HALOGENURO
S
ESTUDIANTES:
ACARAPI CASTRO JOEL ELIAS
AGUILAR MAMANI GIOVANA
BARBARA MERIDA ANAVI
ZACARIAS
INTRODUCCION
Los compuestos halogenados son de uso corriente en la vida cotidiana:
disolventes, Insecticidas, intermedios de síntesis, etc.
No es muy común encontrar compuestos de origen natural que sólo
tengan halógenos pero sí con otras funciones. Hay algunos
importantes.
Los haluros pueden ser de alquilo, arilo o vinilo. Los haluros de
alquilo, es decir, los compuestos donde el halógeno está unido a un
carbono sp³. Los otros tienen una reactividad muy diferente:
HALOGENUROS
Los halógenos son los elementos no metales del
grupo 17
(anteriormente grupo VIIA) de la tabla periódica:
Flúor (F)Cloro (Cl)Bromo (Br)Yodo (I) Astato (At)
Resultan de la sustitución de uno o mas átomos de
hidrogeno de un hidrocarburo por halógeno.
Con siete electrones de valencia en su capa
externa, los halógenos deben reaccionar con
otro elemento para cumplir con la regla del
octeto.
La elevada electronegatividad de sus átomos les
otorga una alta reactividad (dañinos para los
seres vivos).
TIPOS DE
HALOGENUROS
NOMENCLATURA
IUPAC
consiste en nombrar a las sustancias usando prefijos
numéricos griegos que indican la atomicidad de cada uno
de los elementos presentes en cada molécula.
Se considera que el átomo de halógeno es un sustituyente
en la cadena principal o en el anillo aromático.
REGLAS
1. Se identifica la cadena principal
2. Se numeran los carbonos por el extremo más cercano al
primer sustituyente, sin
importar si se trata de un alquilo o un halógeno
3. Si hay diferentes halógenos se numeran conforme a su
posición en la cadena, pero al escribir el nombre del
compuesto, todos los sustituyentes se nombran en orden
alfabético.
4.Si existen dos sustituyentes a la misma distancia, se empieza a
numerar por el extremo
donde esté el sustituyente que tenga la prioridad alfabética.
5.Se nombran los sustituyentes en orden alfabético y finalmente la
cadena principal
EJEMPL
OS
NOMENCLATURA
COMUN
Al nombre del halógeno se le agrega la
terminación “uro”. El nombre del alquilo
termina en “ilo”
EJEMPL
OS
CLOROFLUOROCARBONADOS
(CFC)
DONDE SE
ENCUENTRAN?
Aerosoles
Refrigeradores y
congeladores
Extintores
Aires acondicionados
Fabricación de espumas y
plásticos
EFECTO EN LA CAPA DE
OZONO
La radiación UV arranca el
cloro de una molécula de CFC.
El cloro, al combinarse con
una molécula de ozono la
destruye, para luego
combinarse con otras
moléculas de ozono y
eliminarlas.
El proceso es altamente
dañino, ya que en promedio
un átomo de cloro es capaz de
destruir hasta 100.000
moléculas de ozono
Este proceso se detiene
finalmente cuando este
GRUPO
FUNCIONAL
Alquílico: El Halógeno, X, está directamente
enlazado a un C sp3.
Vinílico está enlazado a un Csp2de un alquenos.
Arílico:X está enlazado a un Csp2de un anillo de
benceno
PROPIEDADES
FÍSICAS
Lamayoría de los R-X son líquidos a temperatura ambiente con
excepción de tres
halometanos (cloro, bromo y flúor) los cuales son gases.
Suspuntos de ebullición son más altos comparados con los
hidrocarburos de peso
molecular semejante.
A mayor peso molecular mayor P .E
Son insolubles en agua y solubles en compuestos orgánicos
Losyoduros y bromuros de alquilo son más densos que el agua y
los cloro y
flúoralcanos son menos densos que el agua
Reacciones de haluros
de
Reacción dealquilo
sustitución nucleofílica en
haluros de alquilo
• El halógeno del halogenuro de alquilo es reemplazado por otro
grupo.
• El enlace polar C-X se rómpe y libera X
Brom
Haluro de o Nucleófilo
• El grupo saliente, X-es reemplazado por un nucleófilo.
alquilo Clor
o
Yodo
R + E R Nu +
X Nu EX
Ejemplo de reacción de
sustitución de haluros de
alquilo :
E
Nu
Reacción de eliminación en
haluros de alquilo
• El halogenuro de alquilo pierde el halógeno
como ion haluro y
también pierde un H+ del C adyacente
• Se forma un enlace pi.
• El producto es un alqueno.
Ejemplo de reacción de eliminación en
haluros de alquilo
CH3 –CH –CH2CL + 2 –METIL –
CLORO –
NaOH
CH PROPIL
3
2-metil-propeno
CH3 –C CH2 +
H2O + NaCl
CH3
Partimos de 2- metil –cloro-propil a un 2 –metil –
propeno + los dos productos
PRINCIPALES USOS Y APLICACIONES EN
AGRONOMIA Y AGROINDUSTRIA
CLOROFOR
MO
BROMURO DE
METILO
El bromuro de metilo ha sido muy
utilizado como tratamiento de control
de plagas durante décadas.
Ofrece un amplio espectro de
control de insectos, nematodos,
malezas, patógenos y roedores.
Se ha empleado bromuro de metilo
principalmente para fumigar los suelos
antes de plantar cultivos
HALUROS
AROMATICOS
Haluros aromáticos que son
muy usados como
fungicidas, herbicidas o
insecticidas,también se usan
clorofenoles, entre otros.
