ETILENO

DEPARTAMENTO DE CAPACITACION
PILA LIXIVIACION SULFUROS
ETILENO
 ETILENO
 El etileno o eteno es un compuesto químico
orgánico formado por dos átomos de carbono
enlazados mediante un doble enlace. Es uno de los
productos químicos más importantes de la
industria química. Se halla de forma natural en las
plantas.
 Estructura
 La molécula no puede rotar alrededor del
doble enlace y todos los átomos están en el mismo
plano. El ángulo entre los dos enlaces carbono-
hidrógeno es de 117º, muy próximo a los 120º
correspondientes a una hibridación sp2.
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 Reactividad química
 La región del doble enlace es relativamente rica en
densidad electrónica (es un centro nucleófilo) y puede
reaccionar con electrófilos (con deficiencia de
electrones) a través de reacciones de adición. Mediante
este tipo de reacciones se pueden sintetizar derivados
halogenados.
 También se puede adicionar agua (reacción de
hidratación) para dar etanol; se emplea un ácido como el
ácido sulfúrico o el ácido fosfórico como catalizador. La
reacción es reversible.
 A altas presiones y con un catalizador metálico (platino,
rodio, níquel) se puede hacer reaccionar con hidrógeno
molecular para dar etano.
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 Obtención
 La industria petroquímica obtiene el etileno
a partir del reformado catalítico de naftas o
a partir de gas natural (Oxidative Coupling
of Methane, OCM).
 También puede obtenerse en laboratorios
de Química Orgánica mediante la
oxidación de Alcoholes
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 Aplicaciones
 La mayor parte del etileno se emplea para la obtención de
polímeros. Mediante reacciones de polimerización se
obtiene el polietileno de alta densidad y el de baja
densidad. También se obtiene dicloroetileno, intermedio
para la síntesis de cloruro de vinilo, que se polimeriza a
cloruro de polivinilo, y otros hidrocarburos clorados.
Además se puede hacer reaccionar con benceno para dar
etilbenceno, obteniéndose estireno, que puede polimerizarse
dando poliestireno.
 Se emplea como producto de partida de otros polímeros,
como la síntesis del monómero acetato de vinilo para la
obtención de acetato de polivinilo o la síntesis de
etilenglicol (a través del intermedio óxido de etileno) que
con ácido terftálico da tereftalato de polietileno.
 El etileno se utiliza, en combinación con otros
hidrocarburos saturados e insaturados, sintetizados a
partir del caucho, teniendo estos muchas aplicaciones en
la industria. Destaca fundamentalmente el EPDM,
Etileno Propileno Dieno Monómero, con el que se
obtienen películas de caucho saturado con múltiples
aplicaciones en la industria automovilística y de la
construcción, por su alta resistencia a las oscilaciones de
temperatura, su flexibilidad y su capacidad
impermeabilizante.
 El etilenglicol también sirve como anticongelante, y el
óxido de etileno se puede emplear para la síntesis de
algunos éteres glicólicos (para pinturas o tensioactivos) y
otros productos.
 El etanol se puede obtener mediante la hidratación del
etileno y se emplea como combustible o en la síntesis de
ésteres etílicos, disolventes, y otros productos. También
se puede obtener, a través de la síntesis de
propionaldehido, ácido propiónico y alcohol n-propílico.
Por oxidación del etileno se obtiene acetaldehido, el cual
se emplea en la síntesis de n-butanol y ácido acético.
 El etileno, que se encuentra naturalmente en las plantas,
también se emplea para provocar la maduración de la
fruta. Esto se debe a que se libera un gas, que al entrar en
contacto con otros vegetales, ya sea fruta o planta,
provoque su precoz maduración, o en el caso de l planta,
un envejecimiento prematuro.