionada y cuales son los puntos de

ebullición reportados?

5. Investigue los procesos que se llevan a cabo en la refinación del petróleo e

indique en que etapa se empela la destilación fraccionada.

6. Reportar Bibliografía

45
 PRÁCTICA No. 9
Destilación por arrastre con vapor
ELEMENTO DE COMPETENCIA:

Montar correctamente el aparato para una destilación por arrastre con vapor de
agua, mediante el empleo de equipo de vidrio de laboratorio, para llevar a cabo
separaciones de mezclas de líquidos miscibles,

INTRODUCCIÓN:

Como se mencionó en la práctica anterior existen 4 tipos de destilaciones, siendo

una de ellas la destilación por arrastre con vapor, que es una técnica de
separación de sustancias orgánicas insolubles en agua y ligeramente volátiles,
de otras no volátiles que se encuentran en la mezcla, como resinas o sales
inorgánicas.
Cuando se tienen mezclas de líquidos que no son miscibles entre sí, la destilación
sigue la ley de Dalton sobre las presiones parciales y la composición del
compuesto en fase de vapor (Y) será dada por la siguiente ecuación:

P Donde: PA = presión parcial

YA = A de A
PT
PT = presión total
Cuando se efectúa una destilación por arrastre con vapor, tendremos dos líquidos
inmiscibles (el agua y el componente a separar) que al calentarse ejercen su
propia presión de vapor independientemente uno del otro, y así a medida que
aumente la temperatura se alcanzará un punto en el cual la combinación de las
presiones de vapor de ambos líquidos igualará a la presión atmosférica, de modo
que comenzará la destilación. La condensación de la fase de vapor dará una
mezcla de dos fases con componentes acuoso y orgánico.
La consecuencia de esto para la química orgánica práctica es que un componente
de punto de ebullición elevado, con una presión de vapor relativamente pequeña,
puede obtenerse por destilación con un líquido inmiscible, es por ello que muchos
compuestos orgánicos sobre todo aceites esenciales se pueden aislar utilizando la
técnica de destilación por arrastre con vapor.
Una ventaja es que los compuestos de punto de ebullición elevado que se
descomponen en o cerca de sus puntos de ebullición, pueden destilarse con vapor
de agua a una temperatura lo suficientemente baja para evitar la
descomposición.

46
 La razón por la que es muy común la utilización del agua en la destilación
por arrastre de vapor es que se dispone de ella fácilmente.

Reactivo

Muestra (canela, anís, clavo, otras)

Cloruro de Sodio
Cloroformo
Sulfato de Sodio

Material

Equipo Excelo ( auxiliaria)

Matraz bola fondo plano de 1 L con tapón bihoradado
Perla de vidrio
Mechero
Mangueras (3)
Pinzas para soporte (2)
Soporte universal (2)
Tripié
Tela de asbesto

Parte Experimental

Montar un aparato de destilación por arrastre con vapor al cual se le va a adaptar

un generador de vapor que en el caso es un matraz bola de fondo plano de 500
mL el cual va a contener agua desionizada.

En el matraz generador de vapor (A), ver figura 7.1, se coloca agua hasta la mitad
y en su interior una perla de vidrio. El tubo de seguridad (B) debe estar dentro
del agua y ser bastante largo (aprox. 50 cm.)
El tubo D es el recolector del vapor por lo tanto debe estar por arriba del líquido
en el matraz E, del equipo de vidrio. Aquí se coloca la muestra que se les asigne,
por lo general son sólidos a los cuales se les agrega agua (un poco menos de la
mitad del volumen del matraz).

Se calienta el generador de vapor para iniciar la práctica y al inicio se calienta

un poco el matraz E para evitar la condensación del agua en el matraz.
Se destila hasta que ya no aparezcan gotas de aceite en el agua de destilado,
algunas ocasiones solo se observa una solución turbia en lugar de aceite ya que
puede ser ligeramente soluble el componente que se extrajo. Se le añade 1g de
cloruro de sodio al destilado para lograr una mejor separación del aceite. Como
las cantidades con las que se trabaja son muy pequeñas solo se logra observar

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las gotas de aceite y el aroma de la solución, es por ello que hasta aquí se da por
terminada la práctica.
En caso de tener suficiente muestra lo siguiente seria añadir un solvente
orgánico (dicloro metano, cloroformo, acetato de etilo) y pasarlo a un embudo de
separación para extraer el compuesto orgánico y separarlo de la capa acuosa,
posteriormente se efectúa una destilación simple para eliminar el solvente y con
ello tendríamos el producto separado, faltaría hacer una nueva destilación
simple para obtener el producto puro.

Residuos

Disponer el destilado al colector C.

Sobrante de la muestra disponer al Colector de Basura Industrial.

Figura 9.1 Equipo de destilación por arrastre con vapor.

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BIBLIOGRAFIA

1. Domínguez, X.A., Química Orgánica Experimental, Limusa, México, 1982. ISBN 968-
18-1333-2
2. Dana,W.M., et-al, Microscala Organic Laboratory with Multistep and Multiscala
Synthesis,. Wiley , 3th USA, 1994., ISBN 0-471-57505-4
3. Durst,H.D.,Gokel,G.,Química Orgánica Experimental, Reverté, España, 1985

Cuestionario:

1. ¿Qué errores se cometieron en la PRÁCTICA y como se pudieron haber

evitado?

2. ¿Qué se desconecta primero al terminar la destilación?

3. Mencione dos ejemplos prácticos dentro de su carrera donde se aplique esta

técnica

4. Busque y reporte la estructura del componente principal de la muestra vegetal

con la que trabajó.

5. En algunos manuales de prácticas recomiendan los autores colocar entre el

generador de vapor y el matraz E, un embudo de separación ¿Cuál cree que sea
su función?

6. Reportar Bibliografía

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