CENTRO INTERDISILINARIO DE CIENCIAS DE LA SALUD UNIDAD MILPA ALTA

CARBOHIDRATOS

DIOSEGUEDA RODRIGUEZ VANESA

CONCEPTO:
Los carbohidratos, hidratos de carbono y tambin simplemente azcares.

En su composicin entran los elementos carbono, hidrgeno y oxigeno, con frecuencia en la proporcin Cn(H20)n, por ejemplo, glucosa C6(H2O)6 de aqu los nombres carbohidratos o hidratos de carbono.

CLASIFICACION
Los carbohidratos se clasifican en monosacridos, oligosacridos y

polisacridos.

Un monosacrido, es una unidad, ya no se subdivide ms por hidrlisis cida o enzimtica, por ejemplo glucosa, fructosa o galactosa. Los oligosacridos estn constituidos por dos a diez unidades de monosacridos. La palabra viene del griego, oligo = pocos. Digamos el azcar que utilizamos es un disacrido y por tanto un oligosacrido. Los polisacridos son macromolculas, por hidrlisis producen muchos monosacridos, entre 100 y 90 000 unidades.

La estructura contiene pues, varios grupos hidroxilos y un grupo carbonilo. El sufijo que se utiliza al referirnos a ellos es "osa". Una hexosa es por tanto, un monosacrido de seis tomos de carbono. Si el carbonilo se presenta como aldehdo ser una aldohexosa y si se presenta de forma similar a una cetona, diremos es una cetohexosa. La mayora de los monosacridos naturales son pentosas o hexosas.

Pentosa Hexosa Hexosa

Para representar estructuras de carbohidratos, se utiliza una representacin abreviada, las frmulas de proyeccin de Fischer. Las frmulas de proyeccin de Fischer, resultan cmodas para representar estructuras y por tanto, se continan utilizando, igual que el convenio de clasificar los carbohidratos como pertenecientes a las familias D o L Digamos D(+) gliceraldehido, D porque el OH est a la derecha y el signo (+) se refiere solo a la rotacin de luz polarizada, es una molcula dextrgira. As un carbohidrato que presenta el OH del estereocentro ms alejado del carbonilo a la derecha, se clasifica como D. si estuviera a la izquierda, se clasifica como perteneciente a la familia L o serie L.

D(+)- Glucosa D(+)-Manosa D(+)-Galactosa L(+)- Ramnosa D(-)- Fructosa

CICLIZACION DE MONOSACARIDOS

Por ataque nucleoflica de los electrones del oxgeno hidroxlico, sobre el carbono carbonlico, las aldosas o cetosas, de cuatro, cinco y seis tomos de carbono formas estrucrtura cclicas hemiacetlicas.

La estructura cclica posee un carbono hemiacetlico, a l estn unidos, un hidrgeno, un hidroxilo, un grupo RO- y un grupo R. Debemos decir que en solucin acuosa el equilibrio es muy favorable a la forma cclica.

CICLIZACION DE MONOSACARIDOS
Las aldopentosas se convierten en formas hemiacetlicas cclicas, por reaccin entre su grupo carbonilo y los hidroxilos situados en los C4 y en C5. De esto resultan anillos de 5 y seis miembros. Lo mismo ocurre con las aldohexosas, aunque estas forman peferentemente ciclos o anilos de seis miembros. El grupo carbonilo es plano, puede recibir el ataque nucleoflico del hidroxilo por cualquiera de sus dos caras, el carbono carbonlico se convirti en un estereocentro tetradrico, la ciclacin ha generado dos nuevos diasteroismeros que se denominan anmeros, son los anmeros y y el nuevo estereocentro se llama el carbono anomrico.

Cmo son estas frmulas de Haworth y cmo se representa? Resulta muy sencillo representarlas. Vamos explicar cmo se representa una estructura piransica, las que existen en solucin acuosa de la D-glucosa. Primero: Se representa un anillo de seis miembros con el oxgeno a la derecha y arriba. Luego: Si es un monosacrido que pertenece a la familia D, el grupo terminal, en la glucosa y otras aldohexosas o cetohexosas CH2OH, se representa arriba del anillo y si fuera de la familia L, se representa abajo:

Ahora: Todos los hidroxilos que en una estructura de Fischer estn a la derecha, en la frmula perspectiva de Haworth se representan abajo y todos los hidroxilos que en la representacin de Fischer estn a la izquierda, en la de Haworth se representarn arriba del ciclo o anillo, los tomos de hidrgeno no se representan.

D-glucosa Anmero Anmero D-glucopiranosa D-glucopiranosa

Por reaccin entre el hidroxilo del C5 y el carbonilo, se cicl la molcula, se producen dos estructuras cclicas hemiacetlicas, dos diasteroismeros, los anmeros y .

Las frmulas perspectivas de Haworth se acercan ms a la realidad, son superiores sin dudas a las de Fischer-Tollens. Las furanosas con sus anillos de 5 miembros son casi planas, para las piranosas, an ms acorde con la realidad, son las denominadas frmulas o estructuras conformacionales, las piranosas presentan estructuras de silla.

D-glucopiranosa D-glucopiranosa

En la estructura conformacional, los sustituyentes que quedan arriba en la frmula de Haworth, se sitan arriba en esta tambin y los que quedan abajo en la frmula de Haworth, pues se colocan abajo en la conformacional.

MONOSACARIDOS MAS IMPORTANTES

La glucosa tambin recibe el nombre de dextrosa por ser dextrorrotatoria (D(+)Glucosa), tambin azcar de sangre, pues est presente en la sangre humana en concentracin de 65-110 mg/100 ml. Es posiblemente el producto natural ms abundante pues se encuentra como polisacrido en el almidn, la celulosa y el glucgeno. Tambin aparece combinada como disacrido en el azcar comn, la sacarosa (fructosa y glucosa) y en la leche de todos los mamferos, lactosa, azcar de leche (galactosa y glucosa). La galactosa y ramnosa forman con frecuencia parte de glicsidos naturales. Los glicsodos son compuestos con una estrucura formada por uno o ms carbohidratos que se enlazan a una molcula que no es un carbohidrato. El conjunto se llama glicsido y la porcin que no es un carbohidrato se denomina aglicn. La fructosa es un ejemplo de cetohexosa, es entre los azcares el compuesto ms dulce, tiene bastante ms poder edulcorante que la sacarosa, donde se encuentra enlazada con la glucosa. Esta cetohexosa se encuentra libre en la miel y en muchas frutas. La ribosa y la dexoxiribosa forman parte de los cidos nucleicos. La ribosa tambin se aisla de la hidrlisis de la riboflavina (vitamina B2). El prefijo "dexoxi" se refiere a que este monosacrido contiene menos tomos de oxgeno que lo comn, incumple con la frmula Cn(H20)n.

Los disacridos o azcares dobles son un tipo de hidratos de carbono, o carbohidratos, formados por la unin de dos monosacridos iguales o distintos mediante enlace O-glucosdico, mono o dicarbonlico, que adems puede ser o en funcin del -OH hemiacetal. Los disacridos ms comunes son: Sacarosa: Formada por la unin de una glucosa y una fructosa. A la sacarosa se le llama tambin azcar comn. Lactosa: Formada por la unin de una glucosa y una galactosa. Es el azcar de la leche. Maltosa, Isomaltosa, Trehalosa: Formadas las tres por la unin de dos glucosas, son diferentes dependiendo de la unin entre las glucosas. La frmula emprica de los disacridos es C12H22O11. El enlace covalente entre dos monosacridos provoca la eliminacin de un tomo de hidrgeno de uno de los monosacridos y de un grupo hidroxilo del otro monosacrido.

Los oligosacridos son polmeros de monosacridos con un nmero de unidades monomricas entre 3 y 6. Los oligosacridos ms presentes en la naturaleza son la inulina, la oligofructosa (fuctooligosacridos) y los galactooligosacridos. Inulina y oligofructosa estn formados por cadenas de fructosa que pueden terminar en glucosa o fructosa. Estn presentes en muchos vegetales: achicoria, cebolla, puerro, ajo, pltano, alcachofa, etc.. Los galactooligosacridos estn formados por cadenas de galactosa y estn presentes en la leche y en algunas plantas. Los oligosacridos forman parte de los glucolpidos y glucoprotenas que se encuentran en la superficie externa de la membrana plasmtica y por lo tanto

Los polisacridos son compuestos formados por la unin de muchos monosacridos. Pertenecen al grupo de los glcidos y cumplen funciones tanto de reserva energtica como estructurales. Los polisacridos son polmeros cuyos monmeros son los monosacridos, que se unen repetitivamente mediante enlaces glucosdicos. Estos compuestos llegan a tener un peso molecular muy elevado, que depende del nmero de residuos o unidades de monosacridos que participen en su estructura. Pueden descomponerse en polisacridos ms pequeos, as como en disacridos o monosacridos, mediante hidrlisis, que en la materia viva es catalizada por enzimas llamadas glucosidasas. Los polisacridos tienen la frmula general: -[Cx(H2O)y)]ndonde y es generalmente igual a x - 1.

Segn la composicin Se distinguen dos tipos de polisacridos segn su composicin: Homopolisacridos: Estn formados por la repeticin de un monosacrido. Heteropolisacridos: Estn formados por puro bodyboarding y la repeticin ordenada de un disacrido formado por dos monosacridos distintos (o, lo que es lo mismo, por la alternancia de dos monosacridos). Algunos heteropolisacridos participan junto a polipptidos (cadenas de aminocidos) de diversos polmeros mixtos llamados peptidoglucanos, mucopolisacridos o proteoglucanos. Se trata esencialmente de componentes estructurales de los tejidos, relacionados con paredes celulares y matrices extracelulares.