CARBOCATIONES

Un carbocatión es una especie química que tiene un carbono con una carga positiva enlazado a
tres átomos vecinos

Ese carbono es deficiente electrónicamente, sólo está rodeado de seis electrones (no cumple la
regla del octeto)

La hibridación del átomo de carbono central es sp2, es decir, tiene geometría plana

ESTABILIDAD DE LOS CARBOCATIONES

Experimentalmente sabemos que el orden de estabilidad de los carbocationes es el siguiente:

Los carbocationes más estables son aquellos que presentan resonancia, en particular los de tipo
bencilo y alilo. Observe que el carbono con carga positiva es vecino de un doble enlace con el que
puede entrar en resonancia. De esa manera la carga positiva se reparte en diversos lugares de la
molécula.
El orden de estabilidad en los carbocationes terciarios, secundarios y primarios se justifica por dos
efectos electrónicos:

- El efecto inductivo (+I) de los grupos alquilo. Cuantos más grupos alquilo cedan carga al átomo de
carbono deficiente del carbocatión, más estable será este.

- La hiperconjugación. La cesión de carga entre enlaces sigmas paralelos y el orbital p vacío del
carbocatión