SINTESIS DE CLORURO DE TERBUTILO

(REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFILICA)
NUCLEOFILICA)
Introducción
Los alcoholes, ROH, son compuestos que deben sus propiedades químicas a
los grupos hidroxilo (-OH) unidos covalentemente a su cadena carbonada (-R).
Los alcoholes pueden tener uno, dos o tres grupos hidroxilo enlazados a un
mismo carbono (carbono α), por lo que se clasifican en alcoholes primarios,
secund
sec undari
arios
os y ter
tercia
ciario
rios,
s, res
respec
pectiv
tivame
amente
nte (Mo
(Morris
rrison
on y Bo
Boyd,
yd, 199
1998).
8). En el
laboratorio los alcoholes son quizá el grupo de compuestos más empleado
como reactivos, en síntesis. Una de las reacciones más importante de los
alcoholes es aquella en la cual estos compuestos reaccionan con halogenuros
de hidrogeno (HCl, HI, etc.) mediante una reacción de sustitución nucleofílica
para producir halogenuros de alquilo y agua:
La conversión de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios
procedimientos. Con alc lco
oholes
les primarioioss y secundario ios
s se usan
frecuentemente cloruro de tionilo y haluros de fósforo; también se pueden
obtener calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de
zinc anhidro. Los alcoholes terciarios se convierten a haluros de alquilo con
ácido clorhídrico solo y en algunos casos sin calentamiento.
Por todo lo anterior, la reacción de alcohol terbutílico (2-metil-2-propanol) con el
ácido clorhídrico produce cloruro de terbutilo (2-cloro-2-metilpropano)
( 2-cloro-2-metilpropano) y agua:

Competencias:
El alu
alumno
mno es cap
capazaz de sin
sintet
tetiza
izarr po
porr su
susti
stituc
tución
ión nuc
nucleo
leofil
filica
ica un ha
haluro
luro de
alquilo, lo identifica y lo aísla. Además, explica este fenómeno a través del
respectivo mecanismo de reacción.

Materiales y equipos:
 
Materiales Reactivos
Vasos de precipitado alcohol ter-butílico
soporte Universal Ácido clorhídrico
Tubos de ensayo Carbonato de sodio
Papel de filtro Sulfato de sodio anhidro
Mecheros
Bagueta,
Pinzas

Procedimiento:
Colocar 10-20 mL de alcoh
Colocar alcohol
ol ter – butíl
butílico
ico en un embudo de dec
decantac
antación
ión de
100 mL
mL y adadicion
icionar,
ar, po
posterio
steriorment
rmente,
e, 20 – 40 mL d de
e HCl (C) (Q.P.)
(Q.P.).. Lueg
Luegoo
mezclar los líquidos agitando suavemente con la ayuda de una bragueta y dejar 
posar el sistema por unos cuantos minutos, observando con esto la formación
de dos fases. Finalmente, cuando las fases estén bien diferenciadas, determine
 

la naturaleza de cada una de ellas y separe el cloruro de Ter-butilo. Una vez

obteni
obtenido
do el pro
produ
ducto
cto,, se de
debe
be ne
neutr
utraliz
alizar
ar los res
restos
tos áci
ácidos
dos co
con
n sol
soluci
ución
ón
saturada de NaHCO3 y desecar la fase orgánica sin fase acuosa, con Na2SO4
anhidro, de tal forma que la misma quede bien transparente. Si el volumen
obtenido del producto, supera los 15mL proceder a destilar, de tal forma de
recoger una fracción del producto entre 48 – 52 °C. identifique la muestra
determinando su punto de ebullición.

Resultados:
Durante el primer experimento,se logró observar, que mientras más se agitaba
el embudo de decantación, y conforme pasaba
pasaba el tiemp
tiempo,
o, la mezcla que se rea
realizó
lizó
con los 10 ml de alcohol ter-butilico y los 20 ml de HCL se comenzaba a
separar.
 Al agregar los 3 gramos de Cloruro de Calcio, esta división fue más notoria, ya
que se tornó de una coloración. Haciendo más sencilla su identificación y
diferenciación.
Durante
Duran te el segu
segundo
ndo experim ento, se obtuvo una fase orgánica cuando se le
experimento,
agrega Bicarbonato de Sodio, este en la mezcla se pudo ver como ayudaba a
neutralizar la sustancia.
 Al separar esta última
últi ma mezcla obtuvo como resultado el Cloruro de ter-butilo, al

cual
Cabese le agrego que
mencionar 1 g de
en Cloruro de Calcio
el embudo y Decantamos.
de decantación se obtuvieron dos fases, en
la fas
fase
e sup
superi
erior:
or: fas
fase
e tra
transp
nspare
arente
nte,, per
pero
o alg
algo
o vis
viscos
coso.
o. En la fas
fase
e inf
inferi
erior:
or:
transparente totalmente (se formó agua)
 

Cuestionario:
1.-Qué es un mecanismo de reacción? Ejemplos.
Toda reacción química implica una ruptura de los enlaces existentes en las moléculas que
reaccionan y la formación de otros nuevos en los productos resultantes. El estudio de los
mecanismos de las reacciones, nos lleva a considerar la serie de pasos concretos que se
producen en la transformación de las sustancias reaccionantes en productos de reacción.

2.-Indique los
para realizar unpasos a seguir
mecanismo y las consideraciones que se debe tener 
de reacción.
En química orgánica cada reacción tiene un mecanismo de reacción por pasos que explica
cómo sucede, aunque no siempre es clara una descripción detallada a partir sólo de una
lista de reactantes. Las reacciones orgánicas pueden ser organizadas en algunos tipos
básicos. Algunas reacciones encajan en más de una categoría. Por ejemplo, algunas
reacciones de sustitución siguen una trayectoria de adición-eliminación. Esta apreciación
genera
gen erall no pre
preten
tende
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luirr cad
cada
a rea
reacci
cción
ón org
orgáni
ánica
ca ind
indivi
ividua
dual.
l. Por el con
contra
trario
rio,, sól
sólo
o
pretende cubrir las reacciones básicas.

Bibliografías:
 Manual de prácticas de Química orgánica II
 Morrison, R.T. y R.N. Boyd. (199
Morrison, (1998);
8); Química orgánica.
orgánica. 5ª ed. Addis
Addison
on
Wesley Longman de México S.A. de C.V. México.
 Ballesteros P, Claramun R, del Castillo D, Teso E. Química Orgánica
 Avanzada. Edición
Edición Digital; 2013.
 Cruz F, Haro J, López I, Alatorre F. Guía temática para el curso de
Química Orgánica 1. Impreso y hecho en México/Printed in México,
2015.