QUÍMICA ORGÁNICA I

Sesión 1:
Definición y clasificación de la Química Orgánica.
Clasificación de los compuestos orgánicos. El
átomo de carbono: importancia de la
hibridización: sp3, sp2, sp. Tipos de carbono
Video de motivación
• Titulo del video
• RAP de QUÍMICA Aprende Rapeando

https://www.youtube.com/watch?v=nRabRLhEHoY
Repaso de la clase anterior
¿Qué es la química orgánica?
• ¿Cómo se clasifican los elementos químicos?
• ¿Cuáles son las funciones químicas orgánicas.?
 Evaluación formativa
En estepuntopuedesrecoger evidencia sobre el logro de
los aprendizajes y realizar realimentacióninmediata(no
requiere ser calificada).
Revisión del trabajo, casos u otras tareas
• Revisamos los avances del trabajo
Logro de sesión de clase:
Al finalizar la sesión, el estudiante comprende los conocimientos
adquiridos acerca los alcoholes y sus propiedades físicas y químicas.
 Introducción
Hasta principios del siglo pasado se creyó que los compuestos orgánicos solo se podían formar en
los organismos vivos mediante la “fuerza vital”. De ahí el mérito de Friedrich Wöhler.
La síntesis de la úrea, componente de la orina, producto del metabolismo animal. Wöler obtuvo la
úrea a partir del cianato de amonio haciendo reaccionar el sulfato de amonio con cianato de
potasio.
La síntesis de la úrea dio paso para obtener un gran número de compuestos orgánicos a partir de
los compuestos inorgánicos demostrando principalmente que ambos compuestos obedecen a las
mismas leyes generales de la Química.
8

Logro de sesión

• Al finalizar de la sesión, el estudiante :

Podrá ser capaz de evaluar, analizar y resolver

reacciones químicas orgánicas.
 QUIMICA ORGÁNICA I

I.-Metodología
Clases Teóricas: Mediante el uso de material audiovisual se expone lo
básico de cada contenido.
Actividades Prácticas: NOMENCLATURA
➢ Desarrollo de problemasNOMENCLATURA
y ejercicios.
➢ Actividades en laboratorio utilizando material adecuado.
Temas de seminario:
➢ Están considerados en el silabo.

Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 9

 II.- Porcentaje de Evaluación

Ítem Evaluación Ponderación

1 Continua (EC1, EC2, EC3 Y 20 %
Evaluación (EC) EC4)
2 UMAPlus+ 20%
3 (EP) Examen parcial + Participación 30 %
4 (EF) Examen final + Participación 30 %
PF=(0,40*EC)+ (0,30*EP)+
5 Promedio final (PF)
(0,30*EF)
 DEFINICIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA

La Química Orgánica es la ciencia que estudia a los

compuestos que contienen carbono, con excepción de los
compuestos de transición que son estudiados por la Química
Inorgánica.

Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 11

 IMPORTANCIA DE LA QUIMICA
ORGÁNICA

Los seres vivos estamos formados por moléculas

orgánicas: proteínas, ácidos nucleicos, azúcares y grasas.
Todos ellos son compuestos cuya base principal es el
carbono.
Los productos orgánicos están presentes en todos los
aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, los
jabones, champús, desodorantes, medicinas, perfumes,
utensilios de cocina, la comida, etc.

Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 12

 CARACTERISTICAS GENERALES DE
LOS COMPUESTOS ORGANICOS

• Sus moléculas contienen fundamentalmente átomos de C, H,O,N y en

pequeñas proporciones azufre, fósforo, halógenos y otros elementos
• Presentan enlaces covalente, debido a ello reaccionan entre si
lentamente, lo que determina algunas de sus propiedades mas
importantes.
• Son termolábiles, es decir resisten poco a la acción del calor y se
descomponen generalmente por debajo de los 300°C
• Debido a la atracción débil entre las moléculas tienen puntos de
fusión y ebullición relativamente bajos
• La mayoría son poco solubles en agua. Son solubles en disolventes
orgánicos como el alcohol, éter, cloroformo, etc.
Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 13
 Constitución de los Compuestos Orgánicos

Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 14

 ANÁLISIS ELEMENTAL ORGÁNICO
Está dedicado al reconocimiento o determinación de los elementos básicos y
ocasionales en los compuestos orgánicos.

Puede ser:

➢ CUALITATIVO: Cuando determina la clase de elementos que forman un

compuesto. En los compuestos orgánicos también indica el grupo o grupos
funcionales presentes.
➢ CUANTITATIVO: Cuando se determina la proporción en masa de cada elemento
en una cantidad fija de compuestos. Si la proporción es a cien partes de
sustancia, se tiene la composición centesimal.

Con la composición centesimal se determina la fórmula empírica de un compuesto

y conociendo la masa molecular se averigua la fórmula molecular.
Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 15
 ¿Qué son las Fórmulas Químicas?

La Fórmula Química es la forma escrita de una molécula.

Debe proporcionar, como mínimo, dos informaciones
importantes: qué elementos forman el compuesto y en qué
proporción se encuentran dichos elementos en el mismo. La
fórmula puede ser:

❑Fórmula Molecular.
❑Fórmula Empírica.

Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 16

 ¿Qué es una Fórmula Molecular?

Especifica el número real de átomos de cada elemento en la

formula química

Compuesto Formula Molecular

Acido Nítrico Agua HNO3

Oxigenada H 2O 2
Glucosa C6H12O6
Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 17
 ¿Qué es una Fórmulas Empírica?

Es la forma más simplificada de escribir un compuesto. Ofrece

la proporción en que se combinan los elementos de una formula
química, con el número entero mas pequeño

Formula Molecular Formula Empírica

HNO3 HNO3
H2O2 SIMPLIFICANDO HO
C6H12O6 CH2O
H2 O H2 O
Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 18
 Determinación de Composición Centesimal

Ejemplo :
Fórmula Molecular del acido acetilsalicílico: C9H8O4
Peso Molecular: 180 uma
% C = 9 x (12 uma) x 100 %
180 uma
% C= 60.00 %
% H = 8 x (1 uma) x 100 %
180 uma
% H = 4.44 %
% O = 4x(16 uma) x 100 %
180 uma
% O = 35.56 %
Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 19
 Fórmulas Moleculares

Indica la cantidad real de átomos gramo de cada elemento que

conforma una molécula.
Ejemplo: la molécula de la glucosa C6H12O6
Contiene: C = 6 at-g
H = 12 at-g
O = 6 at-g
Observación:
Para la determinación de la fórmula molecular se requiere conocer:
a) la composición centesimal y la masa molecular y
b) la composición centesimal; fórmula empírica y la masa molecular .
La utilización de a) o b) depende de si se desea determinar o no la fórmula empírica

Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 20

 Fórmulas General
Sirve para representar simbólicamente a las diferentes funciones
químicas orgánicas.
En forma general se representa por:

R-F
R = Radical, el cual puede ser acíclico o cíclico o bien aromático
F = Grupo funcional, el cual es propio de cada función química orgánica.

Ejemplo: CH3CH2-COOH

CH3CH2 —: Radical etil (radical acíclico)

—COOH: Grupo carboxilo (grupo funcional de ácidos carboxílicos)
Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 21
Función química
Se le define como al grupo de sustancias que presentan
propiedades comunes y que tienen estructura semejante; es
decir, que poseen un determinado grupo funcional que lo
identifica
Grupo funcional
Determina las propiedades químicas de las sustancias que
los poseen; es decir, determina su función química.

Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 22

 Fórmula General de un
compuesto orgánico
R – F

Representa al Corresponde al
Radical que puede grupo funcional, el
ser acíclico o cual es propio de
cíclico cada Función Química

CH3-CH2-COOH
Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 23
 NOMENCLATURA

Conjunto de reglas necesarias para

identificar y nombrar un compuesto

Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 24

 PARTES DEL NOMBRE DE UN COMPUESTO

1 3
Partícula: Puede ser
n = indica la posición
-“an”: E. Simple
de la instauración,
sustituyente y/o grupo -“en”: E. Doble
funcional de la - “in”: E. Triple
FUNCIÓN QUÍMICA
2 4

Raíz: indica el Nº de C Sufijo: propio de cada

Que conforma la Función Química
molécula

Ejemplo: CH3-CH2-CH2-CH2OH
1-Butanol
Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 25
 FÓRMULAS ESTRUCTURALES

Permiten una visión clara de cómo se encuentran los átomos unidos entre
si y cual es la forma de la molécula en el espacio.
Se pueden representar de varias formas.
a)Según el Modelo de Lewis:
Cada elemento de la molécula se representa con el par de electrones de
cada enlace.

H● x C::C x ● H
Metano
x● x●
H H

Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 26

b) Fórmulas diagramáticas o desarrolladas
Cada par de electrones compartidos es reemplazado por un segmento
de línea recta permitiendo ver como esta unido el átomo de carbono
con otro átomo de carbono y el carbono con otro elemento.

eteno propano

Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 27

c) Formula estructural condensada
Este tipo de formulas únicamente permite visualizar como están unidos
únicamente los átomos de carbonos o bien encerrar entre paréntesis
grupos idénticos de átomos y utilizar subíndices

CH3-(CH2)4-CH3
n-hexano

(CH3)3CH
benceno
isobutano
urea
Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 28
d) Fórmulas de esqueleto o fórmulas de armazón:
Son la representación estándar para moléculas orgánicas más complejas. En ellas
no aparecen los átomos de carbono ni los de hidrógeno. Los átomos de carbono (C)
se representan como los vértices (esquinas) y terminaciones de segmentos de línea
que no están señaladas con ningún otro símbolo de elemento químico. Se supone a
la vez que cada átomo de carbono está unido a tantos átomos de hidrógeno como
sea necesario para que tenga cuatro enlaces en total. Otros átomos distintos del C
y el H o grupos radicales (R) deben escribirse de modo explícito.
Ejemplo:
COOH
Alcohol isobutilico
2-metil-1-propanol Acido Hexanoico

Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 29

 Geometría molecular

La Geometría molecular o estructura molecular es la

disposición tri-dimensional de los átomos que constituyen
una molécula. Determina muchas de las propiedades de las
moléculas, como son la reactividad, polaridad, fase, color,
magnetismo, actividad biológica, etc.

etanol

urea

Nitrógeno
Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 30
./… ADN (ácido desoxirribunuleico)

Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 31

PRINCIPALES FUNCIONES
QUÍMICAS ORGÁNICAS

Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 32

 CATEGORIA Nº 01
GRUPOS FUNCIONALES CON ENLACES CARBONO – CARBONO
SENCILLOS, DOBLES O TRIPLES (HIDROCARBUROS)

Función Fórmula Fórmula Grupo Sufijo Ejemplo Nombre

química General Molecular Funcional

Alcanos

Cicloalcanos

Alquenos

Cicloalquenos

Alquinos

Dienos

Aromáticos
Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 33
 CATEGORIA Nº 02
GRUPOS FUNCIONALES DONDE EL C SE ENLAZA
CON ELEMENTOS MAS ELECTRONEGATIVOS
Función Fórmula Fórmula Grupo Sufijo Ejemplo Nombre
química General Molecular Funcional

Halogenuros
de Alquilo

Alcoholes

Éteres

Aminas

Nitrilos
Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 34
 CATEGORIA Nº 03
GRUPOS FUNCIONALES DERIVADOS DEL GRUPO CETO

Función Fórmula Fórmula Grupo Sufijo Ejemplo Nombre

química General Molecular Funcional
Aldehídos

Cetonas

Ácidos
Carboxílicos

Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 35

 CATEGORIA Nº 04
GRUPOS FUNCIONALES DERIVADOS DEL GRUPO CARBOXILO
Función Fórmula Fórmula Grupo Sufijo Ejemplo Nombre
química General Molecular Funcional

Sales
Orgánicas

Esteres

Halogenuros
de Alcanoilo

Amidas

Anhídridos
Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 36
 PRINCIPALES RAICES
Nº de C Raíz Nº de C Raíz

01 Met 16 Hexadec
02 Et 17 Heptadec
03 Prop 20 Eicos
04 But 21 Heneicos
05 Pent 22 Docos
06 Hex 30 Triacont
07 Hept 31 Hentriacont
08 Oct 40 Tetracont
09 Non 41 Hentetracont
10 Dec 50 Pentacont
11 Undec 60 Hexacont
12 Dodec 70 Heptacont
13 Tridec 80 Octacont
14 Tetradec 90 Nonacont
15 Pentadec 100 Hect 31
Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 37
LA PRIORIDAD DE LOS DISTINTOS GRUPOS FUNCIONALES HA SIDO
ESTABLECIDA POR LA IUPAC
FUNCIÓN SUFIJO PREFIJO
QUÍMICA (GRUPO PRINCIPAL) (GRUPO
SECUNDARIO)
Acido Carboxílico Acido …..oico; ico Carboxi
Éster Oato de ilo Alcoxicarbonil
Amida - Amida Carbamoil (-CONH2)
- Carboxamida -Acilamino (NHCOR)
Nitrilo Nitrilo o - Ciano
cianuro de ilo
Aldehído al Formil o aldo -CHO
- Oxo o ceto =O
Cetona ona Oxo o ceto
Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 38
LA./…
PRIORIDAD DE LOS DISTINTOS GRUPOS FUNCIONALES HA SIDO
ESTABLECIDA POR LA IUPAC

FUNCIÓN SUFIJO PREFIJO

QUÍMICA (GRUPO (GRUPO
PRINCIPAL) SECUNDARIO)
Alcohol ol hidroxi
Amina amina amino
Alqueno eno alquenil
Alquino ino alquinil
Alcano ano alquil
Éter éter alcoxi
Haluro uro de R Halo
Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 39
Desarrollo sostenible y la química orgánica
Los productos orgánicos han mejorado
nuestra calidad y esperanza de vida. Podemos
citar una familia de compuestos que a casi
todos nos ha salvado la vida, los antibióticos.
En ciertos casos, sus vertidos han
contaminado gravemente el medio ambiente,
causado lesiones, enfermedades e incluso la
muerte a los seres humanos.
Fármacos como la Talidomida, vertidos
como el de Bhopal en la India ponen de
manifiesto la parte más negativa de de la
industria química.
Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 40
 ¿Cómo se construyen las moléculas?

La parte más importante de la química orgánica es la síntesis de

moléculas. Los compuestos que contienen carbono se denominaron
originalmente orgánicos porque se creía que existían únicamente en
los seres vivos. Sin embargo, pronto se vio que podían prepararse
compuestos orgánicos en el laboratorio a partir de sustancias que
contuvieran carbono procedentes de compuestos inorgánicos. En el
año 1828, Friedrech Wöhler consiguió convertir cianato de plomo en
urea por tratamiento con amoniaco acuoso. Así, una sal inorgánica se
convirtió en un producto perteneciente a los seres vivos (orgánico). A
día de hoy se han sintetizado más de diez millones de compuestos
orgánicos.
Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 41
 Actividades a Ejecutar

a) ¿Explique la reactividad de las sustancias orgánicas?

b) ¿A que se denomina Serie homóloga?
c) ¿Qué estudia la química orgánica y cuales fueron las razones para
que esta ciencia se desarrolle rápidamente?
d) El experimento de Wholer y el de Hernan Kobbe que obtuvo ácido
acético (CH3COOH) a partir del zinc y de ácido cloroacético fueron
la causa de la caída de la teoría vitalista. ¿Qué aspectos fueron
demostrados por estos científicos en contra de la teoría vitalista?.
¿Fueron importantes las investigaciones de estos científicos para
el desarrollo de la química orgánica

Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 42

Los seres vivos estamos formados por moléculas orgánicas, proteínas,
ácidos nucleicos, azúcares y grasas. Todos ellos son compuestos cuya
base principal es el “C”. Los productos orgánicos están presentes en
todos los aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, jabones,
champús, desodorantes, medicinas, perfumes, utensilios de cocina, la
comida, otros.

Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 43

 KEKULÉ

La división de química orgánica e inorgánica fue realiza en 1858 por el

científico kekulé.
Esta división es solo didáctica, pues las leyes que explican el
comportamiento de los compuestos orgánicos son las mismas que
explican la de los inorgánicos. Además de esto, existen sustancias como
por ejemplo, CO, CO2, H2CO3, carbonatos, HCN y cianuros, HCNO y
cianatos, etc., que son considerados “compuestos de transición”,
pues aunque contienen carbono presentan propiedades mas próximas a
los compuestos inorgánicos.

44
Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA
EL ÁTOMO DE CARBONO

Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 45

 EL ÁTOMO DE CARBONO
CARACTERÍSTICA

Número atómico 6

Configuración electrónica

Nivel de energía más

2
externo (periodo)

Electrones de valencia 4

Masa atómica promedio 12.01 g/mol

Es un sólido inodoro,
Propiedades físicas insípido e insoluble en
agua

Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 46

 TIPOS DE ENLACE

ENLACE COVALENTE EN LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

.
CARBONO : GRUPO IV
. C.
4 e- CAPA EXTERNA
.
Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 47
 48
Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 48
 IMPORTANCIA DEL ATOMO DE CARBONO

1.-El carbono tiene cuatro electrones de valencia en su capa mas

externa, cada uno de los cuales puede aparearse con los de otros
átomos que puedan completar sus capas electrónicas compartiendo
electrones para formar enlaces covalentes. Algunos de estos
elementos son el nitrógeno, el hidrógeno y el oxigeno.

●●
H C N
●
●●
●
●●

Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 49

 2. Pero la característica mas admirable del
átomo de carbono, que lo diferencia de los
demás elementos y que confirma su papel
fundamental en el origen y evolución de la
● ● vida, es su capacidad de compartir pares de
C C
●●
● ●● ● electrones con otros átomos de carbono
para formar enlaces covalentes carbono-
carbono. Este fenómeno es el cimiento de la
●●
química orgánica.

C C
● ●●
●●
●

Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 50

 TIPOS DE CARBONO

PRIMARIO.- SECUNDARIO

CH3-CH2- CH3 CH3-CH2-CH3

TERCIARIO CUATERNARIO

Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 51

 Tipo de Geometría Ángulo Tipo de Tipo de
Carbono
hibridación molecular de enlace enlace carbono

a) Tetraédrica 109.5° Sencillo Primario

b) Tetraédrica 109.5° Sencillo Cuaternario

Triangular
c) 120° Doble Secundario
plana
d) Lineal 180° Triple Primario
Triangular
e) 120° Doble Secundario
plana
f) Mgtr.Lineal 180°
PABLO A. LA SERNA LA ROSATriple Secundario1 52
 ESTADOS NATURALES DEL CARBONO

• Las tres formas de carbono

elemental existentes en la
naturaleza (diamante, grafito y
carbono amorfo) son sólidos con
puntos de fusión
extremadamente altos, e
insolubles en todos los
disolventes a temperaturas
ordinarias.

Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 53

• Diamante : El término diamante proviene de la palabra griega
“adamas” que significa “el invencible”, por la naturaleza del mineral.
Es el material mas duro que se conoce. Cada átomo está unido a
otros cuatro en una estructura tridimensional
• Grafito : Consiste en láminas débilmente unidos de átomos dispuestos
en hexágonos

La Estrella
de África Grafito

Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 54

 CARBONO AMORFO

Se caracteriza por un grado de cristalización

muy bajo. Puede obtenerse en estado puro
calentando azúcar purificada a 900°C en
ausencia de aire.

Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 55

 PROPIEDADES DEL ATOMO DE CARBONO

masa atómica

6 C12,011

Numero atómico

Estado de oxidación en compuestos orgánicos: 4

Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 56

 Estado fundamental

Estado excitado

h = Orbital hibrido (los cuatro son equipotentes)

Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 57

 PROPIEDADES DEL ATOMO DE CARBONO

- LA HIBRIDACION: es la mezcla de orbitales

atómicos para formar nuevos orbitales apropiados para
crear enlaces.
Los orbitles sp3 se forman por hibridación del orbital s con
los tres orbitales sp

Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 58

Los orbitales sp2 se forman
por combinación del orbital s
con dos de los orbitales p, el
otro orbital p permanece sin
hibridizar.

Los orbitales sp se forman por

combinación del orbital s con
solo uno de los tres orbitales
p, quedando los otros dos
orbitales p sin hibridar
Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 59
 LA COVALENCIA

Capacidad de formar un enlace entre dos átomos

compartiendo uno o más pares de electrones.

Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 60

 LA TETRAVALENCIA

El átomo de carbono es tetravalente. En sus diversos

compuestos tiene una capacidad de combinación fija e
igual a 4.

Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 61

 LA AUTOSATURACIÓN
Esta propiedad se define como la capacidad del átomo de carbono para
compartir sus electrones de valencia consigo mismo formando cadenas
carbonadas, esta propiedad es fundamental en el carbono y lo diferencia
de los demás elementos químicos. Al compartir sus electrones con otros
átomos de carbono puede originar enlaces simples, dobles, o triples de
tal manera que cada enlace representa un par covalente y comparten dos
y tres pares de electrones.

Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 62

 El carbono es tetravalente

Esta situado en la parte central

de la tabla periódica, puede
unirse con los elementos de la
derecha o de la izquierda.
Propiedades que
originan la
presencia de los Puede unirse con otros átomos
compuestos de carbono, formando compuestos
orgánicos en cadena.

Presenta numerosos isómeros a

medida que aumenta el número de
carbonos en los compuestos.
Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 63
 ESTADO FUNDAMENTAL DEL ATOMO DE CARBONO

REGLA DE HUND: “Los electrones ocupan todos los

orbitales del mismo tipo antes de llenar un orbital”. En
consecuencia

► ¿Cómo distribuye sus seis electrones el átomo de carbono

en su estado fundamental (estado basal)

1s2 2s2 2px 2py 2pz

Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 64

 OBSERVACIÓN:

► Generalmente, el número de enlaces que forma un átomo

depende de la cantidad de electrones desapareados.
► El carbono muestra en su estado
fundamental dos electrones de esta clase y en
consecuencia su capacidad de enlace
es de dos. Así se comporta cuando forma
compuestos como el monóxido de carbono (CO)
► Sin embargo, en los compuestos orgánicos, el carbono no
forma dos sino cuatro enlaces, lo cual significa que debe
poseer cuatro electrones desapareados

Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 65

 TEORIA DE LA HIBRIDACION
Afirma que:
“En el momento de combinarse, los átomos alcanzan un estado de
excitación, como consecuencia de la energía que ganan. En tal
estado, algunos electrones saltan de un orbital inferior a uno
inmediatamente superior”

Estado excitado del átomo de Carbono

Para el átomo de carbono, se debe suponer que el electrón del
orbital 2s salta al orbital 2pz que en el estado fundamental se
encontraba vacío, quedando la siguiente estructura.
1s2 2s1 2p1x 2p1 2p1
y z

Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 66

 OBSERVACIÓN:

a) Con la estructura se esperaría la formación de cuatro

enlaces, tres de los cuales serian mas energéticos que el
restante, puesto que los orbitales “p” son mas energéticos
que el orbital “s”.

b) Sin embargo los resultados experimentales demuestran

que los cuatro enlaces que forma el carbono en
compuestos orgánicos son perfectamente equivalentes.
Esto significa que si se trata de romper dichos enlaces, la
energía necesaria para hacerlo, es igual en cada uno de
ellos.

Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 67

 ESTADOS HIBRIDOS DEL CARBONO

a) Hibridación sp3 o tetraedral

En este caso el electrón del orbital 2s y los tres
electrones de los orbitales 2p, forman orbitales híbridos o
mezclados, es decir cuatro orbitales híbridos, cada uno de
los cuales lleva una cuarta parte de la característica s y
tres cuartas partes de la característica p, razón por la que
se denominan orbitales híbridos sp3

1s2 2sp3

Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 68

 Los cuatro orbitales híbridos sp3
del átomo de C están dirigidos
hacia los cuatro vértices de un
tetraedro regular, en cuyo punto
central se ubicaría el núcleo del
átomo

El Angulo formado por los

Características:
orbitales híbridos es de 109º28'

Este tipo de hibridación le

permite al carbono formar
enlaces simples
Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 69
 Representación de la molécula
del metano

Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 70

 Hibridación sp3

Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 71

 Se forma por la superposición cabeza a
cabeza de los orbitales:

sp3 ▬ sp3 sp2 ▬ sp2 sp ▬ sp

s ▬ sp3 s ▬ sp2 s ▬ sp
sp2 ▬ sp3 sp ▬ sp3

ENLACE Se caracteriza por su baja energía

SIGMA
Solo puede existir una unión σ entre
un átomo y otro

Los átomos unidos por esta clase

de enlace tienen libertad para
girar o rotar uno respecto del
otro
Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 72
b) Hibridación sp2 o Trigonal
En este caso la mezcla se realiza entre un orbital s y
dos orbitales p, conservando el tercero de estos su forma
pura. Estado excitado

1s2 2s1 2p1x 2p1y 2p1z

Estado hibrido sp2

1s2 2sp2 2p1z

orbitales orbital
híbridos puro
Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 73
 ☻ Hibridación sp2

Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 74

 Los tres orbitales híbridos sp2 del carbono se disponen sobre
un mismo plano a la manera de una hoja de trébol,
formando un ángulo entre si de 120º

Cenlace σ C

Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 75

 CARACTERISTICAS DE sp2
El orbital p sobrante cae en un
plano perpendicular al anterior,
situando una mitad por encima
y la otra por debajo del mismo

Esta hibridación es propia d e

CARACTERISTICAS
los átomos de carbono que
DE sp2
forman doble enlace

La superposición de un orbital
hibrido sp2 con otro orbital
hibrido sp2 forman un enlace
sigma(σ)

Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 76

 MOLECULA DEL ETENO (CH2=CH2)
Pz Pz
enlace п
s
s
enlace σ sp2
sp2
sp2 sp2

sp2 sp2
s s

En resumen:
Enlaces σ:
Enlaces п:

Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 77

c) Hibridación“sp” o digonal
En este caso la mezcla se realiza entre un orbital s y un
orbitales p, conservando el segundo y el tercero su forma
pura.
Estado excitado

1s2 2s1 2p1x 2p1 2p1

y z

Estado hibrido sp

1s2 2sp 2p1y 2p1z

orbitales orbitales
híbridos puro

Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 78

 Hibridación sp o digonal

Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 79

 OBSERVACIONES
Los orbitales híbridos sp se sitúan en una línea recta que pasa
a través de los núcleos de lo sátomos, formando ángulos de
180º.
enlace C Ξ C

enlace л

enlace σ

enlace л

Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 80

 MOLECULA DEL ETINO (CHΞCH)

py enlace п
py
pz enlace п
pz

enlace α

s sp sp sp sp s

En resumen:
Enlaces σ:
Enlaces п:

Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 81

Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 82
• Los orbitales “p” sin hibridar se disponen en forma perpendicular al
eje que pasa a través de los orbitales sp

• La superposición de un orbital hibrido sp con otro orbital hibrido sp

forman un enlace sigma σ

• Los dos enlaces restantes resultan del apareamiento de los

orbitales p del primer átomo con los del segundo, formando uniones
de tipo π

Por tanto en un enlace triple se tiene dos enlaces pi(π), formado por
los orbitales puros (py – py y
Pz – pz) y un enlace sigma(σ) formado por la superposición de los
orbitales híbridos sp – sp.
Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 83
 Compuestos químicos

Orgánicos Inorgánicos
Contienen carbono a excepción
CO2, CN y carbonatos
No contienen carbono

Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 84

 Clasificación de los Compuestos Orgánicos
Moléculas constituidas principalmente
por átomos de carbono e hidrogeno. Hidrocarburos
Pueden encontrarse contituidas
también por átomos de oxígeno,
nitrógeno y azufre entre otros
átomos. Oxigenados

Nitrogenados

Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 85

CARACTERÍSTICA COMPUESTOS ORGÁNICOS COMPUESTOS INORGÁNICOS

Principalmente formados por carbono, Formados por la mayoría de los

Composición
hidrógeno, oxígeno y nitrógeno. elementos de la tabla periódica.
Enlace Predomina el enlace covalente. Predomina el enlace iónico.
Soluble en solventes no polares como Soluble en solventes polares
Solubilidad
benceno. como agua.
No la conducen cuando están Conducen la corriente cuando
Conductividad eléctrica
disueltos. están disueltos.
Puntos de fusión y Tienen bajos puntos de fusión o Tienen altos puntos de fusión o
ebullición. ebullición. ebullición.
Poco estables, se descomponen
Estabilidad Son muy estables.
fácilmente.
Forman estructuras complejas de alto Forman estructuras simples de
Estructuras
peso molecular. bajo peso molecular.

Velocidad de reacción Reacciones lentas Reacciones casi instantáneas

Isomería Fenómeno muy común. Es muy raro este fenómeno

Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 86
 COMPUESTOS DE CARBONO

Polímeros

Repostando gasolina
Refresco con burbuja Demolición de un
edificio con dinamita

Carbohidratos Aceites y grasas Glucidos

Proteínas

Azúcar Aceite de Oliva Plumaje de un tucán Moléculas de ADN

Naturales Artificiales: Plásticos

crisálidas de gusano Pieza de un juego de

de seda construcción
Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 87
LICENCIADA POR

Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 88