GRUPO

CARBONILO
DR. AGOBARDO CARDENAS CHAPARRO
 CONTENIDO
• Introducción

• Grupos funcionales

• Aldehídos y Cetonas

• Nomenclatura

• Carbohidratos

• Aldosas y cetosas
INTRODUCCIÓN
 GRUPOS FUNCIONALES
El grupo carbonilo C=O forma parte de numerosas funciones orgánicas:

O O O O
C C C C
R O R O
O
R H R R´
H R´

C O O O O

R R´
C C C H
R O C R Cl R N
R´
H
 ALDEHIDOS Y CETONAS

EJEMPLOS:
 ALDEHIDOS Y CETONAS
NOMENCLATURA

                                                                
                                                   Benzaldehído Acetona                                    
Formaldehído Acetaldehído Benceno- Dimetil cetona Etil metil cetona
Metanal Etanal carbaldehído Propanona Butanona

                                                           
                                  Acetofenona                                   cis-4-Hidroxi-                                     
Benzofenona Fenil metil cetona 3-Cloro-4- ciclohexano- 3-Nitro-
Difenil cetona 1-Feniletanona metilpentanal carbaldehído benzaldehído

                            
Ácido trans-2-
                                                                            formilciclo-
5-Hidroxi-                            4-Oxo-2- pentano-                          
6-hepten-3-ona Ciclohexanona hexenal carboxílico 2-Butinal
 CARBOHIDRATOS
ALDOSAS Y CETOSAS
Los carbohidratos son aldehídos o cetonas polihidroxilados

Se les ha llamado hidratos de carbono o simplemente azúcares. En su

composición están presentes los elementos carbono, hidrógeno y oxígeno, con
frecuencia en la proporción Cn(H2O)n, por ejemplo, glucosa C6(H2O)6
 CARBOHIDRATOS
Estos compuestos, abarcan sustancias muy conocidas como el azúcar, papel, madera
y algodón, ya que estos tienen presentes carbohidratos en cierta proporción.
A partir del dióxido de carbono y agua, las plantas sintetizan los carbohidratos, en un
proceso denominado fotosíntesis.

La clorofila pone a disposición de las plantas la energía que absorben de la luz solar. En
este proceso tienen lugar numerosas reacciones catalizadas por enzimas, donde el CO 2 se
transforma a carbohidrato y a su vez se libera oxígeno.
 ALDOSAS Y CETOSAS

El gliceraldehido es una Dihidroxiacetona

aldotriosa es una cetotriosa

Características de los monosacáridos en general:

 Sabor dulce
 Compuestos polares con altos puntos de fusion
 Formación de enlace de hidrógeno por sus grupos polares, siendo
solubles en agua.
ALDOSAS
 ALDOSAS
Forma cíclica de los monosacáridos: ocurre cuando está presente en una misma
cadena un grupo carbonilo y un grupo OH

La glucosa sufre ciclación interna o ataque intramolecular del C5

sobre el C1, dando origen a una Proyeccion Haworth

La glucosa prefiere esta forma cíclica

 CETOSAS
Forma cíclica de los monosacáridos: ocurre cuando está presente en una misma cadena
un grupo carbonilo y un grupo OH

La fructosa también sufre ciclación interna del C5 al C2

La fructosa prefiere esta forma cíclica

antes que la forma abierta
Ejercicio Paso de Fischer a Haworth: convierta la D-manosa de
su forma abierta a forma ciclada. Muestre ambos anómeros.
Paso 1: invierta la molécula 90° en sentido horario de
forma tal que los OH de la izquierda queden arriba y los
OH de la derecha queden abajo

Paso 2: en las hexosas el

OH del C5 ataca al C1 por
lo que el C6 deberá
quedar viendo hacia
arriba. Recuerde que el
C1 será el carbono
anomérico
Ejercicio Paso de Fischer a Haworth: convierta la D-manosa de su forma
abierta a forma ciclada. Muestre ambos anómeros.

Paso 3: recuerde que en el carbono anomérico queda un grupo

hidroxilo, el cual puede tener dos posiciones: alfa (OH abajo) y beta
(OH arriba).
Ejercicio Paso de Fischer a Haworth: convierta la D-fructosa de
su forma abierta a forma ciclada. Muestre ambos anómeros.
Recordando que en pentosas el C5 ataca al C2 y siguiendo los
pasos 1-3 queda de esta manera:

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GRACIAS