PRÁCTICA N° 08

ÉSTERES
OBJETIVO

 Preparar algunos ésteres identificables por sus olores .

 Hidrólisis alcalina de un éster (preparación de un jabón).

PARTE EXPERIMENTAL

Materiales y reactivos

Materiales

 Tubos de ensayo pequeños y medianos

 Pipetas
 Goteros
 Embudos
 Vasos precipitados
 Pinzas
 Gradilla
 Espátula
 Cocina eléctrica
 Papel tornasol
 Varillas
 Probetas

Reactivos

 Metanol
 Etanol
 Ácido acético glacial
 Ácido sulfúrico
 Ácido salicílico
 Alcohol amílico
 Alcohol isoamílico
 Hidróxido de sodio
 Cloruro de calcio
 Ácido sulfúrico
 Ácido clorhídrico
 Aceite linoleico
 Agua destilada

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Temperatura del laboratorio es a 24°C

Procedimiento
1. PREPARACIÓN DE ÉSTERES
a) Marcar a 5 tubos de ensayo medianos como A, B, C, D, y E.
b) Al tubo A, agregamos 2,5 ml de metanol y al tubo B 2,5 ml de etanol. Añadimos a
cada tubo 2,5 ml de ácido acético glacial, más 6 gotas de ácido sulfúrico
concentrado.
- Los llevamos a baño María a ambos tubos hasta que ebullicione, en dos vasos
preparados con unos 10 ml de agua destilada tibia, vierta el contenido del
tubo con su respectivo vaso.
- Luego olemos cada uno de los vasos, abanicamos los vapores con la mano .
- El tubo A tiene un olor a vinagre suave y el tubo B tiene un olor a vinagre
fuerte.
Reacción:

c) Al tubo C, agregamos 2,5 ml de metanol más 0,25 g de ácido salicílico. Agitamos al

tubo hasta disolver el ácido, luego añadimos lentamente 6 gotas de ácido sulfúrico
concentrado. Agitamos después de cada gota.
- Lo llevamos a baño María hasta que ebullicione el tubo C y en un vaso con
agua destilada tibia se vierte el contenido del tubo.
- Luego olemos el vaso, abanicamos los vapores con la mano .
- El tubo C tiene un olor a mentol
Reacción:

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 d) Al tubo D, agregamos 2,5 ml de alcohol amílico más 2,5 ml de ácido acético glacial
más 6 gotas de ácido sulfúrico concentrado.
- Luego le llevamos a baño María, como se puede observar que no presenta
ebullición esto es porque el alcohol amílico hierve a una temperatura de
138°C.
- En un vaso precipitado con 10 ml de agua destilada tibia se vierte el
contenido del tubo, abanicando con la mano olemos la sustancia.
- El olor que se percibe es a pera (acetato de n-pentilo).
Reacción:

e) Al tubo E, agregamos 2,5 ml de alcohol isoamílico más 2,5 ml de ácido acético

glacial más 6 gotas de ácido sulfúrico concentrado.
- Con una pinza sujetamos el tubo E, lo llevamos a baño María como se puede
observar que no presenta su punto de ebullición esto es porque el alcohol
requiere a altas temperaturas.
- En un vaso precipitado con 10 ml de agua destilada tibia se vierte el
contenido del tubo, abanicando con la mano olemos la sustancia.
- El olor que se puede percibir es a flores.
Reacción:

2. HIDRÓLISIS ALCALINA DE UN ÉSTER ( PREPARACIÓN DE JABÓN)

 En un vaso de 250 ml de capacidad, agregamos 5,5 ml de aceite de soya de cocina, más
4 ml de etanol, más 1,5 g de NaOH disueltos en 6 ml de agua destilada.
 Luego lo llevamos a baño María, manteniendo una temperatura entre 80 y 90 °C.
agitamos con una varilla la mezcla, en un solo sentido constantemente por lo menos
por 60 minutos.
 como podemos observar que la mezcla se ha vuelto sólida por la evaporación de gran
parte del agua y del alcohol.
 Para verificar si la reaccionado bien, sacamos una pequeña porción y lo introducimos
en un tubo y le agregamos agua destilada, como se pudo observar de que la solución si
se disuelve completamente, podemos concluir que ha terminado la reacción.

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  Cuando se compruebe que ha terminado la reacción, agregamos a la mezcla 20 ml de
solución saturada de cloruro de sodio ( 10 g de NaCl + 20 ml de agua). Sigamos
calentando por 5 minutos y lo agitamos constantemente.
 Luego enfriamos la mezcla y finalmente lo filtramos con pequeñas cantidades de agua
fría .

Reacción:

3. PRUEBAS CARACTERÍSTICAS
a) Marcar tres tubos de ensayo A,B y C, a cada uno de estos tres tubos de ensayo
agregamos una pequeña cantidad del jabón obtenido en estado sólido.
b) Al tubo A, agregamos 5 ml de agua destilada, lo tapamos con el dedo y lo agitamos
fuertemente como podemos observar que hay una buena cantidad de formación
de espuma.
c) Al tubo B agregamos 5 ml de solución de cloruro de calcio al 10 %, lo agitamos y
vemos de que forma una sustancia lechosa blanquecina y también hay muy poca
formación de espuma, esto es porque el CaCl2 hace que el agua sea más dura. Y la
dureza del agua, va en contra de la formación de espuma.
d) Al tubo C, agregamos 5 ml de agua destilada y gota a gota, solución de HCl al 20 %
hasta obtener un medio ácido.
Reacción:

Tubo B:

Tubo C:

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CUESTIONARIO

1. Responda a las interrogantes planteadas en la preparación de ésteres y escriba sus

correspondientes reacciones de síntesis nombrando los ésteres formados.

2. ¿Qué es el biodiesel?, para que sirve ejemplo, donde y como se prepara

El biodiesel es un combustible que se obtiene a partir de aceite vegetal, grasas o
aceites combustibles usados. Tiene la característica de ser más limpio que el diésel
obtenido a partir del petróleo, pues contiene mínimas cantidades de azufre y lo más
importante, es una fuente de energía renovable. La reacción básica es la siguiente:

3. ¿En qué consiste la esterificación? Escriba una reacción generalizada señalando qué
enlaces se rompen.

Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un

compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un ácido carboxílico y
un alcohol.

4. Señale las propiedades físicas y usos del acetato de etilo y del salicilato de metilo.

Propiedades físicas del acetato de etilo Usos

 Punto de ebullición: 77°C  Producción de tintas para la industria

 Punto de fusión: -84°C
 Densidad relativa (agua = 1): 0.9
g/ml
 Solubilidad en agua: Muy buena
 Densidad relativa de vapor (aire
= 1): 3.0
gráfica
 Solventes de pinturas
 Creación de adhesivos y colas industriales
derivados de la celulosa
 En la industria textil en la lana para la
preparación de su teñido, en productos
de limpieza textil
 Reactivo en manufacturas de pigmentos
 Fabricación de perfumes
 Solvente de nitrocelulosa, barnices y
lacas

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  Limpieza textil

Propiedades físicas del salicilato de metilo usos

 Punto de ebullición: 222°C  Se utiliza en la fabricación de cremas,

 Punto de fusión: -8,6°C
 Densidad relativa (agua = 1): 1,18
 Solubilidad en agua, g/ml a 20°C: 0,07
 Presión de vapor: 6 Pa
 Punto de inflamación: 96°C c.c.
linimentos.
 Como agente rubefaciente.
 Como agente aromatizante y posee la
ventaja de que se absorbe a través de
la piel. Una vez absorbido puede
hidrolizarse a ácido salicílico, el cual
actúa como analgésico.

5. Referente a la preparación de jabón:

a) Escriba la reacción balanceada de formación del jabón, según la fórmula del
aceite empleado. ¿Cuál es el nombre químico del jabón preparado?

b) ¿En qué consiste la saponificación?, ¿es lo mismo que la esterificación?

 La saponificación es la reacción mediante la cual se produce el jabón a partir
de aceites o grasas.
 Saponificar es hacer reaccionar un ácido graso con hidróxido de sodio, dando
una sal de ácido graso y glicerina.
 Esterificación es la reacción entre un ácido orgánico y un alcohol, dando un
éster.
c) ¿Qué son los jabones?. Escriba las fórmulas generalizadas de los jabones de
sodio y de potasio. ¿Qué esencias se pueden usar para preparar jabones
perfumados?. ¿Cómo actúa el jabón en el lavado?

Los jabones son sales de sodio o de potasio de los ácidos grasos. Se obtienen por
hidrólisis alcalina de aceites o grasas, los que se someten a ebullición hasta su
hidrólisis completa. El proceso se conoce como la saponificación. Se añade cloruro
de sodio (NaCl) para ayudar a la precipitación del jabón. Los jabones crudos se
purifican sometiéndolos a varias precipitaciones, además, pueden agregarse
perfumes si se desea obtener un jabón de tocador.

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 6. Referente a las pruebas características del jabón preparado:
a) Exponga sus observaciones. ¿Hubo formación de espuma? ¿Qué indica?
 Si hubo formación de espuma

b) Explica por qué el comportamiento del jabón fue diferente cuando se agregó
cloruro de calcio a la solución jabonosa?. Escriba su reacción.

Se agrega Cloruro de Calcio sobre la solución de jabón para producir un agregado

de Cloruro, este hace que el agua sea más dura. Y la dureza del agua, va en contra
de la formación de espuma.

c) Escriba la reacción que ocurre cuando se añade un exceso de ácido clorhídrico a

una solución acuosa de jabón, tal como se hizo en la presente práctica. ¿Cuáles
fueron sus observaciones?.
o Al agregar el ácido clorhídrico este se regenera regresando a su estado inicial,
se pudo observar que la solución se disuelve.

Reacción:

BIBLIOGRAFÍA

 PAREDERES MEDINA, Raúl. Guía de práctica de laboratorio Ésteres.

 CARRASCO VENEGAS, Luis. (2013). Ésteres En química experimental (5ta edición , pág.
363 y 364) ,: macro.
 PAREDES MEDINA, Raúl . (2000). Jabones. En Química orgánica (pág. 135). Tacna .

Referencia bibliográfica

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SALICILATO DE METILO. Sitio web:
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/14
01a1510/1505.pdf

Reacciones de esterificación & saponificación. Sitio web:

https://prezi.com/arq2qlsmf026/reacciones-de-esterificacion-saponificacion/