0B2QUSOL.

09 19/5/09 09:40 Pgina 153

Los compuestos
del carbono
E

1. Qumica orgnica
o del carbono
1.1. Por qu forma tantos
compuestos?

pginas 303/306

2.1. Propiedades fsicas

pgina 310

pginas 303/304

1.2. Las frmulas orgnicas

2. Hidrocarburos

2.2. Propiedades qumicas

pginas 307/312

pginas 311/312

pgina 305

2.3. Obtencin y aplicaciones

pgina 312

1.3. Grupo funcional y serie

homloga

3. Compuestos halogenados

pgina 305

pgina 313

1.4. Formulacin y nomenclatura

de los compuestos orgnicos
pgina 306

4.1. Alcoholes y fenoles

pginas 314/315

4. Compuestos oxigenados
pginas 314/319

4.2. teres
pgina 315

3.1. Propiedades fsicas

y qumicas

5. Compuestos nitrogenados

4.3. Aldehdos

pgina 313

pginas 320/321

pgina 316

4.4. Cetonas

3.2. Obtencin y aplicaciones

pgina 316

pgina 313

5.1. Propiedades fsicas

y qumicas

6. Formulacin de compuestos
multifuncionales

4.5. cidos carboxlicos

pginas 322/323

pginas 316/317

4.6. steres

pgina 321

pgina 317

7. La cuestin de la isomera
5.2. Obtencin y aplicaciones

pginas 324/326

4.7. Propiedades fsicas de los

compuestos oxigenados

pgina 321

pgina 318

7.1. Ismeros estructurales

pgina 324

8. Molculas orgnicas
de importancia biolgica

4.8. Propiedades qumicas de los

compuestos oxigenados

pginas 327/330

pginas 318/319

7.2. Estereoisomera
pginas 324/326

9. Polmeros
pginas 331/337

8.1. Los hidratos de carbono

9.1. Las propiedades fsicas de los

polmeros y su naturaleza

pginas 328/329

pginas 335/336

8.2. Los lpidos

pgina 329

9.2. Otros polmeros de inters

econmico

8.3. Aminocidos y protenas

pginas 336/337

pgina 330

9.

Los compuestos del carbono

153

0B2QUSOL.09 19/5/09 09:40 Pgina 154

SOLUCIONES

DE

LAS

ACTIVIDADES

Cuestiones previas (pgina 302)

1. Qu estudia la qumica orgnica?
La qumica orgnica estudia los compuestos de C, con excepcin de los carbonatos, los xidos de carbono y el propio mineral de carbn, que se consideran sustancias inorgnicas.
2. Se pueden obtener en el laboratorio compuestos idnticos
a los fabricados por los seres vivos?
Desde el punto de vista terico, es posible sintetizar todos los
compuestos que fabrican los seres vivos. En la prctica, algunas de estas sntesis son muy complicadas, y otras todava no
se han logrado.

c) 1,2-dimetilciclobuteno
d) Meta-isopropilmetilbenceno
e) 3-tertbutilcicloheptino
f) p-divinilbenceno
a)

CH3 CH3
CH
CH3

CH2

CH

7. De qu estn hechos los plsticos?

Los plsticos son polmeros que resultan de la combinacin
de muchas molculas de pequeo tamao denominadas
monmeros. Los monmeros que forman los plsticos se
obtienen, en su mayor parte, del petrleo.

Actividades (pginas 303/337)

1 PAU Formula o nombra los siguientes compuestos:

c) 4-metil-2-pentino
(4-metilpent-2-ino)

CH2

b) CH2CH
CH2
C
CH
c) H2C
HC

CH2
CH
CH3

CH3
d) H C
3

CH3
HC
CH3
e)

CH3
C CH3
CH3

f)
H2C

CH

CH

CH2

3 PAU Nombra los siguientes compuestos:

a)

b)

CH3

CH3 c)
HC

CH3
d) CH2

CH

CH2

CH2 CH3
CH3
e) H C
3

d) CH3
CH(CH)3
CH3
e) 1,4-pentadieno (penta-1,4-dieno)
f) CH3
CH(CH3)
CH(CH3)
CHCH2
a) CH3
CH2
CH(CH3)
CH(CH3)
CH3
b) CH2CH
C(CH3)CH
CH3
c) CH3
C
C
CH(CH3)
CH3
d) 2-metilpropano
e) CH2CH
CH2
CHCH2
f ) 3,4-dimetil-1-penteno
(3,4-dimetilpent-1-eno)

154 Reactividad orgnica

CH2
C

CH3

a) 2,3-dimetilpentano
b) 3-metil-1,3-pentadieno
(3-metilpenta-1,3-dieno)

C
CH3

6. Qu es la estela blanca que dejan los aviones?

La estela blanca que dejan tras de s los aviones a su paso es
el agua que resulta de la combustin del combustible que se
ha congelado, debido a las bajas temperaturas que hay en la
zona de la atmsfera por la que circulan.

ALUMNO

b) 1-penten-4-ino (pent-1-en-4-ino)

5. Hay compuestos orgnicos slidos? Pon algn ejemplo.

Son slidos los compuestos orgnicos de elevada masa molar
como algunas grasas, la parafina, etctera.

DEL

a) 2-metil-3-isopropil-1-penteno
(2-metil-3-isopropilpent-1-eno)

4. Son los compuestos orgnicos, como el petrleo, solubles

en agua?
Son insolubles en agua los compuestos orgnicos apolares,
como los hidrocarburos, pero hay compuestos orgnicos polares, e incluso comuestos que puede formar enlaces de H,
que son solubles en agua, como los alcoholes.

LIBRO

2 PAU Formula los siguientes compuestos:

3. Por qu el petrleo es una mezcla de compuestos orgnicos?

El petrleo resulta de la degradacin de la materia orgnica
que se produce a lo largo de muchos aos en capas internas
de la Tierra. Es este origen geolgico el que determina que
sea una mezcla de compuestos orgnicos.

DEL

CH3
a) 1,3-dimetil-1-ciclohexeno
(1,3-dimetilciclohex-1-eno)
b) isopropilciclobutano.
c) 2-ciclobutilpropeno
d) 2-etil-3-metil-1,3-heptadien-6-ino
(2-etil-3-metilhepta-1,3-dien-6-ino)
e) 1,3-dimetilnaftaleno

CH

CH3

0B2QUSOL.09 19/5/09 09:40 Pgina 155

4 Seala qu tres alquenos conducen, por hidrogenacin, al

2-metilbutano.

9 PAU Completa las siguientes reacciones:

a)

CH2C(CH3)
CH2
CH3

O
C

CH3
C(CH3)CH
CH3

 oxidante

CH3
CH(CH3)
CHCH2
5 PAU Completa las siguientes reacciones de adicin:
a) CH3
C
CH  H2

b)

O
C

b) CH3
CHCH2  HCl

 reductor

a) CH3
C
CH  H2
CH3
CH2
CH3
b) CH3
CHCH2  HCl
CH3
CHCl
CH3
6 PAU Escribe una reaccin de adicin que permita obtener
las siguientes sustancias:
a) CH3
CHOH
CH3

c) 1-propanol (propan-1-ol)  oxidante
A  oxidante

d) 2-propanol (propan-2-ol)  oxidante
B  oxidante

a)

CHO

b) CH3
CH2Br

a) CH2CH
CH3
CH3
CHOH
CH3
b) CH2CH2  HBr
CH3
CH2Br

CH2OH
CHO


a) Etanal.
c) Metil-3-pentanona (metilpentan-3-ona).
d) cido etanoico.
e) Dimetilter.

reductor

bencilmetanol

c) CH3
CH2
CH2OH  oxidante
CH3
CH2
CHO

CH3
CH2
CHO  oxidante
CH3
CH2
COOH
d) CH3
CHOH
CH3  oxidante
CH3
CO
CH3
CH3
CO
CH3  oxidante
no da oxidacin controlada

f) cido 2-cloropentanoico.
g) Metilbutanona.

oxidante

b)

7 PAU Formula los siguientes compuestos:

b) Butanoato de octilo.

COOH
cido
benzoico

10 PAU Completa las siguientes reacciones:

h) Propanoato de metilo.

a) CH3
OCO
CH2CH3

i) Benzoato de metilo

b) CH3
O
CH2
CH3

a) CH3
CHO

c)
COOCH3

b) CH3
CH2
CH2
COO
(CH2)7
CH3

hidrlisis
hidrlisis

hidrlisis

c) CH3
CH(CH3)
CO
CH2
CH3
d) CH3
COOH

d)
O

e) CH3
O
CH3

CH3

f ) CH3
CH2
CH2
CHCl
COOH
g) CH3
CH(CH3)
CO
CH3
h) CH3
CH2
COO
CH3
i ) C6H5
COO
CH3
8 PAU Nombra los siguientes compuestos:
a) ClCH2
COOH
b) BrCH2
CH2OH

hidrlisis

C
O

e) CH3
CHOH
CH3  CH3
CH2OH

f) HCOOH  C6H5OH

g) C6H5
COOH  Ca(OH)2

H2SO4, calor

h) CH3
CHOH
CH3
i) C6H5
CH2OH

H2SO4, calor

c) CH3
CH2
COOCH3

a) CH3
OCO
CH2
CH3  H2O


CH3
OH  HOOC
CH2
CH3

d) CH
C
CH2
CH2OH

b)

f) CH3
O
CH2
CH3

hidrlisis

CH3
O
CH2
CH3

e) CH3
CH2
CHO

COOCH3

c)

CH3OH  CH3
CH2OH
COOH
 CH3OH

hidrlisis

g) CH3
CH2
CH2
OCO
CH2
CH3
h) CH2Cl
CH(CH3)
CH2
COOH
i) CH3
CH2
CO
CH3

d)

CO

CH3

OH

a) cido 2-cloroetanoico
b) 2-bromoetanol

 CH3

hidrlisis

COOH

c) Propanoato de metilo
d) 3-butinol (but-3-in-1-ol)
e) Propanal
f ) Etilmetilter
g) Propanoato de propilo
h) cido 4-cloro-3-metilbutanoico
i ) 2-butanona (butan-2-ona)

e) CH3
CHOH
CH3  CH3
CH2OH


CH3
CH(CH3)
O
CH2
CH3  H2O
f ) HCOOH  C6H5OH
HCOO
C6H5  H2O
g) 2 C6H5
COOH  Ca(OH)2
Ca(C6H5
COO)2  2 H2O
H SO , calor

h) CH3
CHOH
CH3 2 4
CH3
CHCH2 
 CH3
CH(CH3)
O
CH(CH3)
CH3  H2O
i ) C6H5
CH2OH

H2SO4, calor

9.

C6H5
CH2
O
CH2
C6H5

Los compuestos del carbono

155

0B2QUSOL.09 19/5/09 09:40 Pgina 156

11 PAU Formula estos compuestos:

f) Cl

a) 1-ciclopentil-2-propanol
(1-ciclopentilpropan-2-ol).

b) Cloruro de acetilo.
c) 3-etil-2-ciclohexen-1-ona
(3-etil-2-ciclohex-2-en-1-ona).

g) H2C

CH

d) Formiato de tertbutilo.
e) Diisopropilamina.

HO

f) 3-metilbutanamida.

h)

g) Ortodinitrobenceno.

NH

OC

h) Acetofenona.
a)

a) 1-cloro-3-metoxiciclobutano.

CH3
CH2

b) 3-etil-3-butenal
(3-etilbut-3-en-al).

CHOH

c) cido tricloroetanoico.
d) Etilfenilamina.
e) Metanoato de fenilo.
b) Cl
CO
CH3
c)

f ) 4-cloro-1,3-ciclohexanodiona
(4-clorociclohexan-1,3-diona).

g) 3-vinilfenol o metavinilfenol
h) N-fenilbenzamida.
CH2

CH3

13 PAU Indica qu proporcin hay entre el nmero de

tomos de C y de H de la molcula de las siguientes series
homlogas:

d) HCOO
C(CH3)3
e) (CH3)2CH
NH
CH(CH3)2
f ) CH3
CH(CH3)
CH2
CO
NH2

Serie homloga

Ejemplo

g)

Alcano lineal

2n  2

CH3
CH2
CH3

Alcano ramificado

2n  2

CH3
CH(CH3)
CH3

Cicloalcano

2n

Alqueno (1 CC)

2n

CH3
CHCH2

Alquino (1 C C)

2n
2

CH3
C CH

Derivado halogenado

2n  1

CH3
CH2Cl

Alcohol

2n  2

CH3
CH2OH

ter

2n  2

CH3
O
CH2
CH3

Aldehdo

2n

CH3
CH2
CHO

Cetona

2n

CH3
CO
CH3

cido carboxlico

2n

CH3
CH2
COOH

ster

2n

CH3
COO
CH3

Amina 1.

2n  3

CH3
CH2
NH2

Amina 2.

2n  3

CH3
NH
CH3

Amina 3.

2n  3

CH3
N(CH3)
CH3

Amida 1.

2n  1

CH3
CO
NH2

Amida 2.

2n  1

CH3
CO
NHCH3

Amida 3.

2n  1

CH3
CO
N(CH3)2

Nitrilo

2n
1

CH3
CH2
CN

NO2
NO2

h)

O
C

CH3

12 PAU Nombra los compuestos:

OCH3

a)
Cl
b) CH3

CH2

CH2

CH2
c) CCI3
COOH
d)

CH3

CH2

e)

NH

O
H

156 Reactividad orgnica

CHO

0B2QUSOL.09 19/5/09 09:40 Pgina 157

A y B son ismeros de funcin.

Serie homloga

Ejemplo

Alcano lineal

2n  2

CH3
CH2
CH3

Alcano ramificado

2n  2

CH3
CH(CH3)
CH3

Cicloalcano

2n

Alqueno (1 CC)

2n

CH3
CHCH2

Alquino (1 C C)

2n
2

CH3
C CH

Derivado halogenado

2n  1

CH3
CH2Cl

Alcohol

2n  2

CH3
CH2OH

ter

2n  2

CH3
O
CH2
CH3

Formulacin

Aldehdo

2n

CH3
CH2
CHO

Cetona

2n

CH3
CO
CH3

1 PAU Formula un compuesto que tenga en su molcula un

C primario, uno secundario, uno terciario y uno cuaternario.

cido carboxlico

2n

CH3
CH2
COOH

ster

2n

CH3
COO
CH3

3: carbono terciario

Amina 1.

2n  3

CH3
CH2
NH2

4: carbono cuaternario

Amina 2.

2n  3

CH3
NH
CH3

A y C son ismeros de cadena.

D y E son ismeros geomtricos.
F y G son ismeros pticos.
D (o E) y F (o G) son ismeros de posicin.

Amina 3.

2n  3

CH3
N(CH3)
CH3

Amida 1.

2n  1

CH3
CO
NH2

Amida 2.

2n  1

CH3
CO
NHCH3

Amida 3.

2n  1

CH3
CO
N(CH3)2

Nitrilo

2n
1

CH3
CH2
CN

15 PAU Justifica por qu la molcula CH3
CHOH
COOH

presenta isomera ptica.
Porque el C2 es un carbono asimtrico ya que tiene los cuatro
sustituyentes distintos.

Cuestiones y problemas (pginas 340/341)

1: carbono primario
2: carbono secundario

1
1

CH3

CH3

1 CH
3

Se escriben compuestos cuyas frmulas contemplen estas

posibilidades:
A: butanal
B: butanona
C: 2-metilpropanal
CH3
CH(CH3)
CHO
D: cis-2-buten-1-ol

E: trans-2-buten-1-ol

(cis-but-2-en-1-ol)

(trans-but-2-en-1-ol)

OH

CH3

CH2

CH2OH

F: 3-buten-2-ol

G: 3-buten-2-ol
(but-3-en-2-ol)

C
H2C

C
OH

CH3

CH3

C
C

3 Es lo mismo un compuesto insaturado que uno aromtico?

CH3

C
OH

CH

4 PAU Define estos conceptos: grupo funcional, serie homloga y familia de compuestos.
Vase la pgina 305 del Libro del alumno.

No puede haber una cetona de dos tomos de C; la cetona

ms pequea ha de tener tres C, ya que el grupo ceto tiene
que estar unido a dos radicales (CH3
CO
CH3, propanona). El
grupo funcional aldehdo debe estar sobre un C terminal; por
tanto, puede haber un aldehdo de dos C (CH3
CHO, etanal).
6 PAU Puede haber una cetona cclica? Y un aldehdo
cclico?

H
CH

2 CH
2

5 Puede existir una cetona de dos tomos de C? Puede

haber un aldehdo de dos tomos de C?

(but-3-en-2-ol)

CH2

CH3

Nota: Aunque la aromaticidad es un concepto ms amplio,

nos parece que, en este nivel, debemos restringirla a la presencia de anillos bencnicos.

CH3
CH2
CO
CH3

CH2

No es lo mismo. Un compuesto insaturado es aquel que presenta dobles o triples enlaces, mientras que un compuesto
aromtico es el que presenta anillos bencnicos.

CH3
CH2
CH2
CHO

CH2

2 PAU Formula un compuesto que tenga en su molcula tomos de C unidos mediante enlace sencillo, otros mediante
enlace doble, otros mediante enlace triple y aromticos.

La proporcin entre tomos de C y de H es CnH2n, lo que indica

que el compuesto presenta una insaturacin. Son compatibles con una insaturacin la formacin de un compuesto
cclico saturado, un alqueno, CC, y un carbonilo, CO.

CH

1 CH
3

14 PAU Escribe compuestos ismeros que respondan a la

frmula C4H8O y que ejemplifiquen los distintos tipos de
isomera.

CH3

CH2

CH2

Puede haber una cetona cclica, ya que el grupo ceto debe

estar en un carbono secundario; sin embargo, no puede
haber un aldehdo cclico, pues el grupo aldehdo tiene que
estar sobre un C primario.

9.

Los compuestos del carbono

157

0B2QUSOL.09 19/5/09 09:40 Pgina 158

7 PAU Formula los siguientes compuestos:

c)

a) 4-etil-5-isopropil-2,3-dimetilnonano.

CH 2
H2C

CH

CH

CH3

b) 3-ciclopentil-3-etilhexano.
c) 1-isopropil-3-metilciclohexano.
d) CH

d) 6,6-dimetil-1,3-cicloheptadieno
(6,6-dimetilciclohepta-1,3-dieno).
e) 4-metil-7-nonen-1-ino
(4-metilnon-7-en-1-ino).
g) 2-vinilnaftaleno.
a)

CH3

CH2

CH2

CH

CH

CH

CH3
CH

CH

CH3 CH3

CH2
CH3

CH2

CH 3

CH2

c) 2-fenil-5-metil-1,3,5-hexatrieno
(2-fenil-5-metilhexa-1,3,5-trieno).
d) 3-ciclopropil-3,6-octadien-1-ino
(3-ciclopropilocta-3,6-dien-1-ino).
a) 2-ciclohexen-1-ol (ciclohex-2-en-1-ol).
b) cido 3-metil-4-heptenodioico
(cido 3-metilhept-4-enodioico).

CH3
CH2

CH

9 PAU Formula los siguientes compuestos:

CH3 CH3
b)

CH

b) 1-isopropil-4-metilbenceno.

CH2
CH2

CH 2

a) 3,5-dietil-2,2,4,7-tetrametil-3,7-decadieno
(3,5-dietil-2,2,4,7-tetrametildeca-3,7-dieno). O bien:
5-etil-3-isopropil-4,7-dimetil-3,7-decadieno
(5-etil-3-isopropil-4,7-dimetildeca-3,7-dieno).

f) Metadimetilbenceno.

CH3

CH

CH3

c) Cloruro de 2-oxopropanoilo.
d) Benzofenona.
e) Benzoato de isopropilo.
f) N,N-dimetilformamida.

c) CH3 CH3

g) 2-etilpentanonitrilo.

CH

h) N-metiletilamina.
i) 3-etil-3-buten-2-ona
(3-etilbut-3-en-2-ona).
CH3

d) H3C

j) 3-oxopentanoato de etilo.
k) cido 3-hidroxibenzoico.

CH3

l) Paracloroanilina.
a)

OH

e) HC C
CH2
CH(CH3)
CH2
CH2
CHCH
CH3
f)

b) HCOO
CH2
CH(CH3)
CHCH
CH2
COOH

CH3

c) CH3
CO
CO
Cl
d)

CH3
g)

C
CH

CH2
e)

CH

CH3

C
8 PAU Nombra los siguientes compuestos:
a)

CH3 CH2
C

CH3

CH3

b)

CH3 CH2
CH

CH

CH3

CH 3

CH3

CH3
CH2

C
CH3

CH

CH2

CH3

f ) CH3
N(CH3)
CHO
g) CH3
CH2
CH2
CH(CH2
CH3)
CN
h) CH3
CH2
NH
CH3
i ) CH3
CO
C(CH2
CH3)CH2
j ) CH3
CH2
CO
CH2
COO
CH2
CH3
k)

l)

OH

NH2

CH
CH 3 CH 3

COOH
Cl

158 Reactividad orgnica

0B2QUSOL.09 19/5/09 09:40 Pgina 159

10 PAU Nombra los siguientes compuestos:

CO

a) CH 3

NH

OH

b)

13 PAU Qu diferencia hay entre un compuesto mesmero

y una mezcla racmica?

c)

Un compuesto mesmero es un compuesto que no presenta

actividad ptica pese a tener ms de un C asimtrico; se produce cuando el compuesto de varios C asimtricos presenta
simetra interna.

OH

Br

NO2

Una mezcla racmica es una mezcla equimolecular de dos

enantimeros. La mezcla racmica no presenta actividad
ptica neta.

d) CH2
CO
CHCH2

14 PAU Qu relacin existe entre dos compuestos que

presenten isomera cis-trans? Pon un ejemplo.

e) NH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
NH2
OCH2CH3

f)

g) CH3

CH

CH

CH

COOH

NH2
h) CH3
CH2
CH2
CO
COO
CH2
CH3
i) CH2CH
CHCH
CHCH
CHO
j)

OCOH
O

k)
Cl

Presentan la misma frmula molecular abreviada, pero tienen

distinta cadena carbonada. Son ejemplos el butano y el 2metilpropano.

CH3

CH3
l) CH2OH
CH2
COOH

16 PAU Menciona un grupo funcional que sea ismero de un

alcohol. Pon un ejemplo.

m)CH3CONH2

El ter. El etanol, CH3
CH2OH, y dimetilter, CH3
O
CH3,

constituyen dos ejemplos.

n) CH3
CH2
CH2
COO
CH3
) CH3
CH2
NH2
a) N-fenilacetamida; b) 2-bromofenol; ortobromofenol;
c) 2-nitrofenol; ortonitrofenol; d) metilvinilcetona (but-3-en2-ona); e) 1,6-hexildiamina; f ) 1-etoxi-1,3-ciclopentadieno
(1-etoxiciclopenta-1,3-dieno); g) cido 2-amino-3-pentenoico
(cido 2-aminopent-3-enoico); h) 2-oxopentanoato de etilo;
i ) 2,4,6-heptatrienal (hepta-2,4,6-trienal); j ) anhdrido benzoico metanoico; k) cloruro de 3,3-dimetilbutanoilo; l ) cido
3-hidroxipropanoico; m) etanoamida; n) butanoato de metilo; ) etanoamina.
11 PAU Del siguiente conjunto de compuestos, seala:
a) Los que pertenecen a la misma serie homloga.
b) Los que tienen el mismo grupo funcional.
c) Los que pertenecen a la misma familia.
d) Los que son ismeros.
A: CH3
CH2
COOH
B: CH3

CH2

CH

Ismeros cis son los que tienen los sustituyentes iguales del
mismo lado del enlace sin libertad de giro, e ismeros trans, los
que tienen esos sustituyentes en lados opuestos. Vanse
los ejemplos de la pgina 325 del Libro del alumno.
15 PAU Explica qu relacin hay entre dos compuestos que
presenten isomera de cadena. Pon un ejemplo.

CH3
CH 2 C

Son compuestos con enlaces que carecen de libertad de

giro. Cada uno de los tomos de C de ese enlace debe tener
dos sustituyentes diferentes y se ha de poder establecer una
comparacin entre los sustituyentes de ambos C.

C: CH3
O
CH2
CH3
COOH

D: CH3
CH2
CH2
COOH

17 PAU Indica el grupo o grupos funcionales que son ismeros de un grupo cido. Pon un ejemplo de cada uno.
Ismeros del cido butanoico (CH3
CH2
CH2
COOH):

ster: propanoato de etilo CH3
CH2
COO
CH3

Aldehdo  alcohol:
2-hidroxibutanal (CH3
CH2
CH(OH)
CHO)

Cetona  alcohol:
1-hidroxibutanona (CH3
CH2
CO
CH2OH)

Alqueno  dos grupos alcohol:
1,4-dihidroxibuteno (CH2OH
CHCH
CH2OH)

Ciclo con dos grupos alcohol: 1,2-ciclobutanodiol
(ciclobutano-1,2-diol).
18 PAU Nombra los siguientes compuestos e indica cules
cumplen una determinada relacin de isomera estructural:
A: CH3
CH2
CH2
CO
COOH
B: CH2CH
CHOH
COOCH3
C: CH2OH
CHCH
CO
CH2OH
D: CHO
CH2
CHOH
CH2
CHO

a) A y D pertenecen a la misma serie homloga.

E: CHO
CHOH
CH2
CH2
CHO

b) A, B y D tienen el mismo grupo funcional.

F: CHO
CHOH
CH(CH3)
CHO

c) A, B y D pertenecen a la misma familia.

G: CHO
CHOH
CH2
CO
CH3

d) A y C son ismeros.

H: O

OH

Isomera
12 PAU Indica qu relacin hay entre dos compuestos que
sean ismeros pticos. Pon un ejemplo.

OH
I:

HO

CH3

Son imgenes especulares no superponibles. Vanse los

ejemplos de las pginas 324 y 325 del Libro del alumno.
HO

9.

Los compuestos del carbono

159

0B2QUSOL.09 19/5/09 09:40 Pgina 160

A: cido 2-oxopentanoico

C3H6O 2

B: 2-hidroxi-3-butenoato de metilo
(2-hidroxibut-3-enoato de metilo)

La proporcin entre tomos de C y de H es 1:2, lo que indica

que el compuesto o es un ciclo o presenta una instauracin.
Como el enunciado pide que se escriban molculas monofuncionales y que se excluyan los ciclos, el grupo funcional
debe incluir la combinacin
COO
, que se corresponde
con un cido o con un ster:

C: 1,5-dihidroxi-3-penten-2-ona
(1,5-dihidroxipent-3-en-2-ona)
D: 3-hidroxipentanodial
E: 2-hidroxipentanodial

CH3
CH2
COOH
cido propanoico

F: 2-hidroxi-3metilbutanodial
G: 2-hidroxi-4-oxopentanal
H: 3,4-dihidroxiciclopentanona
I: 2,3-dihidroxi-2-metilciclobutanona
D y F son ismeros de cadena.
H e I son ismeros de cadena.
A, B, C, D, E y G son ismeros de funcin.
D y E son ismeros de posicin.
19 PAU Cules de los compuestos del ejercicio 18 pueden
presentar isomera ptica? Y cis-trans?
Los compuestos con isomera ptica son los siguientes (se
sealan con un asterisco los carbonos asimtricos):
B: CH2CH
*CHOH
COOCH3
E: OHC
*CHOH
CH2
CH2
CHO
F: OHC
*CHOH
*CH(CH3)
CHO
G: OHC
*CHOH
CH2
CO
CH3
H: O

I:

HO

OH

*
*
OH

CH3
CH2
OOCH
metanoato de etilo

CH3
OOC
CH3
etanoato de metilo

C3 H 8 O
La proporcin entre tomos de C y de H es n: 2n  2, lo que
indica que es un compuesto saturado de cadena abierta. Los
grupos funcionales oxigenados compatibles con esta situacin son alcohol y ter.
CH3
CHOH
CH3
2-propanol (propan-2-ol)

CH3
CH2
CH2OH
1-propanol (propan-1-ol)
CH3
CH2
O
CH3
etilmetilter

22 PAU Escribe todos los ismeros de los compuestos de

frmula molecular C4H6.
El compuesto tiene cuatro hidrgenos menos que un hidrocarburo saturado de cadena abierta (CnH2n  2), lo que indica
que presenta dos insaturaciones. As pues:

CH2CH
CHCH2 1,3-butadieno (buta-1,3-dieno)

CH C
CH2
CH3 1-butino (but-1-ino)

CH3 O

CH3
C C
CH3 2-butino (but-2-ino)

*
*

H2C

HO
Los compuestos que presentan isomera cis-trans son C, H e I.
20 PAU Qu grupos funcionales puede presentar un compuesto cuya frmula molecular es C5H10O?
El nmero de tomos de H del compuesto es el doble que el
de tomos de C. Tiene dos hidrgenos menos que un hidrocarburo saturado de cadena abierta (CnH2n  2), lo que indica
que el compuesto tiene una insaturacin. Puede presentar
los siguientes grupos funcionales:

CC y
OH (doble enlace y alcohol).

CC y
O
(doble enlace y ter).

CO (aldehdo o cetona).

Hidrocarburo cclico y alcohol (
OH).

Hidrocarburo cclico y ter (
O
).
21 PAU Dadas estas frmulas: C3H6O, C3H6O2 y C3H8O:

HC

CH2
CH

ciclobuteno

H2C

CH2
C

CH2

metilciclopropano

23 PAU Escribe todos los ismeros del compuesto de frmula

molecular C4H6O4.
El compuesto tiene cuatro hidrgenos menos que un hidrocarburo saturado de cadena abierta (CnH2n  2), lo que indica
que presenta dos insaturaciones (recurdese que se pueden
formar dobles enlaces entre tomos de C o entre tomos de
C y de O):
COOH
CH2
CH2
COOH cido butanodioico
OHC
CHOH
CHOH
CHO 2,3-dihidroxibutanodial
CH2OH
CH2
CO
COOH cido 4-hidroxi-2-oxobutanoico

a) Escribe todas las posibles estructuras semidesarrolladas

de las molculas monofuncionales que respondan a las
frmulas anteriores (excluir las estructuras cclicas).

CH3
CHOH
CO
COOH cido 3-hidroxi-2-oxobutanoico

b) Nombra sistemticamente todos los compuestos.

CH3
COO
CO
CH2OH anhdrido actico hidroxiactico

C3H6O

CH3
O
CH2
CO
COOH cido 3-metoxi-2-oxopropanoico

La proporcin entre tomos de C y de H es 1:2, lo que indica

que el compuesto o es un ciclo o presenta una instauracin.
La instauracin puede representar un
CC
o un
CO.
De acuerdo con el enunciado se excluyen los ciclos.
CH2CH
CH2OH
2-propenol (prop-2-en-1-ol)

CH2CH
O
CH3
metilvinilter

CH3
CH2
CHO propanal

CH3
CO
CH3 propanona

160 Reactividad orgnica

CH2OH
CO
CO
CH2OH 1,4-dihidroxibutanodiona

OH

O
CH
CH2

OH

CH
OH

2,3,4-trihidroxiciclobutanona

HC

CH2OH

OH OH
2,3-dihidroxi-2-(hidroximetil)
ciclopropanona

0B2QUSOL.09 19/5/09 09:40 Pgina 161

24 PAU Formula y nombra todas las cetonas de cadena

abierta de cinco tomos de C.
Las cetonas son:
CH3
CO
CH2
CH2
CH3 2-pentanona
(pentan-2-ona)
CH3
CH2
CO
CH2
CH3 3-pentanona
(pentan-3-ona)
CH3
CO
CH(CH3)
CH3 3-metilbutanona
25 PAU Formula y nombra los estereoismeros del 2,3-diclorobuteno. Justifica cul tendr mayor punto de ebullicin.
Cl
Cl
Cl
CH3
C C
C C
CH3
Cl
CH3
CH3
cis-2,3-diclorobuteno

trans-2,3-diclorobuteno

Tendr mayor punto de ebullicin el ismero cis, ya que su

molcula tiene mayor momento dipolar.

Reacciones y reactivos
26 PAU Completa las siguientes reacciones:
a) CH3
CO
CH2OH  oxidante

b) CH3
CO
CH2OH  O2

c) CH3
NH2  CH3
CH2
COOH

d) CH3
NH
CH3  CH3
CH2
COOH

e) CH3
N(CH3)
CH3  CH3
CH2
COOH

f) CH3
CHOH
CH2
CH3  deshidratante (H2SO4)

g) CH3
COO
CH2
CH3  H2O

h) CH3
CHCH2  HCl

i) CH3
CO
NH
CH3  H2O

j) CH3
CH2
CH2Cl  NaOH

k) CH3
CHO  reductor (H2)

a) CH3
CO
CH2OH  oxidante


CH3
CO
CHO  CH3
CO
COOH
b) CH3
CO
CH2OH  O2
CO2  H2O
c) CH3
NH2  CH3
CH2
COOH


CH3
NH
CO
CH2
CH3
d) CH3
NH
CH3  CH3
CH2
COOH


CH3
N(CH3)
CO
CH2
CH3
e) CH3
N(CH3)
CH3  CH3
CH2
COOH


CH3
NH(CH3)2  CH3
CH2
COO

f ) CH3
CHOH
CH2
CH3  deshidratante (H2SO4)


CH3
CHCH
CH3  H2O
g) CH3
COO
CH2
CH3  H2O


CH3
COOH  CH3
CH2OH
h) CH3
CHCH2  HCl
CH3
CHCl
CH3
i ) CH3
CO
NH
CH3  H2O
CH3
COOH  CH3
NH2
j ) CH3
CH2
CH2Cl  NaOH
CH3
CH2
CH2OH  NaCl
k) CH3
CHO  reductor (H2)
CH3
CH2OH
27 PAU Escribe un procedimiento para la obtencin de la
CH3
CO
CH3 a partir de CH3
CHCH2.
El procedimiento se realizar en dos pasos:

CH3
CHCH2  H2O
CH3
CHOH
CH3

CH3
CHOH
CH3  oxidante
CH3
CO
CH3
28 PAU La reaccin de obtencin de polietileno a partir de
eteno: nCH2CH2 (g)
[
CH2
CH2
]n (s), es exotrmica.
a) Escribe la expresin de la constante de equilibrio Kp.
b) Qu tipo de reaccin de polimerizacin se produce?

c) Cmo afecta un aumento de la temperatura a la

obtencin de polietileno?
d) Cmo afecta un aumento de la presin total del sistema a la obtencin de polietileno?
a) Como es un equilibrio heterogneo:
1
Kp  n
[CH2CH2]
b) Es una polimerizacin por adicin. Se abren los dobles enlaces y los electrones que formaban el enlace  intramolecular se utilizan para formar dos enlaces  que permiten la
unin con molculas vecinas.
c) Un aumento de temperatura hace que el proceso se desplace en el sentido endotrmico, es decir, hacia los monmeros; se dificulta la formacin del polmero. Por otra parte, un incremento de temperatura hace que aumente la
velocidad del proceso. En definitiva, un aumento en la
temperatura hace que se alcance el equilibrio en un
tiempo menor pero que ese equilibrio sea ms pobre en
el polmero formado.
d) Un aumento de presin hace que el sistema se desplace
hacia donde hay menos partculas en estado gaseoso, en
este caso, hacia la formacin del polmero.

Estequiometra
29 PAU Determina la frmula de un aldehdo pticamente
activo si al quemar 2,5 g del mismo se obtienen 6,4 g de CO2
y 2,6 g de H2O. Sabiendo que el aire seco contiene un 21 %,
en volumen, de oxgeno, cuntos litros de aire, medidos
en condiciones normales, se necesitan para esta combustin?
El aldehdo que se busca tendr una frmula del tipo CxHyO.
Como sucede con cualquier compuesto orgnico, en la
combustin del aldehdo se obtienen CO2 y H2O. La cantidad
de CO2 obtenida nos permitir calcular cunto C haba en la
muestra de aldehdo; la cantidad de H, por su parte, nos
permite calcular cunto H haba en la muestra. Conocidas
ambas cantidades, podremos saber, por diferencia, el O que
hay en la muestra de aldehdo.
Aldehdo: CxHyO  O2
CO2  H2O
2,5 g

6,4 g

2,6 g

MCO  12  16  2  44 g/mol
2

6,4 g de CO2  12 g de C/44 g de CO2  1,75 g de C en 6,4 g de

CO2 y tambin en 2,5 g de aldehdo.
MH O  2  1  16  2  18 g/mol
2

2,6 g de H2O  2 g de H/18 g de H2O  0,29 g de H en 2,6 g

H2O y tambin en 2,5 g de aldehdo.
2,5
(1,75  0,29)  0,46 g de O en 2,5 g de aldehdo
Siguiendo con el esquema expuesto en la pgina 8 del Libro
del alumno, a partir de la proporcin en gramos en que se
combinan los elementos que forman el aldehdo ser posible establecer en qu proporcin se combinan en moles y
expresarla con los nmeros enteros ms sencillos, a fin de
obtener la frmula emprica.
0,46 g de O
  2,875  10
2 mol de O
16 g/mol
0,29 g de H
  0,29 mol de H
1 g/mol
1,75 g de C
  0,146 mol de C
12 g/mol
La proporcin de C, H y O en la frmula es:
0,146
5
% C  
2,875  10
2

9.

Los compuestos del carbono

161

0B2QUSOL.09 19/5/09 09:41 Pgina 162

0,29
 10
% H  
2,875  10
2
2,875  10
2
% O  
1
2,875  10
2
La frmula emprica es C5H10O.
En un segundo paso determinaremos la frmula para que el
compuesto pueda presentar actividad ptica. De las dos
posibilidades que se muestran, el nico que cumple esta condicin es 2-metilbutanal.
La frmula es:
2-metilbutanal: CH3
CH2
*CH(CH3)
CHO
Conocida la frmula, podemos establecer la estequiometra
de la reaccin de combustin. Una sencilla relacin nos
permite hallar los moles de oxgeno que se consumen y el
volumen que representan cuando se miden en condiciones
normales (p  1 atm y T  273 K). La composicin del aire
hace posible determinar el volumen equivalente de aire.
C5H10O  7 O2
5 CO2  5 H2O
MC H O  5  12  10  16  86 g/mol
5

10

2,5  10
2 mol de C5H10O  1 mol de C5H10O

 
86 g de C5H10O
 2,9  10
2 mol de C5H10O

2

2,9  10 mol de C5H10O  7 mol de O2

  0,203 mol de O2
1 mol de C5H10O
El O2 es un gas ideal por lo que se aplica la ecuacin de gases
ideales, pV  nRT, en condiciones normales p  1 atm y T 
 273 K.
nRT
V    0,203  0,082  273/1  4,54 L de O2
p
4,54 L de O2  100 L de aire/21 L de O2  21,62 L de aire
30 PAU Se quiere determinar la frmula de un compuesto
orgnico. Para ello, se queman 2,5 g y se obtienen 5 g de
CO2 y 2 g de agua. Se sabe que el compuesto en cuestin
presenta isomera cis-trans y que, cuando se oxida, se convierte en un compuesto dicarboxlico.
Como sucede con cualquier compuesto orgnico, la combustin de esta muestra da CO2 y H2O. La cantidad de CO2 obtenida nos permitir determinar cunto C haba en la muestra.
La cantidad de H, por su parte, permite calcular cunto H
haba en la muestra. Conocidas ambas cantidades, podremos
saber, por diferencia, el O que hay en la muestra.
CxHyOz  O2
CO2  H2O
MCO  12  16  2  44 g/mol
5 g de CO2  12 g de C
  1,364 g de C
44 g de CO2
MH O  2  1  16  2  18 g/mol
2 g de H2O  2 g de H
  0,222 g de H
18 g de H2O
2,5
(1,364  0,222)  0,914 g de O
2

Segn el esquema de la pgina 8 del Libro del alumno, a

partir de la proporcin en gramos en que se combinan los
elementos, calcularemos en qu proporcin se combinan en
moles, proporcin que expresaremos con los nmeros enteros ms sencillos, con objeto de obtener la frmula emprica.
1,364
  0,113 7 mol de C
12
0,222 mol de H
0,914
  0,057 mol de O
16

162 Reactividad orgnica

La proporcin de C, H y O en la frmula es:

0,113 7
% C    1,99  2
0,057
0,222
% H    3,89  4
0,057
0,057
% O    1
0,057
Por tanto, la frmula emprica es C2H4O. Si se puede transformar en un compuesto dicarboxlico, debe tener 2 O: C4H8O2.
Tiene dos hidrgenos menos que el correspondiente compuesto saturado; por tanto, tiene una insaturacin.
Presenta isomera cis-trans, lo que lo hace compatible con
estos compuetos:
CH2OH
CHCH
CH2OH
H2C

CH

OH

H2C

CH

OH

El compuesto cclico nunca se podra transformar en un compuesto dicarboxlico, ya que el grupo carboxilo solo aparece
en carbonos primarios. Por tanto, el compuesto buscado es
1,4-butenodiol (buteno-1,4-diol).

Actividades de respuesta mltiple

Elige y razona la nica respuesta correcta o, en su caso, la errnea.
31 Se conoce con el nombre de cido lctico al cido 2-hidroxipropanoico. De las siguientes afirmaciones con respecto
a esta molcula, seala la errnea:
a) Se puede utilizar para fabricar un polmero biodegradable.
b) Forma un polmero por adicin de monmeros.
c) Es pticamente activo.
d) Es soluble en agua.
Afirmacin errnea, b). La frmula del cido 2-hidroxipropanoico es CH3
CHOH
COOH.
La reaccin de polimerizacin es una reaccin de esterificacin en la que el grupo
OH de un monmero se condensa
con el grupo
COOH del otro. El enlace ster puede hidrolizarse, por tanto, el polmero que resulta es biodegradable.
Los polmeros de adicin resultan de la combinacin de
monmeros insaturados que utilizan los enlaces para formar enlaces  entre las molculas de monmero. En este
caso, la unin entre molculas de cido 2-hidroxipropanoico
se hace por condensacin.
El C2 es asimtrico, por tanto, es pticamente activo.
Es un compuesto soluble en agua porque puede formar enlaces de H con sus molculas.
32 La propanona es un compuesto orgnico conocido habitualmente con el nombre de acetona. Este compuesto (seala la opcin correcta):
a) Se puede reducir de forma controlada pero no oxidar de
forma controlada.
b) Se disuelve en agua con facilidad.
c) No presenta ismeros.
d) Todos sus tomos de carbono adoptan hibridacin sp3,
pues estn unidos entre s por enlaces sencillos.
La opcin correcta es la a). La frmula de la propanona es
CH3
CO
CH3. Se puede reducir de forma controlada para
formar el 2-propanol (propan-2-ol), pero no oxidar de forma
controlada; su oxidacin forzada producira la rotura de la
molcula.

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No puede formar enlaces de H con el agua, por lo que no se

disuelve en ella con facilidad.
Presenta diversos ismeros (vase problema 21).
El C del grupo funcional forma un doble enlace con el O, por
tanto, debe adoptar hibridacin sp2.
33 Aunque todos los hidrocarburos estn formados solo por C
e H, existen distintas familias. Del hidrocarburo de frmula
molecular C4H8, podemos asegurar (seala la respuesta correcta):
b) No presenta isomera de cadena.
c) No presenta isomera ptica.
d) Una molcula de ese hidrocarburo puede captar una
molcula de agua para convertirse en un alcohol.
Respuesta correcta, c). Esta frmula es compatible con un
hidrocarburo insaturado de cadena lineal o con un hidrocarburo cclico:

b) Todos se pueden utilizar como combustible.

c) Todos pueden sufrir reaccin de oxidacin o de reduccin para convertirse en un compuesto oxigenado diferente.

Respuesta incorrecta, a). Para que un compuesto orgnico

oxigenado sea soluble en agua debe poder formar enlaces de
hidrgeno con sus molculas, lo que requiere que el compuesto orgnico presente enlaces
OH. Esta situacin no se
da en los teres, cetonas, aldehdos ni steres.

CH3
CHCH
CH3
2-buteno (but-2-eno)
CH2

CH
CH3
CH2
metilciclopropano

CH2
CH2


CH2
CH2
ciclobutano

CH3
CH(CH3)CH2
2-metilpropeno

a) Son solubles en agua debido a la presencia de tomos

de oxgeno.

d) El tomo de C del grupo funcional puede estar unido a

ms de un tomo de O.

a) Es un hidrocarburo insaturado.

CH3
CH2
CHCH2
1-buteno (but-1-eno)

34 Los compuestos orgnicos oxigenados estn formados por

tomos de C, H y O. De las siguientes afirmaciones con respecto a estos compuestos, seala la errnea:

La nica afirmacin que se cumple con todos los compuestos

que podemos escribir con esa frmula es que no presenta
isomera geomtrica.

9.

Los compuestos del carbono

163

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