2.5.

2 Epóxidos
Nájera Rosales Raúl Maximiliano
¿Qué son?

 Los epóxidos son hidrocarburos alifáticos o cíclicos que tienen en su estructura un átomo de oxígeno enlazado al
mismo tiempo a dos átomos de carbono. Este enlace, tal como se observa en la imagen inferior, presenta una
geometría triangular, bastante característica para todos los epóxidos.

 La mayor proporción de la producción de epóxidos está destinada a la elaboración de pinturas (recubrimientos de

superficies). También se utilizan en la producción de surfactantes, adhesivos, plastificantes, etc.
 ¿Cómo se originan?

 Los epóxidos se originan a partir de alquenos que sufren la ruptura de un doble enlace para formar el grupo funcional epóxido. Cada
uno de los dos átomos enlazados al oxígeno está asimismo enlazado a grupos laterales R1, R2, R3 y R4, todos partes de la misma
molécula.

 El grupo funcional epóxido se caracteriza por tener una gran tensión, lo que confiere una reactividad mayor que la de un éter no
cíclico. Las reacciones de los epóxidos suelen estar acompañadas por la ruptura de su grupo funcional.

 El epóxido más simple corresponde al epóxido de etano, llamado también óxido de etileno, etilen óxido u oxirano. De todos, este es el
epóxido de mayor importancia comercial.
Nomenclatura

 Los compuestos con el grupo funcional epóxidos pueden denominarse de distintas

formas, tales como: epoxi, epóxidos, u otros nombres sin ninguna connotación
sistemática, como por ejemplo: oxirano.
 Los epóxidos con las estructuras química más simples suelen nombrarse como
óxidos. De esta manera, el epóxido de propeno (C3H6) se llama óxido de propeno
(C3H6O).
 Es común que se denomine al epóxido identificando los carbonos que están
presentes en el grupo funcional epóxido. Por ejemplo: 2,3-epoxihexano, 1,2-
epoxiciclohexano, y 1,2-epoxipropano. Es decir, el “triángulo” se halla en los
carbonos 2 y 3 del hexano, y así sucesivamente con el ciclohexano y el propano.
APLICACIONES

 Elaboración de surfactantes
 El óxido de etileno se utiliza con frecuencia en la preparación de surfactantes o
tensioactivos, productos de la reacción de un alcohol o fenol con el óxido de con
etileno. Los surfactantes cumplen diferentes funciones, entre ellas: humectantes,
detergentes, emulsionantes y solubilizantes.
 Adhesivos y solventes
 La reacción de los epóxidos, entre ellos el óxido de etileno, con las aminas es la
base para la preparación de colas o gomas de pegar. Estos adhesivos se utilizan
para producir la unión de superficies, así como en la estabilización del PVC.
APLICACIONES

 Resinas epoxídicas
 Las resinas epoxídicas o epoxi tienen entre sus propiedades, una vez que han sido
reforzadas, una alta resistencia química, térmica y mecánica. Estas resistencias
permiten su utilización para la elaboración de lacas y esmaltes, así como para el
recubrimiento de metales y de pisos de laboratorios y fabricación de piezas
eléctricas.