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QUÍMICA DE LAS DROGAS

Introducción a la química orgánica

En términos sencillos, un compuesto orgánico está formado principalmente por átomos de
carbono e hidrógeno. En, cambio, un compuesto inorgánico se compone de los elementos del
resto de la tabla periódica. El lector probablemente estará familiarizado con varios de los
compuestos orgánicos más sencillos porque se utilizan como combustibles: metano (CH4),
propano (C3H8) y butano (C4H10). El nombre de los compuestos proporciona información sobre
el número de átomos de carbono en cada compuesto, como se muestra en la tabla 7.1. En las
secciones siguientes de proporcionará más información sobre como determinar las fórmulas y
las estructuras de las compuestos orgánicos.

Hasta principios del siglo XIX, los compuestos orgánicos se aislaban en organismos vivos o
muertos, tales como plantas y animales, ya que los científicos no eran capaces de sintetizarlos
en el laboratorio. Sin embargo, en 1828 Friedrich Wohler sintetizó con éxito urea, compuesto
orgánico, en el laboratorio. A partir de ese momento la química orgánica moderna no quedó
limitada a compuestos encontrados en los organismos vivos. Los compuestos orgánicos incluyen
ahora una serie aparentemente interminable de sustancias resultantes del descubrimiento de
nuevas moléculas naturales y de a síntesis de nuevas moléculas en el laboratorio.

Podría parecer que no obtendríamos demasiados compuestos combinando sólo carbono,
hidrógeno y otros pocos elementos, pero como se estudiará en este capítulo, la variedad de
maneras de combinar estos elementos en compuestos orgánicos es casi ilimitada.
Aproximadamente 4000 sustancias nuevas se añaden cada día al registro del Chemical Abstracts
Service, una base de datos internacional de compuestos químicos. La mayoría de compuestos
orgánicos. De los más de 25 millones de compuestos conocidos, un 90% contienen carbono.

Uno de los usos actuales más importantes de la química orgánica es el desarrollo de nuevos
compuestos que puedan utilizarse como fármacos. Con algunos medicamentos, tales como los
analgésicos, y los narcóticos, el efecto médico obtenido se presta a abusar de ellos. La estructura
química de los narcóticos ilegales y de los fármacos de prescripción puede ser muy similar.

Obsérvense, por ejemplo, las similitudes entre la heroína, un narcótico ilegal, y la Vicodina, un
fármaco recetado para el dolor, mostrados ambos en la Figura 7.1.

A medida que se avance en el capítulo se aprenderá como interpretar estas estructuras, pero
las similitudes entre la heroína y la Vicodina son notablemente evidentes con una simple
observación. De hecho, es común en las compañías farmacéuticas estudiar pequeñas

modificaciones de la estructura base del fármaco para determinar si la molécula nueva será más
efectiva y tendrá menos efectos secundarios que el fármaco original. Por ejemplo de la Vicodina
y la heroína muestra que simplemente añadiendo o eliminando unos pocos átomos de carbono
u oxigeno cambia el modo en que la molécula actúa en el cuerpo humano.

Figura 7.1 Estructuras químicas. La parte central de las moléculas de la Vicodina (C18H21NO3) y la heroína
(C21H23NO5) son muy similares. Las moléculas difieren en tres átomos de carbono, dos de hidrógeno y dos
de oxígeno.

Alcanos

En la Figura 7.2 pueden verse las estructuras de la cocaína y del “crack”. La cocaína es un
compuesto aniónico (obsérvese la carga positiva del ion nitrógeno y la carga negativa del ion
cloruro), mientras que el “crack” es un compuesto neutro. Debido a que la cocaína es soluble en
el agua, los drogadictos pueden “esnifar” (aspirar por la nariz) cocaína finamente pulverizada, la
cual se disuelve en la humedad de la cavidad nasal y pasa al riego sanguíneo. El “crack” no es
soluble en agua y se debe fumar en vez de esnifarlo, porque no se puede disolver en el conducto
nasal.

Cuando una muestra de droga sospechosa de ser alguna forma de cocaína se lleva al laboratorio
forense, es necesario determinar de qué tipo es. Puesto que la cocaína y el “crack” tienen
diferentes propiedades físicas, los dos se pueden distinguir fácilmente añadiendo a la muestra
hexano, un disolvente orgánico no polar. En los Capítulos 5 y 6 vimos el proceso de disolución y
el papel de las fuerzas intermoleculares. Determinar si una muestra es cocaína o “crack” es
simplemente una aplicación de “lo semejante disuelve a lo semejante”. El “crack” neutro, no
polar, se disuelve realmente en el hexano no polar, mientras que la cocaína, debido a su
naturaleza iónica, no. La cocaína se disuelve fácilmente en el agua mediante una atracción
dipolo-ion. La diferencia de solubilidad indica rápidamente al químico forense de qué forma de
cocaína de trata. El siguiente paso es obtener una identificación positiva de la sustancia y
determinar su pureza usando la cromatografía.

Figura 7.2 Formas de la cocaína. La cocaína es una sal iónica que es soluble en agua. El “crack” es una
molécula neutra que es insoluble en agua, pero soluble en disolventes polares tales como el hexano.

Mientras se escribía este libro. inflamables y potencialmente explosivos.Compuestos Cíclicos La metanfetamina. Muchos han sufrido lesiones e incluso la muerte al entrar en los laboratorios de drogas clandestinos. Agentes de la ley retirando materiales peligrosos de un laboratorio de metanfetamina. los anillos cíclicos consisten en átomos de carbono unidos con enlacessencillos. Las recetas para producirla se pasan de un grupo de usuarios a otro. y los ingredientes se obtienen fácilmente. ¡todo el tiempo! Esto crea también una sensación de paranoia e irritabilidad que los mandos alemanes decidieron explotar para levar al límite a sus tropas. habitaciones de colegios mayores e incluso en coches que circulan por la carretera. cuando los laboratorios de campaña la fabricaban para los soldados alemanes. Los laboratorios se encuentran en casas. El uso de esta droga ha llegado a ser un serio problema en Estados Unidos en los últimos 15 años. pero esta sustancia ilegal tiene su origen en la Segunda Guerra Mundial. En la fabricación de un lote promedio de metanfetamina se crean cinco libras de residuos tóxicos. Cada laboratorio de drogas clandestino que se descubre requiere la limpieza de estos materiales peligrosos. Tal como su nombre indica. bordes de las carreteras. La estructura de la metanfetamina se muestra en la Figura 7.6. incluso semanas. jardines. que son manejados por individuos sin formación previa que con frecuencia no han dormido durante días mientras fabrican la droga. La síntesis de la metanfetamina requiere materiales tóxicos. hoteles. Pero antes de comentar este tipo particular de anillo más sencillas. los cicloalcanos. aparcamientos y zonas de recreo. Por eso. comúnmente llamada met.000 dólares cada limpieza. Actualmente. es un estimulante muy adictivo que afecta al sistema nervioso central. . porque los laboratorios clandestinos plantean riesgos serios para la seguridad no sólo de los productores sino también de toda la gente. una caracteristica común en muchos compuestos orgánicos qie merece más explicación. Esta situación debería ser una preocupación para los cuidadanos. en cada estado de Estados Unidos hay laboratorios de fabricación de metanfetamina. La estructura de la metanfetamina incluye un anillo prominente. uno de los nombres vulgares de esta droga es “dopaje nazi”. diecinueve agentes de policía del estado de Illinois resultaron con discapacidades permanentes debido a las lesiones sufridas en laboratorios de metanfetamina. con un coste al erario público de cerca de 10. La droga es capaz de mantener a una persona despierta durante días. que se vierten en los sistemas de alcantarillado. Los bomberos y los agentes de policía también están expuestos a una situación extremadamente peligrosa cuando se ocupan de estos laboratorios.

Esta disposición se llama grupo funcional éter y se indica frecuentemente como R-O-R.2. un átomo de oxígeno está enlazado en forma sencilla entre dos átomos de carbono.10 es evidente que los átomos de oxigeno tienen una función en las moléculas de drogas tales como la oxicodona y la heroína. . y la heroína es un narcótico ilegal.7 muestra las estructuras de varios compuestos de cocloalcanos. Es evidente también que el oxígeno se encuentra en varios enlaces diferentes.10 Estructuras químicas de la oxicodona y la heroína. Cetonas y ésteres Éteres En las estructuras químicas mostradas en la Figura 7. El metoxipropano y el etoxietano son isómeros uno del otro. Figura 7. Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos en un compuesto orgánico que confiere un conjunto distinto de propiedades físicas y químicas a la molécula. obsérvese que el emplazamiento del átomo de oxígeno cambia el punto de ebullición de los dos compuestos en 5ºC. donde la R representa cualquier grupo funcional de carbonos. y es un ingrediente en diferentes disoluciones de detacción de huellas dactilares. se eleva si el tamaño de la molécula aumenta porque las fuerzas de Van der Waals aumentan entre las moléculas adyacentes. Éter. El ciclohexano es un disolvente común que se usa en el laboratorio. que se vende bajo el nombre de OxyContin.Figura 7. La oxicodona es un fármaco para el dolor muy adictivo. En algunos casos. El punto de ebullición de los éteres. mostrado en la Tabla 7.

Los laboratorios clandestinos de droga usan frecuentemente 2-propanona en la elaboración de metanfetamina. que es realmente asequible porque es un disolvente común encontrado en los espesadores de pinturas y en los quitaesmaltes de uñas. . Un indicador de que un paciente diabético no se ha tomado su dosis de insulina es el olor característico de acetona en su aliento. cocaína y heroína. La cetona màs sencilla es la 2-propanona.10 es el grupo cetona. Los pacientes diabéticos requieren insulina suplementaria porque sus cuerpos no producen suficiente cantidad. La posición de C=O en los isómeros 2-propanona y 3-pentanona produce diferencias. La fórmula general de la cetona es donde R representa de nuevo un grupo de carbono. en el punto de ebullición de cada compuesto. Las normas para la denominación de las cetonas se exponen a continuación. Por lo tanto. con tamaños comparables una cetona tiene fuerzas intermoleculares más fuertes que un éter. La insulina es una hormona que ayuda a transportar la glucosa desde la sangre hacia las células para llevar a cabo este proceso metabólico. aunque pequeñas. Esto implica puntos de ebullición más altos para las cetonas. una cetona con tres carbonos màs conocida por su nombre comùn. acetona. en el cual un átomo de oxígeno tiene un doble enlace con el átomo de carbono central. usando el siguiente compuesto como ejemplo: El grupo funcional cetona es más polar que el grupo éter.3. subproducto de la oxidación incompleta de la glucosa. como se muestra en la Figura 7.Cetonas Un segundo grupo funcional observado en las moléculas de drogas de las Figura 7. La glucosa pasa por una serie de reacciones de oxidación-reducción dentro de las células para liberar la energía química almacenada.

dando una huella dactilar visible de color gris. Los ésteres se encuentran comúnmente en la naturaleza: son las moléculas que proporcionan el olor y el sabor. usando el siguiente compuesto como ejemplo: .10 es el grupo funcional éster. que se derivan de dos grupos R separados.Ésteres Otro grupo funcional que contiene oxígeno y se encuentra en las moléculas de las drogas mostradas en la Figuera 7. Los ésteres también se usan para descubrir huellas dactilares usando vapores de superpegamento. Las normas para denominar los ésteres se exponen a continuación. El nombre de un compuesto éster tiene dos partes. que se polimeriza en presencia de la humedad que contiene una huella dactilar visible. representado por .

cuando la policía apresaba a un sospechoso con alcohol en su aliento. La amina primaria más sencilla es la metilamina. Horas más tarde.11 es la MDMA y es un ejemplo de una amina segundaria. El nitrógeno difiere del carbono en que éste forma tres enlaces con otros átomos. un ejemplo de amina terciaria.Aminas Las moléculas orgánicas que contienen nitrógeno pertenecen a la categoría de los compuestos llamados aminas. el átomo de nitrógeno se enlaza con dos grupos de carbono y un átomo de hidrógeno.11 muestra la estructura de la amina primaria MDA. Una amina primaria tiene la formula general R-NH2. éste podía alegar que lo había consumido después del accidente para calmar los nervios. La MDMA es también un ingrediente de del “éxtasis”. las penalizaciones graves incitaban a los conductores a huir de la escena del accidente si había tomado alcohol. la amina secundaria más sencilla es la dimetilamina (CH3)2NH. la amina terciaria más sencillas es la terciaria. En las aminas secundarias. . y su fórmula general es R3N. Alcoholes. CH3NH2.11 es cocaína. La fórmula general de las aminas secundarias es R2NH. La Figura 7. Antes. a quien por primera vez se le detiene por conducir bebido se le impone una severa multa y puede perder el carné de conducir para siempre. El compuesto de la Figura 7. (CH3)3N. aldehídos. el átomo de nitrógeno se enlaza con un átomo de carbono y con dos átomos de hidrógeno. que es el ingrediente principal de las pastillas de “éxtasis”. El compuesto de la de Figura 7. y ácidos carboxílicos En Alemania. En las aminas primarias. Para denominar a las aminas se sigue un listado en orden alfabético de los grupos de carbono enlazados al àtomo de nitrógeno. Las aminas terciarias tienen tres átomos de carbono enlazados directamente con el átomo de nitrógeno.

Para poder saberlo se requiere un conocimiento de los compuestos alcohólicos y de los productos de su metabolismo: los aldehídos y los ácidos carboxílicos. El grupo funcional alcohol es R-OH. de los cuales la mayoría contribuyen al color y sabor de la bebida. El grupo funcional aldehído consiste en un átomo de carbono en el extremo de la cadena que tiene un doble enlace con un átomo de oxígeno y un enlace sencillo con un .Esto ya no puede usarse como defensa por una simple razón: una muestra de sangre tomada horas después del accidente se puede usar para determinar si el sospechoso estaba bebido en el momento del accidente. El término congénere se refiere a un compuesto que comparte el mismo grupo funcional que otro. Se debería puntualizar que casi todos los compuestos alcohólicos son tóxicos en diferentes grados y pueden conducir fácilmente a la muerte si se consumen en cantidades que excedan los valores tóxicos. como en el 1. Los alcoholes se denominan modificando el final del nombre de la cadena de carbono con el sufijo “-ol”. Muchos de los compuestos alcohólicos congéneres son venenosos si se ingieren en concentraciones suficientemente altas. El alcohol más sencillo es el metanol (CH3OH). El etanol (CH3CH2OH) es el componente principal de las bebidas alcohólicas. el metabolismo del etanol y los alcoholes congéneres produce compuestos con mayor toxicidad. En varias bebidas alcohólicas se han identificado más de 800 compuestos diferentes. Además. hay isómeros basados en la localización del grupo –OH. Para los compuestos alcohólicos con al menos tres átomos de carbono. llamados aldehídos.2-etano-diol Aldehídos El paso inicial en el metabolismo del alcohol es producir un compuesto con un grupo funcional aldehído. que tiene un grupo metilo (-CH3) enlazado al oxígeno del grupo –OH. el final es “-diol”. El nombre del compuesto incluye entonces el carbono del grupo –OH por ejemplo: Si hay dos grupos –OH en la cadena de átomos de carbono.

La fórmula general de los aldehídos es El aldehído más sencillo es el metanal (HCHO).hidrógeno. El etanal es el primer compuesto producido en el metabolismo del etanol y es extremadamente venenoso. porque los congéneres permanecen en el cuerpo más tiempo. compuesto usado en el lìquido para embalsamar. y las resacas. El nombre común para el metanal es formaldehído. El etanal se considera la causa de las manchas rojas en la tez. mareos y nauseas que acompañan al consumo de alcohol. Los aldehídos se nombran modificando el final del nombre de la cadena de carbonos con el sufijo: “al”. los dolores de cabeza. Las resacas son más intensas cuando se consumen bebidas alcohólicas con elevado contenido en el alcoholes congéneres. . que consiste en un átomo de carbono y un enlace doble con un oxígeno y un enlace simple con cada hidrógeno.

si es así. Pero los ácidos orgánicos también tienen su papel. que funcionan como bases. electrones que están apareados en un orbital y no son parte de un enlace covalente. Debido a que el “crack” de cocaína es un compuesto no polar. Sin embargo. Sin embargo. Esta afirmación se conoce como la definición de Arrhenius de ácidos y bases. Según la definición dada anteriormente. La estructura del ”crack” de cocaína (ver figura 7. En un caso interesante. se pueden describir los ácidos y las bases de forma amplia usando la definición de Bronsted-Lowry: un ácido es un compuesto que puede donarun ión hidrógeno. No se procesó nunca al sospechoso. inspiro a los “alemanes” de “crack” para tener una vasija llena de aceite siempre caliente.libres en disoluciones acuosas. Debido a que cada átomo en un enlace comparte un electrón. y para gran consternación de los químicos forenses de drogas de toda la nación. la tarea de un científico forense es determinar si el “crack” está disuelto en una muestra de aceite y.12 muestra que una amina puede actuar como una base Bronstd-Lowy. pensando que así el “crack” de cocaína se destruiría. A continuación se comentarán los principios que hacen posible la recuperación de “crack”. . como separar la droga de la disolución para poder usarla como prueba. tales como las aminas orgánicas. como ya hemos visto. con bolsa y todo. los químicos forenses pueden recuperar el “crack” de cocaína del aceite realizando una seria de pasos que utilizan la solubilidad de los compuestos polares y no polares y las propiedades ácido-base de los compuestos orgánicos. La Figura 7. Cuando la policía hacia una incursión en una casa de drogas. COMO EXTRAER COMPUESTOS ORGÁNICOS: SOLUBILIDD Y RPOPIEDDES ÁCIDO-BASE En la década de 1990. ¿por qué las aminas se ajustan a la definición de una base? Si se examina la distribución de la valencia del electrón en un átomo de nitrógeno. e “crack” de cocaína llegó a dominar una gran parte del mercado de drogas ilegales. se puede ver que le nitrógeno tiene cinco valencias de eectrines disponibles para formar enlaces. los ácidos son compuestos que producen iones ácido H* libres en una disolución acuosa y las bases son compuestos que producen iones OH. El “camello” tiró todas sus existencias de droga. los agentes de policía persiguieron a un sospechoso de distribuir “crack” cuando entraba en un restaurante de comida rápida. Todos los compuestos que se identificaron como ácidos y bases usando la definición de Arrhenius se ajustan a la nueva definición de Bronsted-Lowry. se disuelve en disolventes no polares tales como aceites vegetales. El “crack” de cocaína se disolvió y la policía no pudo recuperarlo. los traficantes intentaban vaciar sus existencias en el aceite caliente. es decir. y una base es un compuesto q puede donar aceptar un ion de hidrógeno. en todas las estructuras de las aminas sólo se encuentran tres enlaces covalentes. dentro de la freidora de aceite. Los otros dos se llaman electrones apareados solitarios. as aminas son bases orgánicas. Esta propiedad de las aminas es importante para separar el “crack” del aceite. Se han comentado los ácidos carboxílicos como ejemplos de ácidos orgánicos. Volviendo a la situación de la vasija con aceite caliente. El par de electrones solitarios aparta una región altamente negativa alrededor del átomo de nitrógeno. Y. el nitrógeno está compartiendo sólo tres de las cinco valencias de los electrones. La definición ácido-base de Bronsted- Lowry amplia el número de compuestos que se pueden considerar ácidos o bases. Sin embargo. pero existen también compuestos orgánicos.2) muestra que es una amina porque contiene un átomo de nitrógeno enlazado a tres átomos de carbono. que puede atraer un ion pasitivo tal como el ion H+. y que un ácido carboxílico puede actuar como un ácido Bronstd- Lowy.

 En el paso siguiente. Sin embargo. tal como se muestra en la Figura 7. Un ácido protonará una amina y una base desprotonará un ácido carboxílico. básicas o neutras de un disolvente orgánico.13b. como se muestra en la Figura 7.  La Figura 7. El recipiente en forma de pera se denomina embudo separador o decantador. Todas las moléculas disueltas en el disolvente orgánico son inicialmente neutras. La molécula neutra cristalizará fuera de la disolución y se puede filtrar fácilmente. como se muestra en la Figura 7.13f. entonces son insolubles en el disolvente orgánico y solubles en el disolvente acuoso. la disolución más densa (normalmente la disolución acuosa) se deposita en el fondo del embudo. . sea en disolventes orgánicos o en agua. Esto produce que el compuesto orgánico iónico se convierta en neutro. pero cuando se protonan (reciben un protón) para formar un catión se convierten en compuestos insolubles en disolventes orgánicos y solubles en agua.  Para que un ácido débil o una base débil en un disolvente orgánico reaccionen con el HCL o con el NaOH en la fase acuosa separada. y está específicamente diseñado para este tipo de procedimiento experimental. Recordar que la disolución acuosa contiene ahora la forma iónica del compuesto orgánico. no se mezclará con el disolvente orgánico no polar y se formarán dos fases.13 se muestra un procedimiento para extraer moléculas ácidas. como se muestra en la Figura 7. si se desprotona (elimina un protón) el ácido carboxílico y se le convierte en un anión. Las dos fases quedan entonces bien definidas y se pueden separar. tienden a disolverse en disolventes no orgánicos tales como aceites vegetales. como se describe en la Figura 7.  El primer paso es añadir al disolvente orgánico un ácido como el HCl o una base como el NaOH. especialmente aquellos con cadenas largas de carbono.13d. éste es insoluble en la disolución acuosa.  Cuando la forma iónica del compuesto orgánico se neutraliza. la disolución debe agitarse vigorosamente. lo que dejará dichas moléculas neutras separadas en el recipiente.  Si las moléculas orgánicas se convierten en su forma iónica.13e muestra la neutralización de la disolución (con un ácido o una base). de decantación.13a.Los ácidos carboxílicos. Debido a que el NaOH es un reactivo acuoso. En la figura 7.13c. se hace soluble en agua y no en un disolvente orgánico. Las aminas también se disuelven en disolventes orgánicos cuando son compuestos neutros.  Las moléculas orgánicas disueltas permanecen siempre en el disolvente orgánico y normalmente se puede recuperar evaporando el disolvente orgánico. El conocimiento de estos principios de solubilidad y de la química ácido-base permite a un científico forense usar el pH de un disolvente para controlar la solubilidad de los compuestos.

Las moléculas de droga pueden pasar por el cuerpo sin cambiar o convirtiéndose en diferentes compuestos nuevos lo que añade complejidad al análisis. La droga tridimensional de la molécula de draga es tal que puede unirse con una molécula receptora en el cuerpo. Estos análisis. Este ajuste personalizado es muy similar a la manera en que las drogas ilegales. Muchas de estas dragas legales son similares en su estructura a algunas drogas ilegales.1 muestra una gran molécula circular de ciclodextrina con una molécula de benceno dentro del espacio central. como se ilustró en el capítulo 7. ocasionando los efectos deseados de la droga. que clase o tipo de dragas puede contener la muestra. Un método común de discriminación de drogas es el llamado inmunoanálisis. NATURALEZA DE LOS ENLACES COVALENTES El análisis de muestras de sangre humana o de orina para la detección de drogas puede ser bastante complejo y consumir mucho tiempo debido a la gran cantidad de componentes de los fluidos corporales y a la gran variedad de drogas ilegales que podrían estar presentes en la muestra. La Figura 8. dan resultados positivos para una extensa clase de compuestos. que son bastante rápidos y no son caros. funcionan en el cuerpo. en general. Para reducir el gran número de posibles drogas que pudieran estar presentes en una muestra se utilizan análisis discriminatorios para averiguar. Algunas moléculas de las drogas tienden también a enlazarse fuertemente con las moléculas de determinadas proteínas presentes en la sangre. Este ejemplo es una ilustración simplificada de cómo una molécula . Otro factor que lo complica es que la prescripción legal de drogas y sus compuestos hace que puedan estar presentes en la sangre o la orina. Este enlace puede disminuir artificialmente la concentración aparente de la droga si sólo se determina la forma original de ésta. Los inmunoanálisis colocan juntas de molécula objetivo (la droga o sustancia analizada) con otra molécula que se elige específicamente debido a que su estructura tiene una apertura en la que sólo la molécula objeto del análisis sería capaz de encajar. o para este problema las drogas legales de prescripción. La base del inmunoanálisis es que todas las moléculas de un compuesto particular tienen una única forma tridimensional.

La naturaleza del enlace entre los átomos individuales de una molécula determina la forma tridimensional de la molécula. La ciclodextrina se ha usado como fase estacionaria en la cromatografía líquida para la separación y detección de metanfetamina debido a que la estructura de la metanfetamina está denominada por un anillo bencénico.5. y los átomos no metálicos forman aniones. Se examinarán estos dos temas con mayor profundidad a medida que avance en capitulo.puede interaccionar con otra debido a su tamaño y forma. El conocimiento de las formas tridimensionales de las moléculas es imprescindible para comprender la química de la adicción y los inmunoanálisis. La apertura en el centro de una molécula de ciclodextrina tiene un tamaño suficiente y polaridad para que la molécula de benceno se acomode dentro de ella. La forma tridimensional y los ángulos de los enlaces hacen posible que ocurra esta interacción. Los enlaces . En explicaciones anteriores sobre los compuestos químicos se vio que los átomos pueden formar dos tipos de enlace iónico o covalente. Los enlaces covalentes se forman cuando los electrones son compartidos por dos átomos. El uso compartido de los electrones ocurre porque la diferencia relativa en las electronegatividades de los átomos no es lo suficiente grande para que cada átomo quite un electrón al otro. Los átomos metálicos forman cationes. como se mostró en la sección 7. Los enlaces iónicos implican la ganancia o pérdida de electrones desde los átomos neutros para formar iones positivos y negativos que son atraídos por el otro.

que la adición de una átomo de carbono al 1-propanol para formar 1-butanol prodice una disminución drástica de la polaridad y de la solubilidad. La polaridad de los compuestos orgánicos disminuy con el aumento de la longitud de la cadena de carbonos. Obsérvese los dos compuestos de la Figura 8. La polaridad tambien viene determinada por el grupo fincional que contiene la molécula. ¿Pero exactamente cómo comparten electrones un par de átomos? Los electrones se localizan en orbitales atómicos. La adición de un grupo funcional alcohol a la cadena de carbonos aumenta sustancialmente la polaridad y la solubilidad en agua del compuesto. Los orbitales solapares crean una región con elevada densidad de electrones. en la cual los dos electrones están simultáneamente localizados en el orbital de los dos átomos.2 ilustra el caso más sencillo de un enlace covalente formado entre dos átomos de hidrógeno. Se han omitido la mayoría de los átomos de .11: d-metanfetamina y l-metanfetamina. Este patrón se repite cuando se añade un grupo funcinal cetona en la cadena de carbonos. Cada átomo de hidrógeno tiene un electrón en un orbital de forma esférica s. como se ilustra con la propanona y la 2- butanona. La Figura 8. La polaridad relativa de los compuestos rogánicos se puede describir como sigue: Alcanos < Aromáticos < Éteres < Ésteres < Aldehidos ≈ Cetonas < Aminas < Alcoholes < Ácidos carboxílicos < Agua Geometría molecular de las drogas La metanfetamina es una molécula interesante para volver a tratar ahora qué conceptos de geometría molecular se pueden añadir a la explicación. En la tabla 8. Este modelo de enlace covalente se llama teoría del enlace valencia. sin embargo.covalentes se forman cuando dos átomos no metálicos se enlazan juntos y comparten electrones. Obsérvese. los orbitales deben solaparse. el solapamiento ocurre al final del lóbulo del orbital. Para formar un enlace covalente entre dos átomos.2 es evidente que los alcanos son estremadamente no polares y son prácticamente insolubles en agua. Cuando en la formación de un enlace sencillo entre átomos participan orbitales p. que son regiones alrededor de los núcleos donde es más probable encontrar un electrón.

. un delito con una sentencia mucho menos severa. ¡y no tiene ninguno de los efectos estimulantes de la d-metanfetamina! Los métodos para si un estereoisomero es la forma d. En ambas moléculas el átomo de carbono tiene cuatro enlaces sencillos rodeándole y muestra muestra una geometría tetraédrica. la l- metanfetamina es uno de los ingredientes del VapoRub. La diferencia entre las dos estructuras se puede ver fijándose en la posición de los átomos de hidróogeno y carbono. llamados estereoisòmeros.o l. Por su puesto. Cuando cuatro átomos o un grupo de átomos diferentes se enlazan con un carbono tetraédrico. los dos tipos de estructuras son posibles. Sin embargo. y ellos decían que en realidad vendían l-metanfetamina. y además se cambiaron las leyes de modo que se aplicaran las mismas directrices en las sentencias para los dos estereoisomeros de la metanfetamina. Pero las estructuras moleculares no son idénticas. Las nuevas leyes hicieron que el VapoRub para los resfriados fuera el único método legal de peseer l-metanfetamina. Se puede ver que en las dos moléculas el grupo metilo y el grupo hidrógeno apuntan en diferentes direcciones.está fuera del alcance de este texto.hidrógeno para que el modelo sea más fácil de visualizar. El único átomo de hidrógeno mostrado es uno ligado al átomo de carbono. Estas estructuras son isómeros especiales. En el pasado. los traficantes de metanfetamina apelaban algunas veces su condena basándose en una simple cuestión legal: los fiscales no podina probar que los traficantes vendían d- metanfetamina. como se muestra en la figuta. su prueba estaba normalmente limitada a afirmar que ellos no tenian suficiente experiencia para saber que la metanfetamina que estaban vendiendo era una sustanvia ilegal. ¿Este pequeño cambio produce una diferencia real? La d-metanfetamina es una droga ilegal extremadamente adictiva. y ocurren cuando dos cumpuestos comparten la misma fórmula química y las mismas conexiones entre los átomos pero muestran diferencias en la forma en que sus átomos se colocan tridicsionalmente. Esta apelación rara vez tuvo éxito. indicado por la fecha grande en cada molécula. usado para aliviar la congestión nasal. estos estereoisomeos son un ejemplo excelente de la importancia de la forma de las moléculas de droga.

visualizar hasta este punto una molécula grnade es un reto incluso para la mayoria de los químics expertos. Considerar los átomos de carbono C1 a C6. una característica de las estructuras de los anillos bencénicos. las cuales indican que la geometría local sobre el C4 es tambien trigonal plana. y cualquier enlace no específicamente dibujado se supone que es con un átomo de hidrógeno. y por tanto debe tener un cuarto enlace con un hidrógeno. . El átomo C1 tiene tres enlaces dibujados. El átomo c4 tiene cuatro enlaces dibujados con tres regiones electrónicas. quienes normalmente usan sus ordenadores como ayuda para determinar la estrutura de las moléculas. Los átomos de nitrógeno contienen cada uno un par de electrones solitanos que se deben tener en cuenta cuando se determina la geometría molecular. La Figura 8. Sin embargo. Los carbonos están numerados como referencia para estabecer la forma de la molécula. Debido a que los seis átomos de carbono son de geometría trigonal plana. Recordar que lis átomos de carbono deben tener cuatro enlacen. Seguiremos analizando de esta manera las geometrías electrónicas que rodean a todos los átomos del LSD. Los átomos de C2 y C3 tienen el enlace que C1 y la misma geometría trigonal plana . Las tres regiones electrónicas alrededor de C1 forman una geometría trigonal plana. esta parte de la molécula es plana. Los átomos C5 y C6 tienen los enlaces distribuidos de forma idéntica a los del C4 y su geometría es trigonal plana.12 muestra la estructura química del LSD.Es necesario entender la estructura del LSD para comprender las preubas científicas en el caso en estudio de la Gelatina vengadora.

que permiten explorar las estructuras moleculares desde laventajosa posición de estar dentro de las moléculas. yl os restantes (C16 y C17) tienen una geometría tetraédrica. Es correcto suponer que los anillos forman una porción principalmente plana de la molécula. desde las estructuras de anillos a la porción rmificada de la molécula.13 muestra dos visttas tridimensionales diferentes del LSD. La segunda ilustra el cambio drástico en la geometría. La forma de la molécula de LSD es una acumulación de geometrás locales de cada átomo. Después de examenar la molécula de LSD con un poco más de detalle. La geometría molecular de los átomos individuales en esta región consiste en un átomo trigonal plano sencillo (C15). La parte derecha de la molécula de LSD consiste en una región ramificada (C15 y C17). . Puesto que los átomos no están ni mucho menos obligados a formar una estructura en anillo.12. Considerar que las cuatro estructuras de anillo que constituyen el de lado izquierdo de la molécula (C1 a C14) tienen 10 átomos con geometría trigonal plana.Algunos investigadores utilizan ahora imágenes generadas por ordenador en cámaras de realidad virtual. La Figura 8. La primera presenta la molécula de modo similar a la fórmula estructural dada en la Figura 8. veremos imágenes tridimensionales para tener una idea mejor de la estructura completa. es razonable suponer que las ramificaciones no forman una geometría plana sencilla.

los cuales pueden viajar fuera de la neurona. El pontencial de acción provoca la liberación de los neurotransmisores desde la nuerona de arriba. El extremo de una neurona contiene pequeñas paquetes de producto químicos llamados neurotransmisores. cruzar un pequeño espacio y llegar a la siguiente neurona. completando la transmisión del potencial de acción. un proceso que llena el hueco entre las células con exceso de moléculas neurotransmisoras y hace que la señal se amplifique. . Unos 100 000 millones de células nerviosas. Las drogas ilegales alteran la mente por diferentes mecanismos. Antes de explorar esta interacción debemos saber cómo funciona el sistema nervioso central. Las neuronas se comunican unas con otras mediante una señal eléctrica. Las moléculas neurotransmisores vuelven entonces a la neurona original a través de canales ascendentes y se reciclan para unirse con el siguiente potencial de acción. La cocaína funciona interfiriendo la recepción de los neurotransmisores. la persona que ha tomado cocaína experimenta un “subidón” o excitación placentera.14 ilustra el proceso. La Figura 8. Los neurotransmisores viajan por difusión hacia lugares de recepción de la segunda neurona. como se muestra en la figura. Uno de los peligros de abuso de estas drogas es que pueden causar cambios permanentes en el funcionamiento normal de la células del cerebro. Las moléculas de cocaína bloquean la recaptación de los neurotransmisores. forman el sistema nervioso humano. llamada potencial de acción.Los receptores de drogas y la química del cerebro Muchas drogas ilegales alteran los procesos bioquímicos que tienen lugar en el cerebro. Cuando un neurotransmisor se une con otra neurona. Debido a que las células nerviosas afectadas están en l región sensible al placer del cerebro. de una célula a la siguiente. produce el potencial de acción para continuar su paso hacia una localización específica en el cerebro humano. llamadas neuronas. La forma tridimensional de las moléculas de droga influye en si interacción con el cerebro humano. El proceso entero ocurre en microsegundos.

La gente que usa grogas ilegales adquiere una tolerancia por la que cada vez requiere dosis mayores para continuar produciendo el mismo efecto agradable. como puede verse en la Figura 8. El usuario debe tomar mas cocaína para obstruir mas canales ascendentes y producir una gran concentración de neurotransmisores. La cocaína tiene la capacidad de alojarse en ese túnel. el sistema no vuelve completamente a la normalidad. donde las cintas rojas en espiral representan las moléculas de proteínas formando el canal ascendente de los neurotransmisores. Cuando la gente deja de tomar drogas. Ello puede caudar una depresión debido a qie las neuronas sensibes al buen humor ya no funcionan correctamente bajo la liberación normal de neurotransmisores. el daño producido en las neuronas no se puede reparar. bloquando los neurotransmisores que vuelven a las célula. las molécuas de cocaína deben interaccionar fuertemente con porciones de las moléculas de proteína mediante fuerzas intermoleculares. La estructura tridimensional de la coacína hace que sea posible esta interación. Estas grandes dosis tienen un efecto perjudicial para las neuronas. La molécula de cocaína está destacada para ilustrar su localización.Aunque al final las moléculas de cocaína se eliminan. ¿Cómo interfiere exactamente la cocaína en la recaptación de los neurotransmisores? El canal ascendente de la neurona es una porción de la membrana celular que funciona como un túnel de un sentido para los neurotransmisores. . Para bloquear este túnel.15. Las partes clave de las moléculas están dibujads como modelos moleculares. que sea sufueciente para conseguir el mismo nivel de sensación. Las paredes del tunel son tiras de moléculas de proteínas dispuestas de modo que los neurotransmisores de un tamaño y forma particulares pueden pasa a su través.