Está en la página 1de 23

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTÓBAL DE HUAMANGA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALURGIA

ESCUELA DE FORMACIÓN PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA

QUÍMICA ORGÁNICA QU-243

PRACTICA N° 10
EXTRACION DE ALCALOIDES

PROFESOR : Mg Cs Ing. CORDOVA MIRANDA, Alcira I.


GRUPO : N° 02
DIA : Viernes 7 - 10 am
MESA : “04”
ALUMNOS : FERNANDEZ QUIJHUA, Jan Ny J.
FECHA DE EJECUCIÓN : 13/10/06
FECHA DE ENTREGA : 21/10/06

AYACUCHO – PERÚ
2006
Did you know?
Readers love Scribd! Our app has over 350,000 5-star reviews.
Learn more

Did you know?


Scribd supports reading. We work with major publishers to bring the best of
books and audiobooks to you.
Learn more
Did you know?
Readers love Scribd! Our app has over 350,000 5-star reviews.
Learn more

I. OBJETIVOS :

• Obtener la cafeína (alcaloide) a partir del té.


• Reconocer los alcaloides mediante reactivos específicos.
• Observar y reconocer los alcaloides por cromatografía.

II. FUNDAMENTO TEÓRICO:

INTRODUCCION

Las civilizaciones antiguas siempre emplearon extractos de raíces, cortezas, hojas,


flores, frutillas o semillas como fármacos. Este empleo de las plantas con propósitos medicinales
no estaba basado en la superstición ni en el azar. Muchas plantas contienen compuestos que
tienen un profundo impacto fisiológico con dosis muy pequeñas. Los agentes activos en muchas
de estas sustancias vegetales han sido aislados y se han descubierto que son heterocíclicos
(anillo bencénico, molécula de 6 átomos de carbono y con un enlace doble en tres de ellos; de
numerosas aplicaciones y abundante en la naturaleza entre los compuestos orgánicos, como
alcoholes, disolventes, aromatizantes y otros) de nitrógeno.

Muchos de los compuestos de nitrógeno vegetales contienen átomos de nitrógeno básico y, por lo
tanto, pueden ser extraídos mediante dilución ácida (se disuelven en ácido) de la planta en
general. Esto compuestos son llamados Alcaloides, que significa "parecidos a un álcali/base".

Los alcaloides son muy usados en farmacología y en medicina (analgésicos, anestésicos,


hipnóticos, cardiotónicos, hipotensores, tranquilizantes, alucinógenos, eméticos, etc.).

Todas las substancias enteógenas conocidas y usadas ya desde la prehistoria


deben sus efectos embriagantes a los alcaloides que contienen.

La producción comercial de los alcaloides son en gran mayoría, extraídos directamente de


plantas. El proceso de extracción comprende, en principio, una maceración en agua o
alcohol y un proceso simple de filtrado, condensación y concentración.

Alcaloides típicos son la nicotina, morfina, codeína y la atropina.


Did you know?
Scribd supports reading. We work with major publishers to bring the best of
books and audiobooks to you.
Learn more
Did you know?
Readers love Scribd! Our app has over 350,000 5-star reviews.
Learn more

ALCALOIDES

En este importante grupo de compuestos se incluyen principios activos dotados


de actividades marcadas y/o de toxicidad. La palabra alcaloide fue utilizada por primera
vez por W. Meissner en el primer cuarto del siglo XIX (1819) para designar algunos
compuestos activos que se encontraban en los vegetales y que poseían carácter
básico. Mas tarde, Winterstein y Trier (1910) definieron los alcaloides, en un sentido
amplio, como compuestos básicos, nitrogenados, de origen vegetal o animal.

A lo largo de la primera mitad del siglo XIX se aislaron numerosos alcaloides. En 1805
Sertürner separó el primero, la morfina de Papaver somniferum. Posteriormente y por citar alguno
mas, Pelletier y Caventou aislaron la estricnina en 1817, la quinina en 1820 y la coniína en
1826. La narcotina fue aislada por Robiquet en 1817 y la codeína en 1832. Runge descubrió la
cafeína en 1820 y Mein la atropina en 1831. El primer alcaloide que se consiguió sintetizar fue
la coniína en 1886, después se fueron sintetizando muchos mas, aunque en algunos casos su
síntesis es complicada y cara y, en otros casos no ha sido aún posible realizarla.

Por otra parte, no debemos olvidar que los primeros pasos de la farmacología
experimental se iniciaron con el estudio de alcaloides. Magendie (1783-1855) fue el primero en
estudiar la actividad farmacológica de algunos de estos compuestos en animales de
experimentación. Centró principalmente sus trabajos en el alcaloide aislado de la nuez vómica
( Strychnos nux-vomica L.), estricnina. Este alcaloide es un estimulante neuronal muy tóxico y se
utiliza todavía como raticida. Posteriormente Claude Bernard (1813-1878), continuó con los
ensayos de la actividad farmacológica de otros alcaloides como los que se encuentran en el
curare, la nicotina del tabaco, el opio y los alcaloides que contiene y algunos otros.

En la actualidad se conocen más de 5000 alcaloides, restringidos a un número corto


de familias botánicas y se continúa investigando en la búsqueda de nuevos compuestos
pertenecientes a este grupo. Su distribución es abundante en Angiospermas,
especialmente Dicotiledóneas, siendo familias particularmente ricas: Apocynaceae,
Asteraceae, Loganiaceae, Papaveraceae, Rubiaceae, Ranunculaceae, Solanaceae, etc.
Entre las Monocotiledóneas destaca su presencia en dos familias: Amaryllidaceae y
Liliaceae. Aparecen raramente en hongos, Criptógamas y Gimnospermas.

Desde el punto de vista químico, todos los alcaloides son compuestos nitrogenados, estando en
la mayoría de los casos el nitrógeno formando parte de un heterociclo y en algunas ocasiones
formando parte de una cadena abierta. Están constituidos además por carbono e hidrógeno,
Did you know?
Scribd supports reading. We work with major publishers to bring the best of
books and audiobooks to you.
Learn more
Did you know?
Readers love Scribd! Our app has over 350,000 5-star reviews.
Learn more

muchos llevan oxígeno, lo que les confiere una serie de propiedades físicas (sólida,
cristalizable), y raramente suelen contener azufre.

Algunos autores hacen una diferenciación entre alcaloides verdaderos, protoalcaloides y


pseudoalcaloides. Los primeros serían compuestos de origen vegetal, con nitrógeno heterocíclico, con
carácter básico y siempre procedente de aminoácidos. Los protoalcaloides son aminas simples, con
nitrógeno no heterocíclico, también con carácter básico y formados biogenéticamente
a partir de aminoácidos y los pseudoalcaloides tendrían las propiedades de los alcaloides pero su
biosíntesis no sería a partir de aminoácidos. Esta diferencia entre los alcaloides no es compartida
por muchos autores ya que excluye auténticos alcaloides como son la efedrina, colchicina o
cafeína, por citar algunos de interés. De acuerdo con Hesse (1978), el límite existente entre
alcaloides y no alcaloides dentro las sustancias naturales que contienen nitrógeno, es un tanto
arbitrario y puede situarse en diferentes posiciones según el interés de los investigadores. En
general se excluyen del grupo de alcaloides, las aminas biógenas, aminoácidos, aminoazúcares y
compuestos como la tiamina o vitamina B 1, que a pesar de tener nitrógeno heterocíclico y
actividad fisiológica, está ampliamente distribuida en la materia viva.

La mayor parte de los alcaloides conocidos son de origen vegetal si bien se ha aislado
alguno de animales, como la samandarina de las glándulas de la piel de o
Salamandra maculosa

diversos alcaloides de artrópodos. Generalmente en las plantas no se encuentran como bases


libres sino en forma de sales unidos a ácidos orgánicos banales como el ácido cítrico, málico,
succínico, etc. En algunas ocasiones se unen a ácidos orgánicos específicos como al ácido
mecónico en el opio o al ácido trópico en las Solanáceas tropánicas. También se encuentran a
veces unidos a taninos o a azúcares, otras veces están como amidas o como ésteres.
Normalmente se trata de bases débiles, pero algunos son bases fuertes o también compuestos
neutros o anfóteros, es decir que pueden actuar a la vez como bases y como ácidos .

Los alcaloides van a poseer estructuras químicas muy diversas lo que además de dificultar
su definición, explica el abanico de actividades farmacológicas que pueden presentar. Entre las
diferentes actividades podemos destacar: actividad sobre el sistema nervioso central, como por
ejemplo la morfina aislada de las cápsulas de adormidera y del opio, que deprime el SNC y
produce una marcada analgesia, o la cafeína, que por el contrario excita el SNC; otros alcaloides
presentan actividad sobre el sistema nervioso autónomo, como por ejemplo la pilocarpina de las
hojas de jaborandi, con propiedades parasimpaticolíticas, la atropina aislada de las hojas de
belladona con actividad anticolinérgica, o la efedrina de las sumidades de efedra útil como
vasoconstrictor en casos de asma por sus propiedades simpaticomiméticas; en algún caso como
por ejemplo la cocaína aislada de las hojas de coca, la actividad es anestésica local (hoy
prácticamente este alcaloide no tiene utilidad en terapéutica, pero sí un extenso comercio como
Did you know?
Scribd supports reading. We work with major publishers to bring the best of
books and audiobooks to you.
Learn more
Did you know?
Readers love Scribd! Our app has over 350,000 5-star reviews.
Learn more

droga de abuso); actividad sobre el corazón, como la quinidina aislada de las cortezas
de quina, con propiedades antiarrítmicas; la colchicina, alcaloide que se encuentra en
el cólchico y presenta actividad en el ataque agudo de gota; alcaloides como
vincristina o vinblastina del Catharanthus roseus, con actividad antitumoral que han
resultado de gran eficacia en el tratamiento de determinado tipos de cáncer; etc.

Por otra parte, se encuentran en algunas especies vegetales alcaloides


especialmente tóxicos y que es preciso conocer como la aconitina de la raíz de
acónito, o la coniína de la cicuta o alcaloides pirrolizidínicos del género Senecio
responsables de la toxicidad hepática originada por estas especies.

Dada la actividad/toxicidad tan marcada en muchos de estos compuestos, en


bastantes ocasiones no se emplean las plantas que contienen alcaloides sino los
alcaloides aislados de las mismas, bien controlados y dosificados.

Su clasificación es compleja pudiéndose acometer desde distintos puntos de vista. En el


momento actual parece ser la clasificación biogenética la de elección, es decir, según su
origen o formación en el vegetal. Esta clasificación está bastante relacionada, en la mayoría
de los casos, con la clasificación química que venía siendo la utilizada en tiempos anteriores.

Los alcaloides son compuestos nitrogenados, que se comportan como bases frente
a los ácidos, formando sales.

En su gran mayoría son de origen natural, sobre todo del reino vegetal, aunque se
encuentren algunos semisintéticos y otros exclusivamente sintéticos.

Presentan notables propiedades fisiológicas y toxicológicas, que se ejercen fundamentalmente


sobre el sistema nervioso central, con predominio en alguno de sus niveles.

Por estas razones pueden ser usados como fármacos. El uso prolongado de alguno de estos
de estos compuestos produce en el hombre acostumbramiento, que constituyen verdaderas
toxicomanías, con dependencia física y psíquica y u n aumento de la tolerancia.

Así, puesto que una gran parte de los alcaloides derivan de unos pocos aminoácidos, bien
de cadena abierta o aromática, la clasificación puede realizarse de la siguiente forma:

I. Alcaloides derivados de ornitina y lisina: tropánicos, pirrolizidínicos,


piperidínicos y quinolizidínicos.
II. Alcaloides derivados del ácido nicotínico.
Did you know?
Scribd supports reading. We work with major publishers to bring the best of
books and audiobooks to you.
Learn more
Did you know?
Readers love Scribd! Our app has over 350,000 5-star reviews.
Learn more

III. Alcaloides derivados de fenilalanina y tirosina: feniletilamínicos e isoquinoleínicos.

V. Alcaloides derivados de la histidina: imidazólicos


VI. Alcaloides derivados del ácido antranílico.

VII. Alcaloides derivados del metabolismo terpénico: diterpénicos y esteroídicos.


VIII.Otros alcaloides: bases xánticas.

I.- ALCALOIDES DERIVADOS DE LA ORNITINA Y LISINA: TROPÁNICOS,


PIRROLIZIDÍNICOS, PIPERIDÍNICOS Y QUINOLIZIDÍNICOS.

Alcaloides tropanicos

Son alcaloides que poseen una estructura bicíclica hidroxilada, esterificada con ácidos
orgánicos, que se origina por la condensación de un anillo pirrolidínico y otro piperidínico,
compartiendo dos átomos de carbono. El anillo piperidínico presenta una conformación en
forma de silla. La disposición espacial del grupo alcohólico situado sobre el C 3, determina la
existencia de dos tipos de estructuras tropánicas: 3-α-hidroxitropano o tropanol (hiosciamina,
atropina, escopolamina) y 3-β-hidroxitropano o pseudotropanol (cocaína, tropococaína).

Los ácidos orgánicos pueden ser alifáticos (butírico, angélico, tíglico, etc.) o
aromáticos (trópico, apotrópico, truxílico).

Los alcaloides derivados del 3-α-tropanol son especialmente abundantes en la familia Solanaceae.
De las plantas que contienen este tipo de alcaloides se mencionarán, puesto que prácticamente no
se emplean como tales en la terapéutica, las solanáceas belladona, estramonio y beleño. Los
derivados del 3-β-tropanol se encuentran en las Erythroxylaceae y en concreto en la hoja de coca,
Erythroxylum coca Lam. var. coca y E. novogranatense de la que se conocen dos variedades. Estas

hojas no se utilizan mas que en las zonas de origen (Perú, Ecuador, etc.), mascadas, para suprimir
la sensación de fatiga y hambre o en forma de infusión “mate de coca”. La mayor parte de la
producción se destina a la extracción de cocaína, para su comercio ilícito. La cocaína es un
anestésico local que se utilizó en pequeñas intervenciones quirúrgicas pero que en la actualidad
prácticamente no se emplea, solo en alguna formulación magistral. Sin embargo hay que destacar
que fue el modelo para diversos anestésicos tópicos sintéticos.
Did you know?
Scribd supports reading. We work with major publishers to bring the best of
books and audiobooks to you.
Learn more
Did you know?
Readers love Scribd! Our app has over 350,000 5-star reviews.
Learn more

Alcaloides pirrolizidinicos

Los alcaloides pirrolizidínicos son sustancias muy tóxicas que

carecen de aplicación a la terapéutica. Sin embargo es necesario

conocer cuales son las plantas que contienen este tipo de alcaloides

con objeto de limitar su empleo o en todo caso, establecer las dosis

máximas toleradas. Los efectos tóxicos, más importantes para

compuestos que poseen estructura de diéster macrocíclico, se

manifiestan de forma crónica, cursando con dolores abdominales,

ascitis, pérdida de apetito, incremento considerable de los valores

de transaminasas en sangre y

hepatomegalia. Esta sintomatología es


consecuencia de una oclusión importante del
sistema venoso hepático que conduce a
hepatonecrosis. Estos alcaloides también actúan
como agentes mutágenos, teratógenos e

inductores de tumores hepáticos. Se localizan en diferentes familias botánicas,


especialmente Asteraceae y Boraginaceae. Algunas, como el tusílago o la consuelda,
se utilizan como plantas medicinales en distintos preparados terapéuticos sin que esté
demostrada claramente su eficacia. De las especies que contienen alcaloides
pirrolizidínicos se mencionarán simplemente, como ejemplo, consuelda, tusílago y
senecios, aunque dentro de este grupo también estarían por ejemplo eupatorio
( Eupatorium cannabinum L. Asteraceae) y borraja (Borago officinalis L. Boraginaceae).

Alcaloides quinolizidinicos

En este grupo se consideran una serie de compuestos que


biogenéticamente derivan de la lisina y que poseen en su
estructura simplemente una o dos quinolizidinas (estructura
heterocíclica nitrogenada bicíclica) por lo que se diferencian de
otras estructuras alcaloídicas en las que coexiste la quinolizidina
con otra estructura nitrogenada diferente. Son especialmente
abundantes en la familia Fabaceae, aunque también se han

identificado en plantas de las familias Solanaceae, Berberidaceae, Ranunculaceae,


Rubiaceae y Quenopodiaceae.
Did you know?
Scribd supports reading. We work with major publishers to bring the best of
books and audiobooks to you.
Learn more
Did you know?
Readers love Scribd! Our app has over 350,000 5-star reviews.
Learn more

A veces se realizan en el campo, extracciones a gran escala, basadas en los principios


señalados y se envían luego las mezclas impuras de alcaloides a una factoría para proceder a
su separación y purificación. Esto se ha realizado con los alcaloides de las quinas y de las
cocas en Sudamérica y en Indonesia, enviándose en bruto a Europa, Estados Unidos o Japón
para su purificación. La separación y purificación final de una mezcla de alcaloides puede
realizarse, a veces, por precipitación o cristalización fraccionada de sales, como oxalatos,
tartratos o picratos. Los métodos cromatográficos son especialmente útiles cuando se trata de
mezclas complejas y sólo se necesitan pequeñas cantidades de alcaloides.

Los alcaloides líquidos volátiles, como la nicotina y la coniína, se aislan mejor por
destilación. Un extracto acuoso se alcaliniza con sosa cáustica o carbonato sódico
y, a continuación, se destila el alcaloide en corriente de vapor. La nicotina es un
importante insecticida y se obtienen grandes cantidades de ella de las partes de la
planta del tabaco que no se emplean en la manufactura del mismo.

FUNCIONES DE LOS ALCALOIDES EN LAS PLANTAS.

La característica naturaleza de los alcaloides y sus, generalmente, muy marcados


efectos farmacológicos cuando se administran a animales, llevó a los científicos, lógicamente,
a especular sobre su papel biológico en las plantas en las que se encuentran. A pesar de las
numerosas sugerencias a lo largo de los años, no se ha llegado a una evidencia convincente
respecto a su función. Son dignos de mención los puntos siguientes:

1. Siendo de naturaleza tan diversa, no puede esperarse que los alcaloides, como grupo,
desempeñen un papel común (si es que tienen alguno) en la planta, excepto en
situaciones en que posiblemente se requiera un compuesto básico no específico. A
este respecto, resulta de interés el incremento en putrescina durante la germinación
de la cebada, cuando se desarrolla en un medio deficiente de potasio.
2. Los alcaloides se encuentran en las plantas con frecuencia en asociación con ácidos
característicos: por ejemplo, los alcaloides de las Solanaceae y Erythroxylaceae son
ésteres, los alcaloides de la quina se encuentran con los ácidos quínico y cincotánico,
los alcaloides del opio se unen al ácido mecónico. En algunos casos los alcaloides
pueden suministrar, tanto un medio de almacenamiento como de transporte, en forma
soluble, de determinados ácidos. En el caso de plantas solanáceas se ha demostrado
que los ésteres del tropano, formados en las raíces, son transportados a las partes
aéreas, donde tiene lugar la hidrólisis del alcaloide e inmovilización del ácido liberado.
3. Como la mayoría de los alcaloides son biosintetizados a partir de unidades fácilmente
disponibles, mediante una serie de reacciones inespecíficas; su presencia en la planta
Did you know?
Scribd supports reading. We work with major publishers to bring the best of
books and audiobooks to you.
Learn more
Did you know?
Readers love Scribd! Our app has over 350,000 5-star reviews.
Learn more

puede ser pura casualidad, dependiendo de los enzimas presentes y de la


disponibilidad de precursores. Siendo aparentemente inocuos para la planta,
no son eliminados por necesidad sino por selección natural.
4. Mediante el empleo de injertos, las plantas que normalmente acumulan alcaloides
en las partes aéreas (como Nicotiana, Datura) se producen sin alcaloides. La
pérdida alcaloídica en el vástago injertado no parece impedir su desarrollo, lo cual
sugiere que la naturaleza alcaloídica no es esencial para la planta.
5. Plantas que normalmente no contienen alcaloides parece ser que no sufren
reacción adversa alguna cuando se les administran alcaloides (con excepción
de la colchicina). Algunos alcaloides «extraños» pueden ser metabolizados.
6. Las investigaciones están demostrando constantemente, no sólo que los
alcaloides par-ticipan en el metabolismo de la planta a largo plazo, sino también,
que la variación diaria en el contenido alcaloídico (cualitativo y cuantitativo) es
muy común en varias especies. Esto implica que, si bien la presencia de alcaloides
no es vital para la planta, estos deben participar en las secuencias metabólicas y
no son solamente productos finales de desecho del metabolismo.
7. De acuerdo con lo que antecede, se ha sugerido (Larson, R. A., y Marley, K. M.,
Phytochemistry, 1984, 23, 2351; Larson, R. A., Phytochemistry, 1988, 27, 969) que los
alcaloides pueden desempeñar un papel en la defensa de la planta, frente al singlete de
oxígeno (1O2), que está dañando a todos los organismos vivos y es producido e n los tejidos
vegetales en presencia de la luz. De 15 alcaloides ensayados, la mayoría mostraron una buena
capacidad para eliminar el singlete de oxígeno, siendo la brucina y la estricnina especialmente
eficaces. Una circunstancial evidencia advertida es el trasiego de alcaloides en la adormidera
durante el día y la formación de serpentina oxidada a expensas de la ajmalina cuando los
cultivos de tejidos de Catharanthus roseus son expuestos a la luz. Por otra parte, para
coincidir con la anterior hipótesis, cabría esperar que las plantas que viven en regiones con
elevada intensidad de luz ultravioleta, acumulasen más alcaloides; y se han encontrado
ejemplos que lo confirman en la berberina del Berberis y la tomatidina del Lycopersicum. A
estos hay que añadir la quinina de Cinchona.
Did you know?
Scribd supports reading. We work with major publishers to bring the best of
books and audiobooks to you.
Learn more
Did you know?
Readers love Scribd! Our app has over 350,000 5-star reviews.
Learn more

Did you know?


Scribd supports reading. We work with major publishers to bring the best of
books and audiobooks to you.
Learn more

ESTRUCTURA Y CLASIFICACION.

Los alcaloides muestran una gran variedad en su origen botánico y bioquímico, así como en
su estructura química y su acción farmacológica. Consecuentemente son posibles numerosos
sistemas de clasificación diferentes. En la ordenación de las conocidas drogas que van a ser
expuestas á continuación en este capítulo, hemos utilizado la ordenación fitoquímica, introducida
en la undécima edición de este libro, y basada en el origen de los alcaloides en relación con los
aminoácidos que les son comunes. Un trabajo dedicado solamente a alcaloides, siguiendo una
ordenación biogenética, es el de G. A. Cordell, Introduction to Alkaloids.- A Biogenetic Approach.
Nueva York: Wiley, 1981. Sin embargo, tales esquemas no son inequívocos para los alcaloides
cuyos orígenes no han sido establecidos experimentalmente, aunque la ruta biogenética pueda
parecer evidente. Por ello es útil mantener las clasificaciones sólidamente establecidas, basadas
en las estructuras químicas, y la Tabla 43 (págs. 596-597) sigue estrechamente la utilizada por
numerosos autores. Se parte de dos amplias divisiones:

I. Alcaloides no heterocíclicos o acíclicos, denominados a veces


«protoalcaloides» o aminas biológicas.

11. Alcaloides heterocíclicos o cíclicos, divididos en doce grupos según la estructura del anillo.
Did you know?
Readers love Scribd! Our app has over 350,000 5-star reviews.
Learn more

Did you know?


Scribd supports reading. We work with major publishers to bring the best of
books and audiobooks to you.
Learn more

Propiedades fisicoquímicas

Son sustancias que presentan en su constitución N, generalmente formando parte de heterociclos.

De acuerdo a su estructura pueden agruparse en distintos grupos químicos.

Bases acíclicas Colina, muscarina


Aminas aromáticas Eedrina, mescalina
Aminoalcoholes Veratrina, solanina
Bases pirrólicas Nicotina, higrina
Bases pirídicas Coniina, lobelina
Derivados de glioxalina Pilocarpina
Derivados del grupo tropano Cocaína, atropina, hiosciamina
Derivados indólicos Eserina, estricnina,toxiferinas
Bases quinoleicas Quinina
Bases isoquinoleicas Papaverina,narcotina, hidrastina
Alcaloides fenantrenicos Morfina, tebaína, codeína
Derivados del ácido lisérgico Ergotamina, ergobasina
Derivados de la tropolona Colchicina
Derivados de la aconina Aconitina
Derivados de purina cafeína, Teobromina

La presencia de oxígeno en la estructura determina que la sustancia sea un sólido


blanco, de sabor amargo y cristalizable. La ausencia de oxígeno en la estructura del
alcaloide hace que éste sea aceitoso, volátil u odorante.

La mayoría de los alcaloides son insolubles o muy poco solubles en agua, pero se
disuelven bién en alcohol, éter, cloroformo u otros solventes orgánicos.

Se combinan con ácidos para dar sales, comportándose entonces como bases. Las
sales son bastante solubles en agua e insolubles en solventes orgánicos.
Did you know?
Readers love Scribd! Our app has over 350,000 5-star reviews.
Learn more

Did you know?


Scribd supports reading. We work with major publishers to bring the best of
books and audiobooks to you.
Learn more

Estos precipitados de color rojo nos indican la presencia de un


alcaloide mediante la reacción con el reactivo de Wagner.
b. Se siguió el mismo procedimiento anterior, remplazando el reactivo de
Wagner por el reactivo de Dragendorf. Pero la reacción con este reactivo es
negativo con ambas muestras. No se observa formación de precipitados.

c. Se siguió el mismo proceso que en la parte (a), remplazando el


reactivo de Wagner por el reactivo de Mayer. Pero la reacción con
este reactivo es positivo únicamente con la muestra de atropina.
Observándose un precipitado de color amarillo.
d. En una placa cromatografiíta se colocó con la ayuda de un capilar una gota de
cafeína pura () y una gota de cafeína obtenida en el laboratorio, separadas por
una distancia considerable y a la misma altura. Esta placa cromatográfica se
coloco dentro de una cuba cromatográfica con un solvente orgánico,
diclorometano, tapándolo con una luna de reloj durante dos minutos. Luego se
secó a temperatura ambiente y se llevo a la cámara ultravioleta, observándose
que las dos muestras recorrieron la misma distancia.
Did you know?
Readers love Scribd! Our app has over 350,000 5-star reviews.
Learn more

Did you know?


Scribd supports reading. We work with major publishers to bring the best of
books and audiobooks to you.
Learn more

V. CONCLUSIONES:


Como resumen podemos obtener que los alcaloides son principal
compuesto de drogas, por lo tanto son dañinos para la salud mental y
la integridad física de una persona
• Los alcaloides son compuestos nitrogenados complejos que tienen la propiedad de
formar sales con los ácidos y que actúan sobre el sistema nervioso, primero
excitándolo y luego paralizándolo. Existen más de dos mil alcaloides reconocidos y
todos se conservan bien en las plantas secas, siendo responsables de la toxicidad de
ciertas plantas henificadas o de aquellas tisanas preparadas con hojas secas.

Se obtuvo la cafeína a partir del té extrayéndolo con el acetato de
plomo y utilizando como solvente orgánico, diclorometano, y
concentrando el producto por calentamiento.
• El reactivo específico para los alcaloides es el reactivo de Wagner. Deducimos
esto ya que las muestras de cafeína y atropina precipitan de color rojo con
este reactivo. De esta manera identificamos la presencia de un alcaloide.

Se observó que las muestras de cafeína y atropina (alcaloides) no
reaccionan con el reactivo de Dragendorf.
• El reactivo de Mayer sólo reacciona con la muestra de atropina.

Mediante la cromatografía, se verifico la autenticidad de la cafeína
obtenida comparándolo con una muestra de cafeína pura utilizando
como solvente orgánico el diclorometano, las dos muestras recorren
la misma distancia en una placa cromatográfica.

VI. RECOMENDACIONES:

• El producto se separa del solvente orgánico mediante calentamiento,


de esta manera también se eliminó las moléculas de agua de
hidratación, obteniendo una mayor concentración del producto.
Did you know?
Readers love Scribd! Our app has over 350,000 5-star reviews.
Learn more

Did you know?


Scribd supports reading. We work with major publishers to bring the best of
books and audiobooks to you.
Learn more

VII. BIBLIOGRAFÍA :

• Mc Murry “Química Orgánica” Internacional Thomson


Editores S.A. Sexta
Edición. Pag. 58,59 y 927.
• Márquez C, Lara F, Esquivel R, Mata R. Plantas Medicinales de
México II. Composición, usos y actividad biológica. México DF:
Universidad Autónoma de México;1999.
• http://www.elergonomista.com/fitoterapia/alcaloidespropiedades.htmhttp://www.

biol.unlp.edu.ar/toxicologia/seminarios/parte_2/alcaloides.html

• http://images.google.com.pe/imgres?imgurl=http://www.mind-
surf.net/drogas/quimica/q-cafeina.jpg&imgrefurl=http://www.mind-
surf.net/drogas/cafeina.htm&h=160&w=288&sz=3&hl=es&start=2&tbnid=i5GIHme2d
3sQQM:&tbnh=64&tbnw=115&prev=/images%3Fq%3Dcafeina%26svnum
%3D10%26hl%3Des%26lr%3D

• http://www.biol.unlp.edu.ar/toxicologia/seminarios/parte_2/alcaloides.html

• http://www.portalfarma.com/pfarma/taxonomia/general/gp000011.nsf/voDocum

entos/4DE2A2030B26B6F0C1256A790048D68C/$File/web_alcaloides.htm

• http://mazinger.sisib.uchile.cl/repositorio/ap/ciencias_quimicas_y_farmaceutica

s/apbot-farm2c/evanswc01/31.html

También podría gustarte