33119-Química Examen final (1ª convocatoria)

Bioquímica y Ciencias Biomédicas 25-01-2019 (14:00 pm)

(Facultad de Ciencias Biológicas) aula: AI-17

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Instrucciones
Escribe tu nombre en todas las hojas que entregues. P1 P2 P3 P4 P5 P6 total CALIFIC.
Muestra claramente el resultado para cada apartado.
Debes consultar los datos necesarios en los anexos. 15 33 20 20 35 30 153
Tiempo estimado: 150-180 minutos

Datos y constantes: R = 8,314 J·mol-1·K-1; R = 0,082 atm·L·K-1·mol-1;

NA = 6,022·1023 mol-1; F = 96485 C·mol-1; 1 atm = 760 mmHg.
El estudiante debe traer al examen las tablas de valores utilizadas durante el curso.

P 1.- (15 puntos) La energía del enlace en el NO es 632 kJ·mol-1 mientras que la del enlace N–O
en el NO2 es 469 kJ·mol-1.
a) Explique la diferencia de energía de enlace en las dos moléculas. (5 puntos)
b) Explique el hecho de que las energías de enlace en las dos uniones N–O del NO2 sean iguales.
(5 puntos)
c) Indique, en cada caso y de manera razonada, si se trata de una molécula paramagnética o
diamagnética. (5 puntos)
NOTA: utilice las estructuras electrónicas de Lewis para argumentar.

P 2.- (33 puntos) El fentanilo es un opioide sintético utilizado por 1

sus potentes efectos anestésicos. Fue obtenido en 1960 por el Dr.
2
Paul Janssen en su búsqueda de analgésicos más potentes que 3
la morfina pero con menores efectos adversos.
4

a) Esta molécula es liposoluble. Justifique esta evidencia

experimental. (5 puntos)
b) Indique la hibridación de los átomos: C(1), C(2), C(3) y N(4). (8 puntos)
c) Describa el enlace C=O en términos de los orbitales implicados en la formación de dicho enlace
(10 puntos)
d) En la estructura hay presentes dos tipos de anillos. Discuta si serán o no planos. (10 puntos)

P 3.- (20 puntos) Un importante proceso metabólico es la conversión del anión fumarato en anión
malato, catalizada por la enzima fumarasa:

fumarato(ac) + H2O(l) ! malato(ac)

A 25 ºC, la constante para este equilibrio vale K (25 ºC) = 4.

a) Calcule el valor de ∆Gº para la reacción de conversión a 25 ºC. (5 puntos)
b) Calcule el valor de ∆G para la reacción en el equilibrio. (5 puntos)
c) Si a 35 ºC, el valor de la constante de equilibrio vale K (35 ºC) = 8, calcule el valor de la
variación de entalpía estándar del proceso (suponga que la entalpía es independiente de la
temperatura). (5 puntos)
d) Calcule el valor de ∆Sº. Asuma que la variación de entropía tambien es independiente de la
temperatura. (5 puntos)

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P 4.- (20 puntos) Calcule el potencial E’ a pH = 5 y 298 K para la semirreacción siguiente cuando
las concentraciones de etanol y etanal son 5,0·10-6 M y 2,5·10-4 M, respectivamente.

CH3CHO (ac) + 2 H+ + 2 e – → C 2H5OH (ac) Eº ' = –0,197V

P 5.- (35 puntos) El hidrocloruro de L-leucina, [(CH3)2CHCH2CH(NH3)COOH]+Cl–, es utilizado

como un suplemento nutricional del aminoácido esencial L-leucina. Se trata de un ácido diprótico
con pKa1 = 2,36 y pKa2 = 9,60.
Se valoran 50,0 mL de una disolución 0,100 M de hidrocloruro de leucina frente a una disolución
acuosa de NaOH, 0,500 M.

a) Calcule el pH inicial de la disolución 0,100 M de hidrocloruro de leucina. (10 puntos)

b) Calcule el volumen de NaOH que debe ser añadido para llegar a un pH de 3,50. (15 puntos)
c) Calcule el pH que es necesario alcanzar para que el 99% de la leucina esté completamente
desprotonada. (10 puntos)

P 6.- (30 puntos) La hidrólisis del N-glutaril-L-fenilalanina-p-nitroanilida (GPNA) para dar p-

nitroanilina y N-glutaril-L-fenilalanina, está catalizada por la enzima α-quimotripsina. En unas
determinadas condiciones de pH y temperatura, los datos cinéticos obtenidos han sido los
siguientes:

[GPNA], M 2,5·10-4 5,0·10-4 10,0·10-4 15,0·10-4

vo, M·min-1 2,2·10-6 3,8·10-6 5,9·10-6 7,1·10-6

Asumiendo que el proceso cumple una cinética de Michaelis-Menten, calcule:

a) El valor de vmax (10 puntos)
b) El valor de KM (10 puntos)
c) El valor de k2, sabiendo que la concentración de enzima empleada fue de [Eo] = 4,0·10-6 M. (10
puntos)
NOTA: se suministra papel milimetrado. Recordad poner el nombre en la grafica que entregueis.

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