Laboratorio N°7

Laboratorio de
Química Orgánica II
Auxiliar: Angel
Maldonado Montaño

Acido
acetilsalicílico
Acido acetil salicilico
Resumen

El ácido acetilsalicílico es un fármaco con propiedades analgésicas y

antipiréticas que se sintetiza a partir del ácido salicílico. El ácido
salicílico se encuentra en el extracto de hojas y corteza de sauce (SALIX)
y fue descubierto como el principio activo responsable de estas
propiedades. En 1893, el químico alemán Felix Hofmann sintetizó el
derivado acetilado del ácido salicílico, que demostró poseer las mismas
propiedades medicinales con un menor grado de irritación de las
membranas gástricas. El ácido acetilsalicílico fue comercializado por
Bayer con el nombre de Aspirina

Objetivo
Realizar la síntesis de acido acetil salicílico a través del acido salicílico y anhidrido
acético catalizada por acido sulfúrico
Reacción
Propiedades Físicas y Riesgos

Propiedad Ácido Acetilsalicílico Ácido Salicílico Anhídrido Acético

Apariencia Polvo cristalino blanco Polvo cristalino blanco Líquido incoloro

Color Blanco Blanco Incoloro
Olor Inodoro Inodoro Fuerte olor a vinagre

Puede causar irritación Puede causar irritación Puede causar irritación

en los ojos, la piel y las en los ojos, la piel y las en los ojos, la piel y las
vías respiratorias. vías respiratorias. vías respiratorias.
Puede ser perjudicial si Puede ser perjudicial si Puede ser perjudicial si
Riesgos se ingiere o inhala en se ingiere o inhala en se ingiere o inhala en
grandes cantidades. grandes cantidades. grandes cantidades.
Puede ser tóxico para Puede ser tóxico para Puede ser tóxico para
los organismos los organismos los organismos
acuáticos. acuáticos. acuáticos.
Propiedad Físicas y
Químicas

Solubilidad
Punto de Masa Molar Densidad
Compuesto en Agua
Fusión (°C) (g/mol) (g/cm³)
(g/100 mL)
Ácido
135 3.5 180.16 1.4
Acetilsalicílico
Ácido
159 0.22 138.12 1.44
Salicílico
Anhídrido
-73 Miscible 102.09 1.08
Acético
 l
Esquema del (fría) HNaCO3 HCl
Procedimiento
10
min
60°C -70°C
A
(fría)

desecar
Enfriar
Introducir:
Acido
salicílico
Anhidrido Precipitado
acetico blanco Recristalizar
Acido 50:50 agua
sulfurico etanol
Observaciones
- Observar cambios de color, olor , precipitado, generación de gases y
cualquier otro fenómeno físico en la reacción.
- Observar las propiedades físicas como punto de fusión, ebullición,
solubilidad, forma de precipitado y otros.
- Observar Reacciones Características de identificación
- Observar Por Cromatografía en capa fina

Conclusiones
- Acerca de la obtención del producto sintetizado y el rendimiento del mismo
Bibliografia
- (2019-08-14). Síntesis de ácido acetilsalicílico. Recuperado de
https://quimicafacil.net/manual-de-laboratorio/q-organica/sintesis-
de-acido-acetilsalicilico/
- Morrison, R. T. y Boyd, R. N. (1998). Química orgánica (5a ed.). Addison-
Wesley Interamericana Cap Derivados de Acido Carboxilicos Esterificacion
 Síntesis del ácido acetilsalicílico

1. Escriba la reacción de la síntesis del ácido acetilsalicílico

2. Escriba el mecanismo de reacción de la síntesis del ácido acetilsalicílico catalizada por un acido
3. Escriba el mecanismo de reacción de la síntesis del ácido acetilsalicílico catalizada en medio básico
4. Se puede sintetizar el ácido acetilsalicílico con acetato de sodio, proponga un mecanismo de reacción si es el caso.
5. Realice un diagrama de flujo del procedimiento para la síntesis del ácido acetilsalicílico
6. Como identificara el producto deseado
7. Escribir la estructura del subproducto polimerizado que se obtiene en el proceso de síntesis de la aspirina.
8. ¿Qué tipo de reacción es la acetilación del ácido salicílico, identifique el grupo en la molécula?
9. ¿escriba el nombre IUPAC del ácido salicílico y de la aspirina?
10. ¿Cómo purificara el producto?
11. ¿En que solvente puede recristalizar el ácido acetilsalicílico?
12. ¿El acido acetil salicílico puede sufrir hidrolisis en presencia de agua, si es el caso que productos se producirían?
13. ¿Como identificaría los productos de descomposición de la aspirina?
14. Proponga un mecanismo de reacción de la hidrolisis del acido acetil salicílico catalizada por un medio acido.
15. Para que se utiliza el bicarbonato de sodio en la purificación del acido acetilsalicílico