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Universidad Catlica De la Santsima Concepcin Facultad de Ciencias

Informe nro. 2 Sntesis de cido Acetilsaliclico

Materiales y mtodos.
1)sntesis de la aspirina:
En un matraz erlenmeyer de 100 ml se agregaron 5 g. De cido saliclico, 10 ml de anhdrido actico y 2 ml de cido sulfrico concentrado. La mezcla se agit suavemente hasta que la temperatura se elev a los 70-80 grados Celsius y todo el cido saliclico haya disuelto. Despus de 15 minutos la temperatura de la solucin baj cerca de los 30-40 grados Celsius y dentro de el matraz se form una masa slida de cristales de aspirina. Posteriormente se aadieron 50 ml de agua fra, se agit la suspensin todos los cristales se recogieron por filtracin sobre un embudo de buchner, la muestra de aspirina se sec al aire.

2) Cristalizacin del cido acetilsaliclico:

Se puso el producto seco en un matraz erlenmeyer de 250 ml. Se disolvi el slido con una mnima cantidad de acetona caliente y se agit constantemente, manteniendo la solucin en bao mara hasta que alcanz su punto de ebullicin. Luego, se filtr la solucin caliente, a travs de un filtro de pliegues en un embudo de gravitacin de vstago corto que constantemente fue siendo calentado.

3) Test de pureza: Se realiz con el objetivo de determinar si la aspirina obtenida estaba contaminada con el reactivo inicial. Para este caso se us como revelador tricloruro frrico para detectar fenoles, color violeta intenso.

Resultados
Tras la sntesis del cido acetilsaliclico, se procedi a filtrar en caliente la solucin (cido acetilsaliclico y acetona), formndose cristales los cuales se disolvan solo aplicando calor, posteriormente estos cristales se secaron a 40 grados Celsius en un horno, con el fin de sacar toda el agua presente en la muestra. Reaccin general
O II COH O II C OH H2SO4

O O II II + CH3-C-O-C-CH3

O II

+ HOCCH3

OH

cido Saliclico

Anhdrido Actico

OC CH3 II O cido O- Acetilsaliclico

Mecanismo de reaccin de la aspirina


O II COH O II O COH II II O I H

O O II II + CH3-C-O-C-CH3 H-HSO4

:O:
+

+ CH3-C-O-C-CH3

OH

O II COH
O-H O

I II O-C-O-C-CH3 I I

+ H SO4

O II O C-OH II O + HOCCH3 + H2SO4 II


O-C-CH3

H CH3

% de rendimiento: % de rendimiento = gramos experimentales = 2 g gramos tericos 5g =

Al aplicar el tricloruro frrico, la aspirina tom un color violeta claro, lo que nos dice que el producto estaba contaminado con el reactivo inicial, por lo tanto la aspirina no estaba apta para el consumo humano.

Bibliografa
-Carey Francis, Qumica Orgnica, 1 edicin , 729-879- 887-888, McGrawHill/ Interamericana de Espaa S.A.U, Madrid (1999).

-Hanbook of Chemistry and Physics R5413c912 (1999),

Anexo
-Propiedades fisicoqumicas de los reactivos y productos:

Reactivos

PM

H2SO4 (CH3CO)2O CH3-CO-CH3 C 7H 6O 3 Aspirina

98.1 102.1 58.1 138 80.16

Pto. Ebullicin C 340C 139C 56C

Pto. Fusin C 10C -73C -95C 159C 135C

Densidad

(agua = 1): 1.8 (agua = 1): 1.08 (agua = 1): 0.8 (agua = 1): 1.4

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