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Seminario-presencia AAS- Equipo-2

Química Orgánica (Universidad Nacional Autónoma de México)

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PRUEBAS QUIMICAS DE TABLETAS

Sección: Martes 5:00-7:00 pm.
Equipo: 2
Integrantes: Cervantes Diyarza Melissa, Galindo Herrera Kevin, Rojas Antonio Fernando,
Velázquez Romero Selene, Velázquez Romero Josué Fernando.
Modalidad:

PRESENCIA DE PA

1. IMPORTANCIA DE LA PRUEBA EN RELACION A LA DOSIS

La formación del complejo fenol-hierro con Fe (III) da un color en el intervalo del rojo a
violeta, dependiendo de la cantidad particular de fenol presente, mientras mayor sea la
presencia del fenol, y a su vez, del ácido acetilsalicílico, más intensa se verá la coloración.

2. REACCIÓN ENTRE EL ÁCIDO ACETILSALICÍLICO Y EL CLORURO

FÉRRICO
2.1 Que ocurre en cada fase de la reacción y condiciones de reacción

El primer paso es la hidrólisis del ácido acetilsalicílico en ácido acético y ácido

salicílico. Debido a que el ácido acetilsalicílico, previamente pulverizado, fue disuelto
en agua con agitación constante para poder llevar a cabo el test del cloruro férrico.

Al generarse el ácido salicílico se tiene ahora un grupo fenol libre, no disponible en un

principio por la aspirina y necesario para le reacción con el Fe.

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La reacción consiste en que, al ácido salicílico obtenido en la disolución, se le agregan 3

gotas de cloruro férrico, formando así un complejo con el ion Fe (III), el cual da una
coloración característica violeta. Lo que indica que el ácido acetilsalicílico estuvo presente
en la solución y se hidrolizó al disolverse.

Esta respuesta se debe al ataque producido por el ion cloruro al hidrogeno del grupo
hidroxilo provocando una ruptura de enlace y la unión del grupo fenoxido al hierro
(formación de complejo), considerando que las disoluciones de fenoles presentan
coloración, también se estima una reacción de oxidación del fenol llamada Quinona las
cuales son coloreadas.

Condiciones de reacción
Reducir a polvo fino un Comprimido de Aspirina, calentar a ebullición con 50 ml de agua
durante 5 minutos, enfriar y agregar 1 ó 2 gotas de cloruro férrico (SR): se debe desarrollar
un color rojo violáceo.

2.2 Características de la técnica (colorimétrica cualitativa)

Test del cloruro férrico
Durante la obtención de la Aspirina se pueden crear impurezas provenientes de una
acetilación incompleta o de la hidrólisis del producto durante su aislamiento; La presencia
de producto hidrolizado se detecta fácilmente por el olor a ácido acético y se puede analizar
mediante ensayo con FeCl3, conocido también como ensayo de fenoles. El producto
hidrolizado se eliminará a lo largo del proceso de purificación y en la recristalización final
del producto.
El cloruro Férrico reacciona con grupos fenoles en moléculas produciendo una coloración
entre rojo y morado, el ácido acetil salicílico forma un complejo fuertemente coloreado con
el ion Fe3+ del tricloruro de hierro.
El Salicilato de Hierro (III) es un compuesto químico con formula (C6H4(OH)COO)3Fe.
Este complejo de coordinación consiste en la unión de tres grupos salicilatos, provenientes
del ácido salicílico que actúan como ligandos hacia un átomo de hierro con estado de
oxidación 3+.
Los cristales del compuesto en disolución acuosa presentan un característico color púrpura
explicado por la Teoría del Campo Cristalino (TCC). Si se deja evaporar el solvente acuoso,
estos presentarán una tonalidad amarilla.
De acuerdo a la TCC, la interacción entre un metal de transición y un grupo de ligandos
deriva de la atracción entre el catión metálico positivamente cargado y la carga negativa de
los pares de electrones no enlazantes de los ligandos.

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Los usos que posee este compuesto están relacionados a áreas de laboratorios académicos
donde es usado como detector de salicilatos (impurezas) como los provenientes de
la aspirina.

Bibliografía
Flores, C. & Escudero, P. (2010). Reacción, Reactividad y Reconocimiento de Fenoles.
Laboratorio de Química Orgánica III, Departamento de Química. Universidad Tecnológica
Metropolitana. Disponible en:
https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-iii-
nueva/quimica-organica-iii-2009-2012/experimentos-analisis-funcional-
2010/e4/e4a/reaccion-reactividad-y-reconocimiento-de-fenoles
Aspirina comprimidos. Página 68. FARMACOPEA. Disponible en:
http://www.anmat.gov.ar/webanmat/fna/flip_pages/Farmacopea_Vol_III/files/assets/basic-
html/page68.html
Ehow, “Preparación de ácido salicílico”, [En línea], < http://www.ehowenespanol.com/preparacion-
acido-salicilicomanera_151448/>, [Consultada: 06 de marzo de 2020].

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