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APUNTES DE NOMENCLATURA DE
COMPUESTOS ORGANICOS
Dpto. de Química
Universidad Nacional del Sur
2021
2
H H H H H H H H CH3
H C C C C H H C C C C
H H H H H H H H
butano butil o grupo butilo
3
1.3 Nombres sistemáticos: Nomenclatura IUPAC Asimismo se especifica la posición de las funciones en la cadena
carbonada mediante números que van separados de las letras por guiones.
El paso inicial para una sistematización total de la nomenclatura
orgánica se dio en el Congreso Internacional realizado en Ginebra en 1892 A los efectos de decidir cuales funciones van como prefijos y cual
donde se dejó de lado la nomenclatura basada en los prototipos (racional) y como sufijo se ha establecido un orden de prioridad de funciones (ver pág. 7)
se hizo incapié en el esqueleto carbonado de la molécula, de manera que
todo compuesto se nombraba como un hidrocarburo sustituido. 2. COMPUESTOS DE ESTRUCTURA ACICLICA
En el Congreso de Lieja de 1930 se aprobaron nuevas reglas que no 2.1 Nomenclatura de hidrocarburos saturados (alcanos)
modificaron en esencia lo establecido en Ginebra y se declara el principio de Los nombres usados para designar los alcanos de 1, 2, 3 y 4 átomos
“flexibilidad” por el cual un compuesto puede tener más de un nombre. de carbono son metano, etano, propano y butano, respectivamente. El resto de
Finalmente en 1947 se creó una nueva Comisión de Nomenclatura de los miembros de la familia son nombrados uniendo el prefijo griego
la Unión Internacional de la Química Pura y Aplicada (IUPAC) cuyo trabajo correspondiente al número de carbonos a la terminación –ano, que indica la
dio como resultado un libro de más de trescientas páginas con ciento de familia de los hidrocarburos saturados.
reglas (las reglas fijadas en Ginebra eran 62 en 10 páginas). Este trabajo octano
constituye la colección más completa de los nombres correctos utilizados
corrientemente para los compuestos orgánicos. raíz sufijo
En al análisis de la nomenclatura utilizada para los distintos tipos de
compuestos que se hará a continuación se considerará principalmente el C5H12 pentano C6H14 hexano
sistema de la IUPAC. C12H26 dodecano C18H38 octadecano
La idea principal de este sistema es que se toma como raíz del Hidrocarburos de cadena ramificada. Reglas de la IUPAC
nombre la cadena carbonada más larga del compuesto. Luego se elige una
función, llamada principal, que se menciona en el nombre como sufijo. Las Los compuestos que tienen fórmulas moleculares iguales pero poseen
restantes funciones, si es que están presentes, se colocan como prefijos. distintas fórmulas estructurales se denominan isómeros estructurales. Los
compuestos orgánicos forman gran cantidad de isómeros estructurales a
medida que aumenta el número de átomos de carbono. Por ejemplo, solo
ESQUEMA GENERAL existen dos isómeros con FM = C4H10, pero existen ocho isómeros con FM =
C7H16. La mayoría de los isómeros estructurales poseen ramificaciones pero
Prefijo raíz sufijo sólo cuatro alcanos ramificados poseen nombres propios: el isobutano, el
isopentano, el isohexano y el neopentilo.
OH O
H3C CH2 CH CH2 C CH3 H3C H3C H3C CH3
6 5 4 3 2 1 CH CH3 CH CH2 CH3 CH CH2 CH2 CH3 H3C C CH3
H3C H3C H3C CH3
isobutano isopentano isohexano neopentano
Grupos alquilos. La nomenclatura de los grupos alquilos lineales se Se selecciona como estructura básica la más larga de las cadenas
encuentran en la Tabla 1. Pueden aparecer con una letra n como prefijo que contínuas y luego se considera al compuesto como derivado de esta estructura
significa cadena lineal (normal) por ejemplo n-butilo. por reemplazo de átomos de hidrógeno por grupos alquilo. Así uno de los
Para algunos grupos alquílicos no lineales se utiliza la siguiente nomenclatura isómeros del butano puede considerarse originado por el reemplazo de uno de
de IUPAC: los átomos de hidrógeno del propano por un grupo metilo y ser denominado
Prefijo iso significa que todos los átomos de carbono excepto uno forman una metilpropano.
cadena contínua y ese átomo de carbono restante (grupo metilo) está unido
al carbono vecino al final de la cadena. H3C CH CH3 metilpropano (isobutano)
Prefijo sec significa que el átomo de carbono por el cual se unirá el grupo CH3
alquílico a la cadena principal es secundario (está unido a otros dos átomos la ramificación se indica como prefijo
de carbono).
Prefijo ter significa que ese átomo de carbono es terciario (está unido a tres
átomos de carbono). Los prefijos iso y neo forman parte del nombre pero los
prefijos sec- y ter- van separados por un guión y escritos en itálica y no Cuando sea necesario, como en el caso de los metilpentanos isómeros, se
forman parte del nombre. indicará el número del átomo de carbono al cual está unido el grupo alquilo.
A continuación se muestran todos los grupos alquilo no lineales que Los números que indican las posiciones de los sustituyentes se colocan
pueden utilizarse en nomenclatura IUPAC. Los demás grupos alquilo delante de los nombres de ellos separados por guiones (por ej: 2-
complejos se nombran como ramificaciones de ramificaciones (ver pag. 5). metilpentano).
CH3
La numeración de la cadena básica debe comenzar por el extremo a partir
HC del cual se encuentre más rápidamente el sustituyente, es decir, por el
CH3 extremo que dé el número más pequeño a dicho sustituyente.
isopropil 2 1 1 2 3
H3C CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH3
CH CH2 H3C CH2 CH CH3 H3C C CH3
CH3
H3C CH3
H3C CH3 CH3 Si el mismo grupo alquilo aparece más de una vez como cadena
CH CH2 CH2 H3C CH2 CH2 CH CH3 H3C CH2 C H3C C CH2 secundaria, se utilizarán los prefijos di, tri, tetra, etc. para indicar cuantos de
H3C CH3 CH3 estos grupos alquilos se encuentran presentes, y se indicará con los
correspondientes números separados por comas, la posición de cada grupo.
isopentil sec-pentil ter-pentil neopentil
H3C CH3 CH3
H3C CH CH2 C CH3 2,2,4-trimetilpentano
CH CH2 CH2 CH2
CH3
H3C
isohexil Si hay varios grupos alquílicos diferentes unidos a la cadena principal, se
Para nombrar un compuesto se deben seguir los siguientes pasos: los nombrarán por orden alfabético.
5
CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 grupo alquilo complejo, entre paréntesis H3C CH CH CH3 H2C CH CH CH2
5 4 y ordenado según su primera letra = t
CH3 C CH CH C CH CH2 CH3 2-buteno 1,3-butadieno aceptable
3 2 1 6 3 2 1
CH2 CH3 but-2-eno buta-1,3-dieno nomenclatura IUPAC
CH3 3-etil-4,4-dimetil-5-(1,2,2-trimetilpropil)octano rigurosa
CH2 CH2 CH2 CH3
7 8 9 10 Se indica con números las posiciones de los grupos alquílicos unidos a la
estructura básica.
Recordar al escribir el nombre de un compuesto:
Letras y números se separan con guiones (-) H
Números se separan con comas (,) CH3 CH3 H3C C CH3 CH3
H3C CH2 C CH2 H3C C CH CH CH CH3
2.2 Nomenclatura de hidrocarburos no saturados (alquenos y alquinos)
ALQUENOS 2-metil-1-buteno 4-isopropil-2,5-dimetil-2-hexeno
Son muy pocos los hidrocarburos olefínicos nombrados según la ALQUINOS
nomenclatura trivial; sólo los tres primeros miembros de la serie, etileno
(eteno), propileno (propeno) e isobutileno (isobuteno). La mayoría son Los alquinos pueden nombrarse por dos sistemas. En un caso se los
nombrados siguiendo las reglas de la IUPAC que se detallan a continuación. considera derivados del acetileno (nomenclatura racional), primer miembro de
la serie, por reemplazo de uno o de los dos átomos de hidrógeno por grupos
Se selecciona como estructura base la cadena contínua más larga que alquilo.
contiene el doble enlace carbono-carbono. Luego se considera al compuesto
como derivado de esta estructura por reemplazo de hidrógenos por grupos Asimismo se los nombra por el sistema , que es especialmente útil
alquilo. El nombre de la estructura básica es derivado del nombre del para alquinos más complicados. Las reglas son las mismas que para la
correspondiente alcano cambiando la terminación de este último por la nomenclatura de alquenos, cambiando el sufijo -eno por –ino. Si hay dos
terminación –eno. Si hay dos enlaces C=C se cambia –ano por –adieno,si enlaces CC se cambia –ano por –adiino. La raíz es la cadena contínua más
son tres por atrieno. Es correcto (según IUPAC) utilizar los nombres etileno y larga que contiene al triple enlace, y por lo tanto al igual que en los alquenos la
aleno. posición de los sustituyentes como la del triple enlace son indicadas con
números. Al triple enlace se le da el número del primer carbono de la triple
unión, encontrado contando a partir del extremo de la cadena más próximo al
mismo.
6
Ramificación raíz enlaces múltiples
7
2.3 Nomenclatura de compuestos mono- y polifuncionales casi siempre van como sufijos) sólo tienen prioridad sobre los halogenuros de
alquilo (que siempre se nombran como prefijos).
Estos compuestos se nombran siguiendo las reglas que se detallan a
continuación y que corresponden al sistema IUPAC. Se debe tener en cuenta que existen funciones que van siempre como
prefijos , mientras que otras pueden ir como sufijo o prefijo; en este caso la
Se selecciona como estructura base la cadena carbonada contínua más
función se nombran de distinta manera según su posición.
larga que contenga a la función (o el mayor número posible de funciones en
el caso de compuestos polifuncionales). Esta cadena da el nombre a la raíz. ESQUEMA
La función se indica como sufijo y su posición se establece con un número GENERAL otras funciones y ramificaciones
que se elige de manera que sea lo más pequeño posible. A los efectos de la (orden alfabético) raíz función principal
numeración la función es prioritaria sobre la sustitución.
Por ejemplo: para un compuesto que posee una sola función.
Tabla No 3
OH
3-metil-2-pentanol aceptable Clase de compuestos Fórmula Prefijo Sufijo
H3C CH2 CH CH CH3
3-metilpentan-2-ol nomenclatura IUPAC
CH3 A. Grupos que se indican como prefijos o sufijos
rigurosa
O
La función es el –OH. Acidos carboxílicos C carboxi ácido -oico
OH
i. La cadena más larga que contiene a la función tiene 5 átomos de
Acidos sulfónicos SO 3H sulfo- ácido -sulfónico
carbono,
Otro tipo de taquigrafía empleado para describir estructuras orgánicas 4. COMPUESTOS AROMATICOS
es la fórmula con líneas y ángulos, que a veces se llama “figura de palillos”.
4.1 Nomenclatura de compuestos aromáticos
propano CH3CH2CH3
Los hidrocarburos aromáticos son el benceno, sus derivados y
CH3CHCHCH3 compuestos de comportamiento químico similar. La nomenclatura de los
2-buteno
compuestos aromáticos no es tan sistemática como la de los alifáticos. Se
usan frecuentemente los nombres comunes. La molécula del benceno se
OH representa en forma abreviada de la siguiente manera:
2-butanol CH3CH(OH)CH2CH3
CH2
ciclopropano ciclobutano ciclopenteno
4.2 Nomenclatura de compuestos aromáticos disustituídos Trivial Tolueno Fenol Anilina Anisol
IUPAC Metilbenceno Hidroxibenceno Aminobenceno Metoxibenceno
Los compuestos que poseen un anillo bencénico disustituído se
nombran con los prefijos orto, meta y para o con los números que señalan
su posición relativa.
HC O COOH SO3H
orto u o- (1,2-) meta o m- (1,3-) para o p- (1,4-) 4.3 Nomenclatura de hidrocarburos policíclicos aromáticos
Los dimetilbencenos se los conoce también por su nombre trivial Los hidrocarburos policíclicos pueden dividirse en dos clases: de
xileno: o-xileno; 1,2-xileno; m-xileno, etc. núcleos no condensados y de núcleos condensados. Estos últimos
constituyen el grupo más importante.
En el caso de anillos bencénicos con tres o más sustituyentes las
posiciones se indican con números. Los de núcleos no condensados son compuestos en los cuales dos
anillos están unidos por un enlace simple. El compuesto más sencillo de esta
Ejemplos: clase es el bifenilo; se considera que los anillos están unidos por la posición 1
y ambos se distinguen por el uso de primas:
11
3` 2` 2 3
4` 1` 1 4 Bifenilo
5` 6` 6 5
8 1 8 9 1 5
1
7 2 7 2 6
3 6 3 7 10
6
4 5 10 4 8 9
5
naftaleno antraceno fenantreno
Ejemplos:
CH3 OH
CH3
2',3-dimetilbifenilo 1-hidroxinaftaleno ó-naftol