SÍNTESIS DE CUMARINAS

Karen Lizbeth González Flores

Daniela Ibarra Maldonado
 OBJETIVO

• Obtener derivados de cumarina

a partir de la condensación de
compuestos 1,3-dicarbonílicos
con compuestos 1,2-
nucleofílicos utilizando la
reacción de Pehmann/Duisberg y
Knoevenagel, por procedimiento
tradicional (térmico) y el no
convencional (microondas).
 FUNDAMENTO

• Es un compuesto químico orgánico perteneciente a la

familia de las benzopironas.

• Tiene una estructura química de 2H-1-benzopiran-2-ona.

• Tiene usos como antioxidantes, antiinflamatorios,

antifungicos, antialergicos, hepatoprotectivos, antivirales.
 • Su uso en la parte industrial
como en el área de
cósmeticos, conservadores
de alimentos, insecticidas,
agentes abrillantadores
ópticos y colorantes
fluorescentes.
Esta foto de Autor desconocido está bajo licencia CC BY-NC-ND
PROCEDIMIENTO
 A) SÍNTESIS DEL PRODUCTO UTILIZANDO
RESORCINOL Y APLICACIÓN CONVENCIONAL

Resorcinol (5 mmol)
Acetato de etilo (6 mmol) 30 min.
Etanol (5 ml)
HCl al 35% (5 ml)
 B) SINTESIS DEL PRODUCTO UTILIZANDO
RESORCINOL Y APLIC ANDO MICRONDAS

Resorcinol (5 mmol) Potencia 30

Acetato de etilo (6 mmol) Temperatura 80ºC
Etanol (5 ml) 12 minutos
HCl al 35% (5 ml)

10 ml
 SÍNTESIS DEL PRODUCTO UTILIZANDO
SALICILALDEHIDO (MÉTODO CONVENCIONAL)

Salicilaldehido (2.5 mmol) 60ºC por 20min.

Acetoacetato de etilo (4 Etanol
mmol)
Etanol (1ml)
Trietilamina (0.3ml)

5 mL
 D) SÍNTESIS DEL PRODUCTO UTILIZANOD
SALICILALDEHIDO (MICROONDAS)

Salicilaldehido (2.5 mmol) Potencia 30

Acetoacetato de etilo (5 Temperatura 60ºC
mmol) 12 minutos
Trietilamina (0.3mL)

5 mL
MECANISMO
REACCIÓN GENERAL
MEC ANISMO DE REACCION
REACCIÓN GENERAL
MECANISMO DE REACCIÓN
 REFERENCIAS

• Q.F. MARIA I. PALACIOS PALACIOS ,“Cumarinas y Lignanos” ,URL:

http://files.uladech.edu.pe/docente/32924394/Farmacognosia_y_Fitoqui
mica/Sesion_10/TEMA_10.pdf, consultado el 1 de Octubre del 2019