XANTONAS Y

ESTILBENOS
FITOQUMICA
NRC: 2444
ACURIO, OSMAR
OCAA, SOFIA
ORTIZ, SHARON
TORRES, PATRICIA

XANTONAS

Definicin
Clasificacin
Rutas metablicas
Caractersticas fsico-qumicas
Rol ecolgico
Plantas en las que se encuentran
Aplicaciones
Formas de obtencin

Pigmentos
fenlicos amarillos
Swerchirina,
propiedades
antiinflamator
ias

Centaurium cachanlahuen
Familia: Gentianaceae

XANTON
AS

Mangostn
(Garcinia mangostana)
Familia: Clusiaceae
tambin conocida como
Guttiferae
Se han encontrado 58
xantonas en esta fruta

Relacionados con
flavonoides
Derivan de la unin
de un
fenilpropanoide y
dos unidades de
malonil-CoA
Se encuentran
principalmente:
Gentianaceae, Clusiaceae
En algunas Polygalaceae,
Leguminosae, etc.
Angiospermas
Helechos, hongos y
lquenes

Psorospermum cf.
molluscum
Familia:
Hypericaceae
Madagascar

Psoroxantina,
es citotxica capaz
de matar clulas
tumorales y reparar

Clasificacin

Simples
oxigenadas

Glicosiladas

Mango
Magnifera
indica

Preniladas

Xantolignoi
des

Garcinia mangostana
Presente en el fruto Kielmeyera variabilis

Miscelneos

Penicillium sp.

XANTONAS
Rutas Metablicas
Ruta del c.
Shikimico
C6 C1-C6

Dibenzopiro
na

Ruta
Poliquetdica

XANTONAS
1

Condensacin

Benzofenona
Intermediaria

Acoplamiento
intracelular para
formar el anillo

(Arango, 2010)

RUTA MIXTA: POLIQUETDICA Y

DEL CIDO SHIQUMICO

Las benzofenonas utilizados en la sntesis de

xantonas como se describe anteriormente
pueden ser obtenidos por combinacin de cidos
benzoico y bencenos sustituidos metoxi travs de
una condensacin o de otro procedimiento de

ANILLO XANTNICOS
Anillo B: Ruta del Ac.
Shiqumico.

Anillo A: Ruta
Poliquetdica

Caractersticas fsico-qumicas
Compu
estos
de alta
resiste
ncia al
calor

Slidos
:
agujas
cristali
nas
Fusin:
173C
ebullici
n 349
C
Soluble
s en
agua
caliente
.
Masa
molar:
196
g/mol

Frmu
la
molec
ular
C13H8
O2

Aportan
con
caracte
rsticas
de color
en
plantas

Compue
stos
muy
estable
s

ROL
ECOLGICO

Gencisido

Responsables del color amarillo de algunas plantas

Genciana amarilla
Gentiana lutea
Familia: Gentianaceae

Medio de
defensa contra
ambientes
externos

Liquen
Pertusaria
alaianta

Clima caliente
y rido

Gentisina

Mezcla con un
20% de
cloroxantonas

XANTONAS
APLICACIONES Y OBTENCIN
Nmero limitado de familias
Guttiferae
Polygalaceae, Leguminosae, Lythraceae, Moraceae, Loganiaceae y Rhamnaceae

Como agliconas y o-glicsidos

Gentianaceae
Polygalaceae

Como c-glicosidadas
Como la mangiferina
Angiospermas (28 gneros de 19 familias botnicas)

Podostemacea
Helechos, hongos y lquenes

Guttiferae

Gentianac
eae

Actividad
farmacolgica
Inhibidoras

Extraccin
y
Aislamient
o

de
la
monoamina oxidasa,
MAO
Actividad
antipsictica
Efecto
tuberculoesttico
Importancia
quimiotaxonmica.

Solventes
CH2CL2 y MeOH.
Separadas por
CCD

Bioactividades
Agentes
protectores
cardiovasculares
Promotores
antitumorales

Se detectan por
su coloracin al
UV, usando
reveladores
para grupos
fenlicos.
(NH3 , KOH,
MeOH)

Las xantonas
glicosidadas
son
cristalizadas en
MeOH y su
hidrolisis
reflujando en
solucin o HCl (Bolvar,

MANGOSTINO (GARCINIA
MANGOSTANA)
Mas de 30 xantonas en su pericarpio

Remover las radicales libres

Com
batir
infec
cione
s

Agudeza mental

Vitam
ina C,
cido
flico,
calcio
,
potas
io,
cobre

Fortalec
en el
sistema
inmunol
gico

Antiinfl
amatori
o,
antiviral
,
antispt
icas y
anticon
vulsivas

Protege
el
mscul
o
cardac
o

Flexibilidad de las
articulaciones

Antilip
mico
(LDL),
reduce
la
tensin
arterial
sangu
nea,
reducci
n de
azcar
Previene: Artereoesclerosis,
parsitos y amibas,
infecciones bacterianas,
anti-Parkinson, antiAlzheimer, antidepresivo

(Ugaz, 1997)

ESTILBENOS

Definicin
Clasificacin
Rutas metablicas
Caractersticas fsico-qumicas
Rol ecolgico
Plantas en las que se encuentran
Aplicaciones
Formas de obtencin

Palabra
griega:
Stilbos=Brilla
nte

Uva
Vitis vinfera
Familia: Vitaceae

Cacahuate
Arachis hypogaea
Familia: Fabaceae

Provienen de
un
fenilpropanoi
de y el
malonil-CoA

Fitoalexina producida en
respuesta a infecciones
microbianas, radiacin UV,
ataques de microorganismos,

ESTILBENOS

Pueden presentarse
en sus dos formas
ismeras:.
Trans-1,2difeniletileno
Cis-1,2-difenietileno

Emiten
fluorescencia
azul ante la
exposicin de
luz
ultravioleta.

Ismero Trans
(E)

Ismero Cis
(Z)

Clases

Simples

cido
lunulrico
Dihidroestilben
o

Prenilados

Artoindonesianin N

Pteroestilbeno

Lunularia cruciate
Arndano
Familia: Marcanciaceae
Vaccinium myrtillus
Vitis vinfera
Familia: Ericaceae

Familia:
Vitaceae

Glicosidados

Pcea de
Sitka
Picea
sitchensis

Artocarpus
gomezianus
Familia: Moraceae

ESTILBENOS
Gracias a la enzima
Estilbeno Sintasa
Se puede formar un derivado
estilbenoide RESVERATROL

Eliminacin de 4
molculas de CO2 y 4
Molculas de HSCoA.

Paso irreversible

Puente
eteno

Ruta
Poliquetdica

(Kulmar,
2015)

Nomb
Caractersticas fsico-qumicas
Estilbe
re
Conversi
n por
fotlisis

Insolu
bles en
agua,
soluble
s en
solven
tes
polare
s

Fusi
n:
122C
, 56C
ebulli
cin
306
C

Masa
molar
: 196
g/mol

IUPAC
:
trans/
cis1,2difenil
etilen
o.
Esqu
eleto
princ
ipal
C6C2C6

no:
Compu
esto
txico,
irritan
Puent
te y
e
nocivo
vinlic
.
Estilb
o que
eno
une
hidro
ciclos
xilado
arom
y/o
ticos
gluco
sidad
o
pierd
e su
Estilbeno toxici
(grasa
dad
amarilla)

ROL ECOLGICO
Productos secundarios
del duramen de los
rboles

Constitutivo, y
acumulacin de
resveratroles unidos y
libres en las bayas
maduras
Estilbenoide
bacteriano: (E)-;3,5Dihidroxi-4-isopropiltrans-estilbeno

Fitoalexinas

Botrytis cinerea

Compuestos
antimicrobianos que
limitan la dispersin
del patgeno

Su presencia en la
uva Vitis vinifera

Producido
porPhotorhabdus

Simbionte bacteriano
de losnemtodos de
insectos llamados
Heterorhabditis
(Triana, 2009)

ESTILBENOIDES
APLICACIONES Y OBTENCIN
Compuestos fenlicos biolgicamente
activos con amplio espectro de
actividad antibitica y farmacolgica
Sintetizados por ciertas plantas, por
ejemplo la vid, como un mecanismo
adaptativo frente al estrs
(irradiacin de rayos ultravioleta,
infeccin microbiana, exposicin de
metales pesados, tratamientos con
ozono).
Dentro de este grupo de compuestos,
cabe destacar el trans-resveratrol
(trans-3,5,4-trihidroxiestilbeno).

Incremento en el
consumo de
resveratrol como una
va para reducir la
incidencia de cncer
y enfermedades
cardiovasculares en
humanos.

Efectivo en
la prevencin
y terapia de
la
ateroescleros
is.
Agente
antiinflamatorio,
antihiperoxidativ
o, vasodilatador
y acta como
antiagregante
plaquetario.

Se encuentra en la vid y
en los productos
derivados de ella (uva,
mosto y vino).

Mecanismos que se han

utilizado para conseguirlo

Transferir el gen de la
resveratrol sintasa, a una
planta para que lo
exprese
constitutivamente y
acumule el derivado
resveratrol glucsido en
sus tejidos

Tratar plantas de vid con

cloruro de aluminio para
aumentar el contenido en
resveratrol, tanto en la
planta como en los
productos derivados de
ella

Elicitar suspensiones de
clulas vegetales con
trozos de paredes
celulares de hongos para
inducir la sntesis de
resveratrol y su
acumulacin en el medio
de cultivo y en las clulas

Elicitar suspensiones de
clulas vegetales con
ciclodextrinas para inducir
la sntesis de resveratrol y
su acumulacin en el
medio de cultivo

(Prez,
2008)

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
XANTONAS
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cido shikimico, Universidad de Antioqua, Medelln.
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Crdoba, Carlos; Bioproduccin de metabolitos vegetales de inters industrial: Una
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Triana, J. (2009). Fenoles. Recuperado el 2016, de Estilbenoides:
http://es.slideshare.net/marcodemesa/fenoles-1609249