PROGRAMA DE ESTUDIOS GENERALES

QUIMICA ORGANICA

SESION N 01 INTRODUCCION
Mag Antonio Leonardo DELGADO ARENAS

DEFINICIN DE QUMICA ORGNICA La Qumica orgnica es la ciencia que estudia a los compuestos que contienen carbono, con excepcin de los compuestos de transicin que son estudiados por la qumica inorgnica
Quimica Organica - ALDA UNW - 2013

Jacob Berzelius

A inicios del siglo XIX, en 1807, Jns Jacob Berzelius, quien se haba formado en medicina, asign el nombre qumica orgnica al estudio de los compuestos procedentes de fuentes naturales de seres vivos.

Berzelius, como la mayora de los cientficos de su tiempo, aval la teora del vitalismo, la cual sostena que los seres vivos estaban dotados de una fuerza vital inspirada divinamente, razn por la cual, se crea que jams podran ser sintetizados

Quimica Organica - ALDA - UNW - 2013

Compuestos orgnicos y sus fuentes naturales

4

Fuente natural

Compuesto orgnico

Fermentacin de la uva Fermentacin del suero de leche

CH3CH2OH (etanol) Acido lctico

madera Grasa animal Cscara de naranja

Quimica Organica - ALDA - UNW - 2013

Furfural
CH3(CH3)16COONa
4-isopropenil-1-metil ciclohexeno

Friedrich Whler

Uno de los primeros experimentos que condujeron al abandono de la teora vitalista lo efectu Friedrich Whler. l se hallaba estudiando las sales de cido cinico, HOCN, y en 1828 inform de sus intentos de obtencin de cianato de amonio, NH4CNO. Whler esperaba que tenga lugar la siguiente reaccin
Pb(CNO)2 + 2NH3 + H2O

2NH4CNO + PbO

Quimica Organica - ALDA - UNW - 2013

Whler hizo reaccionar el cianato de plomo (II) con amonaco acuoso, filtr el PbO obtenido y evapor el agua por ebullicin, con el fin de aislar el producto restante. De este modo, obtuvo un slido cristalino blanco que no presentaba las propiedades esperadas para el cianato de amonio. Whler demostr que el producto que haba aislado era urea, la cual slo se haba obtenido anteriormente a partir de la orina de los seres humanos. Lo que ocurri es que en el proceso de calentamiento, el cianato de amonio se haba convertido en urea

Quimica Organica - ALDA - UNW - 2013

Comparacin genrica entre los compuestos orgnicos e inorgnicos a masa molar comparable y considerando la mayora de compuestos de cada tipo.
ORGANICOS La mayora son covalentes Sus puntos de fusin y ebullicin son bajos. INORGANICOS La mayora tiene carcter inico acentuado. Sus puntos de fusin y ebullicin son elevados

Son insolubles en el agua y solubles Son solubles en agua e insolubles en en solventes orgnicos: gasolina, solventes orgnicos. ter, CCl4, benceno, acetona.
Son voltiles, combustibles inflamables y No son voltiles, combustibles. inflamables ni

Quimica Organica - ALDA - UNW - 2013

./

./
ORGANICOS INORGANICOS

90% de los compuestos qumicos son orgnicos. Sus soluciones electrolticas no

10 % de los compuestos qumicos son inorgnicos.

son Sus soluciones son electrolticas.

Se descomponen a temperaturas Se descomponen a temperaturas: moderadas: < 400C > 1000C. (Menores de 400C) (Mayores de 1000C)

Quimica Organica - ALDA - UNW - 2013

Constitucin de los Compuestos Orgnicos

Quimica Organica - ALDA UNW - 2013

10

ANLISIS ELEMENTAL ORGNICO

Puede ser

Esta dedicado al reconocimiento o determinacin de los elementos bsicos y ocasionales en los compuestos orgnicos

Cualitativo:

Cuando determina la clase de elementos que forman un compuesto. En los compuestos orgnicos tambin indica el grupo o grupos funcionales presentes

Cuantitativo:

Cuando se determina la proporcin en masa de cada elemento en una cantidad fija de compuesto. Si la proporcin es a cien partes de sustancia, se tiene la composicin centesimal.

Quimica Organica - ALDA - UNW - 2013

11

FRMULA MOLECULAR:

Indica la cantidad real de tomos gramo de cada elemento que conforman una molcula Ejemplo: la molcula de la glucosa C6H12O6 Contiene: C = 6 at-g; H = 12 at-g y O = 6 at-g Observacin: Para la determinacin de la frmula molecular se requiere conocer: a) la composicin centesimal y la masa molecular; y b) la composicin centesimal; frmula emprica y la masa molecular . La utilizacin de a) o b) depende de si se desea determinar o no la frmula emprica
Quimica Organica - ALDA - UNW - 2013

12

Quimica Organica - ALDA - UNW - 2013

13

EJEMPLO N 01: La estrona una hormona sexual femenina, dio en el anlisis; 79,99% de carbono, 8,15% de hidrogeno y 11.86% de oxigeno. Si su masa molecular es igual a 270 mg/mmol. Determine la formula molecular de la estrona. Rpta: C18H22O2

Quimica Organica - ALDA - UNW - 2013

14

EJEMPLO N 02: La cafena es un alcaloide del grupo de las xantinas, slido cristalino, blanco y de sabor amargo, que acta como una droga psicoactiva. Puede encontrarse en cantidades variables en las semillas, las hojas y los frutos de algunas plantas, donde acta como un pesticida natural que paraliza y mata ciertos insectos que se alimentan de las plantas. Es consumida por los humanos principalmente en infusiones extradas del fruto de la planta del caf y de las hojas del arbusto del t, as como tambin en varias bebidas y alimentos que contienen productos derivados de la nuez de cola. Al analizarse una muestra dio el siguiente anlisis: 49,48% de carbono, 5,15% de hidrogeno, 28,87% de nitrgeno y 16,49% de oxigeno. Si su masa molecular es de 194 mg/mmol. Calcule la formula molecular de la cafeina.
Quimica Organica - ALDA - UNW - 2013

15

EJEMPLO N 03: La Dopamina es un neurotransmisor vital en el cerebro. Desempea un papel en varias funciones en el cerebro incluyendo el movimiento, memoria, recompensa agradable, comportamiento y cognicin, atencin, inhibicin de la produccin de la prolactina, sueo, humor y aprendizaje. Al analizarse una muestra dio el siguiente anlisis: 62,75% de carbono, 7,19% de hidrogeno, 9,15% de nitrgeno y 20,91% de oxigeno. Si su masa molecular es de 153 mg/mmol. Calcule la formula molecular de la dopamina.

Quimica Organica - ALDA - UNW - 2013

16

Frmula General de un compuesto orgnico R F

Representa al Radical que puede ser: acclico o cclico

Corresponde al grupo funcional, el cual es Propio de cada Funcin Qumica

CH3-CH2-CHO
Quimica Organica - ALDA - UNW - 2013

17

Quimica Organica - ALDA - UNW - 2013

18

NOMENCLATURA

Conjunto de reglas necesarias para identificar y nombrar un compuesto

Quimica Organica - ALDA - UNW - 2013

19

PARTES DEL NOMBRE DE UN COMPUESTO 1 3

Partcula: Puede ser -an: E. Simple -en: E. Doble - in: E. Triple

n = indica la posicin

de la instauracin, sustituyente y/o grupo funcional de la FUNCIN QUMICA

Raz: indica el N de C que conforma la molcula

Sufijo: propio de cada Funcin Qumica 2-BUTANOL

Ejemplo:

CH3-CH2-CHOH-CH3

Quimica Organica - ALDA - UNW - 2013

20

FRMULAS ESTRUCTURALES
Permiten una visin clara de cmo se encuentran los tomos unidos entre si y cual es la forma de la molcula en el espacio Se pueden representar de varias formas

a) SEGN EL MODELO DE LEWIS:

Cada elemento de la molcula se representa con el par de electrones de cada enlace
Metano

H x C::C x H
x x

H H

Eteno
Quimica Organica - ALDA - UNW - 2013

21

b) FRMULAS DIAGRAMTICAS O DESARROLLADAS

Cada par de electrones compartidos es reemplazado por un segmento de lnea recta permitiendo ver como esta unido el tomo de carbono con otro tomo de carbono y el carbono con otro elemento.

eteno

propano

Quimica Organica - ALDA - UNW - 2013

22

c) FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA

Este tipo de formulas nicamente permite visualizar como estn unidos nicamente los tomos de carbonos o bien encerrar entre parntesis grupos idnticos de tomos y utilizar subndices

CH3-(CH2)4-CH3

n-hexano

CH3)3-CH
benceno urea
Quimica Organica - ALDA - UNW - 2013

isobutano

23

D) FRMULAS DE ESQUELETO O FRMULAS DE ARMAZN:

Son la representacin estndar para molculas orgnicas ms complejas. En ellas no aparecen los tomos de carbono ni los de hidrgeno. Los tomos de carbono (C) se representan como los vrtices (esquinas) y terminaciones de segmentos de lnea que no estn sealadas con ningn otro smbolo de elemento qumico. Se supone a la vez que cada tomo de carbono est unido a tantos tomos de hidrgeno como sea necesario para que tenga cuatro enlaces en total. Otros tomos distintos del C y el H o grupos radicales (R) deben escribirse de modo explcito. Ejemplo:

Alcohol etlico etanol

1;3-ciclohexanodicarbaldehido
Quimica Organica - ALDA - UNW - 2013

cido benzoico

24

GEOMETRA MOLECULAR
La Geometra molecular o estructura molecular es la disposicin tridimensional de los tomos que constituyen una molcula. Determina muchas de las propiedades de las molculas, como son la reactividad, polaridad, fase, color, magnetismo, actividad biolgica, etc.

etanol

urea
Nitrgeno

Quimica Organica - ALDA - UNW - 2013

25

ADN (cido desoxirribunuleico)

Quimica Organica - ALDA - UNW - 2013

26

PRINCIPALES FUNCIONES QUMICAS ORGNICAS

Quimica Organica - ALDA - UNW - 2013

27

CATEGORIA N 01
GRUPOS FUNCIONALES CON ENLACES CARBONO CARBONO SENCILLOS, DOBLES O TRIPLES (HIDROCARBUROS) Funcin qumica Frmula General Frmula Molecular CnH2n+2 CnH2n
R-CH=CH2 R-CH=CH-R

Grupo Funcional

Sufijo

Ejemplo C2H6

Nombre Etano
Ciclopentano

Alcanos Cicloalcanos Alquenos Cicloalquenos Alquinos Dienos Aromticos R-CCH R-CC-R

o o o

CnH2n

1-hexeno
Ciclohexeno

CnH2n-2
CnH2n-2 CnH2n-2

o
o o o

1-butino
1;3-butadieno

Quimica Organica - ALDA - UNW - 2013

Tolueno

28

CATEGORIA N 02 GRUPOS FUNCIONALES DONDE EL C SE ENLAZA CON ELEMENTOS MAS ELECTRONEGATIVOS

Funcin qumica
Halogenuros de Alquilo Alcoholes

Frmula General R-X R-OH R-O-R R-NH2

Frmula Molecular CnH2n+1X CnH2n+2O CnH2n+2O CnH2n+3N

Grupo Funcional -X -OH -O-NH2

Sufijo Uro de ilo ol ter amina

Ejemplo CH3Br CH3OH

CH3-O-CH3

Nombre Bromuro de metilo Metanol

dimetileter Metanamina Etanonitrilo

teres

Aminas

CH3NH2

Nitrilos

R-CN

CnH2n-1N

-CN

nitrilo

CH3CN

Quimica Organica - ALDA - UNW - 2013

29

CATEGORIA N 03 GRUPOS FUNCIONALES DERIVADOS DEL GRUPO CETO

Funcin qumica Aldehdos Cetonas Frmula General R-CHO Ar-CHO R-CO-R Frmula Molecular CnH2nO CnH2nO Grupo Funcional -CHO -COSufijo al ona Ejemplo CH3CHO CH3COCH3 Nombre Etanal Propanona

cidos Carboxlicos

R-COOH Ar-COOH

CnH2nO2

-COOH

oico

CH3COOH

Acido etanoico

Quimica Organica - ALDA - UNW - 2013

30

CATEGORIA N 04 GRUPOS FUNCIONALES DERIVADOS DEL GRUPO CARBOXILO

Funcin qumica
Sales Orgnicas Esteres Halogenuros de Alcanoilo Amidas

Frmula General R-COOM R-COOR' R-COX R-CONH2 (R-CO)2O

Frmula Molecular

Grupo Funcional -COOM

Sufijo
Oato de metal Oato de ilo Uro de oilo amida

Ejemplo CH3COONa CH3COOCH3 CH3COCl CH3CONH2

Nombre Etanoato de sodio Etanoato de metilo Cloruro de etanoilo Etanamida

Anhdrido etanoico

CnH2nO2 CnH2n-1OX CnH2n+1OX CnH2n-2On-1(n-3)

-COOR' -COX -CONH2 (-CO)2O

Anhdridos

Anhdrido .. oico Quimica Organica - ALDA - UNW - 2013

31

PRINCIPALES RAICES
N de C 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 Raz Met et prop but pent hex hep oct non dec N de C 11 12 13 14 15 16 17 20 21 22 Raz undec dodec tridec tetradec pentdec hexadec hepadec Eicos Heneicos Docos N de C 30 31 40 41 50 60 70 80 90 100 Raz triacont Hentriacont Tetracont Hentetracont Pentacont Hexacont Heptacont octacont Nonacont Hect

Quimica Organica - ALDA - UNW - 2013

32

LA PRIORIDAD DE LOS DISTINTOS GRUPOS FUNCIONALES HA SIDO ESTABLECIDA DE MANERA ARBITRARIA POR LA IUPAC
FUNCIN QUMICA SUFIJO (GRUPO PRINCIPAL) PREFIJO (GRUPO SECUNDARIO)

Acido Carboxlico ster Amida Nitrilo Aldehdo Cetona

Acido ..oico; ico Oato de ilo - Amida - Carboxamida Nitrilo o cianuro de ilo al ona

Carboxi Alcoxicarbonil -Carbamoil (-CONH2) -Acilamino (NHCOR) - Ciano -Formil o aldo (-CHO) Oxo o ceto (-CO-)

Quimica Organica - ALDA - UNW - 2013

33

./
FUNCIN QUMICA SUFIJO (GRUPO PRINCIPAL) PREFIJO (GRUPO SECUNDARIO)

Alcohol Amina Alqueno Alquino Alcano ter Haluro

ol amina eno ino ano ter uro de R

Quimica Organica - ALDA - UNW - 2013

hidroxi amino alquenil alquinil alquil alcoxi Halo

34

REACTIVIDAD DE LAS SUSTANCIAS ORGANICAS

Quimica Organica - ALDA - UNW - 2013

35

Reacciones orgnicas:
Son reacciones moleculares: se rompen y forman enlaces covalentes Transcurren en pasos sucesivos Son ms lentas y complejas A menudo requieren la presencia de catalizadores y temperaturas elevadas

Quimica Organica - ALDA - UNW - 2013

36

Representacin general de una reaccin orgnica SUSTRATO + REACTIVO PRODUCTO/S

El SUSTRATO es la sustancia orgnica que es atacada por una sustancia ms pequea llamada REACTIVO (o agente reaccionante, como el H+, OH-, H2O, NH3, Br-, ...).

+ H-Br

Si las dos sustancias son de tamao similar, se considera reactivo a la que ms se altera en el transcurso de la reaccin
Quimica Organica - ALDA - UNW - 2013

37

Reacciones caractersticas de los grupos funcionales

Funcin
Alcanos

Frmula
CC, CH

Reacciones caractersticas
Sustitucin (de H, comnmente por Cl o Br) Combustin (conversin a CO2 y H2O)

Alquenos
Alquinos

C=CCH
CCH

Adicin Sustitucin (de H)

Adicin Sustitucin (de H)

Haluros de alquilo
Alcoholes

HCCX
HCCOH

Sustitucin (de X) Eliminacin (de HX)

Sustitucin (de H); Sustitucin (de OH) Eliminacin (of HOH); Oxidacin (eliminacin de 2H) Sustitucin (de OR); Sustitucin (de H)

teres

)COR

Quimica Organica - ALDA - UNW - 2013

38

Reacciones caractersticas de los grupos funcionales Funcin

Aminas
Benceno Aldehdos Cetonas cidos carboxlicos Derivados Carboxlicos

Frmula
CNRH
C6H6 )C-CH=O )-C-CR=O )C-CO2H )C-CZ=O (Z= OR, Cl NHR, etc)

Reacciones caractersticas
Sustitucin (de H); Adicin (a N); Oxidacin (de N)
Sustitucin (de H) Adicin Sustitucin (de H o -H) Adicin Sustitucin (de -H) Sustitucin (de H); Sustitucin (de OH) Sustitucin (de -H); Adicin (a C=O) Sustitucin (de Z); Sustitucin (de -H) Adicin (a C=O)

Quimica Organica - ALDA - UNW - 2013

39

compuestos orgnicos

Tecnolgica:

Su importancia radica bsicamente en la creacin y el descubrimiento de nuevos compuestos orgnicos los cuales son utilizados para producir productos sintticos provechosos para el ser humano

Social: Su importancia

radica en la mejora de la calidad de vida que le proporcionan al ser humano, tanto por darle mas comodidades con la ropa y la vivienda, como por el uso de medicamentos ,tambin por la fuente de empleo que genera en las industrias.

aprecia en el dao que ocasionan al medio ambiente algunos productos sintticos que no son biodegradables por lo cual persisten en el mismo como agentes contaminadores del ambiente, agua y suelo

Ambiental: Se

Quimica Organica - ALDA - UNW - 2013

40

ACTIVIDADES A EJECUTAR a) Explique la reactividad de las sustancias orgnicas? b) A que se denomina Serie homloga? c) Qu estudia la qumica orgnica y cuales fueron las razones para que esta ciencia se desarrolle rpidamente? d) El experimento de Wholer y el de Hernan Kobbe que obtuvo cido actico (CH3COOH) a partir del zinc y de cido cloroactico fueron la causa de la cada de la teora vitalista. Qu aspectos fueron demostrados por estos cientficos en contra de la teora vitalista?. Fueron importantes las investigaciones de estos cientficos para el desarrollo de la qumica orgnica
Quimica Organica - ALDA - UNW - 2013