Instituto Politécnico Nacional

Escuela Nacional de Ciencias Biológicas

Departamento de Química Orgánica

Laboratorio de Farmoquímica

Químico Farmacéutico Industrial

Integrantes del equipo:

Avendaño Rodríguez Karen
Jaimes López Gabriela

Equipo: 2

Nombre de los profesores:

Alberta De la Rosa Ibáñez
Alcives Ávila Sorrosa
 PRÁCTICA N.2
OBTENCIÓN DE FURFURAL
INTRODUCCIÓN
 OBJETIVOS
1.1 Obtener a partir de diferentes fuentes naturales el sistema heterocíclico
pentagonal de furano (furfural) por deshidratación de pentosas.
1.2 Identificar el producto obtenido mediante la formación de derivados nitrogenados
tipo bases de Schiff, y sus propiedades cromatográficas.
 DEFINICIÓ
N
Furfural, o furfuraldehído de fórmula C5H4O2, se
obtiene por la destilación con ácido clorhídrico o
sulfúrico y productos ricos en pentosas (azúcares
de 5 carbonos) .

El grupo de compuestos al que pertenece el

furfural se denominan furanos.

Plaza Erika y Posligua Paola. 2005. Obtención Experimental de Furfural a partir de la cáscara de arroz.
Consultado el 20 de Agosto del 2017 en http://repositorio.ug.edu.ec/bitstream/redug/867/1/981.pdf
 HISTORIA
El furfural fue aislado por primera vez en 1832 por el químico alemán Johann
Wolfgang Dobereiner, que formó una cantidad muy pequeña del subproducto de
la síntesis del acido fórmico.

En 1840, el químico escocés Jonn Stenhouse encontró que el mismo producto

químico podría ser producido destilando una variedad amplia de materiales de la
cosecha, incluyendo maíz, avena, salvado, y el aserrín, con el acido sulfúrico
acuoso, y se determino de que este producto tenia una formula empírica de
C5H4O2.

Plaza Erika y Posligua Paola. 2005. Obtención Experimental de Furfural a partir de la cáscara de arroz.
Consultado el 20 de Agosto del 2017 en http://repositorio.ug.edu.ec/bitstream/redug/867/1/981.pdf
Las materias primas ricas en pentosas son recursos naturales renovables provenientes de la
agricultura
MATERIA PRIMA % PENTOSA % FURFURAL

Tusa de maíz 30-35 10

Cáscara de avena 32-36 10

Cáscara de arroz 16-18 6

Bagazo de caña 25-27 8-9

Cáscara de almendra 29-30 9-10

Cáscara de semilla de algodón 24-27 8-9

Tallos de maíz 18-20 6

 Cáscara de semillas de girasol 23-25  7

 Pajas de trigo 21-23  7-8

Plaza Erika y Posligua Paola. 2005. Obtención Experimental de Furfural a partir de la cáscara de arroz.
Consultado el 20 de Agosto del 2017 en http://repositorio.ug.edu.ec/bitstream/redug/867/1/981.pdf
 OBTENCIÓ
N
H2 SO4

Productos ricos
en pentosas
C. Judson King. 2003. Procesos de separación. Ed. Reverté S. A. España. p. 420-425
 Pierde 2 moléculas de agua
Calentando con ácido
sulfúrico

Hidrolisis
Xilosa

Experimentan

Furfural
Deshidratación

C. Judson King. 2003. Procesos de separación. Ed. Reverté S. A. España. p. 420-425

 APLICACIONE
S
 Refinación de aceites lubricantes

 Producción de Resinas

 Refinación de butadieno

Plaza Erika y Posligua Paola. 2005. Obtención Experimental de Furfural a partir de la cáscara de arroz.
Consultado el 20 de Agosto del 2017 en http://repositorio.ug.edu.ec/bitstream/redug/867/1/981.pdf
  Producción de fármacos

 Fungicidas

Plaza Erika y Posligua Paola. 2005. Obtención Experimental de Furfural a partir de la cáscara de arroz.
Consultado el 20 de Agosto del 2017 en http://repositorio.ug.edu.ec/bitstream/redug/867/1/981.pdf
 NITRODERIVADOS DEL
FURFURAL
• NITROFURAZON
A
(FURACIN)
Derivado de los nitrofuranos

Su acción principal es como bactericida tópico, especialmente

Efectos secundarios
contra la mayoría de las bacterias que comúnmente causan
o Picazón
infecciones cutáneas, aún en aquellas que se han vuelto
o Erupciones en la piel
resistentes a algunos antibióticos.
o Edema local
o Dificultad para respirar
o Hipersensibilidad local o dermatitis
Posee acción bactericida sobre bacterias grampositivos y
gramnegativos, y algunos protozoarios. 

Administración vía tópica

Campos García Pelayo, Vázquez Cruz Santiago y Escolano Mirón Carmen.2009.Química farmacéutica I. Ed. Universidad de Barcelona. España. p. 166-167
• NITROFURANTOINA
(FURANDANTINA)

Antibiótico que se usa para tratar infecciones en las vías urinarias.

Administración vía oral Efectos secundarios

o Dificultad para respirar

o Cansancio excesivo
o Fiebre o escalofríos
o Tos persistente
o Debilidad muscular
o Inflamación de los labios o lengua
o Salpullido (erupciones en la piel)

Campos García Pelayo, Vázquez Cruz Santiago y Escolano Mirón Carmen.2009.Química farmacéutica I. Ed. Universidad de Barcelona. España. p. 168-169
 • FURAZOLIDONA

Es un nitrofurano Efectos secundarios

Ejerce acción contra gérmenes grampositivos y gramnegativos, o Dificultad para respirar
Trichomonas y Giardia. o Fiebre
o Enrojecimiento
Antibiótico que se utiliza en el tratamiento de la diarrea infecciosa. o Dolores articulares
o Alta o baja presión sanguínea
Su mecanismo de acción consiste en interferir con los sistemas o Erupción
enzimáticos bacterianos, principalmente a nivel del ciclo de Krebs. o Convulsiones
o Debilidad
Se absorbe por vía oral o Vómito

Hernando Avendaño Luis. 2008. Nefrología Clínica. Ed. Medica Panamericana. Buenos Aires, Argentina. p.537 -538
 PRODUCCIÓN Y CONSUMO

Se producen cerca de 241,200

toneladas
de furfural al año

Plaza Erika y Posligua Paola. 2005. Obtención Experimental de Furfural a partir de la cáscara de arroz.
Consultado el 20 de Agosto del 2017 en http://repositorio.ug.edu.ec/bitstream/redug/867/1/981.pdf
 Propiedades Físicas y
Químicas de los Reactivos
 Ácido sulfúrico concentrado H2SO4
PROPIEDADES FISICO-QUIMICAS
Fórmula condensada H2SO4
Aspecto Líquido aceitoso, incoloro. Ligero olor
irritante.
Peso atómico 98.08 g/mol
Punto de fusión -32 ºC
Punto de ebullición 290 ºC
Densidad 1,84 g/mL a 25ºC
Viscosidad (cP) 25 a 55ºC
Incompatibilidad (sustancias a evitar) Agua, nitruros nitratos, cloratos, carburos,
polvos metálicos, picratos, ácido acético,
ácido clorhídrico y amoniaco.
Condiciones a evitar: Al contacto con el agua reacciona
violentamente. Alejar de fuentes de calor o
húmedad.
Peligros Corrosivo para los metales. Provoca graves
quemaduras en la piel y lesiones oculares.
 Acetato de etilo
PROPIEDADES FISICO-QUIMICAS
Fórmula condensada CH3COOCH2CH3
Aspecto Líquido incoloro con olor a frutas.
Peso atómico 88.11 g/mol
Punto de fusión -84 ºC
Punto de ebullición 76.5 - 77.5 ºC
Densidad 0.902 g/mL a 25ºC
Punto de inflamación -3.3 ºC
Viscosidad (cP) 0.423 a 25ºC
Miscible Ácido acético, acetona, benceno, cloroformo,
ciclohexano, xileno, tolueno, metanol, heptano, hexano,
etanol, dimetilformaldehído .
Solubilidad en agua 8.7 % a 20 ºC
Riesgos Ingestión: dolor abdominal, nauseas.
Inhalación: tos vértigo, dolor de cabeza.
Piel: enrojecimiento, dolor.
 Agua
PROPIEDADES FISICO-QUIMICAS

Fórmula condensada H2O

Aspecto Líquido incoloro, sin olor.

Peso atómico 18.02 g/mol

Punto de fusión 0 ºC

Punto de ebullición 100ºC

Densidad 1.000 g/mL

Punto de inflamación No aplicable

Viscosidad (cP) 1.000 a 20°C

Toxicidad No toxico
 Anilina
PROPIEDADES FISICO-QUIMICAS
Fórmula condensada C6H5NH2
Aspecto LÍquido aceitoso incoloro o ligeramente amarillo. Se
obscurece expuesto a la luz o al aire.

Peso atómico 93.13 g/mol

Punto de fusión -6.2 ºC
Punto de ebullición 184ºC
Densidad 1.02 g/mL
Punto de inflamación 70 ºC
Viscosidad (cP) 1.000 a 20°C
Solubilidad en agua 3.6 g/100 mL a 20 °C en agua
Toxicidad Tóxico para la vida terrestre y para organismos
acuáticos.
 Furfural
PROPIEDADES FISICO-QUIMICAS
Fórmula condensada C5H4O2
Aspecto Aceite incoloro.
Peso atómico 96,09 g/mol
Punto de fusión -37 ºC
Punto de ebullición 162ºC
Densidad 1.16 g/mL
Punto de inflamación 62ºC
Toxicidad Irritante de vías respiratorias, dérmico y ocular
(a temperatura de 25 °C, presenta un riesgo
limitado de toxicidad).
 Hexano
PROPIEDADES FISICO-QUIMICAS
Fórmula condensada CH3(CH2)4CH3
Aspecto Líquido incoloro volátil, de olor característico.
Peso atómico 86.18 g/mol
Punto de fusión -95ºC
Punto de ebullición 69ºC
Densidad 0.659 g/mL a 25ºC
Punto de inflamación -23.3ºC
Viscosidad (cP) 0.300 a 25ºC
Solubilidad Insoluble en agua
Toxicidad Tóxico para los organismos acuáticos, puede provocar a largo plazo
efectos negativos en el medio ambiente acuático.
 Riesgos Inhalación: Causa tos y cansancio a concentraciones bajas.
Contacto con la piel: Causa irritación y enrojecimiento. Si la
exposición es constante, se genera dermatitis.
Ingestión: Causa náusea, vómito e irritación de la garganta. En casos
severos, puede perderse la conciencia.
 2,4-dinitrofenilhidrazina
PROPIEDADES FISICO-QUIMICAS
Fórmula condensada C6H6N4O4
Aspecto Solido cristalino de color rojo, inodoro
Peso atómico 198.14 g/mol
Punto de fusión 197-202 ºC
Punto de ebullición Indeterminado
Densidad Indeterminado
Punto de inflamación No aplicable
Viscosidad (cP) Indeterminado
Solubilidad Poco soluble en agua (20°C)
Riesgos Dañino si es ingerido, inhalado o en contacto
con la piel. Puede causar cianosis y causar
reacciones alérgicas en la piel.
 Hidróxido de sodio al 30%
PROPIEDADES FISICO-QUIMICAS
Fórmula condensada NaOH
Aspecto Sólido blanco e inodoro.
Peso atómico 40 g/mol
Punto de fusión 318.4 ºC
Punto de ebullición 1388 ºC
Densidad 2.13 g/mL a 25ºC
Punto de inflamación No aplicable
Viscosidad (cP) 4 a 350°C
Solubilidad Soluble en agua, alcoholes y glicerol, insoluble en
acetona (aunque reacciona con ella) y éter.
Riesgos Inhalación: Tos, dolor de garganta, sensación de
quemazón y jadeo.
Contacto con la piel: Enrojecimiento, dolor, graves
quemaduras cutáneas y ampollas.
Ingestión: Dolor abdominal, quemaduras en la boca y la
garganta, sensación de quemazón en la garganta y el
pecho, náuseas y vómitos.
 Yodo metálico
PROPIEDADES FISICO-QUIMICAS
Fórmula condensada I2
Aspecto Cristales negro-azulado, brillo metálico con olor acre
Peso atómico 253.8 g/mol
Punto de fusión 114 ºC
Punto de ebullición 184 ºC
Densidad 4.93 g/mL a 25ºC
Punto de inflamación No aplicable
Viscosidad (cP) Indeterminado
Solubilidad Soluble en agua, etanol, carbono tetracloruro, éter dietílico y acetona.

Toxicidad La sustancia es muy tóxica para los organismos acuáticos.

 Riesgos  Inhalación: Llanto excesivo, rinitis, opresión en el pecho, dolor de
garganta, dolor de cabeza y edema pulmonar retardado pueden
presentarse.
Ingestión: Puede causar graves quemaduras de la boca, garganta y
estómago, causa dolor abdominal, diarrea, fiebre, vómitos y shock.
Contacto con la piel: El contacto con el líquido puede causar
quemaduras con ampollas, irritación y dolor.
DESARROLLO EXPERIMENTAL
MECANISMO DE REACCIÓN
REACCIÓN GENERAL
 PARTE EXPERIMENTAL

Trabajar con:
• Salvado
Dividir el grupo en
• Olotes
secciones • Hojuelas de trigo (cereales en
general)
• Coco
• Cascaras de cacahuate

Triturar la materia
Colocar 5 g de la prima
materia prima

Matraz redondo de
100 mL
 Adicionar: Montar un aparato de
30 mL de H2O destilación simple
12 mL de H2SO4 concentrado

Colectar Realizar la destilación por

aproximadamente 15 mL arrastre de vapor
de destilado

Mantener el
calentamiento
ENSAYOS DE IDENTIFICACIÓN

1 mL de destilado
1 -2 gotas de sol. 2,4-dinitrofenil
a) hidrazina
Furfural

1 mL de destilado
b) 1 gota de anilina

Furfural
c)

Observar en UV a 254 nm

Muestras:
Eluir en sistema
hexano / AcOEt
* Producto obtenido
1:1
*Referencia de furfural

Cámara de yodo
2 min.
 PRODUCTO

Furfural Almacenar Etiquetar

 Grupo
 Sección
 Nombre del compuesto
 Estructura
 Peso molecular
 Punto de ebullición
 Rf (sistema de elusión y
revelador)