La identificacin de un compuesto orgnico se podra realizar por:

La frmula molecular que se obtiene a travs de la composicin elemental y su masa molar.

Para productos conocidos se puede identificar por las propiedades fsicas tales como punto de
fusin, ebullicin, etc. y compararlos con los publicados en la literatura qumica.
Los ensayos qumicos que se utilizan como test diagnsticos para identificar grupos
funcionales presentes en los productos orgnicos.

Se describirn cuatro tcnicas espectroscpicas que se emplean en

qumica orgnica como herramienta poderosa para la determinacin de
estructuras.
Espectroscopa infrarroja: Se registran los movimientos vibracionales
de los enlaces molecular, provocados por una radiacin electromagntica
del infrarrojo ( ~1x10-4m).
Espectrometra de masas: Se bombardean las molculas con un haz
de electrones, provocando en la mayora de los enlaces su ruptura. El
anlisis de las masas de los fragmentos resultantes, permite conocer el
peso molecular, posiblemente la frmula molecular e indicaciones acerca de
la estructura de la molcula y sus grupos funcionales.

 Espectroscopa de resonancia magntica nuclear: Permite predecir el

ambiente qumico de los tomos de hidrgenos y/o de los tomos de
carbono. Proporcionando evidencias de la disposicin espacial de los
hidrgenos en las estructura de los grupos alquilos y la influencia de los
grupos funcionales en el desplazamiento qumico de los mismos.
Espectroscopa ultravioleta: Permite medir las transiciones electrnicas
de los orbitales moleculares de enlace y proporciona informacin sobre los
tipos y funciones orgnicas presentes en las molculas.

12.2
El espectro electromagntico.

El espectro electromagntico es continuo y las posiciones exactas de las lneas divisorias

entre las diferentes regiones son arbitrarias.
8

12.3
La regin del infrarrojo
La regin del infrarrojo (del latn, infra, <<debajo>> del rojo) del espectro
corresponde a frecuencias que se encuentran justo por debajo del visible, y
por encima de las microondas ms altas y de las frecuencias de radar.
Los espectrmetros del infrarrojo suelen operar en el medio de esta
regin, a longitudes de onda entre 2.5x10-4cm (1.1 kcal/mol) y 25x10-4cm
(11 kcal/mol).
Los fotones de energa de luz infrarroja no tienen suficiente energa para
producir rupturas de los enlaces covalentes, ni transiciones electrnicas,
pero pueden provocar que grupos de tomos vibren respecto a los enlaces
que los conectan. Estas transiciones vibracionales corresponden a distintas
energas que las molculas absorben desde la radiacin infrarroja en ciertas
longitudes de onda que adems llevan asociada una frecuencias.

Nmero de ondas

Corresponde al nmero de ciclos (longitud de onda) contenidos en un

centmetro, es decir, el nmero de ondas es el recproco de la longitud de
onda (en centmetros).

10

12.4
Vibraciones moleculares
Si el enlace se alarga, aparece una fuerza restauradora que hace que los dos tomos tiendan a
juntarse hasta su longitud de enlace de equilibrio. Si el enlace se comprime, la fuerza restauradora
hace que los tomos se separen. Cuando el enlace se alarga o se comprime, y a continuacin se
deja en libertad, los tomos vibran

Las vibraciones moleculares dependen de las masas de los tomos. Los tomos pesados vibran
lentamente, por lo que tendrn una frecuencia ms baja que los tomos ms ligeros. La frecuencia de
una vibracin disminuye al aumentar la masa atmica. La frecuencia tambin aumenta con la energa
de enlace, por lo que un doble enlace C=C tendr una frecuencia ms elevada que un enlace sencillo
C-C.

Tensin y flexin de los enlaces.

Una molcula no lineal con n tomos tiene 3n - 6 modos de vibracin fundamental. El agua tiene
3(3) - 6 = 3 modos. Dos modos son de tensin y uno de flexin.

La tensin puede ser simtrica cuando los dos enlaces O-H se alargan al mismo tiempo. En una tensin
asimtrica un enlace O-H se alarga, mientras que el otro enlace O-H se comprime. La flexin, tambin
conocida como movimiento en tijereta, se produce cuando el ngulo H-O-H disminuye y aumenta
pareciendo unas tijeras

12.5
Vibraciones activas e inactivas en IR

14

15

16

12.6
Registro del espectro de infrarrojo
Un espectrofotmetro infrarrojo mide la frecuencia de la luz infrarroja que son
absorbidas por un compuesto

18

Espectro infrarrojo del n-octano

Puesto que los tomos involucrados en la tensin y flexin determinarn la frecuencia, IR se utiliza en su
mayor parte para identificar la presencia de grupos funcionales en una molcula. Un alcano mostrar
frecuencias de tensin y flexin solamente para C-H y C-C. La tensin C-H es una banda ancha entre 2800
y 3000 cm-1, una banda presente en prcticamente todos los compuestos orgnicos. En este ejemplo, la
importancia recae en lo que no se ve, es decir, la ausencia de bandas indica la presencia en ningn otro
grupo funcional.

12.7 Espectroscopia infrarroja de los

hidrocarburos
Momento dipolar pequeo, absorciones dbiles e indistinguibles
Doble enlace asimtrico (1660 1680 cm-1)
Triple enlace asimtrico

Ejemplo 1:

20

Ejemplo 2:

(C C)

(asimtrico)

(simtrico)

21

(CH)

22

23

Asignacin de las bandas vibracionales en el espectro IR

(695)
(1385)

(1460)

(2900-2850)

Tarea:
Escribir las asignaciones de las bandas de vibracin para el
compuesto n-octano (estas se realizaran en clases)

24

25

(1375)

(1470)
(2900-2850)

Tarea:
Escribir las asignaciones de las bandas de vibracin para el
compuesto 1-hexeno (estas se realizaran en clases)

26

(simtrico)

(asimtrico)

27

Tarea:
Escribir las asignaciones de las bandas de vibracin para el
compuesto n-octanol (estas se realizaran en clases)

28

Tarea: Escribir las asignaciones de las bandas de vibracin para el compuesto 1-octino (estas
actividad se realizaran en clases).

29

ALQUENO

ALCANO

ALQUINO

30

12.8 Absorciones caractersticas de los

alcoholes y las aminas

31

32

33

34

12.9 Absorciones caractersticas de los

compuestos carbonlicos

35

36

37

38

R-NH-R ; amina secundaria

cido carboxlico

Alcohol

39

40

41

42

12.10 Absorciones caractersticas de los

enlaces CN

44

45

Tarea: Prediga los grupos funcionales presentes en el siguiente espectro

3270
46

3075
2980 2800
2900

1640

Esta tarea se realizar en clases

46

cetona conjugada

ster

Amida 1 (NH2)

Absorciones caractersticas del benceno sustituidos

sobretonos

C =C

Ar - H
Benceno
monosustituido

48

Benceno
disustituido

49

50

Respuesta:

51

12.11
Resumen de las frecuencias de tensin en el IR
El espectro IR tiene distintas regiones. La parte izquierda del espectro muestra las tensiones CH, O-H y N-H. Los enlaces triples absorben alrededor de 2200 cm-1 seguidos por los enlaces
dobles hacia la derecha a alrededor de 1700 cm-1. La regin por debajo de 1400 cm-1 se
denomina regin de huella dactilar.

53

12.12 Anlisis e interpretacin de los espectros de IR

(problemas resueltos)

54

55

56

57

58

59

FIN
ESPECTROSCOPA
INFRARROJO

60