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SESION N 01
INTRODUCCION
Mag Antonio Leonardo DELGADO ARENAS
DEFINICIN
DE
QUMICA ORGNICA
La Qumica orgnica es
la ciencia que estudia a
los compuestos
que
contienen carbono, con
excepcin
de
los
compuestos de transicin
que son estudiados por
la qumica inorgnica
Qumica Orgnica - ALDA - UNFV - 2016
Jacob Berzelius
Compuestos
orgnicos
y sus fuentes
naturales
Fuente natural
Compuesto orgnico
CH3CH2OH (etanol)
Fermentacin de la uva
Acido lctico
Furfural
madera
Grasa animal
CH3(CH3)16COONa
4-isopropenil-1-metil
ciclohexeno
Cscara de naranja
Qumica Orgnica - ALDA - UNFV - 2016
Friedrich Whler
Uno de los primeros experimentos que
condujeron al abandono de la teora
vitalista lo efectu Friedrich Whler. l se
hallaba estudiando las sales de cido
cinico, HOCN, y en 1828 inform de sus
intentos de obtencin de cianato de amonio,
NH4CNO. Whler esperaba que tenga lugar
la siguiente reaccin
Pb(CNO)2 + 2NH3 + H2O
2NH4CNO
+ PbO
INORGANICOS
y No son voltiles,
combustibles.
inflamables
ni
./
8
./
ORGANICOS
INORGANICOS
10
Esta dedicado al
reconocimiento o
determinacin de
los
elementos
bsicos
y
ocasionales en los
compuestos
orgnicos
Cualitativo:
Cualitativo
Cuando
determina
la
clase de elementos que
forman un compuesto.
En
los
compuestos
orgnicos tambin indica
el
grupo
o
grupos
funcionales presentes
Cuantitativo:
Cuando se determina la
proporcin en masa de
cada elemento en una
cantidad fija de
compuesto. Si la
proporcin es a cien
partes de sustancia, se
tiene la composicin
centesimal.
11
Indica
elporcentaje en masa, de cada elemento que
forma parte de uncompuesto.Se obtiene
poranlisis gravimtricoy conociendo las masas
atmicas de los compuestos puede determinarse
su frmula mnima o molecular. Tambin se
obtiene a partir de lafrmula moleculardel
compuesto, ya que sta nos indica el nmero
detomosde cada elemento presentes en el
compuesto
COMPOSICION
CENTESIMAL:
12
FRMULA MOLECULAR:
13
14
15
16
17
18
19
Frmula General de un
compuesto orgnico
R F
Representa al
Radical que puede
ser: acclico o
cclico
Corresponde al grupo
funcional, el cual es
Propio de cada Funcin
Qumica
CH3-CH2-CHO
20
ancias
ica:
t
s
m
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s
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q
d
n
Funci e como al grupo comunes y
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,
ir
dec
21
NOMENCLATURA
Conjunto de reglas
necesarias
para
identificar
y
nombrar
un
compuesto
22
3
Partcula: Puede ser
-an: E. Simple
-en: E. Doble
- in: E. Triple
n = indica la posicin
de la instauracin,
sustituyente y/o grupo
funcional de la
FUNCIN QUMICA
Ejemplo:
CH3-CH2-CHOH-CH3
2-BUTANOL
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FRMULAS ESTRUCTURALES
Permiten una visin clara de cmo se encuentran los tomos unidos
entre si y cual es la forma de la molcula en el espacio
Se pueden representar de varias formas
H x C::C x H
x x
H H
Eteno
Qumica Orgnica - ALDA UNFV - 2016
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eteno
propano
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CH3-(CH2)4-CH3
n-hexano
CH3)3-CH
benceno
urea
Qumica Orgnica - ALDA UNFV - 2016
isobutano
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Alcohol etlico
etanol
1;3-ciclohexanodicarbaldehido
Qumica Orgnica - ALDA UNFV - 2016
cido benzoico
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GEOMETRA MOLECULAR
La Geometra molecular o estructura molecular es la disposicin tridimensional de los tomos que constituyen una molcula. Determina
muchas de las propiedades de las molculas, como son la reactividad,
polaridad, fase, color, magnetismo, actividad biolgica, etc.
etanol
urea
Nitrgeno
Qumica Orgnica - ALDA UNFV - 2016
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PRINCIPALES
FUNCIONES
QUMICAS
ORGNICAS
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CATEGORIA
N 01
Frmula
General
Frmula
Molecular
Grupo
Funcional
Sufijo
Ejemplo
Nombre
C2H6
Etano
Alcanos
CnH2n+2
Cicloalcanos
CnH2n
Ciclopentano
CnH2n
1-hexeno
CnH2n-2
Ciclohexeno
CnH2n-2
1-butino
CnH2n-2
1;3-butadieno
Tolueno
Alquenos
R-CH=CH2
R-CH=CH-R
Cicloalquenos
Alquinos
R-CCH
R-CC-R
Dienos
Aromticos
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CATEGORIA N 02
GRUPOS FUNCIONALES DONDE EL C SE ENLAZA CON
ELEMENTOS MAS ELECTRONEGATIVOS
Funcin
qumica
Frmula
General
R-X
Frmula
Molecular
CnH2n+1X
Grupo
Funcional
-X
Sufijo
Ejemplo
Nombre
Uro de ilo
CH3Br
Bromuro
de metilo
Alcoholes
R-OH
CnH2n+2O
-OH
ol
CH3OH
Metanol
teres
R-O-R
CnH2n+2O
-O-
ter
CH3-O-CH3
dimetileter
Aminas
R-NH2
CnH2n+3N
-NH2
amina
CH3NH2
Metanamina
Nitrilos
R-CN
CnH2n-1N
-CN
nitrilo
CH3CN
Etanonitrilo
Halogenuros
de Alquilo
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CATEGORIA N 03
GRUPOS FUNCIONALES DERIVADOS DEL GRUPO CETO
Funcin
qumica
Frmula
General
Frmula
Molecular
Grupo
Funcional
Sufijo
Ejemplo
Nombre
Aldehdos
R-CHO
CnH2nO
-CHO
al
CH3CHO
Etanal
Ar-CHO
Cetonas
R-CO-R
CnH2nO
-CO-
ona
CH3COCH3
Propanona
cidos
Carboxlicos
R-COOH
CnH2nO2
-COOH
oico
CH3COOH
Acido
etanoico
Ar-COOH
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CATEGORIA N 04
GRUPOS FUNCIONALES DERIVADOS DEL GRUPO CARBOXILO
Funcin
qumica
Sales
Orgnicas
Esteres
Halogenuros
de Alcanoilo
Amidas
Anhdridos
Frmula
General
R-COOM
R-COOR'
Frmula
Molecular
CnH2nO2
Grupo
Funcional
-COOM
-COOR'
Sufijo
Oato de
metal
Oato
de ilo
Ejemplo
Nombre
CH3COONa
Etanoato de
sodio
CH3COOCH3
Etanoato de
metilo
R-COX
CnH2n-1OX
-COX
Uro de
oilo
CH3COCl
Cloruro de
etanoilo
R-CONH2
CnH2n+1OX
-CONH2
amida
CH3CONH2
Etanamida
(R-CO)2O
CnH2n-2On-1(n-3)
(-CO)2O
Anhdrido
.. oico
Qumica Orgnica - ALDA - UNFV 2016
Anhdrido
etanoico
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PRINCIPALES RAICES
N de C
Raz
N de C
Raz
01
Met
11
undec
02
et
12
dodec
03
prop
13
tridec
04
but
14
tetradec
05
pent
15
pentdec
06
hex
16
hexadec
07
hep
17
hepadec
08
oct
20
Eicos
09
non
21
Heneicos
10
dec
22
Docos
N de C
Raz
30
triacont
31
Hentriacont
40
Tetracont
41
Hentetracont
50
Pentacont
60
Hexacont
70
Heptacont
80
octacont
90
Nonacont
100
Hect
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SUFIJO
PREFIJO
QUMICA
(GRUPO PRINCIPAL)
(GRUPO SECUNDARIO)
Acido Carboxlico
Carboxi
ster
Oato de ilo
Alcoxicarbonil
Amida
- Amida
-Carbamoil (-CONH2)
- Carboxamida
Nitrilo
Nitrilo o
-Acilamino (NHCOR)
- Ciano
Aldehdo
cianuro de ilo
al
Cetona
ona
43
./
FUNCIN
SUFIJO
PREFIJO
QUMICA
(GRUPO PRINCIPAL)
(GRUPO SECUNDARIO)
Alcohol
ol
hidroxi
Amina
amina
amino
Alqueno
eno
alquenil
Alquino
ino
alquinil
Alcano
ano
alquil
ter
ter
alcoxi
Haluro
uro de R
Halo
44
ALGUNOS
COMPUESTOS
ORGANICOS IMPORTANTES
TRICLOSN
2;4-dicloro-fenil,4-cloro-2hidroxifenilter.
Es
un
antimicrobiano de amplio espectro,
desarrollado en la dcada del 60, y
usado ampliamente en productos de
consumo como jabones, detergentes,
pasta dental y cosmticos. Ofrece
excelente estabilidad qumica en
frmulas compatibles. Poco soluble
en agua, lo es en cidos grasos,
atraviesa fcilmente las membranas.
45
46
47
48
Tambin
son
utilizados
comoaditivos
alimentariosde
tipo
conservante.
En
la
conservacin de alimentos, se utilizan desde la
dcada de 1930, para la proteccin de derivados
crnicos, especialmente los tratados por el calor,
conservas
vegetales
y
productos
grasos,
repostera y en salsas de mesa. Se usan en
relleno de pasteles, refrescos, jugos, aderezos,
ensaladas, jaleas con edulcorantes artificiales,
mientras el ster de heptilo se usa en la cerveza.
Qumica Orgnica - ALDA - UNFV 2016
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REACTIVIDAD DE LAS
SUSTANCIAS
ORGANICAS
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Reacciones orgnicas:
Son reacciones moleculares: se
rompen
y
forman
enlaces
covalentes
Transcurren en pasos
sucesivos
Son ms lentas y complejas
A menudo requieren la
presencia de catalizadores y
temperaturas elevadas
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+ H-Br
Si las dos sustancias son de tamao similar, se considera
reactivo a la que ms se altera en el transcurso de la
reaccin
Qumica Orgnica - ALDA - UNFV 2016
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Frmula
Reacciones caractersticas
Alcanos
CC,
Alquenos
C=CCH
Alquinos
CCH
Haluros de
alquilo
Alcoholes
HCCX
teres
)COR
CH
HCCOH
60
Frmula
Reacciones caractersticas
Aminas
CNRH
Benceno
C6H6
Aldehdos
)C-CH=O
Cetonas
)-C-CR=O
cidos
carboxlicos
Derivados
Carboxlicos
)C-CO2H
)C-CZ=O
(Z= OR, Cl
NHR, etc)
Adicin
Sustitucin (de H o -H)
Adicin
Sustitucin (de -H)
Sustitucin (de H); Sustitucin (de OH)
Sustitucin (de -H); Adicin (a C=O)
Sustitucin (de Z); Sustitucin (de -H)
Adicin (a C=O)
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compuestos orgnicos
Tecnolgica:
Su
importancia
radica
bsicamente
en
la
creacin
y
el
descubrimiento
de
nuevos
compuestos
orgnicos los cuales son
utilizados para producir
productos
sintticos
provechosos para el ser
humano
Social: Su importancia
radica en la mejora de
la calidad de vida que le
proporcionan
al
ser
humano, tanto por darle
mas comodidades con la
ropa y la vivienda, como
por
el
uso
de
medicamentos
,tambin
por la fuente de empleo
que
genera
en
las
industrias.
Se
aprecia en el dao que
ocasionan
al
medio
ambiente
algunos
productos sintticos que
no son biodegradables por
lo cual persisten en el
mismo
como
agentes
contaminadores
del
ambiente, agua y suelo
Ambiental:
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ACTIVIDADES A EJECUTAR
a) Explique la reactividad de las sustancias orgnicas?
b) A que se denomina Serie homloga?
c) Qu estudia la qumica orgnica y cuales fueron las
razones
para
que
esta
ciencia
se
desarrolle
rpidamente?
d) El experimento de Wholer y el de Hernan Kobbe que
obtuvo cido actico (CH3COOH) a partir del zinc y de
cido cloroactico fueron la causa de la cada de la
teora vitalista. Qu aspectos fueron demostrados por
estos cientficos en contra de la teora vitalista?.
Fueron importantes las investigaciones de estos
cientficos para el desarrollo de la qumica orgnica
Qumica Orgnica - ALDA UNFV - 2016
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