UNIVERSIDAD DE COSTA RICA

ESCUELA DE QUMICA
SECCIN DE QUMICA ORGNICA
QU-210 FUNDAMENTOS DE QUMICA ORGNICA

IV EXAMEN PARCIAL
VIERNES 8 DE JULIO 2011
8 A 10 AM

CLAVE

Nombre:

VALOR TOTAL: 93 ptos.

10

11

12

PUNTOS OBTENIDOS:______ NOTA:_____

Instrucciones. Debe contestar el examen slo con lapicero de tinta negra o azul. Si necesita corregir
algo tchelo, NO utilice corrector (Cualquiera de estas faltas anula reclamos posteriores). NO se
permite el uso de telfono celular, beeper, iPod, iPhone o cualquier otro aparato electrnico.

1. (9 pts, 1 pts c/u) Indicar para cada compuesto su clasificacin general. Escribir los nombres
que mejor los describan. Por ejemplo no es vlido indicar lpido si la estructura puede ser
descrita de una forma mas especfica.

O
N

-O

O
P O
O-

N
H

NH
N

OH

NH2

OH

OH

H
H
H
OH OH

NUCLETIDO

TERPENO o Monoterpeno

PROSTAGLANDINA

Me
Me

Me
O
O
Me(CH2)14

(CH2)7CH

O
O

O
O P O
O

Me

Me

CH(CH2)7Me

HO
N(CH3)3

FOSFOLPIDO

ESTEROIDE o colesterol

O
NH
O

HO
H
H

JABN o sal de ac. graso

O
O

Me(CH2)14COONa

Me(CH2)15

(CH2)14Me

(CH2)18Me

Me(CH2)24

O (CH2)29Me

OH H

NUCLESIDO

TRIGLICRIDO o GRASA

CERA

2. (12 pts, 1p c/cuadro) Ordenar las series de compuestos que se presentan a continuacin en
orden creciente de:
a) acidez (1 el menos cido y 4 el ms cido).
Cl

Cl

Cl

Cl

OH

OH

OH

OH

b) reactividad hacia una sustitucin nucleoflica en el acilo (1 el menos reactivo y 4 el ms

reactivo).
O

O
O

O
Cl

NH2

O
O

c) basicidad (1 el menos bsico y 4 el ms bsico).

NH2

NH2

H
N

NH2

3. (5 pts) El ATP cuya estructura se muestra a continuacin es un compuesto muy importante en la

respiracin oxidativa de la clula. Con base en esta estructura, encierre en un crculo las
descripcines del cuadro adjunto que corresponden a este compuesto.
NH2
N
O

O
HO

O-

O-

O
P

OHO OH

Tipo de
azcar
ribosa
desoxiribosa

Tipo de
base
nitrogenada
purina
pirimidina

anmero

Carbono donde est

enlazado el fosfato

5`
3`

Tipo de enlace con

la base
nitrogenada
O-glicosdico
N-glicosdico

4. (6 pts) A continuacin se presenta la estructura del cido glutmico. Dibuje la estructura de ste
aminocido a pH=1, pH=14 y en el pI e indicar la carga neta de cada estructura.

O
OH

HO
NH2
pH=1

pH=pI

O
H 3N

CH

pH=14

O
OH

H3N

CH

O
O

H2N CH C O

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

C O

O
OH

Carga neta

OH

+1

Carga neta

Carga neta

-2

5. (4 pts) La bradiquinina es un nonapptido que causa dolor, ya que libera las globulinas en el
plasma sanguneo como respuesta a las toxinas de la picadura de avispa. La hidrlisis parcial de la
bradiquinina produce los siguientes tripptidos:

Ser-Pro-Phe
Pro-Gly-Phe

Gly-Phe-Ser
Pro-Pro-Gly

Pro-Phe-Arg

Arg-Pro-Pro

Phe-Ser-Pro

Se determin que tanto en el extremo C terminal como el N terminal se encuentra la Arg. Cul es la
secuencia o estructura primaria de aminocidos de la bradaquinina?. Muestre claramente el
procedimiento.

Arg-Pro-Pro
Pro-Pro-Gly
Pro-Gly-Phe
Gly-Phe-Ser
Phe-Ser-Pro
Ser-Pro-Phe
Pro-Phe-Arg
_______________________________________
Arg-Pro-Pro-Gly-Phe-Ser-Pro-Phe-Arg

6. (4 pts) A continuacin se muestra la estructura de D-Manosa. Dibuje en cada cuadro la estructura

que se le pide.
Proyeccin de Haworth de la
Estructura conformacional ms estable de la
D-Manosa
D-Manofuranosa
D-Manopiranosa

HO
HO
H
H

CHO
H
H
OH
OH
CH2OH

OH
OH
OH
O
HO OH

OH
OH
O
HO OH

OH

OH
HO
HO

OHO
OH

HO
HO

OHO

OH

OH

7. (4 pts) Escribir la estructura del dipptido Val-Gly. Seale los extremos C-terminal, N-terminal y
encierre en un crculo el enlace peptdico.

O
H2N CHC OH
CHCH3
CH3

Enlace peptidico

N-terminal

L-Valina
O
H2N CHC OH
H

O
H2N CHC
CHCH3
CH3

O
H
N CHC OH
H

C-terminal

L-Glicina
8. (15 pts) Escriba en la columna del centro el nmero del Concepto 1 que corresponde al
Concepto 2.
Concepto 1
Respuesta Concepto 2
1-mutarrotacin
2- estructura secundaria de protena
3- aminocido
4- adenina
5-celulosa
6- carboxipeptidasa
7- puente de disulfuro
8-alditoles
9- azcar no reductor
10- polipptido
11- ARN mensajero
12- Glucosa + Tollens
13- glicsido
14- celobiosa
15- tripsina

10
8
2
9
15
7
11
6
13
4
14
5
3
12
1

cadena de muchos aminocidos

polialcohol
hlice alfa y hoja beta
sacarosa
hidroliza el C- terninal de Arg y Lys
enlace entre dos cistenas
poliribonucletido
reacciona con aminocido C-terminal
carbono anomrico formando un acetal
una purina
disacrido
poliosacrido
metionina
sal de cido glucnico
cambio de rotacin entre anmero y

9. (10 pts) Completar las siguientes reacciones escribiendo los productos principales.
O
a)

O
NH2

O
O

b)

H 2O

Cl

OH

O
d)

NaOH

Na

OH

1) 2 MeMgBr, ter

HCl

OH

c)

OH

NH

Me

MeOH
2) H3O

e)

O
O Na

O
Cl

OH
OH
g)

O
NH2

f)

H
HO

HO

H OH H
H
OH

HCl

OH
OH
HO

OH

OH

OH

Cl

HO

H OH H
O

i)
CHO

COOH
OH

H
HO

H 3O

h)
H

NH4

OH

HNO3

agua

OH

OH

OH

1) NaBH4, ter

OH

2) H3O

CH2OH

COOH

CH2OH
H

OH

OH

OH

OH
CH2OH

Br2,agua

COOH

j)

OH

OH

OH

OH
CH2OH

10. (8 pts) Escribir el mecanismo completo para la reaccin que se muestra a continuacin,
utilizando las flechas correctas y mostrando todos los pasos.

11. (8 pts) Escribir el mecanismo completo para la reaccin que se muestra a continuacin,
utilizando las flechas correctas y mostrando todos los pasos.
1) Na

O
2)
O

1p

O
O

1p

H3O

O
O

1p

1p

H
O

1p

0.5p

O
H

1p
H3O

O
O

1p

O
O

O
HO

0.5p
6

12. (8 pts) Encierre en un crculo cul de los siguientes compuestos es ms consistente con el
espectro IR y RMN 1H que se muestran abajo. Justifique su respuesta asignando todas las seales
del RMN y tres seales caractersticas del IR.