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DROGAS CON HETERSIDOS FLAVONOIDES

CASTILLO ALVAREZ J.
1
; ECHAIZ VELIZ M.
2
; GUERRA CABALLERO
R.
3
; MAYHUIRE RIVERA M.
4

(1, 2, 3, 4)
UNMSM Facultad de Farmacia y Bioqumica. Escuela
Acadmico Profesional de Farmacia y Bioqumica. Ctedra
de Farmacognosia. Lima Per.

RESUMEN
Los flavonoides son sintetizados a partir de una molcula de fenilalanina y 3 demalonil-
CoA, a travs de lo que se conoce como "va biosinttica de los flavonoides". Se realiz
reacciones de caracterizacin para el anlisis cualitativo tales como reacciones de
coloracin y cromatografa en cromatofolio .Todas las reacciones de caracterizacin para
el anlisis cualitativo resultaron positivas en los cuatro tipos de flavonoides analizados.
Dando como resultado final presencia de hesperidsidos en muestra de naranja teniendo
reacciones intensas y positivas, la presencia de rutinsido en muestra de ruda fue optimo
con un Rf igual de la muestra problema que el estndar y se identific antocianinas en
muestra de maz morado, obteniendo coloraciones ptimos.
Palabras clave: Flavonoides, hesperidsido, rutinsido, quercetinsido, antociansido

ABSTRACT
Flavonoids are synthesized from a molecule of phenylalanine and 3-
demalonil-CoA, through what is known as "via flavonoids biosynthesis".
Reactions of characterization for the qualitative analysis such as
chromatography and coloration reactions took place in cromatofolio.All
reactions of characterization for the qualitative analysis were positive in all
four types of flavonoids analyzed. Giving as result the presence of
hesperidosidos in sample of Orange having intense and positive reactions,
the presence of rutinoside in sample of ruda was optimal with an equal sign
Rf problem than the standard and identified anthocyanins in purple corn
sample, obtaining optimal colorations.
Key words: Flavonoids, hesperidosido, rutinoside, quercetinosido antocianosido

I. INTRODUCCION
Los flavonoides son compuestos,
generalmente amarillos, que se
encuentran en los jugos celulares y en los
ptalos de las flores de algunas plantas
en forma de glucsidos de diversos
azcares (glucosa, galactosa, ramnosa o
una pentosa) y cuyos aglucones son
derivados del ncleo fundamental de la
fenilbenzopirona. La unin glucosdica
del aglucon y el azcar suele estar sobre
grupos fenlicos situados en la
posiciones 7 3.
1

Estos compuestos son metabolitos
secundarios de las plantas, cuyo papel
fisiolgico, en ellas, no se conoce bien.
Muchos de ellos se hallan en la corteza
de los rboles (roble, nogal, morera, etc.)
y se han utilizado como colorantes
naturales (p.ej. la quercetrina del roble).
Otros tienen carcter vitamnico y
aplicaciones teraputicas.
1

Figu

Los flavonoides se clasifican a partir de
sus variaciones estructurales. Dentro del
grupo de los flavonoides propiamente
dicho, los ms destacables por su inters
farmacolgico son las flavonas,
flavonoles, flavanonas y sus
correspondientes hetersidos. Adems,
algunos isoflavonoides son importantes
por su efecto estrognico y el de los
compuestos directamente relacionados
con los flavonoides (compuestos que
conservan el sistema C
6
-C
3
-C
6
pero
carecen del carbonilo en la posicin 4)
como son las antocianidinas, las
catequinas y las leucoantocianidinas,
destacan los antociansidos.
2

Las flavonas son compuestos derivados
de la benzo--pirona. Algunas drogas
cuyo efecto teraputico est relacionado
a su contenido en flavonas son la tila
(Tilia cordata) y la pasiflora (Passiflora
incarnata), que entre otros principios
activos contienen hesperidina. Las hojas
del ginkgo (Ginkgo biloba) tambin
contienen flavonas, adems de otros
flavonoides.
2

Las hojas del ginkgo contienen flavonas
(luteolina), dmeros de flavonas
(ginkgetina e isoginkgetina), entre otros
principios activos como
proantocianidinas, sesquiterpenos y
diterpenos. El ginkgo tiene
principalmente antioxidante, tnico
venoso, vasoprotector y antiagregante
plaquetario. Tambin mejora la
circulacin cerebral y carece de
toxicidad, aunque en personas con
hipersensibilidad pueden aparecer
dermatitis, cefaleas y trastornos
digestivos.
2
Figura 1.Estructura general de flavonoides
Los flavonoles ms destacables son el
rutinsido o rutina y la silimarina. El
rutinsido es un ramnoglucsido de la
quercetina (flavonol) y tiene accin
venotnica, antiespasmdica,
antihemorrgica y antirreumtica. Forma
parte de numerosas especialidades
vasoprotectoras y venotnicas, y se
puede obtener a partir de diferentes
drogas como las hojas del trigo sarraceno
(Fagopyrum esculentum), las flores de
sfora (Sophora japnica) y de las hojas
de algunas especies de eucalipto
(Eucalyptus macrorrhyncha). La silimarina
no es una nica sustancia, sino una
mezcla de flavanolignanos. Se encuentra
en el fruto del cardo mariano (Silybum
marianum). Cardo mariano (Silybum
marianum) su principal principio activo
es la silimarina constituida por
flavolignanos ismeros: silibina,
isosilibina, silibinina, silidianina y
silicristina, siendo el primero el ms
activo. Adems, contiene fitoesteroles,
cidos orgnicos, saponsidos y aceite
esencial entre otros componentes. La
silimarina tiene accin hepatoprotectora
capaz de antagonizar los efectos txicos
de ciertas sustancias que atacan a las
clulas hepticas, tales como la faloidina
(sustancia toxica procedente de la
Amanita phalloides), el alcohol etlico o el
tetracloruro de carbono. Tambin tiene
efecto antioxidante, antirradicalar e
inhibe la peroxidacion lipdica. A dosis
normales se considera que carece de
toxicidad.
2

Algunos de los compuestos del grupo de
las flavanonas ms importantes son el
liquiritsido e isoliquiritsido, que se
encuentran en las races y rizomas del
regaliz (Glycyrrhiza glabra), y los
denominados citroflavonoides, que
proceden del pericarpo de diversos
ctricos (Citrus sp.). En general, los
citroflavonoides son subproductos de la
industria de zumos de frutas,
emplendose en especialidades
vasoprotectoras. Algunos de los
citroflavonoides ms significativos son el
hespersido (hesperetn-7-
hesperidsido), el neohesperidsido
(hesperetn-7-neohesperidsido) y el
naringsido (naringetn-7-
neohesperidsi).
Algunos isoflavonoides son considerados
como fitoestrgenos, ya que han
mostrado tener un efecto estrognico
dbil (aunque relativamente selectivo
sobre los receptores -estrognicos)
actuando como agonistas estrognicos;
de manera que, cuando las
concentraciones son las suficientemente
altas, pueden observarse niveles de
bioactividad semejantes entre las
isoflavonas y el estradiol. Por este
motivo, el empleo de fitoestrgenos
puede ser til en el tratamiento de la
sintomatologa asociada al climaterio. Los
ms importantes son la genistena (5,
7,4-trihidroxi-isoflavona) y la daidzena
(7,4-dihidroxi-isoflavona), ambos
procedentes de la semilla de soja.
2

Los antociansidos son hetersidos
(tambin se denominan antocianinas)
cuyos aglicones (antocianidinas o
antocianidoles) derivan del ion flavilio (2-
fenil benzopirilio). Son pigmentos que
confieren las coloraciones rojas, azules y
violetas, a numerosas flores, frutos, hojas
y semillas. Los antociansidos, al igual
que otros flavonoides, tienen accin
vitamnica P, disminuyendo la fragilidad
capilar y aumentando su resistencia, por
lo que tienen un efecto beneficioso sobre
el sistema vascular capilar y venoso.
Adems los antociansidos poseen
actividad antioxidante, antiinflamatoria,
antiagregante plaquetaria y presentan
muy baja toxicidad.
2




II. MATERIALES Y REACTIVOS
1.- MATERIALES
Materiales de vidrio
2.- REACTIVOS
cido sulfrico concentrado
H
2
SO
4

cido clorhdrico concentrado
HCL
cido Ntrico HNO
3

Hidrxido de sodio NaOH 30%
Reactivo de Wilson
Shinoda
Tricloruro frrico FeCl
3

Acetato de Plomo Pb(CH3OO)
2


III. METODOLOGA
Reacciones de coloracin
Cromatografa en capa fina

IV. RESULTADOS
ANALISIS CUALITATIVO
A.-DETERMINACIN DE HESPERIDSIDO
EN Citrus sinensis (Naranja)
Fig.2. Estructura bsica de flavona y flavonol.

Fig.3. Estructura bsica de flavanona y
flavanonol.
Fig. 4. Estructura bsica de los
isoflavonoides.
Hesperidsido
REACCIONES
REACCION
POSITIVA
INTENSIDAD
H
2
SO
4 CC
Coloracin
naranja

++
HCl cc Pp blanco

++
HNO
3
Coloracin
pardo
rojizo

+++
NaOH 30% Coloracin
amarillo
naranja

+


B.- DETERMINACIN DE RUTINSIDO EN Ruda ruta (Ruda)
Para la identificacin de flavonoides en la ruda, primero se realiz una extraccin por
decoccin.


Rutinsido

REACCIONES
REACCION
POSITIVA
INTENSIDAD
Wilson (ac.
brico + citrato
de Na)
Coloracin
verde -
amarilla

+++
Shinoda
coloracin
rosada
+++

FeCl
3

coloracin
verde
+++







No hay reaccin
+ Poca reaccin
++ Buena reaccin
+++ ptima reaccin




Cromatografa del rutinsido
Sistema de solventes:Acet.Etilo:Metanol:Agua (100:13.5;10)
La cromatografa sali perfecto con Rf de muestra problema igual al patrn
Longitud de onda:366nm Rf=0.6 Para el ST y Mp


Fig.5. coloracin rosada en la reaccin
de shinoda.
Fig. 6. Coloracion verdosa en la
reaccin de FeCl
3

C.- QUERCETINSIDO EN Allium cepa (Cebolla)

Quercetinsido



REACCIONES
REACCION
POSITIVA
INTENSIDAD
Pb(CH3OO)
2

Pp Color
amarillo

+++
FeCl
3

Verde en frio
Rojo oscuro en
caliente

+++










IMGENES DE LOS REULTADOS
Con el reactivo Pb(CH3OO)
2
Con FeCl
3

Formacin de un precipitado
amarillo
con tricloruro de fierro : coloracin
rojo oscuro
D.- DETERMINACIN DE ANTOCIANSIDO EN Zea maz (Maz morado)



Reacciones
Antocianosido



H
2
SO
4
NaOH
Extracto
Acuoso

Extracto
cido

Extracto
Alcohlico












IMGENES DE LOS RESULTADOS
Con el reactivo H
2
SO
4 Con NaOH



V. DISCUSIONES
Se realiz un anlisis cualitativo para la
identificacin de hetersidos flavonoides.
Para la determinacin de Hesperidsido, se
analiz la droga de naranja con tres
reacciones en medio cido y una en medio
bsico. Tres reacciones de identificacin
dieron positivas y una nos dio un resultado
negativo, por lo tanto se trata de
hesperidina, solo que el reactivo de acido
clorhdrico podra presentar impurezas.
Para la determinacin de Rutina, se tuvo que
preparar extracto de ruda, en donde las
hojas frescas
fueron estabilizadas por accin del alcohol
hirviente que solubiliza los hetersidos. Esta
purificacin permite eliminar la clorofila cuya
intensa coloracin enmascara ciertas
reacciones de caracterizacin, las dos
primeras pruebas de Wilson y Shinoda, se
pudieron observar muy bien. En la reaccin
de Wilson la florescencia observada es muy
tenue, pero la cromatografa sali muy bien
ya que el Rf de la muestra problema fue igual
al patrn. La reaccin del extracto de ruda
con el reactivo de Wilson, present una
coloracin amarilla y cuando se llev la
muestra a la lmpara uv, se torn color verde
fluorescente. En el caso de la reaccin de
Shinoda, el extracto de ruda en
contacto con cido clorhdrico con virutas de
magnesio metlico se genera hidrgeno, este
ltimo reduce al flavonoide(rutina), lo cual se
reconoce por la coloracin rosada. En cuanto
a la reaccin con el tricloruro de fierro,
tambin la reaccin fue positiva co un color
intenso.
En la determinacin del quercetinsido en la
cebolla, las dos reacciones de identificacin
salieron muy notorias y positivas.
En la identificacin de antocianinas, sabiendo
que son ms estables en un medio cido que
en un medio neutro o alcalino. La muestra
problema de antocianina obtenida de la
coronta de maz cambi a color rojo al
agregar cido sulfrico concentrado; luego
de agregar una base como el NaOH 30%
cambi a color verdeazulado oscuro

VI. CONCLUSIONES
- Se identific hesperidsidos en muestra de
naranja teniendo reacciones intensas y
positivas.
- S e identific rutinsido en muestra de ruda
con reacciones postitivas y un Rf correcto
- Se identific quercetinsido en muestra de
cebolla con dos reacciones muy notorias y
positivas.
- Se encontr antocianinas en muestra de
maiz morado, obteniendo coloraciones
positivas y dentro del intervalo correcto.

VII. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
1.- Yfera, E.Qumica Orgnica Bsica y
Aplicada. Editorial Revert. Tomo II.
Barcelona.1995.
2.- Lpez, T. Fitoterapia de los
Flavonoides. El Sevier. Vol 21(4), pag.
108-113.2002.
3.- Arrilmi Gorriti; Bertha Jurado; Augusta
Crdova. Manual de laboratorio de
Farmacognosia I. Ctedra de Farnacognosia y
Medicina Tradicional. Lima 2014.

DROGAS CON HETEROSIDOS FLAVONOIDES

RESULTADOS
I. ANALISIS CUALITATIVO
NOTA: negativo (-), positiva trazas (+), abundante (++).
HETEROSIDOS
FLAVONOIDES
MUESTRA REACCIN RESULTADOS
HESPERIDINA
H2SO4 cc naranja (++)
HCl cc Precipitado blanco (++)
HNO3 Rojo pardo (+++)
NaOH 30% Amarillo naranja (+)
RUTINA
RUDA
Wilson ++
Shinoda +++
FeCl3 +++
APIO
Wilson --------
Shinoda +
FeCl3 ++
QUERCETINA CEBOLLA
Pb(CH3COO)2 +++
FeCl3 Coloracin amarilla (+)
ANTOCIANINA
MAIZ
MORADO
Extracto
Acuoso
H2SO4 cc ++
NaOH 30% ++
MAIZ
MORADO
Extracto
cido
H2SO4 cc +++
NaOH 30% +++
MAIZ
MORADO
Extracto
Alcohlico
H2SO4 cc ++
NaOH 30% +++

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