AMINAS

DOCENTE: Dutsi Gonzales

MATERIA: Quimica Organica
ESTUDIANTES:
 Elias Mamani Rodriguez
 Yorca Mollo Tarqui
 AMINAS
• LAS AMINAS SON COMPUESTOS ORGANICOS DERIVADOS DEL AMONIACO NH3. DONDE UNO O MAS DE
SUS HIDRÓGENOS SON REEMPLAZADOS POR GRUPOS  ALQUILICOS O AROMÁTICOS.

• LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS DE NITRÓGENO SE ENCUENTRAN EN TODOS LOS ORGANISMOS VIVOS

EN FORMAS VARIADAS QUE INCLUYEN AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS, MATERIAL GENÉTICO (ADN,
ARN), HORMONAS, VITAMINAS Y NEUROTRANSMISORES.
• EL PRODUCTO METABÓLICO PRINCIPAL A TRAVÉS DEL CUAL SE EXCRETA NITRÓGENO DEL CUERPO
ES LA UREA, H2NCONH2, PRESENTE EN LA ORINA. LOS OLORES DESAGRADABLES QUE ASOCIAMOS
CON LA DESCOMPOSICIÓN ORGÁNICA PROVIENEN DE PRODUCTOS DE DESECHO NITROGENADOS.
• CLASIFICACION
• SE CLASIFICAN EN AMINAS PRIMARIAS, SECUNDARIAS O TERCIARIAS DEPENDIENDO DE LOS GRUPOS
ALQUILOS UNIDOS AL NITROGENO.
TIPO DE HIBRIDACION
Amina =>

NE(C): 4+0=4 (O.H.), Sp3 (T.H)

NE(N): 3+1 =4(O.H.), Sp3 (T.H)

109º tetrahedrica

anilina
TIPO DE HIBRIDACION

• NE(C): 4+0=4 (O.H.), SP3 (T.H) NE(N): 3+1

=4(O.H.), SP3 (T.H)

• 109º TETRAHEDRICA

anilina
 NOMENCLATURA COMUN
LAS AMINAS PRIMARIAS Y SIMPLES SE NOMBRAN AGREGANDO EL SUFIJO AMINA AL
NOMBRE DEL SUSTITUYENTE ALQUILICO YA SEA METIL, ETIL, PROPIL, ETC.

LAS AMINAS SECUNDARIAS Y TERCIARIAS SEMETRICAS SE NOMBRAN AGREGANDO LOS

PREFIJOS DI Y TRI AL NOMBRE DEL GRUPO ALQUILO SEGUIDO DEL SUFIJO AMINO.
Las aminas asimetricas se nombra cada grupo alquilo ordenado alfabeticamente seguido del sufijo
amino

NOMENCLATURA IUPAC
• EN EL SISTEMA IUPAC SE USA EL SUFIJO AMINA PARA INDICAR EL GRUPO FUNCTIONAL
AMINO. PRIMERO SE IDENTIFICA LA CADENA BASE QUE ES EL HIDROCARBURO MAS
LARGO, LUEGO CON UN NUMERO SE IDENTIFICA AL CARBON EN EL CUAL ESTA UNIDO EL
NITROGENO SE LE COLOCA UNA “N” SEGUIDO DEL SUSTITUYENTE QUE SE ENCUENTRA
UNIDO DIRECTAMENTE AL NITROGENO QUE NO SEA LA CADENA BASE.
AMINA COMO GRUPO FUNCIONAL Y SUSTITUYENTE
 NOMENCLATURA
LAS AMINAS SECUNDARIAS Y TERCIARIAS SIMÉTRICAS SE NOMBRAN AÑADIENDO AL GRU- PO ALQUILO EL PREFIJO DI- O TRI-.
NOMENCLATURA COMÚN
LOS NOMBRES COMUNES DE LA MAYORÍA DE LAS AMINAS ALIFÁTICAS SE DERIVAN MENCIONANDO LOS GRUPOS ALQUILO UNIDOS AL NITRÓGENO POR
ORDEN ALFABÉTICO EN UNA PALABRA QUE TERMINA CON EL SUFIJO -AMINA; ES DECIR, SE NOMBRAN COMO ALQUILAMINAS. SI HAY DOS O TRES GRUPOS
DIFERENTES AL ÁTOMO DE NITRÓGENO, NORMALMENTE SE ESCRIBEN SUS NOMBRES EN FORMA ALFABÉTICA SEGUIDO POR LA PALABRA AMINA.
NOMENCLATURA IUPAC
LAS REGLAS QUE SE UTILIZAN PARA ASIGNAR LA NOMENCLATURA DE LA IUPAC A LAS AMINAS SON SIMILARES A LAS UTILIZADAS PARA NOMBRAR
ALCOHOLES. PRIMERO, SE ENCUENTRA LA CADENA CONTINUA MÁS LARGA QUE CONTIENE EL GRUPO AMINO Y SE IDENTIFICA EL ALCANO QUE CONTIENE
ESTE GRUPO IDENTIFICÁNDOLO COMO LA CADENA PRINCIPAL. SE REMPLAZA LA O DE LA TERMINACIÓN DEL ALCANO PRINCIPAL CON LA PALABRA AMINA.
EN LAS AMINAS SECUNDARIAS Y TERCIARIAS, LOS GRUPOS ADICIONALES UNIDOS AL ÁTOMO DE NITRÓGENO TAMBIÉN SE DEBEN IDENTIFICAR Y AGREGAR
AL NOMBRE. POR LO TANTO, DESPUÉS DE IDENTIFICAR LA CADENA MÁS LARGA QUE CONTIENE EL GRUPO AMINO Y ESCRIBIR SU NOMBRE, SE ESCRIBEN LOS
GRUPOS UNIDOS AL ÁTOMO DE NITRÓGENO COMO PREFIJOS CON UNA N- ANTES DE CADA UNO DE ELLOS. LA N- INDICA QUE ESTE GRUPO ESTÁ UNIDO AL
ÁTOMO DE NITRÓGENO Y NO A LA CADENA CARBONADA. POR EJEMPLO, LA ESTRUCTURA DE LA AMINA SECUNDARIA N-METIL-1-BUTANAMINA.
PARA ASIGNAR LOS NOMBRES DE LAS AMINAS TERCIARIAS, SE SIGUE EL MISMO PROCEDIMIENTO QUE PARA LAS AMINAS SECUNDARIAS EXCEPTO QUE LOS
DOS GRUPOS RESTANTES UNIDOS AL ÁTOMO DE NITRÓGENO SE DEBEN INCLUIR EN EL NOMBRE CON EL PREFIJO N-. POR EJEMPLO, CONSIDERE LA N-ETIL-N-
METIL-2-PENTANAMINA.
SI LOS DOS GRUPOS UNIDOS AL ÁTOMO DE NITRÓGENO SON LOS MISMOS, SE AGREGA N,N- AL COMIENZO DEL NOMBRE. POR EJEMPLO, LA N,N-
DIMETILETANAMINA.
LA ANILINA ES LA AMINA AROMÁTICA MÁS SENCILLA. LA NOMENCLATURA DE LA IUPAC PARA OTRAS AMINAS AROMÁTICAS GENERALMENTE SE ESCRIBE
COMO DERIVADOS DE LA ANILINA. PUESTO QUE LAS AMINAS AROMÁTICAS TIENEN UN GRUPO FENILO C 6H5-, UNIDO A UN ÁTOMO DE NITRÓGENO, EL FENILO,
ES UNO DE LOS GRUPOS AGREGADOS A LA AMINA EN LA NOMENCLATURA COMÚN DE ÉSTAS. CONSIDERE LAS NOMENCLATURAS COMÚN Y DE LA IUPAC EN
LOS SIGUIENTES EJEMPLOS:
 NOMENCLATURA
• LAS AMINAS SECUNDARIAS Y TERCIARIAS SIMÉTRICAS SE NOMBRAN AÑADIENDO
AL GRU- PO ALQUILO EL PREFIJO DI- O TRI-.

• LAS AMINAS SECUNDARIAS Y TERCIARIAS SUSTITUIDAS ASIMÉTRICAMENTE SE

NOMBRAN COMO AMINAS PRIMARIAS N-SUSTITUIDAS. SE ESCOGE EL GRUPO
ALQUILO MÁS LARGO COMO EL NOMBRE PRINCIPAL, Y LOS OTROS GRUPOS ALQUILO
SON LOS N-SUSTITUYENTES EN EL COMPONENTE PRINCIPAL (N DEBIDO A QUE ESTÁN
UNIDOS AL NITRÓGENO).
• A. POR ADICIÓN DEL SUFIJO AMINA AL NOMBRE DEL COMPUESTO BASE, SE NUMERA
ASIGNANDO EL NÚMERO MÁS BAJO POSIBLE AL ÁTOMO DE CARBONO QUE ESTÁ
UNIDO A LA AMINA, A MENOS QUE EL HIDROCARBURO TENGA UNA NUMERACIÓN
FIJA. B. ANTEPONIENDO EL NOMBRE DEL SUSTITUYENTE HIDROCARBONADO
https://www.insst.es/documents/94886/162038/3.+Amidas+-+Aminas+alif%C3%A1ticas+-+Formaci%C3%B3n+de+nitro
SEGUIDO DE LA PALABRA “AMINA”, ESTA NOMENCLATURA SÓLO ES APLICABLE A
saminas+-+Aminas+arom%C3%A1ticas
MONOAMINAS
LAS AMINAS SE ENCUENTRAN DISTRIBUIDAS AMPLIAMENTE EN TODOS LOS
ORGANISMOS VIVOSꓽ POR EJEMPLO, LA TRIMETILAMINA LA ENCONTRAMOS EN LOS
TEJIDOS DE LOS ANIMALES Y ES PARCIALMENTE RESPONSABLE DEL OLOR
DISTINTIVO DEL PESCADOꓽ LA NICOTINA SE ENCUENTRA EN EL TABACO Y LA
COCAÍNA ES UN ESTIMULANTE HALLADO EN EL ARBUSTO DE COCA EN
SUDAMÉRICA.
• LAS AMINAS SON DERIVADOS ORGÁNICOS DEL AMONIACO.
• LAS AMINAS SE ENCUENTRAN DISTRIBUIDAS AMPLIAMENTE EN TODOS LOS ORGANISMOS VIVOS ꓽ POR EJEMPLO,
LA TRIMETILAMINA LA ENCONTRAMOS EN LOS TEJIDOS DE LOS ANIMALES Y ES PARCIALMENTE RESPONSABLE DEL OLOR
DISTINTIVO DEL PESCADOꓽ LA NICOTINA SE ENCUENTRA EN EL TABACO Y LA COCAÍNA ES UN ESTIMULANTE HALLADO EN EL
ARBUSTO DE COCA EN SUDAMÉRICA.

CO 2CH 3
CH3 H

H 3C N C

CH3
H O

Trimetilamina N ic o t in a Cocaína

• NOMENCLATURA DE AMINAS
• LAS AMINAS SE CLASIFICAN COMO PRIMARIAS (RNH2), SECUNDARIAS (R2NH), O TERCIARIAS (R3N), DEPENDIENDO DEL NUMERO
DE SUSTITUYENTES ORGÁNICOS UNIDOS AL NITRÓGENOꓽ LA METILAMINA (CH3NH2) ES UNA AMINA PRIMARIA, LA DIMETILAMINA
[(CH3)2NH] ES UNA AMINA SECUNDARIA, Y LA TRIMETILAMINA [(CH3)3N] ES UNA AMINA TERCIARIA.
• LAS AMINAS PRIMARIAS SE NOMBRAN DE VARIAS MANERAS EN EL SISTEMA DE LA IUPAC. PARA LAS AMINAS
SENCILLAS, SE ADICIONA EL SUFIJO -AMINA AL NOMBRE DEL SUSTITUYENTE ALQUILO.
• LAS AMINAS CON MÁS DE UN GRUPO FUNCIONAL SE NOMBRAN CONSIDERANDO AL NH2 COMO UN
SUSTITUYENTE AMINO EN LA MOLÉCULA PRINCIPAL.
 CARACTERISTICAS

• LAS AMINAS PRIMARIAS Y SECUNDARIAS TIENEN PUNTOS DE EBULLICIÓN MENORES

QUELOS DE LOS ALCOHOLES, PERO MAYORES QUE LOS DE LOS ÉTERES DE PESO
MOLECULAR SEMEJANTE. LAS AMINAS TERCIARIAS, SIN PUENTES DE HIDRÓGENO,
TIENEN PUNTOSDE EBULLICIÓN MÁS BAJOS QUE LAS AMINAS PRIMARIAS Y
SECUNDARIAS DE PESOSMOLECULARES SEMEJANTES.
                 
 USOS Y APLICACIONES EN LA INDUSTRIA
• LAS AMINAS SON EMPLEADAS PARA LA ELABORACION DE CAUCHO SINTETICO Y
COLORANTES.
• LAS AMINAS SE ENCUENTRAN DISTRIBUIDAS AMPLIAMENTE EN TODOS LOS
ORGANISMOS VIVOSꓽ POR EJEMPLO, LA TRIMETILAMINA LA ENCONTRAMOS EN LOS
TEJIDOS DE LOS ANIMALES Y ES PARCIALMENTE RESPONSABLE DEL OLOR DISTINTIVO
DEL PESCADO
• LAS METILAMINAS SON COMPUESTOS INTERMEDIARIOS EN LA SÍNTESIS DE PRODUCTOS
QUÍMICOS QUE SE UTILIZAN EN LA AGRICULTURA COMO HERBICIDAS, FUNGICIDAS,
INSECTICIDAS, Y BIOCIDAS
• LAS AMINAS SON PARTE DE LOS ALCALOIDES QUE SON COMPUESTOS
COMPLEJOS QUE SE ENCUENTRAN EN LAS PLANTAS. ALGUNOS DE ELLOS SON
LA MORFINA Y LA NICOTINA. ALGUNAS AMINAS SON BIOLOGICAMENTE
IMPORTANTES COMO LA ADRENALINA Y LA NORADRENALINA.
• LAS AMINAS SECUNDARIAS QUE SE ENCUENTRAN EN LAS CARNES Y LOS
PESCADOS O EN EL HUMO DEL TABACO
 PROPIEDADES FÍSICAS DE LAS AMINAS
• LA PROPIEDAD MAS CARACTERISTICO DE LAS AMINAS ES SU OLOR A PESCADO
DESCOMPUESTO.

• LAS AMINAS PRIMARIAS Y SECUNDARIAS PUEDEN FORMAR PUENTES DE

HIDROGENO ENTRE SI Y CON DISOLVENTES COMO EL AGUA
• LAS AMINAS TERCIARIAS NO PUEDEN FORMAR PUENTES DE HIDROGENO ENTRE SI,
AUNQUE FORMAN INTERMOLECULARES CON DISOLVENTES ALCOHOLICOS Y AGUA
• LAS AMINAS PRIMARIAS POSEEN PUNTOS DE EBULLICIÓN INTERMEDIOS ENTRE
LOS DE ALCANOS Y LOS DE ALCOHOLES DE PESOS MOLECULARES
COMPARABLES

• LAS AMINAS TERCIARIAS TIENEN PUNTOS DE EBULLICIÓN MAS BAJOS QUE LAS
PRIMARIAS Y SECUNDARIAS DE PESOS MOLECULARES COMPARABLES
 REACCIONES QUÍMICAS
•  LA REACCIÓN CON EL ÁCIDO NITROSO PERMITE DIFERENCIAR ENTRE AMINAS
PRIMARIAS, SECUNDARIAS Y TERCIARIAS. ASÍ:
• LAS AMINAS PRIMARIAS REACCIONAN CON DESPRENDIMIENTO DE NITRÓGENO:
R—CH2—NH2 + HONO R—CH2OH      +    N2    +    H2O
amina primaria alcohol

• LAS AMINAS SECUNDARIAS REACCIONAN LENTAMENTE EN CALIENTE CON EL

R—NH—R'  + HONO FORMANDO NITROSAMINAS CON APARIENCIA
ÁCIDO NITROSO R—NNO—R'    +    H2O
ACEITOSA:
amina secundaria nitrosamina

•R—NR'—R'' 
LAS AMINAS TERCIARIAS TRATADAS CON EXCESO DE ÁCIDO
+ HONO NITROSO CONDUCEN A
R—N(R')HNO2—R
amina terciaria
LA FORMACIÓN DE NITRITOS: nitrito de trialquilamonio
EJEMPLOS
CH3-NH2+HCL-->CH3NH3+CLMETILAMINA              CLORURO DE METIL-AMONIO 

CH3CH2-NH2+H2SO4 --> CH3-CH2-NH3+HSO4

ETILAMINA                                    SULFATO ACIDO DE ETIL-AMONIO 

CH3-NH + HCL--< CH3-NH2CL

          CH3                       CH3
DIMETILAMINA            CLORURO DE DIMETIL-AMONIO 

                                 O                                      O
                                 O                                      O
CH3-NH2  +  CH3-C-OH  --->  CH3NH3-O-C-CH3
METILAMINA      ACIDO ACETICO      ACETATO DE METIL-AMONIO