"AO DE LA CONSOLIDACION DEL MAR DE

GRAU"

EPXIDOS
ESCUELA PROFESIONAL :
Ing. Ambiental
ASIGNATURA :
Qumica Orgnica
INTEGRANTES :
-Gian Marcos Bardalez
Rivera
-Rober Atalaya Garca
- Junior Alexis Murrieta
Angulo
- Romel Cotrina Carranza
- Guisella Fernandez Brito

DOCENTE :
.Samuel Lopez Chavez

Jueves, 11 de Febrero del 2016

 1. INTRODUCCION.

En qumica orgnica un epxido es un ter cclico formado por

un tomo de oxgeno unido a dos tomos de carbono, que a su vez estn unidos entre
s mediante un solo enlace covalente. Los epxidos son, generalmente, lquidos,
incoloros, solubles en alcohol, ter y benceno.
Un grupo funcional en qumica orgnica es el tomo o grupo de tomos unidos de
manera caracterstica y que determinan, preferentemente, las propiedades del
compuesto en el que estn presentes.
Los compuestos orgnicos que poseen un mismo grupo funcional y que difieren slo
en un nmero entero de grupos metileno, -CH2-, se clasifican como miembros de una
misma serie homloga y se pueden representar por una frmula molecular general. La
progresiva introduccin de grupos metileno en los miembros de una serie homloga
produce una suave variacin de las propiedades determinadas por el grupo funcional.
Lo cual en este trabajo veremos lo que es un epxido. Su grupo funcional, mtodo de
obtencin, propiedades fsicas como qumica, su nomenclatura, usos y aplicaciones en
la vida cotidiana.
 1 OBJETIVOS.

OBJETIVOS GENERALES
1 Estudiar los epxidos
OBJETIVOS ESPECIFICOS
2 Estudiar su estructura, nomenclatura y reacciones
3 Dar a entender su formacin de los epxidos
 1 MARCO TERICO( EPOXIDOS)

1 Estructura.
Son teres cclicos que contienen un anillo de tres tomos. Este anillo posee ngulos
de enlace de 60 y debido a su gran tensin, los epxidos tienen una elevada
reactividad.

El epxido ms importante es el
xido de etileno.

2 Formulacin de los perxidos.

Los perxidos se formulan utilizando la valencia del oxgeno -1 ya que los dos
oxgenos comparten una pareja de electrones por los que en este grupo de
elementos no se pueden simplificar las valencias.

La frmula de los perxidos es del tipo X2(O2)n (donde X es el elemento

metlico, O es oxgeno y n es la valencia del elemento metlico).
 2 PROPIEDADES.

1 Propiedades Fsicas.
Son compuestos polares con puntos de ebullicin menores que los de los alcoholes y
ms altos que los teres; son solubles en agua.

2 Propiedades Qumicas.
Los epxidos sufren con gran facilidad reacciones catalizadas por cidos y pueden ser
degradados por bases; los enlaces resultan ms dbiles que un ter ordinario y la
molcula menos estable, por lo que generalmente se produce la apertura del anillo.

1 Reaccin con cidos.

Epxido Glicol
Los epxidos se protonan por medio de cidos y as ser atacados por reactivos
nucleoflicos formando compuestos con dos grupos funcionales, en este caso un glicol.

2 La reaccin con un alcohol: se forma una sustancia que es ter y

alcohol a la vez.
 3 Reaccin con bases: el epxido puede reaccionar con un reactivo bsico y
fuertemente nucleoflico como alcxido, fenxido, NH3.

Epxido 2-amino-etanol.

2-fenoxietanol

1 Reaccin con reactivos de Grignard: se utiliza para preparar alcoholes primarios

con dos carbonos ms que el grupo alquilo o arilo del reactivo de Grignard.

Epxido Alcohol Primario

Reactivo de Grignard
3 NOMENCLATURA DE LOS PERXIDOS.

1 Nomenclatura tradicional: La nomenclatura tradicional de los

perxidos se nombra con la palabra perxido seguida del elemento
metlico teniendo en cuenta la valencia del elemento metlico. Los sufijos
utilizados siguen el siguiente criterio:

1 Una valencia: Perxido ... ico

1 Li+1 + O2-2 Li2O2: perxido ltico

2 Dos valencias:

1 Menor valencia: Perxido ... oso

1 Cu+1 + O2-2 Cu2O2: perxido cuproso

2 Mayor valencia: Perxido ... ico

1 Cu+2 + O2-2 Cu2(O2)2 CuO2: perxido cprico

3 Tres valencias:

1 Menor valencia: Perxido hipo ... oso

1 Ti+2 + O2-2 Ti2(O2)2 Ti(O2): perxido hipotitanioso,

dejamos los parntesis para no confundir con xido de
titanio (IV)

2 Valencia intermedia: Perxido ... oso

1 Ti+3 + O2-2 Ti2(O2)3: perxido titanioso

3 Mayor valencia: Perxido ... ico

1 Ti+4 + O2-2 Ti2(O2)4 Ti(O2)2: perxido titnico

4 Cuatro valencias:
 1 Primera valencia (baja): Perxido hipo ... oso

1 U+3 + O2-2 U2(O2)3: perxido hipouranioso

2 Segunda valencia: Perxido ... oso

1 U+4 + O2-2 U2(O2)4 U(O2)2: perxido uranioso

3 Tercera valencia: Perxido ... ico

1 U+5 + O2-2 U2(O2)5: perxido urnico

4 Cuarta valencia (alta): Perxido per ... ico

1 U+6 + O2-2 U2(O2)6 U(O2)3: perxido perurnico

5.2.Nomenclatura de stock: La nomenclatura de stock se realiza

indicando el nmero de valencia del elemento metlico entre parntesis y en
nmeros romanos, precedido por la expresin "perxido de" + elemento
metlico.

Ejemplo:

Cu2O2: perxido de cobre (I)

Ti2(O2)3: perxido de titanio (III)

En el caso de aquellos elementos metlicos que slo actan con una valencia
no es necesario indicarla.

Ejemplo:

Li2O2: perxido de litio en lugar de perxido de litio (I)

5.3.Nomenclatura sistemtica: En esta nomenclatura se indica

mediante prefijos numricos seguidos de la expresin xido + el prefijo
correspondiente junto al elemento metlico.

Ejemplos:
Li2O2:perxido de dilitio.
Ti2(O2)3: triperxido de dititanio.
Ti(O2): perxido de titanio, no se indica el prefijo mono cuando slo existe un
tomo del elemento metlico.

4 Reacciones de los epxidos.

6.1 Apertura de epxidos mediante catlisis cida.

Los epxidos reaccionan con H2O en medio cido para formar glicoles con
estereoqumica anti. El mecanismo del proceso supone la protonacin del
oxgeno del anillo epoxdico seguida de un ataque nucleoflico de la molcula
de agua.

6.2. Apertura de epxidos en medio bsico.

La gran mayora de los teres no participan en reacciones de sustitucin o
eliminacin nucleoflica porque el ion alcxido es un mal grupo saliente. Sin
embargo,los epxidos si que participan en reacciones SN2. Los epxidos
tienen una tensin de anillo de unas 25 kcal/mol, que se libera al abrir el anillo y
esta tensin es ms que suficiente para compensar la formacin del alcxido,
que es un mal grupo saliente.
En el esquema que se indica a continuacin se comparan los perfiles de
energa para los ataques nucleoflicos sobre un ter y un epxido. El epxido
tiene aproximadamente 25 kcal/mol ms de energa que el ter y por tanto la
reaccin SN2 sobre el epxido tiene una energa de activacin menor y es ms
rpida.

Por ejemplo, el xido de ciclopenteno es capaz de reaccionar con NaOH

acuoso para dar el trans-1,2-ciclopentanodiol. La reaccin se explica mediante
un ataque SN2del in hidrxido sobre el anillo oxirnico seguida de protonacin
del alcxido.
6.2.1. Orientacin en la apertura de epxidos.

Los epxidos simtricamente sustitutidos dan el mismo producto, tanto en la

apertura catalizada por cidos como en la apertura catalizada por bases. Sin
embargo,un epxido asimtricamente sustituido da productos distintos si las
condiciones de apertura son diferentes. Por ejemplo, el 2-metil-1,2
epoxipropano reacciona con etanol en medio cido para dar el 2-etoxi-2-metil-
1-propanol. Sin embargo, cuando la reacciona se efecta con etxido sdico en
etanol se obtiene el 1-etoxi-2-metil-2-propanol:

Bajo condiciones de reaccin bsicas tiene lugar una reaccin de apertura del
epxido mediante un mecanismo SN2 y por tanto el nuclefilo ataca al tomo
de carbono epoxdico estricamente menos impedido.

6.2.2. Apertura SN2 del epxido en medio bsico:

Bajo condiciones cidas, la especie reactiva es el epxido protonada que se se
puede representar mediante las tres estructuras resonantes que se dan a
continuacin:

La estructura I es la convencional para el epxido protonado, mientras que en

las estructuras II y III se aprecia cmo los carbonos oxirnicos comparten parte
de la carga positiva. Sin embargo, la contribucin al hbrido de la resonancia de
las estructuras resonantes II y III no es igual. De hecho la estructura II, es un
carbocatin terciario y contribuye mucho ms al hbrido de resonancia que la
estructura III, que es un carbocatin primario.
El ataque nucleoflico al epxido protonado se produce sobre el tomo de
carbono con ms carga positiva, generalmente el tomo de carbono ms
sustituido. En el siguiente esquema se describe la apertura regioselectiva del
epxido protonado por el ataque del etanol.
6.3. Apertura de epxidos con reactivos
organometlicos.
Determinados reactivos organometlicos, como los reactivos de Grignard y los
reactivos organolticos, atacan a los epxidos dando lugar, despus de la
hidrlisis de la mezcla de reaccin, a alcoholes. Como la reaccin sigue un
mecanismo SN2 la apertura del epxido es regioselectiva.

1. Apertura SN2 del epxido por ataque nucleoflico del reactivo

organometlico.

2. Hidrlisis del alcxido

6.4. Uso & Aplicaciones:

Sustancia qumica que polimerizada se usa como plstico para estructuras,
revestimientos y adhesivos.
Segn su campo de aplicacin pueden ser clasificadas en tres grandes grupos:
1 Se utilizan para: abrasivos, materiales de friccin, textil, fundicin, filtros, lacas
y adhesivos.
2 Para madera y aislantes (RFMA) tienen su campo de aplicacin en: lanas
minerales, impregnaciones, materiales de madera, espumas.
Para polvos de moldeo (PM), que son suministradores de las industrias elctrica,
automovilstica y electrodomstica

5 CONCLUSIN.

1 Los epxidos son teres cclicos que contienen un anillo de tres tomos.
Este anillo posee ngulos de enlace de 60 y debido a su gran tensin,
los epxidos tienen una elevada reactividad.
2 Los epxidos son sustancia qumica que polimerizada se usa como
plstico para estructuras, revestimientos y adhesivos.
 6 RESEA BLIBLIOGRAFICA:

1 Qumica 11: Qumica Orgnica Pg: 91,94 - Santillana Media

2 Qumica 7tima Edicin. Autores: Daub & Seese - Pg.: 539-541