FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNCIA II

PRÁCTICA 6: Reacción de Sustitución Nucleofílica en un Derivado de Ácido Carboxílico: Preparación de

Aspirina

Estudiante: maría isabela villegas santacruz Código: A00364869

Sebastian Camacho Tobar A00359129
PREPARACIÓN PREVIA (10 PUNTOS)

1. Cuál es el mecanismo de acción de la aspirina en el organismo:

El ácido acetilsalicílico interfiere con la síntesis de las prostaglandinas inhibiendo la ciclooxigenasa, una de los dos
enzimas que actúan sobre el ácido araquidónico. La ciclooxigenasa existe en forma de dos isoenzimas: la
ciclooxigenasa-1 (COX-1) y la ciclooxigenasa-2 (COX-2). Estas isoenzimas están codificadas por genes
diferentes, presentes en lugares diferentes (la COX-1 está presente sobre todo en el retículo endoplásmico,
mientras que la COX-2 se encuentra en la membrana nuclear) y tienen funciones diferentes. La COX-1 se
expresa en casi todos los tejidos y es responsable de la síntesis de prostaglandinas en respuesta a estímulos
hormonales, para mantener la función renal normal, así como la integridad de la mucosa gástrica y para la
hemostasis. La COX-2 se expresa sólo en el cerebro, los riñones, los órganos reproductores y algunos tumores.
Sin embargo, la COX-2 es inducible en muchas células como respuesta a algunos mediadores de la inflamación
como son la interleukina-1, el TNF, los mitógenos, lipopolisácaridos y radicales libres.

2. En qué consisten los efectos analgésicos y antipiréticos que se le atribuyen a la aspirina.

La aspirina está indicada para dolores de intensidad leve y moderada y ante algunos dolores intensos en
asociación con analgésicos mayores. Cuando el dolor se acompaña de inflamación es muy eficaz, así como
en los que intervienen las prostaglandinas. Un analgésico es cualquier miembro del grupo de medicamentos
utilizados para lograr la analgesia, el alivio y reducción del dolor, ya sea de cabeza, muscular o en general.
Los fármacos analgésicos actúan de diversas formas sobre los sistemas nerviosos central y periférico. En
cuanto a los antipiréticos, se le denomina a todo fármaco que hace disminuir la fiebre. Suelen ser
medicamentos que tratan la fiebre de una forma sintomática, sin actuar sobre su causa.

3 Qué son las prostaglandinas. De forma muy general explique los efectos fisiológicos que ellas poseen y a que se
le atribuyen dichos efectos.
Las prostaglandinas tienen efecto sobre la resistencia vascular cortical renal, produciendo un aumento del flujo
sanguíneo cortical renal con el consiguiente aumento del volumen intracelular y disminución de la resistencia
periférica. De esta manera, junto con la hormona ADH y con la aldosterona, regulan de forma hormonal la presión
arterial. El uso de cualquier anti-inflamatorio no esteroideo (AINE) tiene el efecto acompañante de un aumento del

Página 1|7
 riesgo de padecer episodios cardiovasculares (RCV), estos efectos fisiológicos los se explican por la existencia
de
receptores característicos que median sus acciones, de ahí que puedan usarse
con fines terapéuticos.

4 Consulte y escriba el mecanismo de carboxilación del fenol según Kolbe-Schmitt.

5 Consulte y pegue el espectro de masas, del ácido salicílico y proponga fragmentaciones de la molécula para
explicar los picos más representativos.

Página 2|7
6 Consulte y pegue el espectro RMN 1H del ácido salicílico y asigne el o los hidrógenos correspondientes a cada
señal. Recuerde enumerar correctamente su estructura para realizar la asignación.

Página 3|7
7 Consulte y pegue el espectro RMN13C del ácido salicílico y asigne el o los carbonos correspondientes a cada
señal. Recuerde enumerar correctamente su estructura para realizar la asignación.

 Carbono 1 (171.8 ppm) Carbono directamente unido al carbonilo del ácido carboxílico.
 Carbono 2 (113.1 ppm) Carbono aromático unido al carbono del ácido carboxílico.
 Carbono 3 (162.2 ppm) Carbono aromático unido a un grupo carboxilo
 Carbono 4 (117.6 ppm) Carbono aromático unido al carbono con el grupo hidroxilo.
 Carbono 5 (135.3 ppm) Carbono aromático.
 Carbono 6 (121.2 ppm) Carbono aromático.
 Carbono 7 (131.7 ppm) Carbono aromático.

Página 4|7
8 Complete la siguiente tabla de residuos químicos:
Reactivo Fórmula Molecular Riesgo laboral (SGA) Símbolo (SGA)
Nauseas.
C₇H₆O₃ Dolor de cabeza.

Ácido salicílico Irritación

gastrointestinal

C₉H₈O₄ Mareos disminución de

la visión.
Ácido acetilsalicílico

Sordera.

Corrosivo.

Anhídrido acético C4H6O3

Irritación cutánea.

Corrosivo.

Ácido clorhídrico HCl

Quemaduras graves en
la piel.

C2H5OH Puede afectar el tracto

respiratorio.
Etanol

Muy inflamable.

Página 5|7
 Quemaduras e irritación
CH2Cl2 al contacto con la piel.

Diclorometano

NaHCO₃ Resequedad en la piel.

Bicarbonato de sodio
Irritación al contacto
ocular.

C4H8O2 Puede producir mareo y

hasta desmayo.
Acetato de etilo

Irritabilidad nasal,
ocular y en la garganta.

H₂SO₄ Corrosivo.

Ácido sulfúrico
Quemaduras graves al
contacto cutáneo.

Nocivo para el medio

Éter de petróleo C2H2n+2
ambiente acuático.

Irritación en el tracto
KI respiratorio en caso de
Yoduro de potasio
inhalación.

Irritación en las vías

Yodato de potasio KIO3 respiratorias.

Página 6|7
9 Bibliografía consultada: reportarla según las normas APA o VANCOUVER y utilizar por lo menos dos textos de
orgánica dentro de sus consultas. Al final de cada respuesta debe aparecer una cita de citas (un número como
superíndice), el cual debe corresponder con la bibliografía que reporta en este punto.

6. ChemDraw Professional; 1H-NMR. (acceso el 10 de abril del 2021

1. https://www.iqb.es/cbasicas/farma/farma04/a015.htm

 Samama MM, Elalamy I . Aspirin and hemostasis. Rev Med Interne 2000 Mar 21 Suppl 1: 27s-34s

Página 7|7