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PRACTICA N° 10
EXTRACION DE ALCALOIDES
AYACUCHO – PERÚ
2006
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I. OBJETIVOS :
INTRODUCCION
Muchos de los compuestos de nitrógeno vegetales contienen átomos de nitrógeno básico y, por lo
tanto, pueden ser extraídos mediante dilución ácida (se disuelven en ácido) de la planta en
general. Esto compuestos son llamados Alcaloides, que significa "parecidos a un álcali/base".
ALCALOIDES
A lo largo de la primera mitad del siglo XIX se aislaron numerosos alcaloides. En 1805
Sertürner separó el primero, la morfina de Papaver somniferum. Posteriormente y por citar alguno
mas, Pelletier y Caventou aislaron la estricnina en 1817, la quinina en 1820 y la coniína en
1826. La narcotina fue aislada por Robiquet en 1817 y la codeína en 1832. Runge descubrió la
cafeína en 1820 y Mein la atropina en 1831. El primer alcaloide que se consiguió sintetizar fue
la coniína en 1886, después se fueron sintetizando muchos mas, aunque en algunos casos su
síntesis es complicada y cara y, en otros casos no ha sido aún posible realizarla.
Por otra parte, no debemos olvidar que los primeros pasos de la farmacología
experimental se iniciaron con el estudio de alcaloides. Magendie (1783-1855) fue el primero en
estudiar la actividad farmacológica de algunos de estos compuestos en animales de
experimentación. Centró principalmente sus trabajos en el alcaloide aislado de la nuez vómica
( Strychnos nux-vomica L.), estricnina. Este alcaloide es un estimulante neuronal muy tóxico y se
utiliza todavía como raticida. Posteriormente Claude Bernard (1813-1878), continuó con los
ensayos de la actividad farmacológica de otros alcaloides como los que se encuentran en el
curare, la nicotina del tabaco, el opio y los alcaloides que contiene y algunos otros.
Desde el punto de vista químico, todos los alcaloides son compuestos nitrogenados, estando en
la mayoría de los casos el nitrógeno formando parte de un heterociclo y en algunas ocasiones
formando parte de una cadena abierta. Están constituidos además por carbono e hidrógeno,
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muchos llevan oxígeno, lo que les confiere una serie de propiedades físicas (sólida,
cristalizable), y raramente suelen contener azufre.
La mayor parte de los alcaloides conocidos son de origen vegetal si bien se ha aislado
alguno de animales, como la samandarina de las glándulas de la piel de o
Salamandra maculosa
Los alcaloides van a poseer estructuras químicas muy diversas lo que además de dificultar
su definición, explica el abanico de actividades farmacológicas que pueden presentar. Entre las
diferentes actividades podemos destacar: actividad sobre el sistema nervioso central, como por
ejemplo la morfina aislada de las cápsulas de adormidera y del opio, que deprime el SNC y
produce una marcada analgesia, o la cafeína, que por el contrario excita el SNC; otros alcaloides
presentan actividad sobre el sistema nervioso autónomo, como por ejemplo la pilocarpina de las
hojas de jaborandi, con propiedades parasimpaticolíticas, la atropina aislada de las hojas de
belladona con actividad anticolinérgica, o la efedrina de las sumidades de efedra útil como
vasoconstrictor en casos de asma por sus propiedades simpaticomiméticas; en algún caso como
por ejemplo la cocaína aislada de las hojas de coca, la actividad es anestésica local (hoy
prácticamente este alcaloide no tiene utilidad en terapéutica, pero sí un extenso comercio como
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droga de abuso); actividad sobre el corazón, como la quinidina aislada de las cortezas
de quina, con propiedades antiarrítmicas; la colchicina, alcaloide que se encuentra en
el cólchico y presenta actividad en el ataque agudo de gota; alcaloides como
vincristina o vinblastina del Catharanthus roseus, con actividad antitumoral que han
resultado de gran eficacia en el tratamiento de determinado tipos de cáncer; etc.
Los alcaloides son compuestos nitrogenados, que se comportan como bases frente
a los ácidos, formando sales.
En su gran mayoría son de origen natural, sobre todo del reino vegetal, aunque se
encuentren algunos semisintéticos y otros exclusivamente sintéticos.
Por estas razones pueden ser usados como fármacos. El uso prolongado de alguno de estos
de estos compuestos produce en el hombre acostumbramiento, que constituyen verdaderas
toxicomanías, con dependencia física y psíquica y u n aumento de la tolerancia.
Así, puesto que una gran parte de los alcaloides derivan de unos pocos aminoácidos, bien
de cadena abierta o aromática, la clasificación puede realizarse de la siguiente forma:
Alcaloides tropanicos
Son alcaloides que poseen una estructura bicíclica hidroxilada, esterificada con ácidos
orgánicos, que se origina por la condensación de un anillo pirrolidínico y otro piperidínico,
compartiendo dos átomos de carbono. El anillo piperidínico presenta una conformación en
forma de silla. La disposición espacial del grupo alcohólico situado sobre el C 3, determina la
existencia de dos tipos de estructuras tropánicas: 3-α-hidroxitropano o tropanol (hiosciamina,
atropina, escopolamina) y 3-β-hidroxitropano o pseudotropanol (cocaína, tropococaína).
Los ácidos orgánicos pueden ser alifáticos (butírico, angélico, tíglico, etc.) o
aromáticos (trópico, apotrópico, truxílico).
Los alcaloides derivados del 3-α-tropanol son especialmente abundantes en la familia Solanaceae.
De las plantas que contienen este tipo de alcaloides se mencionarán, puesto que prácticamente no
se emplean como tales en la terapéutica, las solanáceas belladona, estramonio y beleño. Los
derivados del 3-β-tropanol se encuentran en las Erythroxylaceae y en concreto en la hoja de coca,
Erythroxylum coca Lam. var. coca y E. novogranatense de la que se conocen dos variedades. Estas
hojas no se utilizan mas que en las zonas de origen (Perú, Ecuador, etc.), mascadas, para suprimir
la sensación de fatiga y hambre o en forma de infusión “mate de coca”. La mayor parte de la
producción se destina a la extracción de cocaína, para su comercio ilícito. La cocaína es un
anestésico local que se utilizó en pequeñas intervenciones quirúrgicas pero que en la actualidad
prácticamente no se emplea, solo en alguna formulación magistral. Sin embargo hay que destacar
que fue el modelo para diversos anestésicos tópicos sintéticos.
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Alcaloides pirrolizidinicos
conocer cuales son las plantas que contienen este tipo de alcaloides
de transaminasas en sangre y
Alcaloides quinolizidinicos
Los alcaloides líquidos volátiles, como la nicotina y la coniína, se aislan mejor por
destilación. Un extracto acuoso se alcaliniza con sosa cáustica o carbonato sódico
y, a continuación, se destila el alcaloide en corriente de vapor. La nicotina es un
importante insecticida y se obtienen grandes cantidades de ella de las partes de la
planta del tabaco que no se emplean en la manufactura del mismo.
1. Siendo de naturaleza tan diversa, no puede esperarse que los alcaloides, como grupo,
desempeñen un papel común (si es que tienen alguno) en la planta, excepto en
situaciones en que posiblemente se requiera un compuesto básico no específico. A
este respecto, resulta de interés el incremento en putrescina durante la germinación
de la cebada, cuando se desarrolla en un medio deficiente de potasio.
2. Los alcaloides se encuentran en las plantas con frecuencia en asociación con ácidos
característicos: por ejemplo, los alcaloides de las Solanaceae y Erythroxylaceae son
ésteres, los alcaloides de la quina se encuentran con los ácidos quínico y cincotánico,
los alcaloides del opio se unen al ácido mecónico. En algunos casos los alcaloides
pueden suministrar, tanto un medio de almacenamiento como de transporte, en forma
soluble, de determinados ácidos. En el caso de plantas solanáceas se ha demostrado
que los ésteres del tropano, formados en las raíces, son transportados a las partes
aéreas, donde tiene lugar la hidrólisis del alcaloide e inmovilización del ácido liberado.
3. Como la mayoría de los alcaloides son biosintetizados a partir de unidades fácilmente
disponibles, mediante una serie de reacciones inespecíficas; su presencia en la planta
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ESTRUCTURA Y CLASIFICACION.
Los alcaloides muestran una gran variedad en su origen botánico y bioquímico, así como en
su estructura química y su acción farmacológica. Consecuentemente son posibles numerosos
sistemas de clasificación diferentes. En la ordenación de las conocidas drogas que van a ser
expuestas á continuación en este capítulo, hemos utilizado la ordenación fitoquímica, introducida
en la undécima edición de este libro, y basada en el origen de los alcaloides en relación con los
aminoácidos que les son comunes. Un trabajo dedicado solamente a alcaloides, siguiendo una
ordenación biogenética, es el de G. A. Cordell, Introduction to Alkaloids.- A Biogenetic Approach.
Nueva York: Wiley, 1981. Sin embargo, tales esquemas no son inequívocos para los alcaloides
cuyos orígenes no han sido establecidos experimentalmente, aunque la ruta biogenética pueda
parecer evidente. Por ello es útil mantener las clasificaciones sólidamente establecidas, basadas
en las estructuras químicas, y la Tabla 43 (págs. 596-597) sigue estrechamente la utilizada por
numerosos autores. Se parte de dos amplias divisiones:
11. Alcaloides heterocíclicos o cíclicos, divididos en doce grupos según la estructura del anillo.
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Propiedades fisicoquímicas
La mayoría de los alcaloides son insolubles o muy poco solubles en agua, pero se
disuelven bién en alcohol, éter, cloroformo u otros solventes orgánicos.
Se combinan con ácidos para dar sales, comportándose entonces como bases. Las
sales son bastante solubles en agua e insolubles en solventes orgánicos.
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V. CONCLUSIONES:
•
Como resumen podemos obtener que los alcaloides son principal
compuesto de drogas, por lo tanto son dañinos para la salud mental y
la integridad física de una persona
• Los alcaloides son compuestos nitrogenados complejos que tienen la propiedad de
formar sales con los ácidos y que actúan sobre el sistema nervioso, primero
excitándolo y luego paralizándolo. Existen más de dos mil alcaloides reconocidos y
todos se conservan bien en las plantas secas, siendo responsables de la toxicidad de
ciertas plantas henificadas o de aquellas tisanas preparadas con hojas secas.
•
Se obtuvo la cafeína a partir del té extrayéndolo con el acetato de
plomo y utilizando como solvente orgánico, diclorometano, y
concentrando el producto por calentamiento.
• El reactivo específico para los alcaloides es el reactivo de Wagner. Deducimos
esto ya que las muestras de cafeína y atropina precipitan de color rojo con
este reactivo. De esta manera identificamos la presencia de un alcaloide.
•
Se observó que las muestras de cafeína y atropina (alcaloides) no
reaccionan con el reactivo de Dragendorf.
• El reactivo de Mayer sólo reacciona con la muestra de atropina.
•
Mediante la cromatografía, se verifico la autenticidad de la cafeína
obtenida comparándolo con una muestra de cafeína pura utilizando
como solvente orgánico el diclorometano, las dos muestras recorren
la misma distancia en una placa cromatográfica.
VI. RECOMENDACIONES:
VII. BIBLIOGRAFÍA :
biol.unlp.edu.ar/toxicologia/seminarios/parte_2/alcaloides.html
• http://images.google.com.pe/imgres?imgurl=http://www.mind-
surf.net/drogas/quimica/q-cafeina.jpg&imgrefurl=http://www.mind-
surf.net/drogas/cafeina.htm&h=160&w=288&sz=3&hl=es&start=2&tbnid=i5GIHme2d
3sQQM:&tbnh=64&tbnw=115&prev=/images%3Fq%3Dcafeina%26svnum
%3D10%26hl%3Des%26lr%3D
• http://www.biol.unlp.edu.ar/toxicologia/seminarios/parte_2/alcaloides.html
• http://www.portalfarma.com/pfarma/taxonomia/general/gp000011.nsf/voDocum
entos/4DE2A2030B26B6F0C1256A790048D68C/$File/web_alcaloides.htm
• http://mazinger.sisib.uchile.cl/repositorio/ap/ciencias_quimicas_y_farmaceutica
s/apbot-farm2c/evanswc01/31.html