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Guia Laboratorios de Compuestos Organicos PDF
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Compuestos Orgnicos
640202
II
Bsica
JUSTIFICACION
El profesional de las ciencias biolgicas, en su desempeo, constantemente hace
contacto con organismos y seres vivos. Todos ellos poseen compuestos orgnicos
que contienen grupos funcionales caractersticos que le confieren propiedades fsicas y
qumicas propias, que les permiten cumplir sus funciones especficas.
Por lo anterior es fundamental que el profesional de Biologa no solo deba tener
claridad acerca de la estructura y propiedades sino que debe apropiar los mecanismos,
tcnicas y herramientas que le permitan reconocer los fundamentos de la conducta
qumica e identificar los compuestos orgnicos en muestras de objetos de inters. Este
conocimiento le permitir ms adelante profundizar en la comprensin de procesos y
reacciones que se dan en organismos y seres de mayor complejidad.
Por esta razn la realizacin de las prcticas del curso de Compuestos orgnicos del
programa acadmico de Biologa de la Facultad de Ciencias Bsicas e Ingeniera de la
Universidad de los Llanos, se orienta a la identificacin cualitativa de sustancias
orgnicas extradas de materiales vegetales, en atencin que situaciones de este
orden pueden presentarse en la vida real del profesional en Biologa, dado el elevado
nmero de compuesto orgnicos de importancia e inters para esta rea del
conocimiento.
2.
PROPSITOS.
Apreciar la importancia de las propiedades fsicas y qumicas para la seleccin
de mtodos de anlisis de compuestos orgnicos
Reconocer y aplicar tcnicas comunes para de extraccin y anlisis de
compuestos orgnicos.
Interrelacionar el contenido elemental y molecular de materiales de inters
biolgico con su posible aprovechamiento posterior
Adelantar actividades de trabajo en equipo que fomenten el desarrollo de
actitudes crticas y de investigacin frente a un objeto de estudio relacionado con la
qumica de los compuestos orgnicos presentes en materiales de inters biolgico.
3.
COMPETENCIAS.
Identificacin de fuentes naturales de compuestos orgnicos de importancia
biolgica actual y potencial.
Diferenciacin bsica de la conducta qumica de los compuestos orgnicos que
permita su identificacin y anlisis posterior.
Apropiacin de mtodos comunes de extraccin, separacin, identificacin y
anlisis de compuestos orgnicos presentes en productos naturales
Valoracin bsica de las propiedades y de los cambios fsicos y qumicos
caractersticos que presentan y que ocurren entre compuestos orgnicos.
Disposicin para el trabajo en grupo que requieran el uso de herramientas de la
investigacin cientfica.
4.
NIVELES DE COMPETENCIAS
COGNITIVAS
PRAXIOLOGICAS
Identificacin
de
fuentes
naturales de compuestos
orgnicos de importancia
biolgica actual y potencial.
Diferenciacin bsica de la
conducta qumica de los
compuestos orgnicos que
permita su identificacin y
anlisis posterior.
5.
ACTITUDINALES
Disposicin para
el
trabajo
en
grupo
que
requieran el uso
de herramientas
de la investigacin
Valoracin bsica de las propiedades cientfica.
y de los cambios fsicos y qumicos
caractersticos que presentan y que
ocurren entre compuestos orgnicos
ESTRATEGIAS PEDAGOGICAS
ACTIVIDADES Y PROCEDIMIENTOS
6.1
Los estudiantes, por grupos, seleccionarn un tipo de material vegetal de una lista de
materiales que se les presentar al iniciar el curso en el laboratorio. Con el material
seleccionado se adelantar todo el trabajo del semestre, de manera que sea posible
lograr un amplio reconocimiento de los grupos de compuestos orgnicos y, si es el
caso compuestos individuales de inters, presentes en la muestra, al igual que el
origen, usos y utilidad del material, en consecuencia se debern aquellas actividades
que permitan el logro de este propsito, a las que se hace referencia a continuacin.
6.2
EXPLORACION SOBRE LA PRESENCIA DE GRUPOS DE COMPUESTOS
ORGANICOS
EN
LA
MUESTRA
SELECCIONADA
CON
BASE
EN
INVESTIGACIONES PRECEDENTES.
Siempre es posible que el material vegetal seleccionado haya sido estudiado con
anterioridad, de manera que es necesario explorar en diferentes fuentes el contenido,
alcance y profundidad del conocimiento establecido y acumulado. Por esta razn, los
estudiantes debern adelantar las averiguaciones pertinentes. Este trabajo les
permitir conocer el tipo de compuestos orgnicos potenciales con el que se va hacer
contacto y los mtodos y tcnicas de extraccin mas indicadas.
6.3
TECNICAS DE EXTRACCION.
NaOH
Tal como est, esta ecuacin no muestra muy claramente el proceso de disolucin.
Pero si recordamos que los carboxilatos son compuestos inicos (sales), debemos
continuar la reaccin de la siguiente manera:
R COO- Na+
Benzoato de Sodio
aq
C6H5-O+
in Fenxido
Na+
H2O
Ahora bien, esta reaccin es posible porque aunque el fenol es un cido dbil, NaOH
es una base fuerte. Si la base es dbil como, por ejemplo, NaHCO3, su accin no es lo
suficientemente intensa para provocar la liberacin del protn por parte del fenol.
En resumen, el fenol es soluble en soluciones acuosas de bases fuertes (NaOH, KOH,
etc.), pero no en bases dbiles. El cido benzoico (C6H5COOH) por su parte es lo
suficientemente cido para disolverse en soluciones de bases, tanto dbiles como
fuertes.
De una manera similar, los compuesto bsicos son solubles en soluciones cidas. La
anilina por ejemplo, es escasamente soluble en agua, pero se disuelve fcilmente en
una solucin de HCl, en virtud de su conversin al in anilinio:
C6H5-NH2
Anilina
HCl
aq
C6H5- NH3+
Cl-
Fenilamonio
in anilinio
Gas-Lquido
Gas -Slido
Gas-Gas
Lquido-lquido
Lquido-Gas
Lquido-Slido
Los sistemas ms conocidos y de mayor utilidad prctica, son aquellos en los que el
solvente es un lquido y los solutos - gases, lquido y slidos, por ello, los sistemas con
los que con mayor frecuencia se har contacto son los siguientes: Lquido- Slido;
Lquido-Lquido y Lquido-Gas. En estos sistemas, el solvente siempre es una
sustancia lquida.
Despus de esta aclaracin se puede analizar la influencia de la Presin y la
Temperatura sobre la solubilidad de sustancias slidas, lquidas y gaseosas en
solventes lquidos.
SOLUBILIDAD DE SUSTANCIAS SOLIDAS EN UN SOLVENTE LIQUIDO EN
FUNCION DE LA PRESION Y LA TEMPERATURA.
Este fenmeno est ampliamente estudiado. Se conoce que, en la prctica, la presin
no incide, de manera sensible, en la solubilidad de un slido en un lquido. Este
fenmeno se representa grficamente en la Fig. 1.
Por el contrario, la solubilidad de un slido en un solvente lquido aumenta con el
incremento de la temperatura del sistema. Situacin que puede explicarse por la
ampliacin de espacios entre los componentes (molculas, iones) del solvente que
permite que un mayor nmero de molculas (iones) del soluto se empaque dentro del
mismo volumen del solvente. Grficamente, este fenmeno se representa en la Fig.2.
Fig. 1.
Representacin grfica de la Solubilidad en funcin de la Presin
para sistemas de Slidos disueltos en lquidos
Los lquidos voltiles (bajos peso molecular y punto de ebullicin) en solucin lquida,
tienen un comportamiento que se fundamenta en que los espacios entre las molculas de
estos solutos son mayores, comparados con los mismos de un lquido no voltil o de un
slido y, por tanto, la solubilidad crece al incrementar la presin del sistema, porque es
mayor el nmero de molculas del soluto que se puede acomodar en el mismo volumen y
decrece, con el aumento de la temperatura, en razn que la volatilidad de las molculas
hace que un mayor nmero de stas pueda desprenderse de la solucin.
La
representacin grfica se expone en las Fig. 3 y 4.
Fig.3
A. INFLUENCIA DE
ESTRUCTURALES.
LOS
FACTORES
EXTERNOS:
LOS
FACTORES
Fig.4
b-
Los alcoholes, los aldehdos, los cidos carboxlicos y el agua son compuestos
oxigenados.
Forman puentes (enlaces) de hidrgeno, haciendo uso de los pares de electrones
que el oxgeno posee en el nivel de valencia.
(butanal, pentanal., etc.), los cidos carboxlicos mayores, (cidos propanoico, butanoico
etc.,) presente baja o nula solubilidad en agua. Algo similar sucede con el fenol que
tampoco se disuelve en agua a pesar de ser una sustancia oxigenada. Lo que muestra
que la semejanza no slo debe llegar al nivel de composicin elemental, sino que debe
estar en los niveles de distribucin y disposicin de tomos y grupos en el espacio.
Por el contrario, la apolaridad de los enlaces de los hidrocarburos (compuestos
orgnicos, formados por carbono e hidrgeno) hace que prcticamente todos ellos,
independientemente del peso molecular se disuelvan, en ter, sustancia oxigenada de
enlaces qumicos de baja polaridad.
Por lo expuesto, se puede llegar a la conclusin, que es posible determinar ciertas
caractersticas del soluto (polaridad de enlaces, tomos presentes, posible tamao de la
molcula, etc.) por las caractersticas del solvente utilizado en el proceso de disolucin.
A todo lo expuesto es necesario agregar que a los sistemas de soluciones analizados:
slido-lquido, lquido-lquido y gas-lquido, le son aplicables las propiedades coligativas
(descenso crioscpico, presin osmtica, ley de Raoult) que por ser uno de los temas de
estudio de la qumica general, no son tema de anlisis del presente trabajo, pero que el
estudiante debe manejar con propiedad.
6.3.1.2 CLASIFICACION DE COMPUESTOS ORGANICOS POR SOLUBILIDAD
De lo expuesto se deduce que para efectos de seleccionar el solvente ms adecuado para
la elaboracin del extracto a partir del material vegetal seleccionado, es necesario conocer
como es la solubilidad de los compuestos orgnicos en uno u otro solvente. En otras
palabras, es importante conocer como se clasifican los compuestos orgnicos por
solubilidad. Para este fin se cuenta con un nmero suficientemente amplio de sistemas de
clasificacin de sustancias orgnicas por su solubilidad. Casi todos estos sistemas se
fundamentan en la conducta que tenga un soluto dado en solventes polares y solventes no
polares. Como patrn de solvente polar, comnmente se utiliza el agua y como patrn de
solvente no polar -ter.
A. SOLUBILIDAD EN AGUA.
La solubilidad de un compuesto orgnico en agua, permite, en una primera aproximacin,
definir su naturaleza inica o molecular. Los compuestos inicos son, por lo general,
fcilmente solubles en agua., debido a que la alta polaridad del agua permite que se
establezcan fuertes interacciones de tipo in-dipolo con los componentes inicos del
soluto.
Dentro de los compuestos inorgnicos son numerosos los ejemplos de compuestos
inicos solubles en agua. Dentro de los compuestos orgnicos, tambin se presentan
casos de compuestos de naturaleza inica, como las sales de los cidos carboxlicos y de
las aminas. Ejemplos de ellos son el benzoato de sodio y el cloruro de anilinio que fueron
anteriormente mencionados.
La mayor parte de los compuestos orgnicos tienen una naturaleza molecular. Sin
embargo, muchos de ellos se disuelven en agua a causa de las interacciones dipolo-dipolo
o de los puentes de hidrgeno que se establecen entre molculas de agua y las del
soluto. Podemos generalizar que el agua es un buen solvente para compuestos que
contengan 20% o ms de oxgeno o nitrgeno, como la mayora de los carbohidratos y
cidos, alcoholes, aldehdos, y aminas de bajo peso molecular.
Ahora bien, la solubilidad, como ya se ha anotado, depende no slo del peso molecular del
soluto y de la presencia de grupos polares, sino de la participacin que stos tengan
dentro de toda la molcula. En los alcoholes menores por ejemplo, el grupo OH (grupo
polar) representa una porcin considerable de la molcula. De ah, que los alcoholes
(hasta de 3 carbonos) sean solubles en agua. A medida que ascendemos en la serie, las
propiedades de los compuestos se va haciendo cada vez mas similares a las de los
hidrocarburos de igual nmero de carbonos, ya que la parte alqulica (apolar) va
alcanzando una mayor proporcin en la estructura molecular. Es as que la solubilidad del
butanol (C4) es de apenas 7,9 g. /100 ml de agua, en tanto que los alcoholes mayores,
son prcticamente insolubles en dicho solvente.
B.SOLUBILIDAD EN ETER.
Como se acaba de mencionar, los compuestos inicos y los compuestos moleculares de
marcada polaridad, son por lo general, solubles en agua. Como es de esperar, esta
solubilidad disminuye en solventes menos polares como son el ter, el benceno,
compuestos de baja polaridad. Por el contrario, la solubilidad de solutos apolares es
favorecida por solventes tambin apolares. El pentanol, p.ej. es prcticamente insoluble en
agua, pero se disuelve en ter en todas las proporciones. De manera similar, el
tetradecanol es insolubles en agua pero completamente miscible con ter o benceno.
De lo anterior se desprende que un ensayo de solubilidad en ter para compuestos
solubles en agua, podra aportar nuevos datos sobre la constitucin de dichos
compuestos. Efectivamente, este tipo de ensayos hacen parte de las pruebas sistemticas
de solubilidad.
Un resumen muy general de la solubilidad de los compuestos orgnicos en solventes
polares y apolares , puede realizarse por medio del siguiente esquema:
Aumento de la solubilidad en agua y solventes polares.
Compuestos
inicos.
Compuestos altamente
Polares
Compuestos
Polares.
Compuestos de Compuestos
Baja polaridad
Apolares.
Tabla 1. Relacin entre el punto de ebullicin del benceno y el tolueno con relacin a
la presin del sistema.
destilacin. Esta aseveracin se ilustra con el ejemplo de la Tabla 1 y las Fig.9 y 10. para
el benceno y el tolueno por separado
En los casos en los que se conoce que una sustancia se disuelve en un solvente a la
b.
c.
d.
e.
f.
El amoniaco es liberado por diferentes compuestos nitrogenados y se puede
reconocer por el olor o por reaccin con indicadores humedecidos.
7.4 -Prueba con Permanganato ( Prueba de Wagner) :
A 2 ml. Del extracto agregue, en agitacin constante, no ms de 10 gotas (gota a gota) de
KMnO4. La prueba es positiva si la coloracin violeta del permanganato. desaparece
acompaada de la formacin de un precipitado de color caf, correspondiente al oxido de
manganeso.
7.5-Prueba con Bromo :
A 2 ml del extracto fro, agregue 3 gotas de una solucin de bromo al 2% en CCl4.
Observe y tenga en cuenta que:
El color oscuro del bromo al 2% desaparece en presencia de compuestos
a.
insaturados como resultado de la reaccin de adicin.
b.
Si la decoloracin de la solucin de bromo en CCl4 va acompaada del
desprendimiento de gas (burbujas) se puede asegurar que la reaccin es de sustitucin,
que puede ser presentada por fenoles, aminas aromticas fundamentalmente, como
tambin hidrocarburos aromticos.
7.6 - DETERMINACION CUALITATIVA
COMPUESTOS
ORGANICOS.
DE
ELEMENTOS
PRESENTES
EN
El ion sulfuro se detecta por la formacin del precipitado negro de sulfuro de plomo que se
obtiene al tratar la solucin, obtenida en la fusin sdica, con una solucin de acetato de
plomo, acidificada con cido actico, de conformidad con la ecuacin siguiente:
Pb2+ + S2-
PbS
El ion cianuro se identifica al tratar la solucin de la fusin sdica, con iones ferrosos,
seguida de calentamiento y acidificacin. Este procedimiento convierte los iones cianuros
en ferrocianuros:
Fe SO4 +
6NaCN-
+ Na2 SO4
3 Na4 [ Fe ( CN )6 ]
X-
Ag X
Los cloruros, los bromuros y yoduros pueden diferenciarse entre s, por el color del
precipitado: los cloruros, bromuros y yoduros de plata son blancos, amarillos y amarillos
plido respectivamente. Pero difieren fundamentalmente, por la solubilidad que presentan
en amoniaco acuoso, as: el cloruro de plata es fcilmente soluble, el bromuro de plata es
parcialmente soluble y el yoduro es completamente insoluble.
7.6.1
FUSION CON
SODIO.
Acidule, con cido actico al 10%, 2 ml. de la solucin obtenida en la fusin con sodio y
compruebe la acidez con papel tornasol.
Agregue a la solucin acidulada, 5 gotas de una solucin de acetato de plomo al 1%. La
aparicin de un precipitado negro indicar la presencia de plomo en el compuesto
estudiado.
7.6.4
Alcalinice 2 ml. del filtrado de la fusin con sodio hasta alcanzar valores de pH entre 11 y
13 unidades, agregue 2 gotas de sulfato ferros al 5 %, 5 gotas de floruro de potasio al 10
%, lleve la mezcla a ebullicin, enfre y agregue 3 gotas de cloruro frrico al 2% y acidule
con cido clorhdrico 2N, hasta disolver el precipitado de hidrxido que pudo haberse
formado. En presencia de iones cianuro y, por tanto de nitrgeno, aparecer un
precipitado o suspensin de coloracin azul, en dependencia de la cantidad de iones
presentes. Para apreciar mejor cantidades pequeas de precipitado, filtre la solucin,
dado que el color azul contrastar con el color blanco del papel filtro. En ausencia de
nitrgeno, la solucin ser incolora o de color amarillo plido.
En presencia de azufre (lo que debi definirse en las pruebas anteriores), al agregar
sulfato sulfato ferroso, aparece un precipitado oscuro, generalmente negro, que puede ser
separado por filtracin y al filtrado aplicarle cloruro frrico y cido clorhdrico para verificar
la aparicin de la coloracin que indica la presencia de nitrgeno.
En algunos casos, cuando estn presentes el nitrgeno y el azufre, se obtiene una
coloracin roja, debido a que se forman sulfocianuros de hierro y la prueba permite la
determinacin de azufre e hierro simultneamente.
7.6.5
Acidifique 3 ml. De la solucin de la fusin sdica con cido ntrico al 5%, verifique la
acidez de la solucin con indicadores. Si ha encontrado azufre o nitrgeno en el
compuesto estudiado, someta a ebullicin la solucin acidulada durante 5 minutos, e un
tubo de ensayo (esto es importante, puesto que los iones CN- y S2- dan precipitados con
sulfato de plata en solucin caliente estos se desprenden en forma de HCN y H2 S). A la
solucin fra, agregue 4 o 5 gotas de solucin de nitrato de plata al 5%.
La formacin de un precipitado blanco, indica la presencia de cloro, de un precipitado
amarillo brillante - de yodo o bromo: La identidad del halgeno, puede confirmarse con
exceso de hidrxido de amonio, puesto que el cloruro de plata es completamente soluble
en, el bromuro de plata -parcialmente soluble y el yoduro -insoluble.
7.7 -
El paso siguiente, en el anlisis orgnico, son las pruebas de grupo funcional. Estas
pruebas permiten situar a las sustancias extradas dentro de determinado grupo o familia
de compuestos orgnicos.
La pruebas de grupo funcional se pueden realizar de manera indiscriminada, esto es,
comenzar por los anhdridos y derivados de cidos y concluir con las los hidrocarburos
(numerales 7.7.1- 7.7.11, en la presente gua). Sin embargo el trabajo, se puede
simplificar, si antes de realizar la marcha analtica para grupo funcional, se determina la
acidez o basicidad del compuesto estudiado.
Las pruebas de acidez o basicidad para un compuesto orgnico, cuya determinacin se
contempla en los numerales 7.7.2 7.7.3 de la presente gua, aportan importante
informacin; veamos:
A- Si el extracto presenta prueba positiva de acidez, se puede suponer que las sustancias
extradas pertenecen a cualquiera de los siguientes grupos funcionales: cidos
carboxlicos y derivados halogenados y anhdridos de cidos, steres, fenoles, alcoholes,
aldehdos, cetonas y ciertos nitrocompuestos.
Si la prueba de acidez es positiva an despus de la adicin de una pequea cantidad de
una solucin de una base dbil (bicarbonato de sodio), se puede pensar que se contacta
con sustancias de caractersticas cidas acentuadas como los cidos carboxlicos, sus
derivados halogenados, anhdridos de cido, fenoles sustituidos (halogenados y nitrados)
que son sustancias que admiten la adicin de bases dbiles sin cambiar la reaccin cida.
Los alcoholes, fenoles comunes, los steres, los nitrocompuestos no sostienen la prueba
de acidez luego de la adicin de bases dbiles.
BSi el extracto en estudio presenta prueba negativa de acidez y prueba positiva de
basicidad lo ms probable es que se contacte con amina, de pronto, una amida o
sustancia nitrogenada fcilmente reducible.
CSi las pruebas de acidez y basicidad son negativas, lo ms probable es que haya
presencia de hidrocarburos, teres o una amida de elevado peso molecular.
Por lo expuesto se ve, que por las pruebas de acidez o basicidad, se puede determinar
para todos los casos, las pruebas a realizar y las que se den omitir en el anlisis de grupo
funcional de un compuesto orgnico.
Realizadas las pruebas de acidez y basicidad, se puede proceder, de manera diferencial, a
efectuar las pruebas de grupo funcional de conformidad con los siguientes procedimientos:
7.7.1. ANHIDRIDOS Y DERIVADOS HALOGENADOS DE ACIDO.
En un tubo de ensayo se tratan 3 gotas del extracto con 5 gotas de anilina. La prueba es
positiva si hay calentamiento inmediato y la aparicin de cristales, proceso que se facilita
al frotar las paredes internas del tubo con una varilla de vidrio.
La reaccin de los anhdridos y los halogenuros de acilo con anilina es exotrmica. Los
productos de la reaccin son sustancias slidas (las anilidas).
7.7.2
Valore el pH del extracto. Este deber presentar una acidez acentuada, la que se
conservar an despus de agregar a la solucin 3 gotas de bicarbonato de sodio al 5%.
Los anhdridos, los halogenuros de acilo, los fenoles sustituidos y algunos steres se
pueden comportar de igual manera., por tanto esta prueba puede servir como de prueba
de acidez.
7.7.3
AMINAS.
A.
Las aminas solubles en agua, las identifican por la reaccin alcalina que presentan
sus soluciones acuosas al valorar el pH. La reaccin alcalina se conserva an despus de
agregar a la solucin unas gotas de cido actico glacial.
B.
Las aminas solubles en agua, con cadena carbonada de 6 a 10 tomos, pueden
ser identificadas por la solubilidad que presenta en HCl al 5%.
C.
Para la identificacin de aminas no solubles en agua, con cadena carbonada con
ms de 10 tomos de carbono, se debe proceder de la siguiente manera:
1-
2-
7.7.4
FENOLES
A 1 ml del extracto agregue 1 ml. de alcohol etlico y luego unas gotas de cloruro frrico al
5%. La presencia del fenol se determina por la paricin de una coloracin verde, violeta o
roja. Debido a que el cloruro frrico tiene color amarillo, la aparicin de coloracin amarilla
o carmelita no puede tomarse como resultado positivo en esta prueba. Para las
hidroquinonas o nitrofenoles esta prueba siempre es negativa.
7.7.5
ALCOHOLES
A 0.5 ml. del extracto en un tubo de ensayo, se le mide la temperatura y agitando con el
termmetro se agregan dos gotas de cloruro de acetilo. Si se observa abundante
desprendimiento de calor puede deducirse la presencia de alcoholes primarios y
secundarios. Si la reaccin no se realiza se agregan 5 gotas ms de cloruro de acetilo, se
agita con el termmetro y se observa los posibles cambios de temperatura. El aumento de
la temperatura en menos de 10oC indica la presencia de un alcohol terciario.
7.7.6
ALDEHIDOS
A. A 1 ml. del reactivo de Schiff se le agrega una gota del extracto. En presencia de
aldehdos instantneamente se forma una coloracin violeta. La prueba puede ser
negativa para el extracto acuoso, si los aldehdos del material vegetal no son solubles en
agua, pero para el extracto en alcohol - puede ser positiva. El resultado es negativo si la
coloracin puede realizarse en presencia del oxgeno del aire.
B.
Los aldehdos reaccionan con el reactivo del Tollens (ver 7.7.9) presentando la
reaccin del espejo de plata consistente en que la plata metlica adhiere a las paredes
del tubo de ensayo en forma de pelcula brillante.
7.7.7
ESTERES
NITRILOS Y AMIDAS
Al calentar un nitrilo o una amida con hidrxido de potasio acuoso se hidrolizan dando
como resultado el desprendimiento de amoniaco o la formacin de aminas.
Disuelva 5 grnulos de hidrxido de potasio en 5 gotas de agua, agregue 2 ml. de
dietilenglicol y 8 gotas del compuesto extracto. Caliente cuidadosamente hasta la
ebullicin. Si la reaccin es alcalina (comprobar con papel indicador humedecido) la
prueba es positiva para nitrilos y amidas.
7.7.9
NITROCOMPUESTOS
7.9 -
OBTENCION DE DERIVADOS.
La acilacin es una reaccin de tipo cido- base, en la cual el grupo amino (base) efecta
un ataque sobre el carbono carbonlico que es el centro cido.
En este ensayo se obtiene la acetanilida, al tratar anilina con una mezcla caliente de cido
actico y anhdrido actico. Esta mezcla da una buena velocidad de reaccin que, aunque
es inferior a la que se obtiene utilizando cloruro de acetilo, es adecuada para la acilacin
en el laboratorio, de conformidad con:
7.9.2
USOS DE LA ACETANILIDA
La acetanilida pertenece al grupo de las anilidas, sustancias que son utilizadas como
plaguicidas, en la prctica agronmica. Adems la acetanilida es empleada como
antipirtico (para bajar la fiebre de seres vivos) y analgsico (calmar dolores) y, a veces
como depresor.
Es un ingrediente comn de las drogas para el dolor de cabeza, tambin se usa como
producto intermedio de la sntesis orgnica.
7.9.3
PROCEDIMIENTO.
DE
SEPARACION
PURIFICACION
DE
COMPUESTOS
Formula
p.e., C
p.f.,C
Acetona
O
//
CH3CCH3
56.1
-95.0
Benceno
C6H6
80,2
5,0
Agua
H2 O
100.0
0,0
Dimetilformamida
HCON ( CH3 )2
153.0
-61.0
Eter Etlico
C2 H5 0 C2 H5
34.6
-116.
Nitrobenceno
C6 H5 NO2
210.9
5.7
Tolueno
C6H5CH3
110.9
-95.0
Cloroformo
CHCl3
61.3
-63.5
Etanol
C2 H5 OH
78.3
-114.5
Acetato de etilo
CH3 COOC2 H5
77.2
-84.0
DE
PROPIEDADES
FISICAS
EN
COMPUESTOS
Las propiedades fsicas tambin llamadas constantes fsicas son utilizadas como
criterio de pureza y para demostrar la individualidad de sustancias orgnicas.
Entre las propiedades fsicas ms importantes y comunes tenemos:
a- Punto de fusin,
b- Punto de ebullicin,
c- Densidad,
d- Indice de refraccin.
ND 1 = ND 2 A . t
t
Sustancia
ND20
(Indice de refraccin)
1.3350
P.E, C.
d,g/ml
18.5
0.7650
19.0
0.7700
1.3360
19.5
0.7750
1.3370
20.5
0.7800
1.3380
21.0
0.7839
1.3392
21.5
0.7850
1.3395
21.9
0.7890
1.3396
22.0
0.7900
1.3400
22.5
07920
1.3405
Sustancia Analizada
2.
3.
5.
10
11.
12.
14
15.
16.
17.
18.
EXTRACCIN
LQUIDO-LQUIDO:
Disponible
http://www.ugr.es/~quiored/lab/oper_bas/ex_li_li.htm
19.
PRADA
M.A.
QUIMICA
ORGANICA.
http://abelardoprada.comunidadcoomeva.com/blog/
en
Internet
Disponible
en:
en: