Está en la página 1de 49

La ciencia de la Qumica Orgnica se basa

en una sola premisa: que el comportamiento qumico


est determinado por la estructura molecular
Morrison y Boyd
(5 Edicin)

PREFACIO
El objetivo de la presente Serie Didctica es guiar al estudiante para que pueda construir una
base mnima de conocimientos, que le permitan identificar, escribir las estructuras y nombrar
los compuestos orgnicos mas comunes.
Por ello se han organizado tales compuestos e familias, cada una de las cuales constituye una
Gua de Estudio y Ejercitacin.
Cada una de estas guas contiene los conceptos tericos elementales, necesarios para que el
alumno pueda identificar la familia de compuestos a tratar y las reglas de nomenclatura
necesarias para que pueda construir el nombre de los mismos, ejemplos y ejercicios resueltos
que le permitan visualizar la aplicacin de estos y, finalmente, ejercicios propuestos que
deber resolver en forma individual, para evaluar si logr adquirir el conocimiento buscado.
En el intento de amenizar el estudio de la nomenclatura orgnica, algunas guas muestran con
ilustraciones grficas la fuente natural, la funcin que cumplen en la misma, as como, en
algunos casos, los usos y aplicaciones industriales de los compuestos a estudiar.
Desde otro punto de vista espero hacer un pequeo aporte a la formacin ecologista del
alumno, inducindolo a considerar que es posible la explotacin de los recursos naturales de
una manera racional y sin daar de manera irreversible el ambiente.
Al mismo tiempo es mi anhelo que, a travs del presente trabajo, el estudiante logre expandir
su visin del bosque mirndolo como poseedor, no solo de madera, sino tambin de
innumerables productos forestales no madereros, actualmente desaprovechados
tecnolgica y econmicamente; entre los cuales encontramos pigmentos vegetales, aromas,
productos medicinales, espesantes, endulzantes, saborizantes y aditivos para alimentos, etc.
Finalmente, espero que, a travs de esta gua de estudio, el alumno no solo logre el
aprendizaje de la nomenclatura orgnica, sino que tambin disfrute del mismo.

La autora

Agradecimientos
A las alumnas Adriana Gmez y Graciela Hoyos,
por el tipeo original de las guas.
A la Dra. Man Barrionuevo por su apoyo moral y
la provisin de material bibliogrfico para orientar el contenido
de la presente gua al rea de la ecologa.
A Luciana Barchini y Alejandra Cavallotti
por su colaboracin en el diseo y diagramacin.

INTRODUCCION
La qumica orgnica es la qumica de los compuestos del carbono.
El nombre engaoso orgnico es una reliquia de los tiempos en que los compuestos
qumicos se dividan en dos clases: inorgnicos y orgnicos, segn su procedencia. Los
compuestos inorgnicos eran aquellos que procedan de los minerales, las rocas, los gases, y
los compuestos que podan prepararse a partir de ellos. Los compuestos orgnicos eran
aquellos que se obtenan de fuentes vegetales y animales, o sea, materiales producidos por
organismos vivos, y las personas crean que los mismos necesitaban de una fuerza vital para
producirlos. La qumica orgnica, por tanto, era el estudio de los compuestos con fuerza
vital.
En el siglo XIX, se vi la necesidad de redefinir el significado de qumica orgnica ya que se
logr obtener compuestos orgnicos a partir de otros inorgnicos. Unos de estos clebres
experimentos lo realiz el qumico alemn Friedrich Whler en 1828. l convirti en urea el
cianato de amonio, que se obtena del amonaco y de otras sustancias inorgnicas, tan solo
calentndolo en ausencia de oxgeno.

cianato de amonio
(inorgnico)

urea
(orgnico)

An as, algunos qumicos afirmaron que la reaccin pudo haberse contaminado con alguna
huella de fuerza vital de las manos de Whler, pero la mayora reconoci la posibilidad de
sintetizar compuestos orgnicos a partir de compuestos inorgnicos. Se llevaron a cabo
muchas otras sntesis y la teora de la fuerza vital se tuvo que desechar.
La caracterstica principal de los compuestos orgnicos es que todos contienen uno o mas
tomos de carbono. Ahora, qu tienen de especial losa compuestos del carbono que
justifique su separacin de los compuestos de los otros elementos de la tabla peridica? Al
menos, parcialmente, la respuesta parece ser esta: hay muchsimos compuestos del carbono,
y sus molculas pueden ser muy grandes y complejas.
Los tomos de carbono pueden unirse entre s hasta grados imposibles para los tomos de
cualquier otro elemento. Se conocen molculas orgnicas que contienen miles de tomos de
carbono.
La qumica orgnica es un campo inmensamente importante para la tecnologa: es la qumica
de los colorantes y las drogas, del papel y las tintas, de las pinturas y los plsticos, de la
gasolina y los neumticos; es la qumica de nuestros alimentos y de nuestro vestuario. Es
fundamental para la biologa y la medicina. Los seres vivos estn constituidos principalmente
por sustancias orgnicas, adems de agua.
Se puede decir, en conclusin, que la QUMICA ORGNICA es, junto con la bioqumica, la QUMICA
DE LA VIDA.

INDICE

Prefacio
Introduccin
Gua de Estudio y Ejercitacin N 1:
COMPUESTOS ORGNICOS HIDROCARBUROS SATURADOS

INTRODUCCIN
ESTRUCTURA Y PROPIEDADES
CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS
ALCANOS
SISTEMAS DE NOMENCLATURA

7
7
8
8
9

EJERCICIOS INDIVIDUALES PARA EL ALUMNO


CICLOALCANOS

16
17

Sistema de nomenclatura comn 9


Nombres IUPAC o Sistemticos
11

Gua de Estudio y Ejercitacin N 2:


HIDROCARBUROS NO SATURADOS

18

ALQUENOS O HIDROCARBUROS ETILNICOS


INTRODUCCIN
SISTEMAS DE NOMENCLATURA

18
18
20

Sistema comn
Sistema derivado

20
20
Sistema I.U.P.A.C. 21

ALQUINOS
EJERCICIOS INDIVIDUALES

22
22

Gua de Estudio y Ejercitacin N 3:


HIDROCARBUROS AROMTICOS

24

REGLAS DE NOMENCLATURA

24

Gua de Estudio y Ejercitacin N 4:


ALCOHOLES, TERES Y FENOLES

27

ALCOHOLES
INTRODUCCIN
SISTEMAS DE NOMENCLATURA

Sistema Comn
Sistema Derivado
Sistema I.U.P.A.C.

27
27
28

28
29
29

ETERES
SISTEMAS DE NOMENCLATURA

Sistema Comn (NOMBRES ALQUIL- ALQUIL- ETER)


Sistema I.U.P.A.C. (NOMBRES ALCOXI ALCANOS)
FENOLES
SISTEMAS DE NOMENCLATURA
EJERCICIOS INDIVIDUALES

Gua de Estudio y Ejercitacin N 5:


ALDEHDOS Y CETONAS
INTRODUCCIN
SISTEMAS DE NOMENCLATURA
Sistema Internacional
34

Sistema Comn 35
Sistema Derivado 36

30
31

30
30
31
31
32

33

33
34

EJERCICIOS INDIVIDUALES

36

Gua de Estudio y Ejercitacin N 6:


38

CIDOS CARBOXLICOS
SISTEMA DE NOMENCLATURA

Sistema comn
Sistema I.U.P.A.C.

38

38
38

EJERCICIOS INDIVIDUALES

40

Gua de Estudio y Ejercitacin N 7:


DERIVADOS DE CIDOS CARBOXLICOS

42

INTRODUCCIN
CLASIFICACIN
STERES

SISTEMAS DE NOMENCLATURA
AMIDAS

CLASIFICACIN
NITRILOS

42

43

SISTEMAS DE NOMENCLATURA

44

SISTEMAS DE NOMENCLATURA

45

SISTEMAS DE NOMENCLATURA

45

HALOGENUROS DE CIDO
ANHDRIDOS DE CIDO

Bibliografa

42
42
42
43
44

45
45

47

INDICE

DE CUADROS Y FIGURAS

Cuadro N 1: Alcanos de hasta cuatro tomos de carbono


con sus ismeros y radicales correspondientes

10

Cuadro N 2: Pentano y sus ismeros

10

Cuadro N 3: Alcanos de cadena recta que ms frecuentemente


se utilizarn en este curso

11

Figura N 1: caroteno , uno de los pigmentos responsables


del color de tomates, zanahorias y pimientos

18

Figura N 2: Galio (galium verum) planta medicinal y otros carotenoides

19

Figura N 3: Limoneno, principal constituyente del aroma de frutos ctricos

19

Figura 4: Pineno, principal componente del aroma de las conferas

20

Figura N 5: Nerol : componente del aroma de rosas

27

Figura N6: Geraniol. constituyente del aroma de los geranios

27

Figura N 7: Delfinidina, uno de los constituyentes mas abundantes


del color de las berenjenas

28

Figura N 8: Pelargonedina, integrante del color de las frutillas

28

Figura N 9: Citral,constituyente importante de los aceites de


naranja, limn y mandarina

33

Figura N 10: Acetofenona (sabor: pistacho)

34

Figura N 11: Butiraldehdo (olor a manteca)

34

Figura N 12: Muscona (Aroma almizclero)

34

Figura N 13: Acetato de isoamilo (aroma de bananas)

42

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SANTIAGO DEL ESTERO

Ctedra de Qumica Orgnica y Biolgica Facultad de Cs. Forestales

Gua de estudio y ejercitacin N 1

COMPUESTOS ORGANICOS - HIDROCARBUROS SATURADOS


INTRODUCCIN
CH3 CH3

CH3 CH2 CH2 CH3

Etano

Butano

CH3 CH2 CH3

CH3

Propano

CnH2n+2

Benceno
Ciclobutano
Tolueno

Ciclopentano

o - xileno

Combustibles
Plsticos

Solventes

HIDROCARBUROS AROMTICOS

HIDROCARBUROS CCLICOS

Metano

Medicinas
Pesticidas

ESTRUCTURA Y PROPIEDADES

La qumica orgnica es el estudio de los compuestos del carbono. La mayora de los


compuestos organicos estn constituidos por molculas cuyos tomos se encuentran unidos
mediante enlaces covalentes, aunque algunos de ellos tienen enlaces inicos. Los tomos del
Carbono pueden enlazarse entre s para formar cadenas, como es el caso de los compuestos
acclicos, o para formar anillos como en los compuestos cclicos. Ambos tipos de compuestos
pueden tener ramificaciones de tomos de carbono.
Algunos compuestos cclicos tienen un tomo distinto al carbono (heterotomo). Estos se
denominan heterocclicos; los heterotomos generalmente son el oxgeno(O), el nitrgeno (N),
el azufre (S).
Los hidrocarburos contienen nicamente carbono e hidrgeno y los tomos de
carbono pueden enlazarse entre s, de la siguiente manera:

/7/

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SANTIAGO DEL ESTERO

Ctedra de Qumica Orgnica y Biolgica Facultad de Cs. Forestales

CLASIFICACIN DE LOS HIDROCARBUROS

Serie acclica,
grasa o aliftica

SATURADOS

Alquenos y derivados: CnH2n. Enlace doble


NO SATURADOS

Serie cclica

Alcanos y derivados: CnH2n+2. Enlace simple

ALICICLICOS

Alquinos y derivados: CnH2n-2Enlace triple


Isoalicclicos (ciclos formados solo por C)
Heteroalicclicos (ciclo formado por C y otros
tomos:O,N,S, etc.)

AROMATICOS

Isociclicos: mono,di y policclicos (solo C)


Heterociclicos: mono,di y policclicos
(C y otros tomos)

Los hidrgenos de los hidrocarburos se pueden reemplazar por otros tomos o grupos de
tomos, dando lugar a una gran variedad de compuestos derivados. Estos reemplazos,
denominados grupos funcionales, son los sitios reeactivos de la molcula. Los dobles y
triples enlaces entre carbonos se consideran como grupos funcionales. Algunos grupos
funcionales comunes son: halogenos, -OH, NH2, O, y tambien combinaciones de ellos.
Los compuestos que tienen el mismo grupo funcional forman una familia y tienen
propiedades qumicas similares mostrando a menudo una gradacin regular en las
propiedades fsicas a medida que va aumentando el peso molecular.
Las frmulas estructurales muestran el arreglo de los tomos en una molcula. La
mayora de las molculas que contienen carbono tienen formas tridimensionales.
En el
metano los enlaces de C forman entre s ngulos de 109,5 y cada uno de los cuatro
hidrgenos se encuentran en la esquina de un tetraedro regular cuyo centro est ocupado por
el tomo de carbono.
ALCANOS
Estos son hidrocarburos de cadena abierta (acclicos) comprendidos en la serie homloga
cuya frmula general es CnH2n+2 en la cual "n" es un nmero entero. Tienen nicamente
enlaces sencillos y por lo tanto se dice que son saturados. Tambin se denominan parafinas
(del latn: poca afinidad).
Los alcanos pueden ser de cadena lineal (hidrocarburos normales) o de cadena
ramificada.

La palabra petrleo viene del latn petra (piedra) y leo (aceite); significa literalmente
aceite de piedra.

Los tomos de carbono que forman parte de una cadena no son todos equivalentes.
/8/

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SANTIAGO DEL ESTERO

Ctedra de Qumica Orgnica y Biolgica Facultad de Cs. Forestales

Existen carbonos:
- Primarios: cuando el C se encuentra en uno de los extremos de la cadena (o sea cuando
est unido slo a otro C).
- Secundarios: si el C se encuentra unido a 2 tomos de C.
- Terciario: cuando el tomo de C est unido 3 tomos de C.
- Cuaternario: si el C se une a otros 4 tomos de carbonos.
Ejemplo:

C
C-C-C-C-C-C-C

Los H unidos a estos tipos de tomos de C tambin se denominan 1, 2, 3, a excepcin


de los C4 que no se encuentran unidos a ningn tomo de H.
SISTEMAS DE NOMENCLATURA
Durante el desarrollo de la Qumica Orgnica se han inventado diferentes mtodos para
nombrar los miembros de prcticamente todos los compuestos orgnicos; cada mtodo
intentaba mejorar el sistema anterior, que era inadecuado por el creciente nmero de
sustancias orgnicas y su complejidad.
Radicales alquilo: Cuando un compuesto orgnico "pierde" uno de sus tomos de H, se
El lugar que queda disponible en la
convierte en un radical alquilo (o grupo alquilo).
molcula por la prdida de este H es el sitio reactivo de la misma, y a travs de el puede
recibir sustituyentes a unirse a otra molcula orgnica como sustituyente.
Estos grupos se nombran cambiando la terminacin "ano" del alcano original por ilo".
La frmula general para un radical (o grupo) alquilo es Cn H2n+1 que posee un H menos
que el alcano correspondiente.

a) Sistema de nomenclatura comn


Para ste sistema, los cuatro primeros miembros de la familia reciben nombres articulares,
a saber:

La explotacin petrolera produce desechos, sin embargo, las normas de proteccin ambiental
demandan que stos sean tratados adecuadamente y colocados en sitios seguros para evitar la
contaminacin del ambiente. A nivel internacional, cada da estos requerimientos son ms estrictos.

/9/

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SANTIAGO DEL ESTERO

Ctedra de Qumica Orgnica y Biolgica Facultad de Cs. Forestales

Cuadro N 1: Alcanos de hasta cuatro tomos de carbono con sus


ismeros y radicales correspondientes

El nombre de los hidrocarburos de 5 tomos de carbono o ms, se deriva del prefijo griego
que indica el n particular de tomos de C que posee seguido de la terminacin "ano". De
esta manera tenemos:
Cuadro N 2: Pentano y sus ismeros

/10/

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SANTIAGO DEL ESTERO

Ctedra de Qumica Orgnica y Biolgica Facultad de Cs. Forestales

En base a la observacin de estos cuadros se puede concluir que:


a) prefijo n: se usa para cualquier alcano (por ms largo que sea) en el cual todos los C
forman una cadena continua sin ramificaciones. El radical n es aquel en el cual el
punto de unin es el C de uno de los extremos.
b) prefijo iso: se usa para los alcanos hasta 6 ts. de C que poseen una ramificacin de
un CH3, en el penltimo t de C. El radical iso es el que ha perdido un hidrgeno en
el carbono del extremo opuesto a que posee la ramificacin.
c) prefijo ter: se usa para el radical generado al perder el H de un carbono terciario.
d) prefijo sec: se usa para el radical que se origina cuando el alcano pierde un H de un

carbono secundario.

e) Prefijo neo: se usa para designar al pentano o hexano que posea un C rodeado por
-CH3
Cuadro N 3: alcanos de cadena recta que
ms frecuentemente se utilizarn en este curso

b) Nombres IUPAC o Sistemticos


En 1892, se reuni un grupo de qumicos representantes de diversos pases de mundo,
para idear un sistema sencillo de nomenclatura de compuestos, que requiriera un mnimo de
memorizacin y que a su vez fuera flexible para poder nombrar hasta los compuestos
orgnicos ms complicados. Esta fue la primera reunin del grupo al que ahora se conoce
como Unin Internacional De Qumica Pura y Aplicada ( IUPAC ).

El gas natural es una mezcla de hidrocarburos que contiene principalmente metano, algo de etano y
propano, pequeas cantidades de ciertos ismeros de butano y pentano y cantidades menores de
otros gases.

/11/

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SANTIAGO DEL ESTERO

Ctedra de Qumica Orgnica y Biolgica Facultad de Cs. Forestales

El sistema de nomenclatura desarrollado por este grupo se conoce como reglas IUPAC.
Los nombres que se generan empleando esta regla se conocen como nombres IUPAC o
nombres sistemticos. Estas reglas se aceptan en todo el mundo como el mtodo normal
de nomenclatura de los compuestos orgnicos
Para nombrar los alcanos en el sistema IUPAC se emplea la cadena ms larga de tomos
de carbono como la principal, y que se numera para localizar las cadenas laterales.
Regla 1: encuentre la cadena ms larga de tomos de carbono y emplee el nombre de esta

cadena como el nombre bsico del compuesto.

La cadena ms larga rara vez es una cadena en lnea recta, por lo cual debe prestarse
especial atencin al buscarla (ya sea horizontal o quebrada).
Los grupos unidos a la cadena lineal se llaman sustituyentes porque sustituyen a un
tomo de hidrgeno de esa cadena.
En presencia de dos o ms cadenas de igual longitud, se escoge la cadena con el
mayor nmero de sustituyentes.
Ejemplos
1. En el siguiente compuesto la cadena ms larga tiene 6 tomos de carbono, por
lo tanto, el nombre del compuesto se le asigna un nombre derivado del
hexano.

3-metil hexano

2. El siguiente compuesto contiene dos cadenas largas con 7 tomos de carbono,


por lo tanto, se trata de un heptano y se escoge la cadena b como la principal
por ser la que tiene ms sustituyentes

a.

Incorrecta - Cadena ms larga pero con tres sustituyentes

/12/

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SANTIAGO DEL ESTERO

Ctedra de Qumica Orgnica y Biolgica Facultad de Cs. Forestales

b.

Correcta - Cadena ms larga, cuatro sustituyentes

Regla 2: Numere la cadena ms larga iniciando en el extremo mas cercano a un sustituyente


Comenzar a numerar desde el extremo ms cercano a una ramificacin, es decir por el
extremo que permita atribuir los nmeros ms bajos a los ts. ramificados.
Si hubiera grupos idnticos a igual distancia de los extremos, la numeracin la
determinarn los grupos que le sigan en la cadena, de manera de asignarles a stos
ltimos el nmero ms bajo.
Ejemplos

b.

c.

Incorrecta

Correcta - 3-etil-2,4,5 trimetil heptano

/13/

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SANTIAGO DEL ESTERO

Ctedra de Qumica Orgnica y Biolgica Facultad de Cs. Forestales

Regla 3: Nombre los grupos sustituyentes unidos al cadena ms larga como grupo alquilo.
De la ubicacin de cada grupo alquilo mediante el nmero de tomo de carbono de la cadena
principal a la que est unido.
Los grupos alquilo se nombran cambiando el sufijo -ano del alcano por el sufijo -il del
alquilo
En el siguiente ejemplo se indica los nombres de los grupos alquilo ms comunes, que tienen
hasta 4 tomos de C. Los grupos propilo y butilo son simplemente grupos alquilo de cadena
recta, de 3 y 4 tomos de C. A estos grupos se los nombra con frecuencia como n-propil y nbutil, para aclarar cualquier duda acerca de cual de los radicales ismeros del propano y del
butano se trata.
Ejemplos:
Metano CH4
Etano
CH3 CH3
Propano CH3 CH2 CH3
Butano CH3CH2CH2CH3

3 metilhexano

CH3 , grupo metil


CH3 CH2 , grupo etil
CH3 CH2 CH2 , grupo propil
CH3CH2CH2CH2,grupo n-butil

3 etil-6-metilnonano

Regla 4: Cuando estn presentes dos o ms sustituyentes, liste en orden alfabtico. Cuando

estn presentes dos o ms sustituyentes del mismo grupo alquilo emplee los prefijo di (2), tri
(3), tetra (4), penta (5), hexa (6,) segn corresponda, para evitar nombrar dos veces el
mismo grupo alquilo.

Los sustituyentes se alfabetizan sin tener en cuenta el prefijo que indica su repeticin;
as dimetil, trimetil, etc. se ordenan con la letra "m" y no con la "d", ni con la "t".
Los grupos alquilo precedidos por los prefijos "n", "sec", o "ter" no se alfabetizan por
stos prefijos sino por la primera letra del nombre del grupo alquilo. Los grupos
isoalquilo y neoalquilo se consideran como palabras nicas y se ordenan por "i" y "n"
respectivamente.

Las exigencias mundiales en materia de proteccin ambiental, exigen el uso de tecnologas limpias
para facilitar la reduccin de desechos.

/14/

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SANTIAGO DEL ESTERO

Ctedra de Qumica Orgnica y Biolgica Facultad de Cs. Forestales

Ejemplos:

3- etil- 2,4,5- trimetilheptano

Este compuesto tiene un grupo etilo en C3 y tres grupos metilo en C2 , C4 y C5 . El grupo etilo
se nombra antes que los metilos, de acuerdo con el nombre alfabtico
Sustituyentes complejos:
En ocasiones se encuentran grupos alquilo ms complicados. Se nombran por medio de
un mtodo sistemtico que emplea la cadena ms larga como grupo alquilo bsico. ste se
enumera iniciando con el tomo de carbono que est unido a la cadena principal. Los
sustituyentes del grupo alquilo bsico se enumeran con nmeros apropiados, y se emplean
parnesis para aislar el nombre del grupo alquilo complejo.
Ejemplo:
CH2 CH3
|1
2
3
CH CH CH3
|
CH3
Grupo (1-etil-2-metilpropil)

CH3
CH3
1| 2
3|
4
C CH2 CH CH3
|
CH3
Grupo (1,1,3-trimetilbutil)

Los principales contaminantes atmosfricos provenientes de los combustibles fsiles son: xidos de
azufre, xidos de nitrgeno, xidos de carbono y partculas en general. Para disminuir sus efectos se
ha avanzado positiva y efectivamente, tanto en tecnologas, como en normativas legales para proteger
la atmsfera; tratando de evitar y disminuir sus efectos negativos, tales como el efecto invernadero, la
lluvia cida, o la destruccin de la capa de ozono.

/15/

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SANTIAGO DEL ESTERO

Ctedra de Qumica Orgnica y Biolgica Facultad de Cs. Forestales

EJERCICIOS INDIVIDUALES PARA EL ALUMNO


1) Escriba el nombre de los siguientes hidrocarburos aplicando, de ser posible, los dos
sistemas de nomenclatura aprendidos:
a)

CH3
|
CH3 - CH - CH2 - CH2 - C - CH3
|
|
CH3
CH3

b)

c)

d)

CH3
|
CH3 - C - CH2 - CH3
|
CH3

CH3
|
CH3 - (CH2)7 - CH - CH3

CH3

CH3
CH - CH
CH3

CH3

e)
CH2- CH3
|
CH3 - CH2 - CH2 - CH CH(CH3)2
f)

C(CH3)3
|
CH3 - CH2 - CH - CH CH3
|
C(CH3)3

/16/

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SANTIAGO DEL ESTERO

Ctedra de Qumica Orgnica y Biolgica Facultad de Cs. Forestales

2) Escriba la frmula de los siguientes hidrocarburos:


a)
b)
c)
d)
e)
f)

3-etil-6-metilpentano
2,3,4-trimetilpentano
4-t-butil-2-metilheptano
6-etil-8-isopropil-2,5-dimetilundecano
3-metil-5- propilnonano
5-isopropil-3,3,4-trimetiloctano

CICLOALCANOS
Los cicloalcanos, cicloparafinas o hidrocarburos alicclicos tienen la frmula gral. CnH2n.
Segn I.U.P.A.C. se nombran igual que el hidrocarburo saturado de cadena abierta,
anteponiendo el prefijo ciclo (correspondiendo alfabetizar cuando son sustituyentes ). Se
los nombra como sustituyentes cuando la cadena abierta tiene un nmero mayor de
carbonos que el ciclo.
Ej.:

CH3

ciclopropano

metilciclobutano

ciclopentano

H3C - CH - CH2 -CH - CH3

CH3
2-ciclopropil-4metilpentano

En materia de conservacin ambiental, se han desarrollado tecnologas y prcticas operacionales, de


tal forma que permiten el uso de hidrocarburos como instrumentos fundamentales para el desarrollo,
sin deterioro del medio ambiente.

/17/

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SANTIAGO DEL ESTERO

Ctedra de Qumica Orgnica y Biolgica Facultad de Cs. Forestales

Gua de estudio y ejercitacin N 2

HIDROCARBUROS NO SATURADOS
ALQUENOS O HIDROCARBUROS ETLENICOS
INTRODUCCIN
Los alquenos pertenecen al tipo de hidrocarburos no saturados. Se caracterizan por la
presencia de una doble ligadura entre dos tomos de carbono. Esto se indica en la
nomenclatura con la terminacin eno. Presentan una formula general CnH2n.
El primer miembro de esta familia consta de dos tomos de carbono. Una molcula de
alqueno puede tener mas de una ligadura como en los dienos, trienos y polienos.
Originalmente se les dio el nombre de Olefinas o gases olefiantes (del latin oleum: aceite y
fiant: que hace), divido a que formaban a menudo lquidos oleosos cuando se combinaban con
reactivos como los halgenos y halogenuros de Hidrogeno.
Estos compuestos orgnicos cumplen numerosas funciones biolgicas. El etileno por su accin
reguladora de procesos fisiolgicos vegetales es considerado una hormona vegetal o
FITOHORMONA.
En forma de polmeros (polialquenos o poliolefinas) se encuentran en numerosos productos
naturales como los PIGMENTOS. Dichos pigmentos son los responsables del COLOR de
numerosas frutas, hortalizas y plantas.

Figura N 1: caroteno ,uno de los pigmentos responsables


del color de tomates, zanahorias y pimientos

/18/

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SANTIAGO DEL ESTERO

Ctedra de Qumica Orgnica y Biolgica Facultad de Cs. Forestales

Figura N 2: Galio (galium verum) planta medicinal


y otros carotenoides

Estos polialquenos tambin se pueden ciclar y formar compuestos que son constituyentes
importantes de los ACEITES ESENCIALES, sustancias responsables del AROMA.
de flores, frutos, hojas y tallos de numerosas especies vegetales sobre todo las pertenecientes
a la familia de las coniferas, mirtaceas, y del gnero Citrus.

CH3

CH2=C-CH3
Figura N 3: Limoneno, principal
constituyente
del aroma de frutos ctricos

/19/

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SANTIAGO DEL ESTERO

Ctedra de Qumica Orgnica y Biolgica Facultad de Cs. Forestales

Figura 4: Pineno, principal


componente del aroma de las
conferas

SISTEMAS DE NOMENCLATURA

a) Sistema comn

Este sistema se aplica corrientemente a los cinco primeros miembros. La posicin de la doble
ligadura se indica con las letras del alfabeto griego:,,, etc.
Cuando los compuestos insaturados poseen mas de cinco tomos de carbono se designan por
el sistema internacional de nomenclatura.
En base a lo expuesto tendremos los siguientes nombres:
CH2= CH2

CH2=CH CH3

Etileno

CH3 C H=CH CH3


-Butileno

Propileno

CH3C= CH2
CH3

Isobutileno

CH2 =CH CH2 CH3


-Butileno

CH2=CH CH2 CH2 CH3


- Pentileno -Amileno

CH3 CH= CH CH2 CH3


- Pentileno -Amileno

b) Sistema derivado

Los alquenos se nombran, de ser posible, como derivados del etileno. Cuando dos radicales
alquilos reemplazan a dos tomos de hidrogeno del etileno se usan los adjetivos simtrico
asimtrico para indicar que los radicales se encuentran unidos a uno solo de ellos
respectivamente.

/20/

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SANTIAGO DEL ESTERO

Ctedra de Qumica Orgnica y Biolgica Facultad de Cs. Forestales

Ejemplos:
CH2=CH CH3

CH2=CH CH2 CH3

Metiletileno

Etiletileno

CH3
|
CH3 CH2 C CH CH3
||
CH2

CH3 CH=CH CH3

Etilisopropiletileno Asimtrico

Dimetiletileno Simtrico

Los grupos sustituyentes se nombran en orden alfabtico.

c) Sistema I.U.P.A.C.
La mayora de los alquenos se designan por este sistema, cuyas reglas son:
1- Los alquenos se nombran cambiando la terminacin ano del alcano equivalente, por eno.
2- Seleccinese como estructura de referencia la cadena continua ms larga que contiene al
doble enlace; luego considrese al compuesto como un derivado de aquella estructura por
reemplazo de sus hidrgenos por diversos grupos alquilo. A la estructura matriz se la
designa como eteno, propeno, buteno, penteno, etc. Y as sucesivamente, segn sea el
nmero de tomos de carbono.
3- La ubicacin del doble enlace en la cadena matriz se indica por medio de un nmero.
Aunque el doble enlace abarca dos carbonos, su posicin se fija con el numero
correspondiente al primer carbono unido por el doble enlace; la numeracin de la cadena
comienza desde el extremo mas cercano al doble enlace.
4- Los grupos alquilos sustituyentes (su posicin) se indica con numero siguiendo las mismas
reglas indicadas para los alcanos.
Hay dos grupos no saturados tan comunes que se les da un nombre especial:
vinilo, CH2= CH -- y alilo CH2=CH-CH2
Un alqueno que contiene halogeno es un haloalqueno, esto es, un alqueno que contiene
halogeno como sustituyente.
Ejemplos:
H2C = CH2
Eteno

CH3
|
CH3 C CH2
2-Metilpropeno

CH2 CH CH2
Propeno

CH3
|
CH3 CH CH CH CH3
(5)
(4)
(3) (2) (1)
4-Metil 2 penteno

CH3 CH2 CH CH2


(4) (3)
(2) (1)
1-Buteno

H2C= CHCl
Cloroeteno cloruro de vinilo

/21/

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SANTIAGO DEL ESTERO

Ctedra de Qumica Orgnica y Biolgica Facultad de Cs. Forestales

CH3 CH CH CH2Cl
1-cloro-2-buteno

H H
H

C C C C CH3

H
H
1,3-pentadieno

H H H H H H

C C C CC C

H
H
1,3,5 hexadieno

ALQUINOS
Los alquinos se caracterizan por la presencia de una triple ligadura entre tomos de carbono.
Presentan la formula general C2H2n-2 y, al igual que los alcanos y alquenos forman en serie
homologa.
Esto es, con un incremento de un CH2 entre dos consecutivos de ellos.
Los alquinos se denominan de acuerdo a dos sistemas. Segn el derivado, se los considera
como derivados del acetileno, el 1 de la serie, en el cual fueron reemplazados uno ambos H
por grupos alquilos.
Ejemplos:
HCCC2H5
Etilacetileno

CH3 C C CH3
Dimetilacetileno

CH3 C C CH(CH3)2
Metilisopropilacetileno

Los alquinos ms complicados se nombran por el sistema I.U.P.A.C., las reglas son las mismas
que las empleadas para nombrar a los alquenos, salvo que la terminacin eno se reemplaza
por ino.
Ejemplos:
HCCC2H5
1-butino

CH3 C C CH3
2-butino

CH3 C C CH(CH3)
4-metil-2-pentino

CH3 CH2 C C CH3


(5)
(4) (3) (2) (1)
2-pentino

EJERCICIOS INDIVIDUALES
a) D el nombre, por todos los sistemas de nomenclatura que pueda aplicar, de los siguientes
compuestos:
1CH3

CH3 C C CH3

CH3

2-

CH3
CH3

CH3 CH CH CH CH CH3

/22/

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SANTIAGO DEL ESTERO

Ctedra de Qumica Orgnica y Biolgica Facultad de Cs. Forestales

3-

4CH3 CH C C CH3

CH3

CH3

CH2 C CH2 CH3

5-

6H2C= C= CH CH2

CH3

CH3

CH3 C C CH

CH3
7-

H H
H

C C C CH

|
HC CH2
CH3

8-

b) Escriba la formula estructural de los siguientes compuestos e indique si los nombres dados
son correctos:
1)
2)
3)
4)
5)

2,4,4-trimetil-2-penteno
3,6-dimetil-1-octeno
diisopropiletileno simtrico
3-etil-4-isobutil-1-pentino
etilmetilacetileno

/23/

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SANTIAGO DEL ESTERO

Ctedra de Qumica Orgnica y Biolgica Facultad de Cs. Forestales

Gua de estudio y ejercitacin N 3

HIDROCARBUROS AROMTICOS
REGLAS DE NOMENCLATURA
Se encarar este tema de acuerdo al nmero de sustituyentes que presente el anillo
aromtico. En base a ello tendremos lo siguiente:
a) Cuando el benceno presente un solo sustituyente generalmente se usan los
nombres comunes del compuesto, lo que no excluye el hecho de que tambin se lo pueda
nombrar como un derivado del benceno.
CH
OH

CH3

NH2

CL

CH3

CH3

Nombres comunes:
Tolueno

Fenol

Anilina

Cloruro de Fenilo

Isopropilbenceno

Clorobenceno

Isopropilbenceno

Nombres derivados:
Metilbenceno

Hidroxibenceno

Aminobenceno

Los que se usan con mayor frecuencia, como nombres comunes son Tolueno, fenol y anilina.
b) Cuando el anillo bencnico posee dos sustituyentes iguales, por lo general se usan los
trminos orto (o), meta (m) y para (p) que indican los nicos tres derivados disustituidos
posibles.
X

X
X
X
Orto

Meta

Para

Los automviles y aeronaves emiten al ambiente hidrocarburos producidos por la combustin


incompleta de los combustibles, por ejemplo benzo 3,4 pineno, benceno, tolueno y xilenos.

/24/

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SANTIAGO DEL ESTERO

Ctedra de Qumica Orgnica y Biolgica Facultad de Cs. Forestales

A continuacin de los smbolos o,m p se coloca el nombre comn del compuesto, de


poseerlo, de lo contrario se lo nombra como un derivado del benceno como se indica a
continuacin:
CH3

CH3

CH3

NO2

Cl

Br
Br

CH3
CH3
a) o- xileno

b) m- xileno

NO2

CH3
c) p- xileno

d) m-dinitro
-benceno

Cl
e) p-dicloro
-benceno

f) o-dibromo
-benceno

Con menor frecuencia se encontrar el nombre de stos compuestos constituidos por nmeros
que indiquen la posicin de los sustituyentes.
En este caso el carbono1 del anillo bencnico es el ubicado en el vrtice superior del mismo, y
de all se lo sigue numerando en el sentido de las agujas de reloj.

1
6

3
4

En base a esto los compuestos anteriores se nombran como:


d) 1,3-dinitrobenceno
e) 1,4-diclorobenceno
f) 1,2-dibromobenceno

a) 1,2-dimetilbenceno
b) 1,3-dimetilbenceno
c) 1,4-dimetilbenceno

c) Cuando el benceno presenta dos sustituyentes diferentes, se nombra al compuesto como


si fuera alguno de los derivados monosustitudos ms comunes al cual se le introdujo un
nuevo sustituyente, como por ejemplo:
OH

CH3

NH2

Cl
NO2
o- clorotolueno

m-nitrofenol

Br

p-bromoanilina

Aqu C1 es aquel que tiene el grupo funcional que define el nombre de la base como fenol,
anilina, etc; el cual, por lo general, est ubicado en le vrtice superior del anillo bencnico
La contaminacin atmosfrica, compleja o simple, afectar el funcionamiento de las protenas y la
disminucin de la actividad de ciertas enzimas, alterando el normal funcionamiento de dos procesos
fundamentales para la vida en nuestro planeta: la respiracin y la fotosntesis.

/25/

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SANTIAGO DEL ESTERO

Ctedra de Qumica Orgnica y Biolgica Facultad de Cs. Forestales

d) Cuando hay tres sustituyentes, se nombra al compuesto como si fuera alguno de los
derivados monosustitudos ms comunes al cual se le introdujo dos nuevos sustituyentes,
como por ejemplo:
OH

NH2

COOH

Br

Br
NO2

Cl
OH

6-bromo-3-nitrofenol

3-cloro-4-hidroxianilina

NO2
Ac.2-bromo-5-nitrobenzoico

e) Para nombrar al anillo benceno como susituyente en otra molcula, se lo llama grupo
fenilo, y se lo nombra como sifuera un grupo alquilo y con frecuencia se abrevia Ph al escribir
una estructura compleja, como ejemplo damos:
CH2 C C CH3

CH2 CH2 OH

o bien
Ph CH2 C C CH3

Ph CH2 CH2 OH

1-fenil-2-butino

2-feniletanol

f) El nombre del grupo bencilo, es la unidad de 7 carbonos que consiste en un anillo


bencnico y un grupo metilo. No confunda el grupo bencilo (de 7 carbonos) con el grupo
fenilo (de 6 carbonos)

Grupo fenilo

CH2

Grupo bencilo

CH2 OH

Alcohol benclico

Las masas vegetales actan como pantallas protectoras contar la contaminacin ambiental, ya/26/
que
retienen y fijan el polvo y los microorganismos nocivos, absorbiendo tambin gran cantidad de
molculas complejas contribuyendo as a mantener la calidad del aire.

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SANTIAGO DEL ESTERO

Ctedra de Qumica Orgnica y Biolgica Facultad de Cs. Forestales

Gua de estudio y ejercitacin N 4

ALCOHOLES, ETERES Y FENOLES


INTRODUCCIN
Los alcoholes pueden ser considerados como derivados alqulicos del agua o como derivados
hidroxilados de los hidrocarburos. De acuerdo a esta ltima consideracin resulta obvio que
todo alcohol contendr la agrupacin atmica.
|
-C -OH
|
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios segn se encuentren unidos a un
C 1, 2 3 respectivamente.
Si a un qumico orgnico se la permitiera elegir 10 compuestos alifticos para quedarse
abandonado en una isla desierta escogera casi con toda certeza alcoholes. Con ellos podra
obtener casi todos los compuestos alifticos. En su isla desierta utilizara los alcoholes, no
solo como materias primas sino tambin como disolventes para llevar acabo reacciones y
recristalizar productos.
Finalmente, cansado despus de un da de arduo trabajo en el laboratorio podra relajarse
mediante fricciones (con alcohol isoproplico) y con una refrescante bebida alcohlica (alcohol
etilico).
Adems de estos alcoholes sencillos cuyos usos son conocidos existen en la naturaleza otros
de estructura ms complicada derivados de los polialquenos que tambin forman parte del
aroma de plantas flores y frutos (ACEITES ESENCIALES)

CH3

CH3 C CH CH2 CH2 C CH3


||
HOCH2 C H

CH3

CH3 C CH CH2 CH2 C CH3


||
HC CH2 OH

Figura N 5:
Nerol : componente del aroma de rosas

Figura N6:
Geraniol: constituyente del aroma de los geranios

/27/

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SANTIAGO DEL ESTERO

Ctedra de Qumica Orgnica y Biolgica Facultad de Cs. Forestales

Muchos PIGMENTOS VEGETALES responsables de los colores rojo, azul y violeta de muchas
flores y frutos son de naturaleza polifenlica compuestos que tienen varios grupos hidroxilos
unidos a un grupo aromtico. Entre ellos se encuentran las antocianinas

Figura N 7:
Delfinidina, uno de los constituyentes mas abundantes
del color de las berenjenas

Figura N 8:
Pelargonedina, integrante del color de las frutillas

Otros pigmentos vegetales de notable importancia industrial son los taninos cuya estructura
qumica tambin es de naturaleza polifenlica. Estos extractos son especialmente abundante
en la especie Quebracho colorado
SISTEMAS DE NOMENCLATURA

a) Sistema Comn

De acuerdo a este sistema de nomenclatura todo alcohol se nombra de la siguiente manera:


1)- Se debe de explicitar la palabra alcohol.
2)- De ser necesario se coloca el prefijo n, iso, sec, ter, neo.
3)- Se coloca el nombre del alcano del cual proviene cambiando la terminacin
ano del mismo por lico. (*)
Ejemplos:
OH
CH3
|
|
CH3-CH2OH
CH3-CH-CH3
CH3-C-OH
CH3-OH
|
CH3
Alcohol
Metlico

Alcohol
Etlico

Alcohol
Isoproplico

Alcohol
Ter-butlico

/28/

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SANTIAGO DEL ESTERO

Ctedra de Qumica Orgnica y Biolgica Facultad de Cs. Forestales

b) Sistema Derivado
A la disposicin atmica C-OH se la denomina grupo carbinol. Por lo tanto, segn este
sistema de nomenclatura, los alcoholes se nombran indicando todos los radicales alqulicos
que rodean a este grupo, en orden alfabtico, terminando con la palabra carbinol, todo ello
constituyendo un trmino continuo (sin separaciones).
Ejemplos:
CH3-OH

Carbinol

CH3-CH2OH

OH
|
CH3-CH-CH3

Metilcarbinol

Dimetilcarbinol

CH3
|
CH3-C-OH
|
CH3

Trimetilcarbinol

CH3-CH-CH3

CH-OH

CH2

CH3
Etilisopropilcarbinol

(*)Nota: Los alcoholes pentlicos reciben el nombre comn de amlico debido a que el primer
ismero descubierto, de los seis posibles, se obtuvo como producto secundario de la
fermentacin del almidn.
Los alcoholes amlicos que poseen nombre comn son los siguientes:
CH3-(CH2)3-CH2-OH

Alc. n-amlico

CH3-CH2-CH2-CH-CH3

OH
Alc. sec-amlico asimtrico

CH3-CH-CH2-CH2-OH

CH3

Alc. Iso-amlico

OH

CH3-C-CH2-CH3

CH3
Alc. Ter-amlico

CH3-CH2-CH-CH2-CH3

OH
Alc. sec-amlico simtrico

CH3

CH3-C-CH2-OH

CH3
Alc. neo-amlico

c) Sistema I.U.P.A.C.

Reglas:
1) Para nombrar a un alcohol segn este sistema de nomenclatura se toma como base a la
cadena ms larga que contenga al grupo OH; se cambia la terminacin o, del alcano
correspondiente, por ol
2) Se enumera la cadena mas larga de carbono comenzando en el extremo mas cercano a la
posicin del hidroxilo, y se emplea el nmero adecuado para indicar la posicin del grupo
OH, que tiene prioridad sobre los dobles y triples enlaces.
3) Se nombran los sustituyentes y se dan la numeracin como en las reglas enunciadas para
este sistema en el tema de alcanos.
/29/

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SANTIAGO DEL ESTERO

Ctedra de Qumica Orgnica y Biolgica Facultad de Cs. Forestales

Ejemplos:
CH3-CH2-OH

Etanol

CH3-CH-CH2-CH2-CH2-OH

CH3
4-metil-1-pentanol

CH3-CH2-CH2-OH

OH

CH3-CH-CH2-CH3

1-Propanol

2-Butanol

CH2CH-CH-CH3

OH

CH3

CH3-C-CH2-OH

CH3

2, 2-dimetil-propanol

3-buten 2-ol

CH2 CH - CH2- OH
2-propen 1-ol

ETERES
SISTEMAS DE NOMENCLATURA
Los teres resultan, entre otras fuentes, de la deshidratacin de dos molculas de alcohol. Su
formula gral. Es R-O-R y su formula emprica es Cn H2n+2 O. Adems son ismeros de los
alcoholes del mismo nmero de tomos de carbono.
El ter ordinario contiene dos grupos etilo y es llamado ter etlico, ter sulfrico,
simplemente ter. El nombre de ter sulfrico se debe a que antiguamente s supona que el
ter contena azufre, ya que la deshidratacin del etanol se realiza con cido sulfrico. Si
bien, alrededor del 1800, se demostr que este hecho es errneo, el nombre an persiste.
Los teres pueden ser simples o simtricos, cuando los dos grupos alquilicos son iguales, y
mixtos o asimtricos cuando ambos radicales son diferentes.

a) Sistema Comn (NOMBRES ALQUIL- ALQUIL- ETER)


En este sistema los nombres los teres simples se escriben colocando el nombre de los dos
radicales alquilcos enlazados al tomo de oxgeno, seguidos la palabra ter. Los grupos
alquilo se nombran alfabticamente. Si solo se nombra a un grupo alquilo, quiere decir que el
ter es simtrico con dos grupos iguales.
Ejemplos:
CH3- CH2-O-CH3
Etil-metil- ter

CH3

CH3- CH2-O-CH

CH3

CH3-O-CH3
dimetil ter o metil ter

Etil-isopropil-ter

/30/

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SANTIAGO DEL ESTERO

Ctedra de Qumica Orgnica y Biolgica Facultad de Cs. Forestales

b) Sistema I.U.P.A.C. (NOMBRES ALCOXI ALCANOS)


Se emplea el grupo alquilo ms largo o complejo como compuesto base y se nombra al resto
del eter como grupo alcoxido.
Ejemplos:
CH3- CH2-O-CH3
metoxi-etano

CH3

CH3- CH2-O-CH

CH3

CH3-O-CH3
metoxi-metano

etoxi-isopropano

-O-CH3

-O-CH3

metoxiciclohexano

metoxibenceno

Sin embargo, por lo general este ultimo sistema se utiliza solo cuando la molcula lleva otros
grupos funcionales, como por ejemplo en:
CH3 - OCH2 - CH2 - CH2

OH

3-metoxi-1-propanol

FENOLES
SISTEMAS DE NOMENCLATURA
Como se viera en el tema de hidrocarburos aromticos, el fenol es aquel compuesto que
posee un grupo hidroxilo unido directamente al anillo aromtico y, cuando el anillo posee
otros sustituyentes, para nombrarlos se procede en la forma indicada en esa oportunidad.
Los fenoles pueden clasificarse en di, tri o polifenoles segn el numero de grupos
hidroxilos unidos al anillo aromtico. Por lo general estos tipos de compuestos tienen nombres
comunes como se indica en los siguientes ejemplos:
OH

OH

OH

OH
OH
Pirocatequina
(CABECOL)

Resorcina
(RESORCINOL)

|
OH

Hidroquinona

/31/

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SANTIAGO DEL ESTERO

Ctedra de Qumica Orgnica y Biolgica Facultad de Cs. Forestales

OH
HO

OH
OH

OH
OH
HO

OH

OH
Pirogalol

1,2,4-Trihidroxibenceno

Floroglucina

EJERCICIOS INDIVIDUALES
a) Escriba el nombre de los siguientes compuestos, por todos los sistemas de nomenclatura
que se puedan aplicar; decir si es 10 20 30.
1-

2-

CH3

CH3-C-CH3

OH

3-

CH3

CH3-CH-CH-CH2-CH3

OH
5-

CH3

CH3-CH2-C-CH3

OH

4- CH3-CH2-O-C3H7

6-

7-

OH

OH

OCH3

Cl

NO2

b) Escriba la formula de los siguientes compuestos e indique el sistema de nomenclatura por


el cual esta dado el nombre.
1234-

Alcohol sec-amlico simtrico


n-propil ter
2,2-dimetil propanol
ter n-propilico

56789-

metoxi-isobutano
Resorcina
Floroglucina
Metoxiciclohexano
Sec-butil-iso-propil ter

/32/

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SANTIAGO DEL ESTERO

Ctedra de Qumica Orgnica y Biolgica Facultad de Cs. Forestales

Gua de estudio y ejercitacin N 5

ALDEHIDOS Y CETONAS
INTRODUCCIN
Los aldehdos y las cetonas se pueden representar por la formula CnH2nO como se puede
observar ambos tipos de compuestos son ismeros.
El grupo funcional que caracteriza a ambos compuestos es el grupo carbonilo: C=O. Los
aldehdos tienen un tomo de H unido al carbonilo (salvo en el metanal) y las cetonas poseen
su grupo carbonilo unido a dos tomos de carbono. Por lo tanto se encontrarn las siguientes
estructuras:
H
R

R
C=O

C= O

Los ACEITES ESENCIALES, compuestos de naturaleza compleja y variada, tambin se


encuentran formados por aldehdos y cetonas.

Figura N 9:
Citral,constituyente importante de los aceites de naranja, limn y mandarina

En la INDUSTRIA QUMICA los aldehdos y cetonas se usan como solventes, como materia
prima y reactivos para la sntesis de otros productos: bakelita, resinas, pegamentos y otros
productos polimricos.
Adems mucho de ellos tienen olor y sabor agradable por lo cual, siendo inocuos para nuestra
salud, se los emplea como saborizantes y aditivos para alimentos medicinas y perfumes.

/33/

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SANTIAGO DEL ESTERO

Ctedra de Qumica Orgnica y Biolgica Facultad de Cs. Forestales

||

||

- C - CH3

CH3- CH2- CH2- C - H

Figura N 10:
Acetofenona (sabor: pistacho)

Figura N 11:
Butiraldehdo (olor a manteca)

Figura N 12:
Muscona (Aroma almizclero)

SISTEMAS DE NOMENCLATURA

a) Sistema Internacional
En lo nico en que varan las reglas enunciadas en la Gua n1es en que, en este caso,
se cambia la terminacin O del nombre del alcano de origen por AL, si es un aldehdo, o por
ONA, si es cetona.
En el caso de los aldehdos el carbono numero 1 es el que posee el grupo carbonilo. En
las cetonas la posicin del carbonilo se indica por un nmero, siempre l mas bajo posible.
Ejemplos:

Metanal

Etanal

Propanal

Butanal

/34/

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SANTIAGO DEL ESTERO

Ctedra de Qumica Orgnica y Biolgica Facultad de Cs. Forestales

3-metil -butanal

CH3-CH2-C-CH2-CH2-CH3

O
3-hexanona

Propanona

Butanona

CH3 CH3

CH3-C- CH - CH - CH3

O
3,4-dimetil-2-pentanona

En el caso de compuestos que poseen dos grupos carbonilo se los nombra incorporando la
terminacin DIAL, para los aldehdos, y DIONA, para las cetonas, indicando en este ultimo
caso las posiciones de los grupos funcionales con nmeros.
Ejemplos:

Etanodial

Cloro-propanodial

2-metil-butanodial

Cl
|
CH3-C-CH-CH2-C-CH3

CH3-CC-CH3

O O

Butanodiona

3-cloro2,5-hexanodiona

b) Sistema Comn
Para las cetonas se obviara este sistema de nomenclatura por que no se usa para este tipo
de compuestos.
Para los aldehidos es mas frecuente encontrarlo, aunque quiz el alumno comprender
mejor su origen al estudiarlo aplicado en los cidos, puesto que el nombre comn de los
aldehidos deriva del nombre comn de los cidos del mismo numero de tomos de carbono,
sustituyendo la terminacin ICO del cido correspondiente por ALDEHDO.
Ejemplos:
H
H

C=O

Formaldehdo
Proviene del c. Frmico)

CH3-C
H

Acetaldehdo
(Proviene del c. Actico)

CH3-CH2-C

O
H

Propionaldehdo
(Proviene del c. Propionico)

/35/

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SANTIAGO DEL ESTERO

Ctedra de Qumica Orgnica y Biolgica Facultad de Cs. Forestales

La posicin de los sustituyentes se indica con letras griegas. La primera letra () la recibe el
tomo de carbono vecino al grupo carbonilo. Sobre este sistema se insistir luego de estudiar
los nombres comunes de los cidos.

c) Sistema derivado
Los aldehidos se nombran como derivados del acetaldehido; como si se hubieran ido
reemplazando los H de su grupo metilo por radicales alquilicos.
Ejemplos:
CH3-CH2-C=O

CH3-CH2-CH2-C=O

(Metilacetaldehido)

(Etil acetaldehido)

CH2-CH3

CH C=O

H
CH3
CH3

Metil etil acetaldehido

En las cetonas se nombran los grupos alquilicos unidos al grupo carbonilo, seguidos de
la palabra CETONA.
Ejemplos:
CH3-C-CH3

Dimetil cetona

CH3-C-CH

CH3
CH3

isopropil-metil cetona

EJERCICIOS INDIVIDUALES
Escriba el nombre de los siguientes compuestos por todos los sistemas de
nomenclatura que pueda aplicar:

a)

c)

CH3-CH C -H

O
H3C
CH3 - CH2 CH - C=O

CH3 -CH2 H

b)

d)

CH3

O=C- CH2 C C = O


H
H3C H
CH3 CH2 C - CH2 - CH3
||
O

/36/

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SANTIAGO DEL ESTERO

Ctedra de Qumica Orgnica y Biolgica Facultad de Cs. Forestales

e) CH3-CH2-CH-C-CH3

H3C O

g)

CH3

O = C- CH2 C C = O


H
CH3 H

f)

H3C O

CH3-C C--CH3

CH3

h) O = C - CH2 CH C = O

H
(C2H5) H

i)

O
O

CH3 C CH C - CH3

CH3

Escriba la estructura de los siguientes compuestos y diga porque sistema de nomenclatura


esta dado el nombre.
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)

Valeraldehdo
2,3-dimetilpentanal
3-metil-butanal
4-hidroxi-2,2-dimetil-3-hexanona
3-metil-2-pentanona
2-Br-5-metil-4 etil- 3 hexanona
-bromobutiraldehdo

/37/

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SANTIAGO DEL ESTERO

Ctedra de Qumica Orgnica y Biolgica Facultad de Cs. Forestales

Gua de estudio y ejercitacin N 6

CIDOS CARBOXLICOS
SISTEMA DE NOMENCLATURA

a) Sistema comn
Algunos cidos carboxlicos alifticos se conocen desde hace cientos de aos y tienen nombres
comunes que reflejan sus fuentes histricas. El cido frmico se extraa de las hormigas:
formica en latn. El cido actico se aisl del vinagre, cuyo nombre en latn es acetum (agrio).
Se consideraba que el cido propinico era el primer cido graso, y su nombre se deriva del
griego protos pion (primera grasa). El cido butrico se obtiene por oxidacin del
butiraldehdo, que se encuentra en la mantequilla: butyrum en latn. Los cidos caproico,
caprilico y caprico se encuentran en las secreciones cutneas de las cabras: capri en latn.
A continuacin se dan los nombres comunes de los cidos carboxilicos que se usaran con ms
frecuencia:
FRMULA
HCOOH
CH3COOH
CH3CH2COOH
CH3(CH2)2COOH
CH3(CH2)3COOH
CH3(CH2)4COOH

NOMBRE COMN
c. Frmico.
c. Actico.
c. Propinico.
c. Butrico.
c. Valerianico.
c. Caproico.

FRMULA
CH3(CH2)6COOH
CH3(CH2)8COOH
CH3(CH2)10COOH
CH3(CH2)14COOH
CH3(CH2)16COOH

NOMBRE COMN
c. Caprlico.
c. Cprico.
c. Lurico.
c. Palmtico.
c. Esterico.

En los nombres comunes, las posiciones de los sustituyentes se indican con letras griegas.
La asignacin de letras comienza en el tomo de carbono siguiente del cual lleva el grupo
funcional carboxilo; se ser el carbono . Con los nombres comunes a veces se usa el
prefijo iso para los cidos que terminan con el grupo -CH(CH3)2.
O

C--C--C--C--C---C--OH

Cl O
| ||
CH3CHCOH
c. - cloropropinico

O
NH2
|
||
CH2CH2CH2COH
c. - aminobutrico

CH3
O
|
||
CH3CHCH2COH
c. Isovalrico.
(c. - metilbutrico)

b) Sistema I.U.P.A.C.
La nomenclatura IUPAC para los cidos carboxlicos emplea el nombre del alcano que
corresponde a la cadena continua ms larga de tomos de carbono, que contiene al grupo
funcional carboxilo. La o final del nombre del alcano se sustituye por el sufijo oico, y se
/38/

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SANTIAGO DEL ESTERO

Ctedra de Qumica Orgnica y Biolgica Facultad de Cs. Forestales

antepona la palabra cido. La cadena se numera comenzando por el tomo de carbono


carboxlico, para especificar la posicin de los sustituyentes a lo largo de ella. Al dar el
nombre, el grupo carboxilo tiene prioridad sobre cualesquiera de los grupos funcionales
presentados anteriormente.
O
||
C---C---C---C---C---C---OH
6 5 4 3 2 1
Ejemplos:

H--C--OH
Nombre IUPAC:
c. Metanoico
Nombre COMN: c. Frmico
O
NH2

CH2CH2CH2COH
c. 4 - aminobutanoico
c. - aminobutrico

CH3--C--OH

CH3--CH--C--OH
c. 2 - ciclohexilpropanoico.
c. - ciclohexilpropinico.

c. Etanoico
c. Actico

Ph
O

CH3CH2CHCH2COH

CH3
O

CH3CHCH2COH

c. 3 - fenilpentanoico
c. - fenilvalrico

c. 3 - metilpentanoico
c. Isovalrico.

Los cidos aromticos de la forma Ar--COOH se nombran como derivados del cido benzico,
Ph--COOH. Como con otros compuestos aromticos, los prefijos orto, meta y para se pueden
emplear para especificar las posiciones de otros sustituyentes. Se usan los nmeros si hay
ms de dos sustituyentes en el anillo aromtico. Muchos cidos aromticos tienen nombres
comunes que no se relacionan con sus estructuras.
COOH

COOH

COOH

COOH

OH
CH3

NH2
cido benzoico

c. p - aminobenzoico

c. o - hidroxibenzoico

c. p - metilbenzoico

Los cidos que poseen dos grupos carboxilos de denominan dicarboxlicos. Para ellos se
usan con ms frecuencia los nombres comunes que los sistemticos y la asignacin de letras
griegas, para indicar la posicin de los sustituyentes, se realiza desde el tomo de carbono
que lleva el grupo carboxilo ms cercano a los sustituyentes.
/39/

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SANTIAGO DEL ESTERO

Ctedra de Qumica Orgnica y Biolgica Facultad de Cs. Forestales

De acuerdo al sistma IUPAC los cidos dicarboxilicos alifticos se nombran, simplemente,


agregando el sufijo dioico al nombre del alcano primitivo. La cadena se numera a partir del
tomo de carbono del grupo carboxilo ms cercano a los sustituyentes, para determinar la
posicin de los mismos.
Ejemplos:
O
O CH3 Ph
|| |
|
||
HOCCHCHCH2COH

O
Br
O
||
|
||
HOCCH2CHCH2CH2COH
c. 3- bromohexanodioico
Nom. IUPAC:
Nom. COMN:
c.- bromoadpico

Nom. IUPAC:
Nom. Comn:

c. 2 - metil - 3 - fenilpentanodioico
c. - metil - - fenilglutrico.

HOOCCOOH

HOOCCH2COOH

c. etanodioico
c- oxlico

c. propanodioico
c.malnico

EJERCICIOS INDIVIDUALES
a) Escribe el nombre de los siguientes compuestos por los sistemas de nomenclatura
I.U.P.A.C. y Comn, de ser posible:
1-

CH3
|
CH3-CH2-CH-CH-COOH
|
I
4- O

2-

CH2-CH3
|
CH3-CH-CH-COOH
|
CH3

5-

HO

NO2
OH

7- CH3-(CH2)16-COOH

NO2

8-

O
C C

COOH

C-CH2-C
OH

3-

OH

6Cl
|
CH - COOH
|
CL

COOH
OH

/40/

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SANTIAGO DEL ESTERO

Ctedra de Qumica Orgnica y Biolgica Facultad de Cs. Forestales

9NH2
|
CH3 - CH2 - CH - CH - CH2 - COOH
|
OH
b) Escribe la frmula de los siguientes compuestos, e indica por cual sistema de nomenclatura
esta dado el nombre:

1)
2)
3)
4)
5)

cido - metilbutrico.
cido 4 aminopentanoico.
cido m clorobenzico.
c. - aminoadpico.
c. 3 cloroetanoico.

6) - c. 4 metoxi 2 butenoico.
7) - c. - hidroxi - - metilvalerianico.
8) c. 4 metoxi 3 clorocprico.
9) cido palmtico
10) cido 5-ciclopropil-4-cet-3isopropilheptanico

/41/

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SANTIAGO DEL ESTERO

Ctedra de Qumica Orgnica y Biolgica Facultad de Cs. Forestales

Gua de estudio y ejercitacin N 7

DERIVADOS DE CIDOS CARBOXLICOS


INTRODUCCIN
Entre los integrantes de este grupo de compuestos orgnicos son interesantes de destacar los
steres por estar ampliamente distribuidos en la naturaleza ya que se encuentran cumpliendo
importantes funciones tanto en animales como en vegetales.
En los vegetales tambien contribuyen, por sus olores agradables, a la fragancia caracterstica
de flores, frutas y aceites esenciales.

O
CH3
||
|
CH3 C O CH2 CH2 CH CH3

Figura N 13:
Acetato de isoamilo (aroma de bananas)

Estos compuestos tambin forman la base estructural de los lpidos, sustancias con
importantes funciones biolgicas, tanto en animales como en vegetales; algunos de los cuales
son usados en nuestra alimentacin.
CLASIFICACIN
Los compuestos que se clasifican como derivados de cidos carboxlicos son aquellos que
contienen grupos funcionales que se convierten en cidos carboxlicos por hidrlisis cida o
bsica. Los derivados ms importantes son los esteres, las amidas y los nitrilos. Los
halogenuros y los anhdridos de cidos tambin estn comprendidos en este grupo, aunque
con frecuencia se los considera como formas activadas de los cidos, ms que como
compuestos diferentes.
O

RCX
Halogenuro de c.

O
O

RCOCR
Anhdrido

R C O R
ster

R C NH2
Amida

RCN
Nitrilo

STERES
SISTEMAS DE NOMENCLATURA
Los nombres de los steres consisten en tres palabras que reflejan su estructura. La primera
se deriva del cido carboxlico, en donde la terminacin ico se sustituye por la de ato, la
segunda es de y la tercera deriva del grupo alquilo del alcohol.
/42/

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SANTIAGO DEL ESTERO

Ctedra de Qumica Orgnica y Biolgica Facultad de Cs. Forestales

El nombre I.U.P.A.C. se deriva de los nombres correspondientes, tambin I.U.P.A.C., de los


grupos carboxilato y alquilo, mientras que el nombre comn se deriva de los nombres
comunes de ellos. El esquema seria:
Nombre I.U.P.A.C. o
comn del cido

Nombre I.U.P.A.C. o comn del


radical alquilo del alcohol

+ de +

Ejemplos:
CH3CH2OH
IUPAC:
Comn:

Etanol
Alcohol etlico

(CH3)2CHOCH
IUPAC:
Comn:

Metanoato de isopropilo
Formiato de isopropilo

OHCH3

cido etanoico
cido actico

CH3OC CH3

CH3CH2OC CH3

H2O

Etanoato de etilo
Acetato de etilo

CH3 CH2OC (CH2)3CH3

Etanoato de metilo
Acetato de metilo

Pentanoato de etilo
Valerianato de etilo

AMIDAS
CLASIFICACIN
Las amidas pueden ser de tres tipos:
1) tienen un solo tomo de carbono unido al nitrgeno.
O

RC NH2
2) tienen un grupo alquilo unido al nitrgeno, se las denomina amidas Nsustitudas
O R
|
RC NH
3) tienen dos grupos alquilo unido al nitrgeno, se las denomina amidas N, Nbisustitudas
O R
|
RC NR

/43/

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SANTIAGO DEL ESTERO

Ctedra de Qumica Orgnica y Biolgica Facultad de Cs. Forestales

SISTEMAS DE NOMENCLATURA
Para dar nombre a una mida primaria se nombra primero al cido correspondiente eliminando
la palabra cido y sufijo ico o el sufijo oico del nombre del cido carboxlico y se agrega el
sufijo amida
Ejemplos:

IUPAC:
Comn:

CH3C NH2

CH3 CH2C NH2

Etanoamida

Propanamida
Propionamida

Acetamida

CH3 CH2 CH2C NH2


Butanamida
Butiramida

Las amidas secundarias y terciarias se nombrn tratando a los grupos alquilo unidos al
nitrgeno como sustituyentes, especificando la posicin mediante el sufijo N-
Ejemplos:

IUPAC:
Comn:

O CH2 CH3
|
CH3C NH
N-etiletanamida
N-etilacetamida

CH3C N(CH3)2

N, N-dimetilmetanamida
N, N-dimetilformaamida

Nombre Comn o I.U.P.A.C. del


radical cido

O CH3
|
CH3 CH2C N CH2 CH3
N, etil- N-metilpropanamida
N, etil- N-metilpropionamida

Terminacin amida

NITRILOS
SISTEMAS DE NOMENCLATURA
Los nitrilos contienen al grupo ciano C N. Aunque carecen del grupo carboxilo de los
cidos carboxlicos, se les clasifica como derivados de cido porque se hidrolizan formando
cidos carboxlicos, y se pueden sintetizar por deshidratacin de las amidas.

R CN
nitrilo

H2O
H+ o OH

O
||
R C NH2
amida 1

H2O
H+

O
||
R C OH
cido

La nomenclatura de los nitrilos se deriva de los cidos carboxlicos correspondientes. El


nombre IUPAC se forma con el nombre del alcano, agregando el sufijo nitrilo. Para los
nombres Comunes, se omite la palabra cido y se reemplaza la terminacin ico u oico por
la terminacin onitrilo.

/44/

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SANTIAGO DEL ESTERO

Ctedra de Qumica Orgnica y Biolgica Facultad de Cs. Forestales

Ejemplos:
Br
|
CH3 CH CH2 C N

CH3 C N
IUPAC:
Comn:

etenonitrilo
acetonitrilo

OCH3
|
CH3 CH CH2 CH2 CH2 C N

3-bromobutanonitrilo
- bromobutironitrilo

5- metoxihexanonitrilo
- metoxicapronitrilo

HALOGENUROS DE CIDO
SISTEMAS DE NOMENCLATURA
Los halogenuros de cido, denominados tambin halogenuros de acilo, se emplean para la
sntesis de otros compuestos de cilos: steres, amidas y acilbencenos (en la acilacin de
Friedel y Crafts). Se nombran anteponiendo el nombre del halogenuro y reemplazando el
sufijo ico del cido por el sufijo oilo

Nombre del ion halogenuro

Nombre del radical cido con terminacion


Comn o I.U.P.A.C.

Ejemplos:

IUPAC:
Comn:

O
||
CH3 C F
Fluoruro de etanoilo
Fluoruro de acetilo

O
||
CH3 CH2 C Cl

Br
O
|
||
CH3 CH CH2CBr

Cloruro de propanoilo
Cloruro de propionilo

Bromuro de 3-bromobutanoilo
Bromuro de -bromobutirilo

ANHDRIDOS DE CIDO
SISTEMAS DE NOMENCLATURA
Un anhdrido de cido contiene dos molculas de cido los cuales al reaccionar pierden una
molcula de agua.
O
||
R1 C OH
cido 1

O
||
HO C R2
cido2

O
O
||
||
R1 C O C R2

H2O

Anhdrido

Si R1 es igual a R2 el anhdrido proviene de dos molculas del mismo cido. La nomenclatura


de los anhdridos es muy simple: se cambia la palabra cido por anhdrido tanto en el nombre
comn como en al nomenclatura IUPAC (que rara vez se usa).

/45/

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SANTIAGO DEL ESTERO

Ctedra de Qumica Orgnica y Biolgica Facultad de Cs. Forestales

Anhdrido +

Ejemplos:

IUPAC:
Comn:

Nombre del radical cido

O
O
||
||
H C O C H

Anhdrido metanico
Anhdrido formico

Terminacin Comn I.U.P.A.C.

O
O
||
||
CH3 C O C CH3

O
O
||
||
CH3 (CH2)2 -C O C (CH2)2
|
CH3

Anhdrido etanico
Anhdrido actico

Anhdrido butanico
Anhdrido butirico

Los anhdrido compuestos por dos molculas de cidos distintos (es decir R1 distinto R2 ) se
llaman anhdridos mezclados y para nombrarlos se emplean los nombres de los cidos
individuales.
Anhdrido

Nombre Comn o I.U.P.A.C.


del 1 cido

Nombre Comn o I.U.P.A.C.


del 2 cido

Ejemplos:
O
O
||
||
CH3 C O C H
IUPAC:
Comn:

Anh. tanico metanico


Anh. actico frmico

O
O
||
||
CH3 CH2 CO C CH3

O
O
||
||
CH3 CH2 CO C CF3

Anh. etanico propanico


Anh. Actico propinico

Anh. trifluoroetanico propanico


Anh. Trifluoroactico propinico

/46/

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SANTIAGO DEL ESTERO

Ctedra de Qumica Orgnica y Biolgica Facultad de Cs. Forestales

BIBLIOGRAFA

L. G. WADE, Jr.: QUMICA ORGNICA. 2da. Edicin. Editorial Prentice-Hall


Hispanoamericana (1993)

R. T. MORISON Y R. N. BOYD: QUMICA ORGNICA. 5ta. Edicin. Editorial Addison


Wesley Longman de Mxico S. A. de C.V. (1998)

MC MURRY: QUMICA ORGNICA. 3era. Edicin. Grupo Editorial Iberoamericana (1994)

BREWSTER Y Mc EWEN: QUMICA ORGNICA. 2da. Edicin en espaol. Editorial


Mdico- Quirrgica. Buenos Aires (1963)

ALLINGER y otros. QUMICA ORGNICA BSICA. 3ra. Edicin. Editorial Continental


(1995).

MOLLER, C.: QUMICA INORGNICA. 5ta. Edicin. Editorial Interamericana (1995)

SEOANEZ CALVO, M. y COL: INGENIERA DEL MEDIOAMBIENTE. 2da. Edicin.


Ediciones Mundi Prensa. Madrid (1999)

APUNTES DE CTEDRA sobre Pigmentos vegetales y Aromas naturales sobre Curso de


Postgrado de

Qumica de Alimentos realizado en 1996.

/47/