FACULTAD DE INGENIERÍAS

PROGRAMA ACADÉMICO
INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL

QUIMICA ORGANICA
III CICLO
HIDROCARBUROS
INSATURADOS ALQUENOS
ALQUINOS
DOCENTE: Mg. Lucy Luna Pasache
SESIÓN N° 05
ALQUINOS
 REGLA DE LOS ALQUINOS

Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano
del alca-no con igual número de carbonos por -ino.

Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace.
La numera-ción debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.
 Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contie-ne el mayor número de
enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino,
etc.

Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples

enlaces, se procede del modo siguiente:

1. Se toma como cadena principal la que contiene al

mayor número posible de enlaces múltiples,
prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen
los localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y
un triple a la misma distancia de los extremos tiene
preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se
termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un
triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la
terminación es, -eno-diino
 HIDROGENACIÓN DE ALQUINOS
Los alquinos pueden ser hidrogenas para dar los correspondientes cis-alquenos (doble enlace) tratándolos con hidrógeno
en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de calcio (catalizador Lindlar)
parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbón activo el producto obtenido suele ser el
alcano correspondiente (enlace sencillo).

CH≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3

Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es elevada pueden ser atacados por
nucleófilos. La razón se encuentra en la relativa estabilidad del anión de vinilo formado. Frente al sodio o el litio en
amoníaco líquido, se hidrogena produciendo trans-alquenos.4​

CH3-C≡C-CH3 + 2 Na + 2 NH3 → CH3-CH=CH-CH3 (trans) + 2 NaNHH2

HALOGENACIÓN

Dependiendo de las condiciones y de la cantidad añadida de halógeno (flúor, F2; cloro, Cl2; bromo,
Br2...), se puede obtener derivados halogenados del alqueno o del alcano correspondiente.

HC≡CH + Br2 → HCBr≡CHBr

HC≡CH + 2 Br2 → HCBr2-CHBr2

HIDRO HALOGENACIÓN, HIDRATACIÓN,

El triple enlace también puede adicionar halogenuros de hidrógeno, agua, alcohol, etc., con formación
de enlaces dobles o sencillos. En general se sigue la regla de Markovnikov.

HC≡CH + H-X → CH2=CHX donde X = F, Cl, Br...

HC≡CH + H2O → CHOH=CH2
 ACIDEZ DEL HIDRÓGENO TERMINAL
En algunas reacciones (frente a bases fuertes, como amiduro de sodio Na-NH2 en
amoniaco NH3) actúan como ácidos débiles pues el hidrógeno terminal presenta
cierta acidez. Se forman acetiluros (base conjugada del alquino)que son buenos
nucleófilos y dan mecanismos de sustitución nucleófila con los reactivos
adecuados.5​Esto permite obtener otros alquinos de cadena más larga.

HC≡CH + Na-NH2 → HC≡C:- Na+

HC≡C:- Na+ + Br-CH3 → HC≡C-CH3 + NaBr

En este caso el acetiluro de sodio formado ha reaccionado con bromometano con
formación de propino.
8-etil, 12-isopentil, 16-metil, 3-neopentil, 10-vinil, 1,5,13 Octadeca-tri-ino