UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE SINALOA

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICO BIOLÓGICAS

“SÍNTESIS DE PRECURSORES PARA LA OBTENCIÓN DE
FARMACOS TIPO CARBAPENEM”
Damaris Mendoza Martínez (1), *, Dulce Edith Salazar Vázquez (1),*, Jairo Jesús Rojas Ortiz (2), c(3), M.C. Juan Homero Roldan Rojas (4), Dr. José Roberto Villagómez Ibarra (4).
(1) Licenciatura en Químico Farmacéutico Biólogo, Facultad de Ciencias Químico Biológicas (FCQB), Universidad Autónoma de Sinaloa (UAS), Culiacán, Sinaloa, MÉXICO; (2),   Licenciatura Químico Farmacéutico Biólogo, Facultad de Químico Farmacología (FQB), Universidad Michoacana de San Nicolás de
Hidalgo, Morelia, Michoacán, MÉXICO; (3) c, MÉXICO;  Instituto de ciencias químicas básicas e ingeniería, área académica de química, Universidad Autónoma del estado de Hidalgo (UAEH).

INTRODUCCIÓN
Los heterociclos sintéticos tienen un amplio uso como herbicidas, fungicidas, y por supuesto, como
productos farmacéuticos. En este caso el interés es hacia los alcaloides que tienen en su estructura ß-
lactamas , que contienen actividad  antibiótica. Son en su mayoría productos vegetales nitrogenados,
generalmente básicos, que poseen una marcada acción fisiológica sobre organismos animales. Cada paso
de una síntesis supone una reacción química. Los reactivos y condiciones que cada una de estas
reacciones necesitan han de ser considerados para dar un buen rendimiento y un producto puro, con el
menor trabajo posible. Un método o métodos para los primeros intermedios de la síntesis pueden ya existir
descritos en la literatura química. Sin embargo, muchos intermedios son compuestos que nunca han sido
sintetizados antes. Estos serán producidos normalmente usando métodos generales de síntesis. Para ser Antibióticos betalactámicos
 Figura 1. 
útiles estos métodos han de dar un rendimiento alto y ser aplicables a un amplio rango de sustratos.
OBJETIVO
Sintetizar compuestos heterociclos precursores de fármacos tipo carbapenem por medio de reacciones químicas para sintetizar
otro tipo de heterociclos de interés biológico y con estructucturas diferentes.

METODOLOGÍA
Para la síntesis de los precursores de fármacos tipo carbapem se realizaron tres reacciones las cuales se llevaron a reflujo por 19
horas a una temperatura de 65ºC, en un matraz balón de tres bocas se agrego glicina, MeOH y H2O, al cual se le adiciono por
burbujeo HCl(gas para la obtención de Aminoacetato de Metilo, se agrego acido, en uno matraz se adiciono ácido fumarico, MeOH,
H2SO4 y éter etílico, obeteniendo Fumarato de Metilo, y por ultimo se mezclo en frio Aminoacetato de metilo, MeOH, trietilamina y
Fumarato de metilo para la síntesis del N-(carboximetil) aspartato de trimetilo.

RESULTADOS

En la preparación del aminoacetato de metilo, donde se

obtuvo un rendimiento del 39.27%. Se obtuvo una orden
de reacción de cero.

En fumarato de metilo obteniendo un porcentaje de

Figura 2. Espectro de IR y gráfica de la cinética química   del  aminoacetato de metilo

rendimiento de 24.37%. Con una orden de reacción de

primer orden.

Figura 3. Espectro de IR y gráfica de la cinética química  del  fumarato de metilo 

En la obtención de N-(carboximetil) aspartato de
trimetilo, se obtuvo un rendimiento del 31.01%. Con una
orden de reacción de cero.

Figura 4. Espectro de IR y gráfica de la cinética química  del  N-(carboximetil) aspartato de trimetilo 

DISCUSIÓN CONCLUSIONES

Se obtuvieron los rendimientos de cada reacción y el Es complicado obtener el rendimiento base de

resultado de los análisis que se realizaron a cada producto cada reacción, esto debido a que influyen
dado. Mediante los datos que se arrojaron se pudo determinar diversos factores tales como químicos, físicos y
el orden de reacción utilizando diferentes columnas. ambientales. Sin embargo se logro medir la
cinética de cada reacción.

Al  Dr. José Roberto Villagómez Ibarra por aceptarnos en su proyecto  de verano científico y a nuestro asesor del
AGRADECIMIENTOS proyecto M.C. Juan Homero Roldan Rojas. 

Villagómez-Ibarra,J.R.,Ortíz-Hernández,C.A. (2014). DERIVADOS FUNCIONALIZADOS DE ẞ-LACTAMA Y 3-HIDROXI-PIRROL A PARTIR DE GLICERINA Y ÁCIDO

REFERENCIAS FUMÁRICO.   INSTITUTO DE CIENCIAS QUÍMICAS BÁSICAS E INGENIERÍA,UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DE HIDALGO (UAEH)