GUÍA DE LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL

Curso año 2022

El presente material fue preparado por el Profesor Manuel Martínez como una guía del Laboratorio
de Química Orgánica General para los estudiantes de la Licenciatura en Geoquímica, y la presente
recopilación presenta pocas modificaciones.

Este material contiene cuatro practicas sobre las técnicas de laboratorios y cinco proyectos donde
se tratan una o varias de las técnicas aprendidas. De este proyecto se realizarán una o dos por
estudiante.

Las practicas detalladas son:

 Práctica 1: Extracciones ácido-base.

 Práctica 2: Recristalización
 Práctica 3: Destilación simple y fraccionada
 Práctica 4: Cromatografía de capa fina y de columna
 Proyecto 1: Obtención de licopeno
 Proyecto 2: Preparación de polímeros
 Proyecto 3: Síntesis de Fenil-azo-2-naftol
 Proyecto 4: Extracción de bitumen en roca
 Proyecto 5: Separación SARA

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 PRIMERA PARTE.
PRÁCTICAS SOBRE TÉCNICAS DE LABORATORIO DE ORGÁNICA

Práctica 1. Extracciones ácido-base

OBJETIVOS

1. Adiestramiento por parte del estudiante en el manejo de compuestos orgánicos en el

laboratorio
2. Adiestramiento en el manejo de mezclas orgánicas sencillas que puedan separarse mediante
el uso de propiedades ácido-base y de solubilidad o no en solventes orgánicos polares, no
polares, y en agua.
3. Adiestramiento en el proceso de purificación de compuestos orgánicos a través de
recristalización.

CONCEPTOS A INVESTIGAR Y PREPARAR

1. Concepto de soluciones, solubilidad, soluto, solvente.

2. Unidades de concentración comunes (% m/m, % m/v, % v/v, g/100 mL, ppm, µg/g, otras) y
las utilizadas frecuentemente en química (M, N, m, χ).
3. Fundamento químico del proceso de disolución: interacciones soluto-solvente.
4. Iones, electrolitos, no electrolitos, pares iónicos. Efecto salino.
5. Fenómeno de reparto o de distribución. Coeficiente de reparto o de distribución.
6. Métodos de extracción: simple, múltiple y selectiva.
7. Disolventes orgánicos y activos empleados para extracción. Sus características físicas y
químicas.
8. Diseño de diagramas de separación de mezclas: ácido-base, neutro.
9. Agentes desecantes

ACTIVIDADES DE LA PRACTICA

Se le suministrará al estudiante una mezcla conformada por 2 ó 3 compuestos orgánicos. El

estudiante, fundamentándose en criterios químicos y a través de un conjunto de ensayos,
propondrá y empleará un esquema de separación de los componentes de la mezcla a través de
procesos de extracción.

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Práctica 2. Recristalización
OBJETIVOS

1. Adiestramiento en la recristalización de compuestos orgánicos

2. Identificación de compuestos recristalizados mediante determinación del punto de fusión

CONCEPTOS A INVESTIGAR Y PREPARAR

1. Recristalización: concepto, proceso.

2. Secuencia para realizar una cristalización por par de disolventes.
3. Selección del solvente o mezcla de solvente para recristalización.
4. Cualidades del par de disolventes para llevar a cabo una recristalización.
5. Efecto de la velocidad de formación de los cristales en su tamaño y pureza
6. Impurezas en los cristales y técnicas para su remoción.
7. Técnicas de filtrado adecuada para el proceso de recristalización
8. Determinación de punto de fusión y su uso para identificar compuestos.

ACTIVIDADES DE LA PRACTICA

Purificar mediante recristalización los compuestos obtenidos en la práctica de ácido-base, para

lo cual debe hacer uso del o de los solventes adecuados. El estudiante debe determinar el punto de
fusión de cada componente aislado y proponer su identidad, según una lista de posibles
compuestos.

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Práctica 3. Destilación simple y fraccionada
OBJETIVOS

1. Continuación del adiestramiento por parte del estudiante en el manejo de compuestos orgánicos
en el laboratorio, con énfasis en el manejo de líquidos orgánicos.
2. Adiestramiento en el montaje de aparatos de destilación, incluyendo la familiarización con los
criterios a tomar en la selección entre destilación simple, fraccionada, a presión reducida o por
arrastre de vapor.

CONCEPTOS A INVESTIGAR Y PREPARAR

1. Concepto de destilación.
2. Teoría de la destilación fraccionada. Concepto de plato teórico.
3. Diferencias esenciales entre la destilación simple o sencilla y la destilación fraccionada.
4. Características de la destilación por arrastre de vapor. Aplicaciones de la técnica.
5. Características de la destilación a presión reducida. Ventajas y desventajas.
6. Ley de Raoult. Desviaciones positivas y negativas de la Ley de Raoult.
7. Diagramas binarios de presión de vapor-composición y temperatura- composición.
8. Regla de las fases. Concepto de azeótropo.
9. Secado de líquidos. Agentes desecantes comunes.

ACTIVIDADES DE LA PRACTICA

Se le suministrará al estudiante una mezcla conformada por al menos dos líquidos, aunque
pudiera contener además un sólido orgánico con propiedades ácidas o básicas. Otra posible muestra
puede ser un solvente grado técnico (averiguar qué es). El estudiante, fundamentándose en criterios
químicos y a través de un conjunto de ensayos, propondrá y empleará un esquema de separación de los
componentes de la mezcla a través de procesos de extracción y destilación o sólo destilación, indicando
además si la modalidad de destilación a llevar a cabo.
Una vez separados los componentes, el estudiante debe determinar el punto de ebullición, según
el caso, para cada componente aislado y proponer su identidad, según una lista de posibles compuestos.

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Práctica 4. Cromatografía de columna y de capa fina.
OBJETIVOS
1. Adiestramiento en la separación de compuestos orgánicos haciendo uso de técnicas
cromatográficas: cromatografía de papel, cromatografía de columna, cromatografía de capa fina,
y su aplicación a la separación de una mezcla.
2. Continuación del adiestramiento por parte del estudiante en el manejo de compuestos orgánicos
en el laboratorio.

CONCEPTOS A INVESTIGAR Y PREPARAR

1. Concepto de cromatografía.
2. Teoría de la separación cromatográfica.
3. Identificación de la fase estacionaria, el soporte y la fase móvil en las diferentes técnicas de
cromatografía.
4. Características de la cromatografía de capa fina. Utilidad.
5. Características de la cromatografía de columna. Usos.
6. Escogencia de la fase móvil en la cromatografía, en función del tipo de muestra.
7. Aplicaciones de la cromatografía en química, bioquímica, policía científica, geoquímica, otros.

ACTIVIDADES DE LA PRACTICA

Se le suministrará al estudiante una mezcla orgánica. El estudiante, fundamentándose en

criterios químicos, deberá efectuar un conjunto de ensayos con cromatografía de placa fina, que le
permitan establecer la mejor fase móvil que le permita la separación de los componentes de la mezcla.
Una vez realizados los ensayos y establecida la metodología, que deberá ser previamente consultada
con el profesor, procederá a la separación por cromatografía de columna. Los compuestos aislados se
recolectarán, se obtendrán puros (si es necesario se recristalizarán) y se identificarán mediante puntos
de fusión, puntos de fusión mixtos, y ensayos ácido-base, en caso de precisarse.

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BIBLIOGRAFIA

 Brewster, R., Vanderwerf, C. y McEwen, W. (1970). Curso práctico de química orgánica. Editorial
Alhambra S.A., Madrid.

 Moore J. y Dalrymple D. (1976). Experimental methods in organic chemistry. Editorial W.B. Saunders
Co., U.S.A. Segunda edición.

 Pasto D. y Johnson C. (1974). Determinación de estructuras orgánicas. Editorial Reverté S.A., España.

 Pavia D., Lampman G. y Kriz G. (1976). Introduction to organic laboratory techniques. W.B. Saunders
Co., Philadelphia.

 Shiner R., Fuson R., Curtin D. (1962). The sistematic identificacion of organic compounds. John Wiley
and Sons, USA. Cuarta edición.

 Vogel A. (1962). Practical organic chemistry. Edit. Longmans, Londres. Tercera edición.

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 SEGUNDA PARTE.
PROYECTOS

Los estudiantes deben participar al profesor, con al menos una semana de antelación, los materiales y
reactivos que precisan, así como las cantidades aproximadas.

Los estudiantes prepararán una presentación de aproximadamente 10 minutos de duración (pueden

hacer uso de transparencias) a fin de explicar al resto del curso las características de la experiencia a
efectuar.

En cada proyecto se debe realizar un marco teórico apropiado.

Proyecto 1. Obtención de licopeno

OBJETIVOS

1. Llevar a cabo una extracción de licopeno a partir de tomates.

2. Hacer uso de las técnicas de laboratorio ya conocidas, así como de las técnicas de separación y
purificación ensayadas en prácticas anteriores.

ACTIVIDADES DE LA PRÁCTICA

3. Colocar 50 g de pasta de tomate en un beacker apropiado y añada 100 mL de etanol al 95 %.

4. Calentar suavemente la mezcla por 10-15 minutos.
5. Filtrar por succión, prensando el sólido contra el papel.
6. Retornar el sólido al beacker y efectuar una segunda extracción con otros 100 mL de etanol,
calentando nuevamente, con agitación continua, por otros 10-15 minutos.
7. Se filtra la mezcla de la segunda extracción, y se unen los filtrados.
8. La solución alcohólica resultante es llevada a un embudo de separación.
9. Se añaden pequeñas porciones (10-15 mL) de solución saturada de cloruro de sodio.
10. Al obtener y separar la capa acuosa de la orgánica, se separa ésta, y se le añade sulfato de
sodio anhidro o cloruro de calcio, como desecante.
11. Se deja la solución orgánica en contacto con el desecante por al menos 10 minutos, se decanta
o filtra, criterio a tomar por el estudiante.
12. Si el desecante utilizado tiene apariencia grumosa, diferente a la pulverulenta que fue
inicialmente añadida, repetir la adición de desecante por otros 5-10 minutos.
13. Luego de separar el desecante, el extracto orgánico conteniendo el colorante del tomate es
trasvasado, con ayuda de n-hexano, a un vidrio de reloj en pequeñas porciones, y se deja
evaporar el solvente. De esta manera se obtiene el principal colorante del tomate, el licopeno.
14. Proceda a purificar el licopeno de otros materiales que hubiesen sido extraídos conjuntamente
con el sustrato de interés, haciendo uso de cromatografía de columna.

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Proyecto 2. Preparación de polímeros
OBJETIVOS
1. Preparar tres polímeros diferentes en el laboratorio, y comparar sus propiedades.
2. Hacer uso de las técnicas de laboratorio ya conocidas, así como de las técnicas de separación y
purificación ensayadas en prácticas anteriores.

ACTIVIDADES DE LA PRÁCTICA

Polímero 1. Resina de anilina – formaldehído

1. Preparar en un beacker una solución saturada de clorhidrato de anilina. Para ello coloque en el
beacker 40 mL de agua destilada, y añada lentamente y con agitación 20 g de clorhidrato de
anilina. Si no se dispone del clorhidrato, entonces mezcle (lentamente y con agitación
constante) 20 mL de anilina con 10 mL de HCL al 10 %.
2. Calentar suavemente en un baño de María para facilitar la disolución.
3. Una vez disuelto, añadir 50 mL de formaldehído (solución al 40 %).
4. Si no se observa reacción, calentar suavemente al baño de María hasta aparecer una tonalidad
rojizo-anaranjada.
5. Aisle por filtración, lave y purifique el polímero formado. Anote sus características.

Polímero 2. Resina de urea – formaldehído

1. Preparar en un beacker una solución saturada de urea, en forma similar a como llevó a cabo la
del clorhidrato de anilina de la experiencia anterior.
2. Calentar suavemente en un baño de María para facilitar la disolución.
3. Una vez disuelto, añadir 50 mL de formaldehído (solución al 40 %).
4. Homogeneizar la disolución.
5. Añada a la mezcla, poco a poco, ácido sulfúrico concentrado, gota a gota, y observe la
evolución del sistema. Añada ácida mientras observe modificación de la mezcla. No exagere.
6. Aisle, separe y lave varias veces el polímero formado. Compárelo con el polímero anterior.
7. Repita la experiencia anterior, usando tiourea en vez de urea.

Polímero 3. Resina de urea – acetaldehído

Repita la experiencia anterior, pero usando acetaldehído en vez de formaldehído, con urea.
Repita todos los pasos.

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Proyecto 3. Síntesis de Fenil-azo-2-naftol
OBJETIVOS
1. Sintetizar un colorante orgánico: Fenil-azo-2-naftol, a partir de nitrito de sodio, naftol y anilina.
2. Hacer uso de las técnicas de laboratorio ya conocidas, así como de las técnicas de separación y
purificación ensayadas en prácticas anteriores.

ACTIVIDADES DE LA PRÁCTICA

1. Disolver 1,5 ml de anilina en HCl concentrado (10 mL) y agua (10 mL) en una fiola pequeña.
2. Para diazotar la amina añada lentamente solución fría de nitrito de sodio (1 g en 5 mL de agua),
y mantenga la reacción a 5 ºC.
3. Prepare una solución de 2-naftol (β-naftol) mediante adición de 2 gramos en 15 mL de una
solución al 10% en NaOH, en un beacker de 150 mL previamente enfriado en hielo, y mantenga
esta solución a 5 ºC.
4. Añada la solución de diazonio muy lentamente, con agitación vigorosa, y permita que la
reacción transcurra durante 10 minutos más, con agitación ocasional.
5. Filtre el sólido rojo por succión, y recristalícelo en ácido acético glacial (cuidado con el uso de
este reactivo; el volumen adecuado no es mayor a 20 mL).
6. El punto de fusión del fenil-azo-2-naftol es de 131 ºC.
7. Prepare soluciones del producto obtenido en medio ácido y medio alcalino. Compare, observe
y anote sus observaciones en el cuaderno.
8. Coloque un pedazo de tela blanca en cada solución preparada. Caliente suavemente las
soluciones. Retire el fragmento de tela luego de 5-10 minutos de calentamiento. Observe y
explique.

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Proyecto 4. Extracción de bitumen en roca
OBJETIVOS
1. Concepto de roca madre.
2. Métodos de extracción de materiales orgánicos solubles en una roca.
3. Solventes adecuados para la extracción de bitumen de una roca.
4. Características toxicológicas de los materiales a utilizar y a obtener.

ACTIVIDADES DE LA PRÁCTICA
1. Pesar aproximadamente 100 g de una muestra de roca, que se le suministrará.
2. Coloque la muestra en un sistema Soxhlet y proceda a la extracción con el solvente orgánico
seleccionado.
3. Asegúrese de colocar perlas de ebullición en el balón, así como uno o dos alambres de cobre
sumamente finos, (¿para qué?).
4. Luego de 8 horas de extracción (depende de la coloración alcanzada por el extracto y de la
velocidad de sifonamiento del Soxhlet), apagar el sistema, y dejar enfriar. Este proceso requiere al
menos dos días de extracción, pues los sistemas Soxhlet, por razones de seguridad, no deben
quedar prendidos de noche.
5. Añadir una pequeña cantidad de un agente desecante, y dejar reposar por al menos 5 minutos.
6. Filtrar la solución orgánica y destilar el extracto (muy suavemente), hasta remover
aproximadamente 3⁄4 partes del volumen inicial.
7. Trasvasar el extracto con su solvente a un recipiente apropiado, previamente pesado, en el que
dejar evaporar lentamente el resto del solvente que aún quedó asociado al bitumen.
8. Una vez seco, pesarlo. Calcular la concentración de bitumen presente en la roca proporcionada.

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Proyecto 5. Separación SARA
OBJETIVOS
1. Petróleo: concepto, origen, clasificaciones.
2. Aspectos introductorios sobre geoquímica del petróleo
3. Separación SARA (saturados, aromáticos, resinas y asfaltenos)
4. Características de las diferentes fracciones separadas de un crudo.
5. Características toxicológicas de los materiales a utilizar y a obtener.

ACTIVIDADES DE LA PRÁCTICA
1. Pesar aproximadamente 20 g o su equivalente en volumen, de una muestra de petróleo crudo
que se le suministrará.
2. Coloque el crudo en un recipiente o envase adecuado para luego añadir el mismo volumen de
tolueno, a fin de garantizar la separación del agua presente en la muestra. Para ello, pase la
muestra diluida en el benceno a un embudo de separación y proceda a separar la fase acuosa,
en caso de existir. Esta actividad (pasos 1 y 2) debe efectuarse previamente al laboratorio (uno
o dos días antes) para evaporar convenientemente el exceso de tolueno o benceno añadido.
Consulte con su profesor si el crudo que se le suministrará requiere la separación previa de
agua. Si la muestra ya está libre de agua, puede omitir este paso y tratar la muestra pesada en
forma directa.
3. Proceda a precipitar los asfaltenos presentes en el crudo mediante la adición cuidadosa al
crudo de un alcano de bajo peso molecular (generalmente n-hexano, n-heptano o n-pentano)
en una proporción volumétrica de 1:40 (crudo: alcano). Agite la mezcla durante 5 minutos.
Efectúe un reflujo del sistema por media hora, a fin de facilitar la precipitación de los
asfaltenos.
4. Filtre cuidadosamente los asfaltenos obtenidos. Si el precipitado es grueso, puede filtrar
normalmente. En caso de que los asfaltenos hayan precipitado en forma de un material
excesivamente fino, solicitar ayuda al profesor, a fin de buscar una forma más conveniente de
separación, distinta al filtrado convencional.
5. La fracción soluble (maltenos) del paso 3, se somete a destilación suave, para remover el
exceso de solvente y luego, por evaporación, obtener los maltenos, que se pesarán.
6. Los maltenos se separarán por cromatografía de columna, usando alúmina previamente
activada (deberá activarla usted, el día anterior a la experiencia). La metodología a utilizar debe
ser investigada (sugerencia: tesis en Geoquímica Orgánica, ver referencias).

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