Prctica # 1

Universidad Autnoma de Guadalajara

Departamento de Qumica
Laboratorio de Qumica Orgnica III

1.

Titulo de la prctica: Reaccin de Cannizzaro

2.

Objetivos:

Revision: 0
Edicin: May-17
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1) Realizar la reaccin de cannizzaro en el laboratorio.

2) Obtener cido benzoico y alcohol benclico.
3) Ejemplificar una reaccin de autooxidacin- reduccin.
3.

Prelaboratorio:
3.1 Realizar una bsqueda en Internet para encontrar la hoja de datos de seguridad (MSDS) de
los reactivos qumicos involucrados.
3.2 Elaborar un esquema del procedimiento a seguir

4.

Fundamentos tericos:

El cientfico italiano Stanislao Cannizzaro (1826-1910) fue profesor del Instituto Tecnolgico
de Alejandra (1851) y subsecuentemente profesor honorario de Genova (1855), Palermo
(1861) y Roma (1871). En Roma lleg a ser miembro del senado y cnsul de educacin
pblica. Cannizzaro es reconocido por su descubrimiento de la cianoamina, por obtener
alcoholes a partir de aldehdos-una reaccin orgnica que actualmente lleva su nombre-y
por la diferencia entre masa molecular y masa atmica.
La reaccin de Cannizzaro es una reaccin de desproporcin catalizada por bases de
aldehdos aromticos o aldehdos alifticos sin hidrgenos alfa para dar el correspondiente
cido y alcohol. En esta reaccin de desproporcin, una molcula de aldehdo oxida a otra a
un cido y se reduce a la vez a un alcohol primario. Los aldehdos con hidrgeno alfa no
reaccionan de sta manera ya que para estos aldehdos la condensacin aldlica es mucho
ms rpida.
En caso donde dos diferentes aldehdos son usados, la reaccin es llamada reaccin cruzada
de Cannizzaro, como en el ejemplo siguiente.
O

OH
O
H

KOH, H2O

MeOH

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OH

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5.

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Reactivos, material y equipos:

Cant.
10 mL
10 mL
10 ml
40 ml
5g

Reactivos y equipos
Benzaldehido
Solucin de NaOH al 50%
HCl Concentrado
Eter Etlico
Sulfato de sodio Anhidro

Cant.
1
1
1
1
1
1
2
1
1
1
1
1

Material
Matraz Erlenmeyer de 125 ml
Tapn de hule para el matraz
Probeta de 25 ml
Embudo de separacin de 125 ml Esm.
Varilla de vidrio
Vaso de precipitados de 150 ml
Vaso de precipitados de 600 ml
Embudo Buchner
Matraz Kitazato
Vidrio de Reloj
Termmetro
Equipo de destilacin Esmerilado

Tabla 1. Registro de reactivos, equipos y material.

6.

Procedimiento:
6.1 En un matraz erlenmeyer de 125 ml coloque, 10 ml de solucin al 50% de NaOH y 10
6.2
6.3
6.4
6.5
6.6
6.7

ml de Benzaldehido y Agite durante 20 min hasta formar una emulsin uniforme..

Deje que la reaccin ocurra al menos durante 2 dias.
Se agrega al producto de la reaccin la cantidad necesaria de agua para disolver los
cristales de Acetato de sodio formados.
Pase el contenido del matraz a un vaso de precipitados de 600 ml
Se extrae el alcohol benclico de la solucin, extrayendo con dos porciones de ter
etlico de 20 ml cada una.
La solucin etrea se coloca en un sistema de destilacin y se recupera el ter
calentando con bao Mara.
Para obtener el cido benzoico, la solucin acuosa se acidula agregando gota a gota
cido clorhdrico concentrado.
Utilice fenolftaleina para comprobar que la
acidulacin.
Filtre los cristales de cido benzoico, squelos y compruebe su punto de fusin.

6.8
6.9 Entregue los dos productos al instructor.
7.

Resultados y preguntas de evaluacin:

7.1 Escriba la reaccin que ocurri.
7.2 Calcule el rendimiento de acuerdo al alcohol benclico obtenido

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7.3 Calcule el rendimiento de acuerdo al cido benzoico obtenido.

7.4 Explique la diferencia entre los dos clculos de rendimiento.

8.

Disposicin de desechos:
8.1 Entregue el producto obtenido con sus nombre, p.f. y peso obtenido.

9.

Bibliografa:
9.1 Brewster R. Q. y Vanderwerf C. A. Mc. Ewen, W. E. Curso Prctico de Qumica Orgnica, 2.
Edicin, Editorial Alambra, Espaa (1970), pp. 215-217.
9.2 Cremlyn, R. J. W. and Still, R.H. Named and Miscellaneous Reactions in Practical Organic
Chemistry. Heinemann Educ. Books Ltd. London 1976.
9.3 R. T. Morrison y R. N. Boyd., Qumica Orgnica. 3a Edicin, Fondo Educativo Interamericano,
S. A. Mxico .1976.
9.4 Allinger N. L. et al. Qumica Orgnica, Ed. Revert S.A. Espaa. 1975.

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