Etileno

Nombre (IUPAC) sistemático

Eteno
General
Fórmula
CH2=CH2
semidesarrollada
Fórmula estructural Ver imagen
Fórmula molecular C2H4
Identificadores
Número CAS == 74-85-1 ==
Propiedades físicas
Estado de agregación Gas
Apariencia Incoloro
Densidad 567 kg/m3; ? g/cm3
Masa 28,05 u
Punto de fusión 103.96 K (-169.2 °C)
Punto de ebullición 169.46 K (-103.7 °C)
Punto de
K (-273,15 °C)
descomposición
282.9 K (Expresión errónea: carácter de
Temperatura crítica
puntuación "." desconocido °C)
Propiedades químicas
Acidez (pKa) 44
Solubilidad en agua Miscible
KPS n/d
Termoquímica
ΔfH0gas n/d kJ/mol
ΔfH0líquido n/d kJ/mol
S0líquido, 1 bar n/d J·mol-1·K-1
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
 Exenciones y referencias

ETILENO
El etileno o eteno es un compuesto químico orgánico formado por dos
átomos de carbono enlazados mediante un doble enlace. Es uno de los
productos químicos más importantes de la industria química. Se halla
de forma natural en las plantas.

Contenido

 1 Estructura
 2 Reactividad química
 3 Obtención
 4 Aplicaciones

Estructura

La molécula no puede rotar alrededor del doble enlace y todos los

átomos están en el mismo plano. El ángulo entre los dos enlaces
carbono-hidrógeno es de 117º, muy próximo a los 120º
correspondientes a una hibridación sp2.

Reactividad química

La región del doble enlace es relativamente rica en densidad

electrónica (es un centro nucleófilo) y puede reaccionar con
electrófilos (con deficiencia de electrones) a través de reacciones de
adición. Mediante este tipo de reacciones se pueden sintetizar
derivados halogenados.

También se puede adicionar agua (reacción de hidratación) para dar

etanol; se emplea un ácido como el ácido sulfúrico o el ácido fosfórico
como catalizador. La reacción es reversible.

A altas presiones y con un catalizador metálico (platino, rodio, níquel)

se puede hacer reaccionar con hidrógeno molecular para dar etano.

Obtención

La industria petroquímica obtiene el etileno a partir del reformado

catalítico de naftas o a partir de gas natural (Oxidative Coupling of
Methane, OCM).
También puede obtenerse en laboratorios de Química Orgánica
mediante la oxidación de Alcoholes

Aplicaciones

La mayor parte del etileno se emplea para la obtención de polímeros.

Mediante reacciones de polimerización se obtiene el polietileno de
alta densidad y el de baja densidad. También se obtiene dicloroetileno,
intermedio para la síntesis de cloruro de vinilo, que se polimeriza a
cloruro de polivinilo, y otros hidrocarburos clorados. Además se
puede hacer reaccionar con benceno para dar etilbenceno,
obteniéndose estireno, que puede polimerizarse dando poliestireno.

Se emplea como producto de partida de otros polímeros, como la

síntesis del monómero acetato de vinilo para la obtención de acetato
de polivinilo o la síntesis de etilenglicol (a través del intermedio óxido
de etileno) que con ácido terftálico da tereftalato de polietileno.

El etileno se utiliza, en combinación con otros hidrocarburos saturados

e insaturados, sintetizados a partir del caucho, teniendo estos muchas
aplicaciones en la industria. Destaca fundamentalmente el EPDM,
Etileno Propileno Dieno Monómero, con el que se obtienen películas
de caucho saturado con múltiples aplicaciones en la industria
automovilística y de la construcción, por su alta resistencia a las
oscilaciones de temperatura, su flexibilidad y su capacidad
impermeabilizante.

El etilenglicol también sirve como anticongelante, y el óxido de

etileno se puede emplear para la síntesis de algunos éteres glicólicos
(para pinturas o tensioactivos) y otros productos.

El etanol se puede obtener mediante la hidratación del etileno y se

emplea como combustible o en la síntesis de ésteres etílicos,
disolventes, y otros productos. También se puede obtener, a través de
la síntesis de propionaldehido, ácido propiónico y alcohol n-propílico.
Por oxidación del etileno se obtiene acetaldehido, el cual se emplea en
la síntesis de n-butanol y ácido acético.

El etileno, que se encuentra naturalmente en las plantas, también se

emplea para provocar la maduración de la fruta. Esto se debe a que se
libera un gas, que al entrar en contacto con otros vegetales, ya sea
fruta o planta, provoque su precoz maduración, o en el caso de l
planta, un envejecimiento prematuro.