Universidad del Valle Sede Yumbo Programa de Tecnología Química

Taller final Macromoléculas Química Orgánica 2 Profesor: Julián Patiño R.

I. Escriba el(los) producto(s) principal(es) orgánico(s), para las siguientes reacciones. Si la

reacción no ocurre en alguna etapa asigne N.R.

II. Realice lo mismo empleando una aldohexosa.

III. Escriba el producto principal para cada una de las reacciones vistas en clase con los
siguientes azúcares:
a. el epímero en el C2 de la L-glucosa.
b. el anómero α del epímero cíclico en el C4 de la D-glucosa.

VI. Prediga los productos que se obtienen de la reacción del colesterol con los siguientes
reactivos.
+
a. H2O, H
-
b. BH3 en THF, seguido de H2O2 + HO
c. H2 , Pd/C
d. Br2 + H2O

V. Decida si las siguientes afirmaciones son FALSAS ó son VERDADERAS

a. Los siguientes compuestos se denomina monoterpenos, ya que

poseen en su estructura 2 unidades de 2-metil-1,3-butadieno
(isopreno) y en total 10 Carbonos ( )

b. El colesterol dañino para el organismo se conoce con el nombre de LDL (lipoproteína de

baja densidad) ( )

c. La ribosa mostrada a continuación reacciona con el HNO 3 y con el

NaBH4 dando productos ópticamente inactivos ( )
d. De los siguientes azúcares glucosa, ribosa, arabinosa, xilosa, lixosa; no es una
aldopentosa la lixosa ( )

e. El aminoácido histidina mostrado, tiene dos sitios de N

potencialmente básicos en la cadena lateral, el N más básico es el
señalado con el número 1 ( )

f. Los aminoácidos naturales son dextrógiros, lo cual quiere decir, que son compuestos que
en se encuentran en la forma D. ( )

g. Una proteína se desnaturaliza con calor por la ruptura de la estructura cuaternaria, un

ejemplo de ello es la coloración amarilla que se observa al dejar caer unas gotas de ácido
nítrico sobe la piel, en la cual la proteína principal es el colágeno. ( )

h. En el ADN, quien forma pares complementario con la guanina es la timina ( )

VI. Clasifique los siguientes terpenos según las unidades de isopreno. Realizar lo mismo
para el licopeno y -caroteno. (investigue las estructuras).

VII. Represente con un dibujo cada uno de los siguientes términos:

a. Cada un de los lípidos no saponificables.

b. Triglicérido proveniente de un aceite.
c. Diferencia entre una grasa y un aceite, no solamente haga el dibujo sino que explique.
b. Cetohexosa cíclica con carbono anomérico β.
c. Tripéptido de Ala-Val-Phe a pH = 2.33.
d. Un nucleótido del ADN.
e. Un epímero de la D-galactosa.
f. Una cera constituida por un ácido graso insaturado ω-6.
g. Un glucolípido
h. Un nucleósido del ADN.
i. Un enlace glucosídico 1,4-β- entre una aldohexosa y una aldopentosa.
j. Un enlace glucosídico 1α,1β- entre una aldohexosa y una aldopentosa.

VIII. Responda lo siguiente:

a. Asignar la configuración R ó S de cada centro quiral para las siguientes moléculas. Es un

ázucar D o L. Además decida si presenta actividad óptica?
b. Para cada uno de los siguientes ázucares decida si es una aldosa o cetosa; decida el tipo
de azúcar que es (tetrosa, pentosa, hexosa, etc) y si es reductor o no.

c. El compuesto A (C5H10O4).es ópticamente activo y no reduce el reactivo de Tollens.

Cuando A se trata con ácido diluido se forma metanol y B (C4H8O4) que es ópticamente
inactivo. B si reduce al reactivo de Tollens, y forma un triacetato. La reducción de B con
NaBH4 da C (C4H10O4) que es ópticamente inactivo. Formule la o las estructuras (serie D)
que concuerdan con estos hechos.

d. Escriba la estructura del ácido aspártico que predomina cuando se tienen los siguientes
valores de pH:
a. pH=1 b. pH=2.6 c. pH=6 d. pH=11

e. Identificar la localización y el tipo de carga neta en el hexapéptido Lys-Ser-Asp-Cys-His-Tyr

a los siguientes valores de pH: a. pH = 7 b. pH = 5 c. pH = 9

f. Cual es la secuencia de bases del ARN complementario a la secuencia de bases del

fragmento de ADN siguiente: (5′) G A T T A C C G T A (3′)

g. Un compuesto de formula C18H34O2 fue denominado como ácido petroselínico al extraerse

de semillas de perejil, saponificase, acidificarse y aislarse. La hidrogenación da lugar a ácido
esteárico C18H36O2. Cuando se trata el ácido petroselénico con KMnO4 caliente seguido de
solución ácida, se obtienen como productos orgánicos ácido adípico (HOOC(CH 2)4COOH) y
ácido dodecanoico. Cual será la estructura del ácido en cuestión.

IX. Repasar definiciones y conceptos dados referente al tema.

X. Hacer un cuadro comparativo entre las diferentes macromoléculas naturales.