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UNIDAD 1
EL ATOMO DEL CARBONO, ALCANOS Y CICLOALCANOS
TRABAJO GRUPAL
GRUPO: 100416A_291
PRESENTADO POR
TUTOR
(INGRID TENORIO)
ALCANOS
1) Octano
b) Tipo de compuesto
También llamado n-octano, es un alcano formado por 8 átomos de carbono y 18 átomos de hidrógeno, su fórmula es
C8H18.
Son 18 Isómeros:
Octano, 2-metilheptano, 3-metilheptano, 4-metilheptano, 3-exilhexano, 2,2-dimetilhexano, 2,3-dimetilhexano, 2,4-
dimetilhexano, 2,5-dimetilhexano, 3,3-dimeltilhexano, 3,4-dimetilhexano, 3-etilhexano, 2, 2,3-trimetilpentano, 2, 3,3-
trimeltipentano, 2, 3,4-trimetilpentano, 3-etil-2-metilpentano, 3-etil-3-metilpentano y 2, 2, 3,3-tetrametilbutano
Su quiralidad es el carbono es un elemento químico de número atómico 6 y símbolo C. Como miembro del grupo de
los carbonoideos de la tabla periódica de los elementos.
d) Estereoquímica
Si tiene estereoisomeria
2) Hexano
b) Tipo de compuesto
El hexano o n-hexano es un hidrocarburo alifático alcano con seis átomos de carbono. Su forma química es C6H14.
d) Estereoquímica
Existen tres isómeros de fórmula C5H12. El isómero lineal se llama n-pentano. Los ramificados son el isopentano (2-
metilbutano) y el neopentano (2,2-dimetilpropano).
De estructura: La conformación del ciclohexano es un tópico muy estudiado en química orgánica debido a las
complejas interrelaciones entre los diferentes confórmelos del ciclohexano y sus derivados. Confórmeros diferentes
pueden tener propiedades diferentes, incluyendo estabilidad y reactividad químicaciclohexano, n-hexano, 2-metil
pentano, 2,4-dimetil butano.
Estereoisomeros no tien
e) Nombre IUPAC correspondiente: Hexano
CICLOALCANOS
1) Ciclobutano
b) Tipo de compuesto
Es un compuesto orgánico cíclico de fórmula (C4H8) Los ángulos de enlace entre los átomos carbono están
significativamente tensa y por lo tanto tienen menos energía de enlace que hidrocarburos similares, lineales o no
deformado.
d) Estereoquímica
El ciclo butano tiene aproximadamente la misma tensión total (26.4 Kcal/mol). Debido a su mayor cantidad de
hidrógenos en el anillo, el ciclobutano tiene mayor tensión torsional que el ciclopropano, si bien tiene menor tensión
angular.
b) Tipo de compuesto
El ciclohexano es un cicloalcano (o hidrocarburo alicíclico) formado por 6 átomos de carbono, y 12 átomos
de hidrógeno, por lo que su fórmula es C6H12. La cadena de carbonos se encuentra cerrada en forma de anillo.
d) Estereoquímica
Los ciclohexanos 1,1-disustituidos no tienen isómeros configuraciones. Su equilibrio conformacional será
degenerado si R y R' son iguales. Si son diferentes, predominará la forma silla que tenga en ecuatorial el sustituyente
más voluminoso.
1) Bromometano
b) Tipo de compuesto
Es un compuesto orgánico halogenado con la fórmula química CH3Br. Es un gas incoloro, con suave aroma
a cloroformo, ininflamable. Sus propiedades químicas son bastante similares a las del clorometano.
d) Estereoquímica
No tiene Estereoquímica
2) Diclorometano
d) Estereoquímica
Esta molécula tetraédrica, el orden decreciente de electronegatividades es Cl, C, H. Los enlaces C-Cl son los más
polares y su efecto se suma. La molécula es polar con la polaridad negativa sobre los átomos, de Cl y positiva sobre
la H.
(JENNIFER RODRIGUEZ)
ALCANOS.
PROPANO
H H H
│ │ │
H─C─ C─ C─H
│ │ │
H H H
Tipo De Compuesto: El propano se compone de tres átomos de carbono y ocho átomos de hidrógeno unidos por
enlaces simples (de ahí su terminación en – ano) y la fórmula de este compuesto químico es C3H8
Análisis De Su Isomería, Quiralidad: solo se presenta un único compuesto para esta fórmula química presentando
solamente isómeros estructurales, manifestándose como un, tiene una rotación libre entre sus enlaces, presentando
isómeros conformeros que se caracterizan por interconvertirsen, modificando su orientación espacial, convirtiéndose
en otro isómero de la misma molécula.
BUTANO
H H H H
│ │ │ │
H─C─ C─ C─C─H
│ │ │ │
H H H H
Tipo De Compuesto: formado por 4 átomos de carbono y 10 átomos de hidrógeno, su fórmula semidesarrollada es
CH3-CH2-CH2-CH3. También es conocido como n-butano, cuya fórmula química es C4H10, También puede
denominarse con el mismo nombre a un isómero de este gas: el isobutano o metilpropano.
El butano y el 2-metilpropano. Estos alcanos de igual fórmula pero con diferente estructura se llaman isómeros, por
lo que encontramos que el butano es un isómero de cadena porque se distingue la diferencia en la estructura con
otras moléculas.
Isómeros estructurales
Si tienen estereoisometría
CICLOALCANOS.
CICLOPROPANO
Tipo De Compuesto: Su fórmula molecular es C3H6, que consiste de tres átomos de carbono unidos entre sí
formando un anillo, y cada átomo de carbono está unido a dos átomos de hidrógeno. Es el cicloalcano más simple,
Las uniones o ligaduras entre los átomos de carbono son mucho menos fuertes que una típica unión carbono-
carbono. Esto se debe al ángulo de 60° entre los átomos de carbono, que es mucho menor que el ángulo normal de
109.5° de las uniones entre átomos con orbitales sp3 híbridos, es el cicloalcano más inestable
Tipo de compuesto, Responde a la fórmula química C5H10. También se le puede expresar como un pentágono, en el
que cada vértice representa un carbono y los 10 hidrógenos de a dos en cada carbono, La estructura plana del
ciclopentano presenta unos ángulos de enlace de unos 108º muy próximos a los 109.5º de los carbonos sp 3, y no
debería presentar una tensión importante por lo que tiene una forma de sobre sacando uno de sus carbonos lo que
provoca mínima tensión en la molécula
1-CLOROBUTANO
Tipo de compuesto, su fórmula química C4H9Cl, hibridación del carbono sp3, geometría del carbono tetraédrica
CLOROMETANO.
Tipo de compuesto, El clorometano es un derivado halogenado en forma de gas incoloro de agradable aroma. Se
trata de un gas más denso que el aire por lo que puede extenderse rápidamente. Su fórmula es CH3Cl y se
encuentra formado por: 1 átomo de carbono, 3 átomos de hidrógeno, 1 átomo de cloro.
ESTRUCTURAS DE MOLECULAS ORGANICAS
(FAUSTO RIAÑO)
ALCANOS
Etano
ETANO CH3-CH3
H H
H C C H
H H
Formula: CH3-CH3.
Tipo de compuesto
Análisis
Isomería
Los compuestos isómeros tienen la misma fórmula molecular, es decir, la misma cantidad de carbonos e hidrógenos.
El etano tiene 2 carbonos y 6 hidrógenos por lo que no es isómero.
Quiralidad
La quiralidad está a menudo asociada a la presencia de carbonos asimétricos. Un carbono asimétrico es aquel que
se une a cuatro sustituyentes diferentes. Teniendo en cuenta que el etano tiene 2 carbonos y 6 hidrógenos
determinamos que no es quiral.
Estereoquímica
La estereoquímica es un centro quiral de un átomo de carbono y 4 sustituyentes diferentes, por lo cual el etano solo
tiene 2 carbono y 6 hidrógenos no tiene la estructura de estereoquímica.
Tipo de compuesto
Análisis
isomería.
Los compuestos isómeros tienen la misma fórmula molecular, es decir, la misma cantidad de carbonos e hidrógenos.
El metano tiene 1 carbono y 4 hidrógenos por lo que no es isómero.
Quiralidad
La quiralidad está a menudo asociada a la presencia de carbonos asimétricos. Un carbono asimétrico es aquel que
se une a cuatro sustituyentes diferentes. Teniendo en cuenta que el metano tiene 1 carbonos y 4 hidrógenos
determinamos que no es quiral.
Estereoquímica
La estereoquímica es un centro quiral de un átomo de carbono y 4 sustituyentes diferentes, por lo cual el metano
solo tiene 1 carbono y 4 hidrógenos no tiene la estructura de estereoquímica.
Ciclopropano
Formula: C3H6.
Tipo de compuesto
Cicloalcano
Análisis
Isomería
Quiralidad
La quiralidad está a menudo asociada a la presencia de carbonos asimétricos. Un carbono asimétrico es aquel que
se une a cuatro sustituyentes diferentes.
Estereoquímica
Ciclopentano
Formula:C5H10
Tipo de compuesto
Cicloalcano
Análisis
Halogenuros de alquilo
Cloropropano
Formula: C3H7CL.
Tipo de Compuesto.
Halogenuros de alquilo.
Análisis
Isomería
quiralidad.
La quiralidad está a menudo asociada a la presencia de carbonos asimétricos. Un carbono asimétrico es aquel que
se une a cuatro sustituyentes diferentes.
Dibromobutano
Formula: C4H8Br2.
Tipo de compuesto
Halogenuros de alquilo
Análisis
Isomería
Quiralidad
La quiralidad está a menudo asociada a la presencia de carbonos asimétricos. Un carbono asimétrico es aquel que
se une a cuatro sustituyentes diferentes.
ALCANOS
La nomenclatura IUPAC (forma sistemática de denominar a los compuestos) para los alcanos es el punto de partida
para todo el sistema de nomenclatura. Se basa en identificar a las cadenas hidrocarbonadas. Las cadenas de
hidrocarburos saturados lineales son nombradas sistemáticamente con un prefijo numérico griego que denota el
número de átomos de carbono, y el sufijo "-ano". Los 4 primeros reciben los nombres de metano etano, propano y
butano.
CICLOALCANOS
Se nombran del mismo modo que los hidrocarburos de cadena abierta de igual número de carbonos ante poniendo
el prefijo ciclo.
En los ciclo alcanos con cadena laterales se debe nombrar de la siguiente forma - El nombre de la cadena o radical
que las forma en primer lugar se existe una ramificación se nombra sucesivamente los radicales con indicación de su
posición correspondiente.
Resultan más sencillos nombrarlos como derivados de un cicloalcano que no como derivados de un compuesto de
cadena abierta.
Estos compuestos es mejor nombrar como derivados de un alcano de cadena abierta Se da nombre a los
sustituyentes del anillo- grupos alquilo, alógenos y sus posiciones se señalan con números. Asignamos la posición 1
a un carbono en particular y luego numeramos alrededor del anillo en el sentido de las manecillas del reloj o en el
contrario, hacemos todo esto de modo que resulte la combinación de números más bajos.
HALOGENUROS DE ALQUILO
Anque no son hidrocarburos propiamente dichos, al no estar formados unicamente por hidrógeno y carbono, se
consideran derivados de estas en lo referente a su nomenclatura y formulación. Se nombran citando en primer lugar
el halógeno seguido del nombre del hidrocarburo, indicando, si es necesario, la posición que ocupa el halógeno en la
cadena, a sabiendas de que los dobles y triples enlaces tienen prioridad sobre el halógeno en la asignación de los
números.
Si aparece el mismo halógeno repetido, se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc.
Cuando todos los hidrógenos de un hidrocarburo están sustituidos por un halógeno se antepone el prefijo per- al
nombre del halógeno.
Si no hay instauraciones comienza a contar los carbonos por el extremo que tenga más próximo un halógeno, en
caso contrario las instauraciones tienen preferencia. Escribe los halógenos precedidos de los localizadores y el
nombre del correspondiente hidrocarburo.
No hay instauraciones comienza a contar los carbonos por el extremo que tenga más próximo un halógeno, en caso
contrario las instauraciones tienen Si preferencia. Escribe los halógenos precedidos de los localizadores y el nombre
del correspondiente hidrocarburo.
B. Identifique y describa la reglas que se deben seguirse para nombrar compuestos orgánicos de tipo alcano, cicloalcano y
halogenuros de alquilo.
ALCANO
Encontrar y nombrar la cadena más larga de la molécula. Si la molécula tiene dos o más cadenas de igual longitud,
la cadena principal será la que tenga el mayor número de sustituyentes.
Numerar los carbonos de la cadena más larga comenzando por el extremo más próximo a un sustituyente. Si hay
dos sustituyentes a igual distancia de los extremos, se usa el orden alfabético para decidir cómo numerar.
El nombre del alcano se escribe comenzando por el de los sustituyentes en orden alfabético con los respectivos
localizadores, y a continuación se añade el nombre de la cadena principal. Si una molécula contiene más de un
sustituyente del mismo tipo, su nombre irá precedido de los prefijos di, tri, tetra, ect.
CICLOALCANO
Regla 1. El nombre del cicloalcano se construye a partir del nombre del alcano con igual número de carbonos añadiéndole el
prefijo ciclo-.
Regla 2. En ciclo alcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la molécula. Es innecesaria la
numeración del ciclo.
Regla 3. Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabético. Se numera el ciclo comenzando por el
sustituyente que va antes en el nombre.
Regla 4. Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden alfabético. La numeración del ciclo se hace de forma
que se otorguen los localizadores más bajos a los sustituyentes.
HALOGENUROS DE ALQUILO
Los halogenuros de alquilo pueden clasificarse desde el punto de vista estructural, de acuerdo a la conectividad del
átomo de carbono al cual el halógeno está unido:
Para nombrar a los halogenuros de alquilo, seguiremos las reglas de nomenclatura de la IUPAC. Sin embargo
muchos de estos compuestos también tienen un nombre trivial o común que es aceptado por la IUPAC; un ejemplo
de ello es el cloroformo (triclorometano).
1. Seguimos las reglas de nomenclatura de los alcanos, alquenos y alquinos para identificar la cadena principal.
2. Numeramos la cadena principal siguiendo las reglas de nomenclatura de los alcanos, alquenos y alquinos:
identificar el grupo halogenuro y los grupos alquilo presentes y su posición dentro de la cadena.
3. Se antepone la posición y el nombre del halógeno como prefijo, se escriben las ramificaciones en orden de menor
a mayor complejidad y el nombre que corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el último
radical.
C. Plantea por lo menos un ejemplo en el que se evidencien los principales tipos de reacciones de los Alcanos,
Cicloalcanos y halogenuros de Alquilo.
COMBUSTIÓN ALCANOS
Metano
C H 4 + 2O 2 →C O 2 +2 H 2 O
Etano
2 C2 H 6 +7 → 4 C O 2 +6 H 2 O
Halogenacion
HALOGENACION CICLOALCANO
C L2 →C H 2−C H 2
Ciclopropano Cl Cl
1.3dicloropropano
Hidrogenación
+ H 2 →C H 3 −C H 2−C H 3
Propano
Ciclopropano
HALOGENURO DE ALQUILO
Ácido clorhídrico
Halogenacion
Br + Br-
Halogenuro
C H 3−C H 2−C H 2−C H 2−C H 2−C H 3 +C L2 →CH 3−C H 2−C H 2−C H 2−C H 2−C H 2 CL+ HCL
CL+CL-
Halogenacion de Cicloalcano
Br Br
4. De manera resumida, deberá citarse las metodologías de laboratorio para identificación de alcanos, cicloalcanos y
halogenuros de alquilo. Deberán incluir métodos de tipo químico, físico y espectroscópico.
1. Reducción de alquenos
En este proceso se trata un alqueno con hidrógeno y un catalizador. El catalizador, por lo general, es un metal, Ni,
Pd o Pt. La reacción se llama hidrogenación catalítica. La reacción general es:
2.Reducción de alquinos
La hidrogenación catalítica de los alquinos conduce a la formación de alcanos. La reacción general es:
X= Cl, Br, I
5. Síntesis de Wurtz
Mediante esta síntesis se obtienen alcano de cadena más larga. La reacción general es:
2R -X + 2Na=>R-R + 2NaX
5. Los estudiantes describen mediante ejemplos (no menos de 10 ejemplos) las diferencias entre una cadena
ramificada, cadena Lineal, cadenas cíclicas, Formulas estructurales, Fórmulas condensadas, longitud de enlace,
quiralidad, isomería, hibridación sp, sp2 y sp3. Deberán nombrar cada uno de los compuestos, según nomenclatura
IUPAC.
Cadena ramificada
C H 3−CH −C H 3
CH3 2- Metilpropano
Cadena lineal
Cadena cíclicas
Ciclopentano
Formula condensada
C 5 H 12 Pentano
Isomería
CH3
RAMIFICADA
CH 3−CH 2−CH −CH −CH 3 2,3 DIMETIL PENTANO
CH3 CH3
CICLICAS
CICLO PENTANO
CONDENSADA
C 10 H 22 DECANO
ISOMERIA
CH3
REFERENCIAS
Jr., L. W. (2004). Química Orgánica. Pearson-Prentice Hall. McMURRY, J. (2001).
Fundamentals of Organic Chemistry. Wiley. WIKIPEDIA. (17 de Junio de 2010). Recuperado el 22 de Febrero de
2010, de WIKIPEDIA: http://en.wikipedia.org/wiki/Haloalkane