Sintesis de La P-Acetanilida

BENÉMERITA UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE PUEBLA
VICERRECTORÍA DE DOCENCIA
DIRECCIÓN GENERALDE EDUCACIÓN SUPERIOR
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS
LICENCIATURA EN FARMACIA
ÁREA: QUÍMICA ORGÁNICA
ASIGNATURA: LABORATORIO DE
QUÍMICA ORGÁNICA III
CÓDIGO: FARM-011 L
ELABORADO POR:
Dra. Blanca Martha Cabrera Vivas M. en C. Macario Martínez
Quím. Gerardo Durán Espinosa Barragán
Dra. Carmen Ma. González Dra. Ruth Meléndrez Luévano
Álvarez Dra. Socorro Meza Reyes
Quím. Lucio Gutiérrez García Dra. Sara Montiel Smith
Dr. René Gutiérrez Pérez M. en C. Aarón Pérez Benítez
M. en C. Guadalupe Hernández Dra. Leticia Quintero Cortés
Téllez Dr. Jesús Sandoval Ramírez
Dr. José Luis Vega Báez
AGOSTO 2009
PE: “LICENCIATURA EN FARMACIA”

Índice
- Presentación general del cur Pag. 2
- Objetivo general del curso Pag. 4
- Contenido Pag. 6
- Metodología Pag. 7
- Evaluación Pag. 8
- Bibliografía Pag. 28
- Medidas de seguridad en el laboratorio Pag. 30
PE: “LICENCIATURA EN FARMACIA

PRESENTACIÓN GENERAL DEL CURSO
El área específica de Química Orgánica de la Facultad de Ciencias Químicas de la BUAP.
coadyuva, entre otras cosas, a la formación profesional a nivel licenciatura de los egresados de
los tres colegios que integran la facultad: Colegio de Químicos, Colegio de
Químicofarmacobiólogos y Colegio de Farmacia. Independientemente de la formación
profesional que el estudiante seleccione, en el mapa curricular de estos tres colegios, el
estudiante tiene al menos tres cursos teóricos de química orgánica, cuya finalidad es el estudio de
las funciones orgánicas, y cada curso teórico, tiene su correspondiente curso práctico.
El contenido de este tercer curso práctico, más que reflejar el comportamiento químico
de las funciones orgánicas que comprende el curso teórico, busca que el estudiante se introduzca
en un ambiente similar al que encontrará en algún laboratorio, ya sea cuando establezca relación
laboral o continúe estudios de postgrado, al realizar la obtención de un determinado compuesto,
a partir de materias primas de fácil adquisición, por medio de una serie de reacciones
consecutivas.
El cursar un laboratorio, a través de un proceso de reacciones consecutivas, para la
obtención de un determinado producto, aunada a una metodología en donde el estudiante es el
centro del proceso de aprendizaje y enseñanza al:
Aplicar e interrelacionar conocimientos adquiridos en otras áreas,
Entender e interpretar lecturas científicas, por medio de la
investigación
Desarrollar su criticidad.
Reafirmar su autoconfianza, al verse obligado a tomar determinaciones en el
desarrollo y progreso de su trabajo

OBJETIVO GENERAL DEL CURSO
Coadyuvar al desarrollo, en el estudiante, de las habilidades de: lectura y escritura
científica, reflexión, análisis y síntesis al correlacionar y comprender que las importantes
manifestaciones químicas, físicas y de aplicación que tienen los compuestos orgánicos, se deben
al estadio estático y dinámico de su constitución, configuración y conformación atómica-
molecular; habilidades que le permitirán, acorde a los tiempos en que se desarrolle, dar solución
eficiente a los problemas profesionales que se le presenten, buscando siempre el beneficio social.
OBJETIVOS PARTICULARES:
• Introducir al estudiante a uno de los campos más interesantes de la química orgánica como es
la "Síntesis Orgánica".
• Comprender la naturaleza experimental de la química a través de la predicción, recolección y
organización de datos, al identificar y controlar determinadas variables del comportamiento
de las sustancias.
• Comprender que la información que tenemos acerca de la química, así como los principios
teóricos que se imparten en el aula, generalmente fueron resultado de experiencias en el
laboratorio.
• Comprender los principios teóricos que sirven de base a cada una de las reacciones
• Identificar y clasificar las reacciones químicas más comunes en que participan las moléculas
orgánicas.
• Utilizar adecuadamente la terminología empleada en las reacciones orgánicas.

• Representar gráficamente los mecanismos de reacción y productos de transformación de las
moléculas orgánicas.
• Identificar y clasificar la reactividad de los grupos funcionales presentes en las moléculas
orgánicas.
• Preparar en el laboratorio compuestos conocidos y sencillos de cierta utilidad o que
demuestren un principio teórico.
• Correlacionar la estructura con las propiedades químicas en compuestos orgánicos.
• Elaborar hipótesis acerca del comportamiento y reactividad de las moléculas orgánicas, en
base a los conocimientos adquiridos.
• Aprender las precauciones que se han de tomar en la realización de cada reacción
• Aprender que las sustancias químicas deben ser manejadas apropiada y cuidadosamente.
• Aprenderá a establecer criterios de seguridad en el laboratorio.
• Aprender a actuar pensando en la seguridad personal y en el de las personas que lo rodean.
• Adquiere el hábito de llegar al laboratorio con una comprensión de lo que va a hacer.
• Adquiere la costumbre de llevar una anotación ordenada de datos y operaciones de cada una
de las prácticas
• Incrementará su habilidad en el manejo de las sustancias, ya que el producto obtenido, le
servirá como materia prima para la siguiente transformación química,
• Reafirmará sus conocimientos sobre estequiometría, al determina la cantidad de reactivos a
utilizar en cada práctica
• Aprenderá a decidir, con base en la interpretación de la técnica, el equipo que debe emplear
para la síntesis de un determinado compuesto.

• Explicará una reacción química, a partir de comprender y entender lo que pasa dentro de un
matraz de reacción.
• Aprenderá a darle seriedad a su trabajo a través del ordenamiento de datos y observaciones
realizadas durante el desarrollo de una reacción.
• Aprenderá a hacer los cálculos pertinentes para la obtención de rendimiento teórico y
práctico
• Desarrollará su habilidad para hacer el seguimiento cromatográfico de una reacción
• Aprenderá a juzgar el papel primordial que las diferentes técnicas generales utilizadas en la
separación y purificación de compuestos orgánicos, juegan en una determinada reacción
química.
• Seleccionará la técnica más adecuada para la identificación del producto.
• Explicará, en qué perjudica o ayuda al medio ambiente la realización de determinada
reacción.
• Comprenderá que el aprendizaje es una actividad individual y personal; pero al mismo
tiempo entender la necesidad que se tiene de que este aprendizaje se socialice.
CONTENIDO
Son incontables las secuencias de reacciones que se pueden proponer de manera
consecutiva para la obtención de un determinado compuesto, sin embargo hay que tener en
cuenta en el diseño del proceso una serie de comentarios, entre otros:
• La capacidad, dedicación y compromiso del personal docente,
• La infraestructura del laboratorio en cuanto a equipo, material, reactivos, campana de
extracción, vacio, etc.
• Perfil del egresado,

• Filosofía de la institución.
Teniendo en cuenta los comentarios anteriores, el contenido de este curso, es en lo
general, la obtención de una serie de colorantes azoicos, partiendo de benceno, se propone seguir
la secuencia de reacciones siguientes:
1.- Nitrobenceno
2.- Anilina
3.- Acetanilida
4.- p-Nitroacetanilida
5.- p-Nitroanilina
6.- Rojo p-nitro
METODOLOGÍA
Que el estudiante sea el centro de atención en la acción de aprendizaje. Para lograrlo se propone:
a) ACTIVIDADES DIDÁCTICAS
• Se recomienda un máximo de 20 estudiantes,
• Se conforman equipos de trabajo de 2 o 3 estudiantes para realizar una
determinada secuencia de reacciones,
• Se realizan seminarios teórico - prácticos, previos a la práctica programada,
presentados por cada equipo de trabajo.
b) ACTIVIDADES DEL ESTUDIANTE
Es necesario que antes del inicio de una nueva reacción en la secuencia de la síntesis se
realice un seminario, como requisito para poder continuar, con los integrantes de cada uno de los

equipos, el contenido de cada seminario, se integrará a través de una investigación asesorada y
dirigida por el docente, el seminario contendrá dos partes esenciales:
PARTE TEÓRICA, en la que se discutirán:
1. Reacción general que se efectuará,
2. Propiedades físicas y tóxicas, de reactivos y productos,
3. Mecanismo de la reacción,
4. Otros.
PARTE EXPERIMENTAL, en la que se puede discutir:
1. Equipo adecuado para la realización de la práctica,
2. Condiciones de la reacción,
3. Tiempo de la reacción,
4. ¿Cómo determinar las cantidades de reactivos por utilizar?
5. Técnicas para la separación y purificación del producto,
6. Técnicas para la identificación del producto,
7. Tratamiento de los desechos de la reacción
8. Cálculos para obtener el rendimiento teórico y/o práctico.
9. Cuestionario
10. Ótros.
CRITERIOS DE EVALUACIÓN
La evaluación se hará con base en la calificación obtenida a través del cumplimiento de los
siguientes puntos:
a) asistencia
b) exposición

c) participación en seminarios y práctica
d) trabajo en grupo
e) reporte.
El cumplimiento de cada punto le corresponde el 10 %, y por otra parte equivale el 25 % a los
siguientes puntos:
a) Libreta personal
b) Examen
La calificación del laboratorio le corresponde el 20 % de la calificación final para aprobar la
materia.

OBTENCIÓN DE NITROBENCENO.
Introducción.
El nitro benceno reviste gran importancia a nivel industrial ya que es uno de los reactivos por
medio del cual se puede obtener una gran variedad de productos derivado de éste: halogenados,
sulfonados, nitrados, anilina, fenilhidroxilamina, azobenceno, hidrazobenceno, quinoleina…
Por otra parte se puede usar como: aromatizante de jabones (esencia de Mirbana), disolvente
tanto en el laboratorio como en la industria, así como la formulación de cremas para calzado
REACCIÓN GENERAL
HNO 3
NO 2
H2SO 4
Objetivos particulares
a) Obtención de nitrobenceno
b) Reconocer en cada paso de la reacción la función que cumple cada reactivo
c) Aplicar los conceptos de sustitución electrofílica aromática
d) Dar el tratamiento correspondiente a las sustancias de desecho
e) Fortalecer las habilidades prácticas en el proceso de purificación de las sustancias
f) Manejar adecuadamente tanto el material como las sustancias utilizadas y la obtenida
g) Participar en el proceso de obtención de la sustancia
h) Estar conciente de vigilar la seguridad personal y colectiva.
PROCEDIMIENTO
Montar un aparato de reflujo con matraz de 100 ml., provisto de agitador, enfriamiento
externo y embudo de adición.
Preparación de la mezcla nitrante.
Colocar en el matraz 40.5 de H2SO4 (d =1.84), sobre este ácido agregar gota a gota, con
agitación y enfriamiento 20 g. de HNO3. (d = 1.4).
(recuerde que los líquidos no se pesan, tomando en cuenta su densidad se calcula su equivalencia
en ml.)
Nitración del benceno.- sobre la mezcla nitrante se agrega gota a gota, 13.4 g. de benceno
(d = 0.88). Durante la adición del benceno se debe cuidar que la temperatura se mantenga entre
30 y 40 oC, la temperatura se controla con un baño de hielo. Después de agregar todo el
benceno, la mezcla reaccionante se calienta a 60 oC durante 30 min. en baño María. Todas estas
operaciones deben hacerse con agitación continua. Separación del nitrobenceno.- La mezcla
reaccionante se enfría y se transfiere a un embudo de separación, se deja reposar hasta lograr la
separación de las capas. En la capa superior estará el nitrobenceno y el benceno que no
reaccionó; en la inferior habrá agua, ácido sulfúrico y el exceso de ácido nítrico (la capa inferior
se elimina).

Purificación del nitrobenceno. El nitrobenceno se lava dos o tres veces con agua (use
porciones de 5 ml.). El nitrobenceno se transfiere a un matraz y se le agrega CaCl2 anhídrido
hasta que el líquido adquiera trasparencia, entonces se filtra. Cuando se desea comprobar que el
producto obtenido realmente es nitrobenceno, se compara por cromatografía en capa fina con
una muestra auténtica, para el desarrollo del cromatograma se usa cloroformo.
REACTIVOS: MATERIAL
20 g. de HNO3 2 Mangueras de látex
CaCl2 1 Bomba para recirculación de agua
40.5 g de H2SO4 1 Matraz de boca esmerilada de 100.0 ml
Cloroformo 1 Refrigerante
13.4 g. de benceno. 4 Probetas de 20 ml
1 Conexión de vidrio para destilación con vapor
1 Matraz Erlenmeyer de 1000 ml
1 Matraz de destilación con salida lateral
1 Parrilla de calentamiento
1 Vaso de precipitados de 600 ml
5 6 5 6
4 7 4 7
3 8 3 8
2 9 2 9
1 1 01 10
1

DIAGRAMA DE FLUJO
H2SO4 + HNO3
C6 H6 +
Mezcla
nitrante
Calentar durante
30´ a temperatura
de 600 C y con
agitación
Fase orgánica: Fase inorgánica,

C6H6, C6H5NO2, H2SO4 + HNO3
H2SO4 + HNO3
Neutralizar con
NaHCO3
Lavar con dos
alícuaotas de
agua de 25.0
ml. cada una.
Secar con
CaCl2

OBTENCIÓN DE ANILINA
Introducción.
La anilina es una de los reactivos por medio del cual se puede obtener una variedad de sustancias
como, iodobenceno, fenol, sulfato de anilina, acetanilida, metilanilina, difenilanilina, ác.
sulfanílico, fenilhidrazina,difenilurea, quinona, benzanilida, ác.
N-fenilantranílico.
REACCIÓN GENERAL
Sn NH2
NO 2
HCl
a) Reconocer en cada paso de la reacción la función que cumple cada reactivo
b) Aplicar los conceptos de óxido-reducción
c) Dar el tratamiento correspondiente a las sustancias de desecho
d) Reafirmar los conocimientos del proceso de purificación de las sustancias
e) Manejar adecuadamente tanto el material como las sustancias utilizadas y la obtenida
f) Participar en el proceso de la obtención de la sustancia
g) Estar conciente de vigilar la seguridad personal y colectiva.
PROCEDIMIENTO
En un matraz redondo, de 100 ml, Se ponen 3 ml de nitrobenceno y 7.4 g de estaño. En

una probeta se miden 14.8 ml de HCl, unos cuantos ml de éste se adicionan en el matraz que
contiene el estaño y el nitrobenceno. En seguida comienza una reacción exotérmica, si es
necesario, el matraz se debe enfriar exteriormente con agua fría para evitar perdidas del producto
por evaporación. También se debe evitar un exceso de refrigeración, puesto que la reducción
transcurre más rápidamente a alta que a baja temperatura. Se debe procurar que el contenido del
matraz este caliente pero sin llegar a hervir. Tan pronto como disminuye la velocidad de la
reacción, se añade otra porción de HCl, se agita el matraz y se enfría lo necesario para evitar la
ebullición. La adición del ácido se continúa de esta manera con constante agitación del matraz,
hasta que se ha agregado todo el HCI. Después el matraz se coloca en reflujo durante 20 minutos
agitando frecuentemente. Durante este tiempo, se prepara la solución de NaOH.
En un vaso se pesan 6.6 g de NaOH, se agrega 33 ml de agua y la solución resultante se
enfría a unos 30 °C aproximadamente. El matraz de reacción se quita de reflujo y se refrigera
con agua fría hasta que su contenido alcance una temperatura inferior a 50° C. Entonces se añade
una pequeña cantidad de solución de NaOH, se agita el matraz y se enfría para que no se escapen
vapores. Sucesivamente se van añadiendo pequeñas cantidades de álcali, enfriando exteriormente
el matraz cuando sea necesario, hasta que se haya agregado toda la solución de NaOH.

Se agita el matraz y con un agitador, se toma una gota del líquido, que se deposita sobre
papel tornasol. Si da reacción ácida se debe agregar más NaOH. A continuación el contenido del
matraz se somete a una destilación en corriente de vapor. Al principio en el colector se recogen
gotas de anilina, pero a medida que avanza la destilación, las pequeñas cantidades de anilina que
destilan pasan disueltas en agua. Se recogen unos 39 ml de destilado, se adiciona 7.3 g de
cloruro de sodio y la mezcla se agita hasta que se disuelva la sal.
El destilado se pasa a un embudo de llave y se separa toda la anilina. La solución acuosa
se devuelve al embudo y el resto de la anilina se extrae de la solución con 2.5 ml de cloruro de
metileno. Se separa la capa orgánica y se une a la anilina previamente separada. La solución de
anilina se pasa a un matraz erlenmeyer, se seca agitándola con unos 0.8 g de NaOH sólido. Una
vez preparado el aparato para la destilación final de anilina (180-186 oC). La fracción
intermedia se debe fraccionar de nuevo para recuperar una nueva cantidad de anilina, que se
unirá a la obtenida en la primera destilación. La anilina pura recientemente destilada es casi
incolora, pero se obscurece exponiéndola al sol y al aire. Si la anilina obtenida presenta un color
naranja es señal de que la reducción del nitrobenceno no ha sido total.
La pasta de óxidos se lava con más agua.
REACTIVOS: MATERIAL
50 g. de nirtrobenceno 1 Matraz de boca esmerilada de 100 ml 19/23
71 g de estaño granulado 1 Refrigerante de boca esmerilada de 19/23
300 cm3 ác. clorhídrico industrial 1 Canasta de calentamiento
300 cm3 de sosa al 30% 2 Mangueras de látex
100 a 150 cm3 de éter 1 Contenedor acuoso
150 g de sal común 1 Bomba para recircular agua
5-10 g de potasa cáustica 1 Termómetro
2-3 g de Zn en polvo 1 Adaptador para termómetro
2 Vasos de precipitados de 100 ml
1 Probeta de 20 ml
1 Probeta de 20 ml
1 Embudo de adición
1 Conexión de vidrio para destilación con vapor
1 Matraz Erlemeyer de 1000 ml
1 Matraz de destilación con salida lateral
1 Parrilla de calentamiento
1 Vaso de precipitados de 600 ml

DIAGRAMA DE FLUJO

OBTENCIÓN DE ACETANILIDA
Introducción
La acetanilida es un compuesto cuya versatilidad en sus aplicaciones la reviste de gran

importancia a nivel industrial, aunque a la fecha en sus usos medicinales a sido desplazada por
sustancias menos tóxicas puesto que los daños causados al hígado o a los riñones son lo
suficientemente severos como para eliminarla del cuadro de los medicamentos, otros usos
pueden ser: para aumentar la velocidad de la obtención del caucho, obtención de tintes,
producción de reveladores fotográficos, intermediario en la síntesis de penicilina, etc.
REACCIÓN GENERAL
O
(CH3CO)2O
NH2 NH C
CH3
CH3CO 2H
a) Reconocer en cada paso de la reacción la función que cumple cada
reactivo
b) Aplicar los conceptos de sustitución eliminación
c) Dar el tratamiento correspondiente a las sustancias de desecho
d) Reafirmar los conocimientos del proceso de purificación de las
sustancias
e) Manejar adecuadamente tanto el material como las sustancias utilizadas
y la obtenida
f) Participar en el proceso de la obtención de la sustancia
REACTIVOS: MATERIAL
15 ml de anilina 1 Termómetro
15.52 ml de anhídrido acético 2 Vasos de precipitados de 100 ml
0.14 g de acetato de sodio 1 Embudo Buchner
1 Matraz Kitazato de 1000 ml
2 Probetas de 20 ml
3 papel filtro
1 Manguera de latex
1 Contenedor para hielo

PROCEDIMIENTO
En un vaso de precipitados se añaden 15 ml de anilina que se ha enfriado previamente, se
agregan 0.14 g de acetato de sodio, se agita hasta disolución, después se adicionan 15.52 ml de
anhídrido acético, enfriando la solución en un vaso de precipitados con hielo, se agita la mezcla.
La acetanilida se va separando rápidamente, la mezcla se deja enfriar 15´. Se recoge por
filtración y se lava con agua fría, se pone a calentar en 600 ml de agua hasta su completa
disolución, al enfriarse se cristaliza y se recoge por filtración en un Büchner y se lava varias
veces con agua fría. Se recristaliza utilizando carbón activado. (p.f 1130 – 1140).
DIAGRAMA DE FLUJO

OBTENCIÓN DE p-NITROACETANILIDA.
Introducción
La p-nitroacetanilida se utiliza como intermediario para la síntesis de una
variedad de colorantes textiles o como colorantes en la industria alimenticia
entre otros usos.
REACCIÓN GENERAL
O
O H2SO 4 NH C
NH C CH3
CH3
HNO 3 O 2N
a) Obtener la p-nitroacetanilida
b) Explicar la función de un grupo protector
c) Explicar la posición del grupo entrante de acuerdo a la orientación del
grupo presente en el anillo bencénico
d) Comprender la participación de las sustancias en cada paso de la
reacción
e) Explicar las consecuencias de no controlar la temperatura en el rango
establecido
f) Establecer e tratamiento químico o físico de los compuestos secundarios
g) Participar decididamente en cada uno de los pasos para la realización de
la práctica
h) Colaborar en el mantenimiento del orden dentro del laboratorio
i) Estar conciente de vigilar la seguridad personal y colectiva.

REACTIVOS: MATERIAL
40 ml de H2SO4 . 1 Termómetro
10 g de acetanilida 2 Vasos de precipitados de 100 ml
60 ml de HNO3 1 Embudo Buchner
Hidróxido de sodio 1 Matraz Kitazato de 1000 ml
2 Probetas de 20 ml
3 papel filtro
2 Manguera de latex
1 Contenedor para hielo
1 Canasta de calentamiento
1 Bomba para recirculación de
agua
1Contenedor acuoso
PROCEDIMIENTO
A un matraz rodeado de hielo conteniendo 40 ml de ácido sulfúrico concentrado
se le añade lentamente y agitando vigorosamente 10 g de acetanilida finamente
molida. A continuación se añaden, desde un embudo de separación, gota a gota,
agitando vigorosamente y manteniendo la temperatura abajo de 15° (si la
temperatura asciende más hay carbonización) 60 ml de ácido nítrico
concentrado. Terminada la adición, se deja reposar la mezcla a temperatura
ambiente durante 25 minutos. Después se vierte en un vaso de precipitados con
hielo. Después de que se licúa el hielo, se recoge el precipitado por filtración, se
lava con agua helada, hasta que el filtrado no de reacción ácida. El precipitado se
seca.

DIAGRAMA DE FLUJO

OBTENCIÓN DE LA p-NITROANILINA.
Introducción.
Una gran variedad de compuestos medica y biológicamente importantes son aminas, algunos
ejemplos puede ser la adenalina, anfetaminas, quinina histamina, nicotina...Muchos de estos
compuestos ejercen poderosos efectos fisiológicos y psicológicos. La seratonina, por ejemplo,
mantiene estables los procesos mentales, se usa para la obtención de nylon y también para la
producción de tintes, (en la industria del teñido los tres isómeros de la nitroanilina tienen
nombres específicos a saber: (orto), base de naranja fijo GR, (meta) base de naranja fijo R,
(meta) base del rojo fijo GG.) antioxidantes, inhibidores de gomas de gasolina, etc.
REACCIÓN GENERAL
O
NH NH2
CH3 HCl
O 2N O 2N
a) Obtener la p-nitroanilina
b) Comprender la participación de las sustancias en cada paso de la
reacción
c) Explicar las consecuencias de no controlar la temperatura en el rango
establecido
d) Establecer e tratamiento químico o físico de los compuestos secundarios
e) Participar decididamente en cada uno de los pasos para la realización de
la práctica
f) Colaborar en el mantenimiento del orden dentro del laboratorio

REACTIVOS: MATERIAL
alcohol etílico 1 matraz de bola de 125 ml
ácido clorhídrico 3 vasos de precipitados de 50 ml
p-nitroacetanilida 1 embudo Buchner
Hidróxido de sodio 1 matraz Kitazato de 1000 ml
2 probetas de 20 ml
1 probeta de 50 ml
3 papel filtro
2 manguera de latex
1 vaso de 500 ml
1 canasta de calentamiento
1 bomba para recirculación de agua
1contenedor acuoso
1 refrigerante
PROCEDIMIENTO
En un matraz provisto de un refrigerante a reflujo se vierten 3.4 g de p-nitroacetanilida y una

solución de 4 ml de ácido clorhídrico en 10 ml de agua. La mezcla se refluja hasta que se
disuelva la p-nitroacetanilida y después se continúa el reflujo durante 20´. Si la solución queda
turbia fíltrela en caliente y si no, deje enfriar la solución. Después precipite, la p-nitroanilina,
añadiendo, lentamente y enfriando externamente una solución al 20% de hidróxido de sodio
hasta reacción alcalina. Deje enfriar la mezcla, filtre el precipitado amarillo, lávelo con agua
helada. Disuelva el precipitado en agua-etanol, calentando hasta disolución total. Añada a la
solución un poco de carbón activado, caliente y filtre rápidamente en caliente. Deje reposar el
filtrado, recoja los cristales de p-nitroanilina por filtración, secar los cristales.

DIAGRAMA DE FLUJO
A la p-nitroacetanilida
se le vierte HCl
Se coloca en posición de reflujo y se

mantiene éste hasta 15´ después que
desaparezca la p-nitroacetanilida
Se deja enfriar y se le agrega

lentamente una solución de NaOH
al 20% hasta alcalinizar
Se filtra
Fase inorgánica,
Fase orgánica: HCl
p-nitroanilina
Se neutraliza con
Lavar con agua NaHCO3
fría.hasta eliminar
completamente el
residuo ácido

OBTENCIÓN ROJO p-NITROANILINA
Intoducción
Los colorantes azoicos forman parte de una familia de substancias orgánicas caracterizadas por
la presencia de un grupo peculiar que contiene nitrógeno unido a anillos aromáticos. Todos se
obtienen por síntesis química, no existiendo ninguno de ellos en la naturaleza. El número de los
colorantes de este grupo autorizados actualmente es pequeño en comparación con los existentes,
muchos de los cuales se utilizaron antiguamente y luego se prohibieron por su efecto
potencialmente perjudicial para la salud. Este hecho es importante sobre todo en los colorantes
para grasas, siendo un ejemplo típico el denominado "amarillo mantequilla", utilizado hace
tiempo para colorear este alimento. En 1918 se introdujo en Estados Unidos, pero se prohibió el
mismo año al afectar a los obreros que lo manejaban. En otros países, especialmente en Japón, se
utilizó hasta los años 40, cuando se demostraron incuestionablemente sus propiedades como
agente carcinógeno. Este colorante se absorbe en una gran proporción y se metaboliza en el
hígado.
REACCIÓN GENERAL
NH2
HCl
NaNO2 OH
NO2
O 2N N N
OH NaOH
OBJETIVOS PARTICULARES
a) Obtener el colorante Rojo para
b) Explicar la orientación de la sustitución
c) Explicar la posición del grupo entrante de acuerdo a la orientación del
grupo presente en el anillo aromático
d) Comprender la participación de las sustancias en cada paso de la
reacción
e) Establecer el tratamiento químico o físico de los compuestos secundarios

f) Participar decididamente en cada uno de los pasos para la realización de
la práctica
g) Colaborar en el mantenimiento del orden y limpieza del laboratorio
h) Estar conciente de vigilar la seguridad personal y colectiva.
REACTIVOS: MATERIAL
p-nitroanilina 1 vaso de precipitados de 500 ml
nitrito de sodio 3 espátulas
acetato de sodio 2 matraz Erlenmeyer de 125 ml
ácido clorhídrico conc. 2 vasos de precipitados de 125 ml
hidróxido de sodio 2 Probetas de 50 ml
β-naftol 1 Probetas de 100 ml
2 papel filtro
1 Embudo Büchner
1Matraz Kitasato de 1000 ml
1 manguera de látex
1 agitador de vidrio
1 embudo de adición
PROCEDIMIENTO
La p-nitroanilina se mezcla íntimamente con 30 ml de HCI y con 25 ml de agua, en un vaso, y
se enfría con hielo a temperatura entre 50-100. Se forma una pasta de color amarillo. Agitando a
mano y sin sacar el vaso del hielo, se diazoa, agregar con un embudo de adición una disolución
de 7 g de NaNO2 en 50 ml de agua. La papilla se aclara a medida que se va agregando el nitrito
llegando a disolverse totalmente, pero hacia el final precipita la sal de diazonio. Terminada la
adición, se agita durante unos minutos y se amortigua la reacción ácida añadiendo una solución
saturada de acetato de sodio, hasta que desaparezca la reacción azul al Congo. Se necesitan unos
25 g de acetato sódico, disueltos en 25 ml de agua.
Aparte, se prepara una. solución de 14,5 g de β-naftol en 40 ml de sosa al 10% y 160 ml de
agua. Si la solución no quedase transparente, filtrela. Sobre esta solución se vierte en chorro

frío, agitando a mano la solución del diazoico recién preparada y amortiguada con acetato
sódico. Inmediatamente se forma un precipitado de color rojo muy vivo e intenso que va
espesando hasta constituir, una vez añadido todo, una pasta. Se bate durante unos minutos, se
filtra con vacío y se lava varias veces con agua. se seca.
Rendimiento: 28-30 g.
Propiedades: Polvo de color rojo ladrillo intenso, insoluble en: Agua, álcalis y ácidos
diluidos muy poco soluble en alcohol etílico.
Diagrama de flujo

MEDIDAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
• Todas las actividades que se realicen en los laboratorios deberán estar supervisadas por
un profesor
• Al realizar actividades experimentales, nunca deberá estar una persona sola en los
laboratorios.
• Es obligatorio el uso de bata y lentes de seguridad (personal).
• Toalla o lienzo de algodón.
• El pelo recogido (en las prácticas en que se utilice mechero).
• Queda prohibido el uso de zapatos abiertos (tipo guarache), así como zapatillas de tacón
alto
• Para cada experimento a realizar el alumno, deberá informarse de las medidas de
seguridad, sobre el manejo y toxicidad de los reactivos, así como las recomendaciones
específicas para su realización.
• Es preciso identificar el lugar de los extinguidores y la ubicación de las salidas del
laboratorio.
• Queda prohibido fumar e ingerir alimentos y bebidas dentro del laboratorio.
• Considerando que algunas sustancias químicas son irritantes (sólidos, líquidos y gas) a la
piel y mucosas, debe evitarse el contacto directo de productos en manos y cara; así como
la inhalación directa de gases. Para hacer la inhalación es conveniente formar una ligera
corriente de aire con la mano sobre la boca de los recipientes hacia la nariz.
• La transferencia de un líquido con pipeta nunca ha de realizarse succionando con la boca,
sino que deberá utilizarse perilla de hule o perilla de seguridad

• Cuando se efectúa una reacción química en tubo de ensayo debe cuidarse que la boca de
éste no se dirija hacia un compañero o hacia sí mismo, ya que puede haber proyecciones.
• Queda prohibido arrojar desechos de sustancias al drenaje
• Un accidente (por pequeño que sea) debe comunicarse de inmediato al maestro
responsable en el laboratorio.
• La gran mayoría de los disolventes orgánicos son volátiles e inflamables, al trabajar con
ellos deberá hacerse en lugares ventilados y nunca cerca de una flama. Los recipientes
que los contienen deben mantenerse cerrados, en lugares frescos y secos.
• Queda prohibida la visita de personas ajenas a la práctica que se realiza.
• Cualquier quemadura con ácido, base o fuego, requiere que se ponga la parte afectada
bajo el chorro de agua fría durante 15 minutos.
• Para reponer el material roto o extraviado, se tendrán 15 días naturales para su
reposición, si no lo cumple, no se le permitirá trabajar en el laboratorio
• Al finalizar las actividades en el laboratorio, el docente es el último en salir y deberá de
verificar que queden cerrada llaves, cubículos, puertas, así como apagados los circuitos
eléctricos.
BIBLIOGRAFÍA BÁSICA:
• K. Faber “BIOTRANSFORNATIONS IN ORGANIC CHEMISTRY”, (1995); Capítulos 2 y 3; 2ª

Edición, Springer-Verlag. (Unida III y IV).
• Zvi Szafran, Ronal M. Pike, Mono M. Singh. "Microscale Inorganic chemistry, a
comprehensive laboratory experience". John Wiley & Sons, Inc.
• Christie L. Borgford, Lee R. Summerlin. "Chemical Activities Teacher Edition". American
Chemical Society, 1988

• Xorge A. Domínguez. "Métodos de Investigación Fitoquímica". Limusa, 1988
• Piaget, Jean. "Psicología Genética".Debate, Madrid, 1986
• Daniel Butruille, Javier Rivas, Fidel Villareal. "Experimentos de Química, parte 2: química
orgánica y bioquímica". Trillas, México, 1982.
• Donal L. Pavia, Gary M, Lampman, George S. Kritz Jr., "Química orgánica experimental;
productos naturales, compuestos de interés farmacológico e industrial". Editorial
Universitaria de Barcelona (EUNIBAR), 1978
• Robert L. Pecsok. "Métodos Modernos de Análisis Químico, experimentos". Limusa-Wiley,
S.A. 1973
• Arthur I. Vogel. "Elementary Practical Organic Chemistry". Longmans, Green and Co.,
London, 1958
• Francisco Giral. "Productos Químicos y Farmaceuticos". Atlante, S.A. México, 1946
BIBLIOGRAFÍA COMPLEMENTARIA:
L.G. Wade, Jr. “QUÍMICA ORGÁNICA”, (1993); 2ª. Edición, Prentice-Hall Hispanoamérica,
S.A.
F.A. Carey “QUÍMICA ORGÁNICA”, (1999); 3ª. Edición. Mc. Graw Hill.
T.W.G. Solomons “QUÍMICA ORGÁNICA”, (1999); ·3ª. Edición, Academic Press.
M.A. Fox & Whitsell “QUÍMICA ORGÁNICA”, (1997); 2ª Edición, Addison Wesley.
McMurry “QUÍMICA ORGÁNICA”, (1990); Edición, Iberoamericana
F.A.Carey & R.J. Sundberg “ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY” “B”, (1993); Capítulo 2, 3 y 5;
3ª Edción, Plenum Press. (Unidand III y IV)

Sintesis de La P-Acetanilida

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BENÉMERITA UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE PUEBLA

ÁREA: QUÍMICA ORGÁNICA

QUÍMICA ORGÁNICA III

PE: “LICENCIATURA EN FARMACIA”

- Presentación general del cur Pag. 2

- Objetivo general del curso Pag. 4

- Medidas de seguridad en el laboratorio Pag. 30

PE: “LICENCIATURA EN FARMACIA

El área específica de Química Orgánica de la Facultad de Ciencias Químicas de la BUAP.

los tres colegios que integran la facultad: Colegio de Químicos, Colegio de

Químicofarmacobiólogos y Colegio de Farmacia. Independientemente de la formación

profesional que el estudiante seleccione, en el mapa curricular de estos tres colegios, el

laboral o continúe estudios de postgrado, al realizar la obtención de un determinado compuesto,

El cursar un laboratorio, a través de un proceso de reacciones consecutivas, para la

obtención de un determinado producto, aunada a una metodología en donde el estudiante es el

centro del proceso de aprendizaje y enseñanza al:

Aplicar e interrelacionar conocimientos adquiridos en otras áreas,

Entender e interpretar lecturas científicas, por medio de la

Reafirmar su autoconfianza, al verse obligado a tomar determinaciones en el

desarrollo y progreso de su trabajo

PE: “LICENCIATURA EN FARMACIA

Coadyuvar al desarrollo, en el estudiante, de las habilidades de: lectura y escritura

científica, reflexión, análisis y síntesis al correlacionar y comprender que las importantes

al estadio estático y dinámico de su constitución, configuración y conformación atómica-

• Comprender la naturaleza experimental de la química a través de la predicción, recolección y

organización de datos, al identificar y controlar determinadas variables del comportamiento

teóricos que se imparten en el aula, generalmente fueron resultado de experiencias en el

• Utilizar adecuadamente la terminología empleada en las reacciones orgánicas.

PE: “LICENCIATURA EN FARMACIA

• Identificar y clasificar la reactividad de los grupos funcionales presentes en las moléculas

• Preparar en el laboratorio compuestos conocidos y sencillos de cierta utilidad o que

demuestren un principio teórico.

• Correlacionar la estructura con las propiedades químicas en compuestos orgánicos.

• Elaborar hipótesis acerca del comportamiento y reactividad de las moléculas orgánicas, en

base a los conocimientos adquiridos.

• Aprender las precauciones que se han de tomar en la realización de cada reacción

• Aprenderá a establecer criterios de seguridad en el laboratorio.

• Aprender a actuar pensando en la seguridad personal y en el de las personas que lo rodean.

• Adquiere el hábito de llegar al laboratorio con una comprensión de lo que va a hacer.

• Incrementará su habilidad en el manejo de las sustancias, ya que el producto obtenido, le

servirá como materia prima para la siguiente transformación química,

• Reafirmará sus conocimientos sobre estequiometría, al determina la cantidad de reactivos a

utilizar en cada práctica

para la síntesis de un determinado compuesto.

PE: “LICENCIATURA EN FARMACIA

• Aprenderá a darle seriedad a su trabajo a través del ordenamiento de datos y observaciones

realizadas durante el desarrollo de una reacción.

• Aprenderá a hacer los cálculos pertinentes para la obtención de rendimiento teórico y

• Desarrollará su habilidad para hacer el seguimiento cromatográfico de una reacción

separación y purificación de compuestos orgánicos, juegan en una determinada reacción

• Seleccionará la técnica más adecuada para la identificación del producto.

• Explicará, en qué perjudica o ayuda al medio ambiente la realización de determinada

• Comprenderá que el aprendizaje es una actividad individual y personal; pero al mismo

tiempo entender la necesidad que se tiene de que este aprendizaje se socialice.

Son incontables las secuencias de reacciones que se pueden proponer de manera

cuenta en el diseño del proceso una serie de comentarios, entre otros:

• La capacidad, dedicación y compromiso del personal docente,

• La infraestructura del laboratorio en cuanto a equipo, material, reactivos, campana de

extracción, vacio, etc.

• Perfil del egresado,

PE: “LICENCIATURA EN FARMACIA

Teniendo en cuenta los comentarios anteriores, el contenido de este curso, es en lo

la secuencia de reacciones siguientes: