UWIENER EQ C3 SEM12

CEFADROXILO
Mecanismo de acción
Como todos los antibióticos betalactámicos, el cefadroxilo se une a proteínas de unión a penicilina (PBP)
específicas ubicadas dentro de la pared celular bacteriana, lo que provoca la inhibición de la tercera y
última etapa de la síntesis de la pared celular bacteriana. Luego, la lisis celular está mediada por enzimas
autolíticas de la pared celular bacteriana, como las autolisinas; es posible que el cefadroxilo interfiera con
un inhibidor de la autolisina.
PRESENTACIONES COMERCIALES
Codigos atc
Capsulas
J01DB05 — Cefadroxilo
J01DB — Cefalosporinas de primera generación
J01D — OTROS ANTIBACTERIANOS BETA-
LACTAMICOS
J01 — ANTIBACTERIANOS PARA USO SISTÉMICO
J — ANTIINFECCIOSOS PARA USO SISTÉMICO

Polvo para suspensión

CEFADROXILO
 GRUPOS FUNCIONALES ESTRUCTURA EN 3 D

2 5

4 3
8 2

(6R,7R)-7-{[(2R) -2 -Amino-2-(4-hidroxifenil )acetil]amino} -3-metil-8-oxo-5-t hia-1-
azabiciclo[4. 2,0] ácido oct-2-eno-2- carboxílico
Análisis Cualitativo
Análisis organoléptico:
Observar y anotar las características organolépticas de la
Cefadroxilo

Color Olor Sabor

Blanco o no no
casi blanco especifica especifica

SOLVENTE RESULTADO
Agua Moderadamente soluble

Alcohol, Cloroformo Muy poco soluble

Éter Prácticamente insoluble

6
 Observación microscópica
mg del standard Polvo forma Aumento a
farmaceutica,se 50 x
disuelve en
agua y se filtra
Solubilizar en
agua

Colocar en
Colocar en portaobjetos, se
portaobjetos, se deja secar
Aumento a
deja secar 100 x

Observar al Observar al
microscopio microscopio
cromatografía en capa fina

8
Cromatografía en capa fina

el sistema de solventes
El solvente escogido por el realizar la cromatografía en la es, acetona: agua
ensayo de solubilidad (agua). cromatóplaca aplicando el destilada: acido
disolver la muestra. estándar y la muestra problema acético(2:1:0.5)

9
 Revelar con vapores de
Retirar la placa hacer secar iodo
Se obtiene la placa y se
determina sus Rf del St y Mp.
TIPO: CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA

SOPORTE: CROMATOFOLIO SILICA GEL

SISTEMA SOL : , acetona: agua destilada: acido

SOLVENTE: acético(2:1:0.5)

5.4 cm

REVELADOR: VAPORES DE IODO

3.2 cm
3.1cm
SOLUCIÓN Cefadroxilo
ESTÁNDAR:

MUESTRA Cefadroxilo capsulas

PROBLEMA:

3 .1 3 .2
𝑅𝑓 𝑆𝑡 = =0.57 𝑅𝑓 𝑚𝑝= =0.59
5.4 5.4
ANÁLISIS CUALITATIVO

12
 Análisis Cualitativo
Reacciones Químicas

Reacción de hidrolisis

Se agrega miligramos de Se añade 4 gotas de

muestra problema (cefadroxilo ) Se siente un olor
acido clorhídrico al 10
en un tubo de ensayo característico
%

Hidrolisis
 Reacción de reducción
Luego se añade 4
A un miligramo de muestra problema gotas de reactivo
(cefadroxilo ) se agrega a un tubo de Fosfomolibdico, se Un coloración azul
ensayo calienta al mechero intensa indica positivo
Reacción de hidroxamato
A unos miligramos de muestra
problema le agregamos 5 gotas de
clorhidrato de hidroxilamina al 10
%, se calienta al mechero,
luego se añade 4
gotas de hidróxido de se agrega 3 gotas de cloruro férrico
sodio al 10 % , se
al 5 %, se produce una coloración
calienta y 8 gotas de
reactivo de acido rojo violáceo positivo para amidas.
clorhídrico al 10 %,
15
ANÁLISIS CUANTITATIVO
 Patrón
PARA primario
ELIMINA
R EL
AGUA
ALFA
NAFTOL
BENCEI
NA

Naran
ja a verde
FORMULA REACCIONAL DE CUANTIFICACION
CEFADROXILO

H+
 CEFADROXILO EN MATERIA PRIMA

Se recibe una muestra de

600 gramos Se pesa 100.02 mg

Se agrego 10 mL de Agregar 5 gotas de

acido acético anhidro α naftol benceína Valorar con HClO4 0.104 N Se obtuvo un gasto 3.0 mL
 CÁLCULOS

mg = N x Peq x mL
mg = 0.104 x 363.39 x 3.0
mg = 113.38 mg
100.02 ………….. 100 %
113.38 …………... X

X= 113.36 % de pureza

X = 113.36 % es el porcentaje de pureza de Cefadroxilo , por lo tanto

no cumple las especificaciones de la USP 40 ,por lo que NO SE
ACEPTA.
 CEFADROXILO EN FORMA FARMACÉUTICA

Se recibe 12 cajas de capsulas Se toma 1 capsula, se pesa el

de Cefadroxilo, para realizar su contenido, 610 mg, se toma
análisis cuantitativo. una alícuota 180.01

Se añade el polvo a un
matraz Erlenmeyer, se Agregar 8 gotas de
α naftol benceína Valorar con HClO4 0.104 N Se obtuvo un gasto 4.5 mL
añadió 20 mL de acido
acético anhidro.
 CALCULOS

mg = N x Peq x mL
mg = 0.104 x 363.39 x 4.5
mg = 170.06 mg en los 180 mg
Cefadroxilo cada contenido de
- En la capsula capsula pesa 610 mg ,se toma
una alícuota de 180.01 mg
147.54 mg ………… 100%
500 mg están en 610 mg
170.06 mg …………. X Luego:
500 mg --------- 610 mg
X= 115.26 % de Cefadroxilo por X --------- 180.01
capsula

X= 147.54 mg

X = 115.26% es el porcentaje de Cefadroxilo por capsula, por lo tanto

cumple las especificaciones de la USP 40 ,por lo que SE ACEPTA
 Referencias Bibliográficas
1. http
://www.anmat.gob.ar/webanmat/mercosur/ACTA01-14/AGREGADO_XVI/2-14/uni_XIII/Anex
o_VI._
CEFADROXILO_mercosur_esp.pdf

2. http
://www.chemspider.com/Chemical Structure.3040.html?rid=04513220-7c15-456b-a2d5-
1198c9c56e6a

3. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov