Está en la página 1de 5

PRÁCTICA 7

REACCIÓN DE CANNIZARO
OBJETIVOS:

a) El alumno obtendrá alcohol bencílico y ácido benzóico a partir del


benzaldehido.

FUNDAMENTO TEÓRICO

La reacción de Cannizzaro es un sistema de oxidación – reducción que implica


intercambios de hidruros.
Los aldehídos que no tienen ningún átomo de hidrógeno en posición del carbono
alfa, cuando están en disolución alcalina, son incapaces de experimentar una
condensación aldólica, por lo tanto, dan un tipo de desproporción llamado
reacción de cannizzaro.
La adición de bases diluidas a aldehídos o cetonas conduce a la formación de β –
hidroxialdehídos o β – hidroxiacetonas a través de una condensación aldólica. Si
α, la condensación
el aldehído o la cetona no posee hidrógenos en posición
aldólica no tiene lugar. Sin embargo los aldehídos que no poseen hidrógenos
experimentan autooxidación – reducción en presencia de álcalis concentrados
para dar una mezcla equimolecular del alcohol y de la sal del correspondiente
ácido.

MATERIALES Y EQUIPOS

01 Equipo de destilación simple 01 Matraz erlenmeyer de 250 mL

02 Vaso de precipitación de 250 mL 01 probeta de 100 mL

02 Vasos de precipitación de 100 mL 02 Pipetas de 5 mL


02 Pipetas de 10 mL 01 Espatula

01 embudos de vástago corto 01 Cocina eléctrica

02 fiolas de 100 mL 01 Pinza para vaso

01 Embudo de decantación

REACTIVOS

Benzaldehído Sulfato de magnesio anhidro

Hidróxido de sodio Acido clorhídrico

Eter dietílico Carbón activo

Bisulfito de sodio Agua destilada

Carbonato de sodio

MÉTODO

En un matraz erlenmeyer de 250 ml se colocan 10 ml (10.4 g, 98


mmol) de benzaldehído y 9 g de NaOH disueltos en 5 ml de agua.
Tapar con un tapón de firmemente, y agitar vigorosamente hasta que
aparezcan un producto sólido y un líquido incoloro. Adicionar agua
suficiente para disolver el sólido (benzoato sódico) pero evitar un
exceso. Llevar la disolución a un embudo de decantación, lavar el
matraz con unos mililitros de cloruro de metileno y extraer la solución
con tres porciones de 15 ml de cloruro de metileno. Guardar ambas
fases. Reunir los extractos orgánicos y lavarlos con NaHS03 al 10%
(2x20 ml) y con Na2CO3 al 10% (1x20 ml). Secar sobre Na2SO4
anhidro, filtrar y evaporar en rotavapor.

Destilar a vacío. Calcular el rendimiento en alcohol. La capa acuosa


alcalina de la primera extracción se acidifica con HCI, precipitando el
ácido benzoico como una masa blanca. Enfriar la mezcla, filtrar por
succión y lavar con agua. Llevar el ácido benzoico a un vaso y añadir
agua y calentar hasta disolución del producto. filtrar en caliente con
filtro de pliegues. Enfriar y filtrar por succión, secando con corriente
de aire durante un rato. Calcular el rendimiento en ácido benzoico.

Nota: En caso de que el laboratorio no cuente con rotavapor trabajar


directamente con la capa acuosa alcalina para la obtención de ácido
benzoico y en base al resultado del mismo calcular
estequiométricamente el rendimiento del alcohol bencílico.

RESULTADOS: Análisis, interpretación y comparación de los resultados


tomando como base la información de las clases o textos de teoría

DISCUSIÓN:

1. Escriba el mecanismo de la reacción de Cannizzaro con benzaldehído.

2. ¿Cuál compuesto se oxida y cual se reduce en la reacción?


3. ¿A qué se le llama condensación aldólica? Escriba un ejemplo mediante una
reacción.

4. ¿Qué objeto tiene agregar HCl a la solución acuosa obtenida en la práctica?

RESUMEN

CONCLUSIONES:

1.

2.

3.

4.
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

1. Brewster, R.Q., C.A. Vaanderwerf y W.E. McEwen. 1968. Curso


Práctico de Química Orgánica. Madrid, Alhambra.

2. Dominguez, X. A. y X. A. Dominguez S. 1982. Química Orgánica


Experimental. México, Limusa.

3. Mayo, Dana W., Ronald M. Pike and Peter K. Trumper, !994.


Microscale Organic Laboratory. W ith Multistep and Multiscale
Syntheses. New York, John Wiley