UNIVERSIDAD DEL VALLE

INFORME DE FARMACOGNOSIA

LABORATORIO 5
“IDENTIFICACIÓN DE ALGUNOS METABOLITOS SECUNDARIOS:
ANTOCIANINAS, TANINOS Y QUINONAS”
MATERIA: Farmacognosia
DOCENTE: Dra. Noemí Monzon
ESTUDIANTES:
● Arana Orellana Wara Mikaela
● Chacolla Cama Katherine Shanon
● Huanca Colque Fabiola Alejandra
● Mamani Fernandez Hilda Erika
● Quinteros Ríos Sebastián
GRUPO: A2
MESÓN: 4
FECHA: 18/4/2023
1. OBJETIVOS
Realiza la detección de las antocianinas, taninos y quinonas de uvas, corteza de
arbol, espinaca y arandanos.
2. MARCO TEÓRICO
2.1. ¿QUÉ SON LOS METABOLITOS SECUNDARIOS?

Los metabolitos secundarios son compuestos orgánicos producidos por bacterias,

hongos o plantas los cuales no están directamente involucrados en el crecimiento,
desarrollo o reproducción normal del organismo. A diferencia de los metabolitos
primarios, la ausencia de metabolitos secundarios no produce la muerte inmediata,
sino más bien un deterioro de la habilidad de supervivencia a largo plazo, la
fecundidad o la estética del organismo, e incluso en ocasiones ningún cambio
significativo en absoluto. Metabolitos secundarios específicos a menudo se
encuentran limitados a un conjunto estrecho de especies dentro de un grupo
filogenético. Los metabolitos secundarios a menudo juegan un papel importante en
las defensas de las plantas contra la herbivoría y otras defensas interespecies. Los
humanos usan ciertos metabolitos secundarios como medicamentos, saborizantes,
pigmentos y drogas recreativas.

2.2. QUININAS

La quinina o chinchona, C20H24N2O2 es un alcaloide natural, blanco y cristalino, con

propiedades antipiréticas, antipalúdicas y analgésicas producido por algunas
especies del género Cinchona. Es un estereoisómero de la quinidina, derivado de la
quinolina. La intoxicación por esta sustancia produce cinconismo.

La quinina era el principal compuesto empleado en el tratamiento de la malaria

hasta que fue sustituido por otros medicamentos sintéticos más eficaces, como la
quinacrina, cloroquina y primaquina. La quinina se puede utilizar todavía en el
tratamiento de la malaria resistente.

 Como medicamento:

La quinina se usa sola o con otros medicamentos para tratar la malaria (una
enfermedad grave o que pone la vida en riesgo que es transmitida por los mosquitos
 en determinadas partes del mundo). La quinina no debe usarse para prevenir la
malaria. La quinina pertenece a una clase de medicamentos llamados antimaláricos.
Actúa eliminando los organismos que causan la malaria.

La quinina también se usa a veces para tratar la babesiosis (una enfermedad grave o
que pone la vida en riesgo transmitida de los animales al ser humano por las
garrapatas).

2.3. ANTOCIANINAS

Las antocianinas son pigmentos hidrosolubles que se hallan en las vacuolas de las
células vegetales y que otorgan el color rojo, púrpura o azul a las hojas, flores y
frutos. Desde el punto de vista químico, las antocianinas pertenecen al grupo de los
flavonoides y son glucósidos de las antocianinas, es decir, están constituidas por una
molécula de antocianina, que es la aglicona, a la que se le une un azúcar por medio
de un enlace glucosídico. Sus funciones en las plantas son múltiples, desde la de
protección frente a la radiación ultravioleta o la de atracción de insectos
polinizadores; también esta sustancia puede ser potencialmente fatal si es ingerida
por perros.

 Propiedades medicas

 Inflamación – Dolor: Las antocianinas inhiben los metabolitos inflamatorios, por

lo que se recomienda en lesiones deportivas, en dolores cíclicos en pechos y en
inflamación y dolos asociado a Fibromialgia. También ayuda a drenar los líquidos
acumulados, disminuyendo tumefacción, hinchazón y dolor asociados.
 Afecciones oculares relacionadas con el riego sanguíneo: Las antocianinas
(antocianinas) mejoran el estado de vasos sanguíneos y, con ello, la circulación, la
nutrición y la hidratación del ojo. Se ha observado que su consumo comporta
mejoría en: visión nocturna, sequedad, nitidez visual y glaucoma.
 Alergias: Las antocianinas inhiben la liberación de histamina, prostaglandinas,
leucotrienos y enzimas inflamatorias, que son mediadores de inflamación. Por lo
 tanto, resultan muy indicadas para ayudar a controlar los procesos alérgicos como:
fiebre del heno, asma alérgica, reacciones alérgicas producidas por factores
ambientales, ácaros, etc.

2.4. TANINOS

El término tanino se usó originalmente para describir ciertas sustancias orgánicas

que servían para convertir las pieles crudas de animales en cuero, proceso conocido
en inglés como tanning ("curtido", en español). Se extraen de las plantas con agua o
con una mezcla de agua y alcohol, que luego se decanta y se deja evaporar a baja
temperatura hasta obtener el producto final. Los taninos tienen un ligero olor
característico, sabor amargo y astringente, y su color va desde el amarillo hasta el
castaño oscuro. Expuestos al aire, se tornan oscuros y pierden su eficacia para el
curtido. Los taninos se utilizan en el curtido porque reaccionan con las proteínas de
colágeno presentes en las pieles de los animales, uniéndolas entre sí; de esta forma,
aumenta la resistencia de la piel al calor, a la putrefacción por agua y al ataque por
microbios.

 Funciones

Como resultado de sus propiedades químicas únicas (entre otras, la propiedad de

formar complejos con proteínas y polisacáridos), los taninos pueden tener una
influencia en el valor nutritivo de muchos alimentos consumidos por los seres
humanos, así como en los alimentos para animales. Además, los taninos se
consideran compuestos bioactivos por su capacidad de modular los procesos
metabólicos y promover la salud. Diferentes taninos han mostrado actividades
biológicas en forma de propiedades antitumorales, anti mutagénicas, antidiabéticas,
anti proliferativas, antibacterianas y antimicóticas, tanto en humanos como en
animales. Al ser compuestos producidos por las plantas como defensa natural, los
taninos pueden modular la composición y la función microbiana del intestino,
inhibiendo selectivamente los patógenos y promoviendo el crecimiento de bacterias
beneficiosas. Otra propiedad interesante de los taninos está relacionada con su
 comportamiento similar a la fibra, ya que no se descomponen durante la digestión
gastrointestinal y, por lo tanto, no se absorben en el intestino delgado. Por lo tanto,
llegan al intestino grueso donde pueden ser utilizados como sustrato por los
microbios del intestino, lo que determina propiedades prebióticas. Recientemente,
los taninos han sido reconocidos como compuestos prebióticos ya que satisfacen
todas las características requeridas.

2.5. FLAVONOIDES

Flavonoide (del latín flavus, "amarillo") es el término genérico con que se identifica
a una serie de metabolitos secundarios de las plantas. Son sintetizados a partir de
una molécula de fenilalanina y 3 de malonil-CoA, a través de lo que se conoce
como "vía biosintética de los flavonoides", cuyo producto, la estructura base, se
cicla gracias a una enzima isomerasa. La estructura base, un esqueleto C6-C3-C6,
puede sufrir posteriormente muchas modificaciones y adiciones de grupos
funcionales, por lo que los flavonoides son una familia muy diversa de compuestos,
aunque todos los productos finales se caracterizan por ser poli fenólicos y solubles
en agua.

 Usos médicos

Los flavonoides consumidos por el hombre le protegen del daño de los oxidantes,
como los rayos UV; la polución ambiental (minerales tóxicos como el plomo y el
mercurio); algunas sustancias químicas presentes en los alimentos (colorantes,
conservantes, etc.). Como el organismo humano no tiene la capacidad de sintetizar
estas sustancias químicas, las obtiene enteramente de los alimentos que ingiere.

Al limitar la acción de los radicales libres (que son oxidantes), los flavonoides
reducen el riesgo de cáncer, mejoran los síntomas alérgicos y de artritis, aumentan
la actividad de la vitamina C, bloquean la progresión de las cataratas y la
degeneración macular, evitan las tufaradas de calor en la menopausia (bochornos) y
combaten otros síntomas.
 Sus efectos en los humanos pueden clasificarse en:

 Propiedades anticancerosas: muchos han demostrado ser tremendamente eficaces

en el tratamiento del cáncer. Se sabe que muchos inhiben el crecimiento de las
células cancerosas. Se ha probado contra el cáncer de hígado.
 Propiedades cardiotónicas: tienen un efecto tónico sobre el corazón, potenciando
el músculo cardíaco y mejorando la circulación. Atribuidas fundamentalmente al
flavonoide quercetina, aunque aparece en menor intensidad en otros como la
genisteína y la luteolina. Los flavonoides disminuyen el riesgo de enfermedades
cardíacas.
 Propiedades antitrombóticas: la capacidad de estos componentes para impedir la
formación de trombos en los vasos sanguíneos posibilita una mejor circulación y
una prevención de muchas enfermedades cardiovasculares.

3. MATERIALES Y EQUIPOS
3.1. MATERIALES
NOMBRE IMAGEN DESCRIPCIÓN
Percolador En la percolación son importantes
Ecológico tanto la relación solvente – soluto
como el tiempo de maceración
inicial y el de fluido (goteo)

Mortero Un mortero es un utensilio

compuesto de un recipiente cóncavo
y una ‘maja’, ‘maneta’, ‘macilla’ o
mano, para majar o aplastar los
alimentos o condimentos
Matraz Se pueden utilizar para preparar
Erlenmeyer soluciones o contener, recolectar o,
muestras o soluciones. También se
utilizan para realizar reacciones
químicas u otros procesos, como
mezclar, calentar, enfriar y disolve
Vaso de se utiliza muy comúnmente en el
precipitado laboratorio, sobre todo, para
preparar o calentar sustancias,
medir o traspasar líquidos.
Tubos de ensayo Se utiliza principalmente como
contenedor de líquidos y sólidos a
los cuales se les va a someter a
reacciones químicas u otras pruebas
Gotero Aparato pequeño, por lo común de
vidrio, que sirve para verter un
líquido gota a gota.

Pipeta La función principal de la pipeta es

medir la alícuota de un líquido con
bastante precisión.

Propipeta instrumento de laboratorio que se

utiliza junto con la pipeta para
traspasar líquidos de un recipiente a
otro evitando succionar con la boca
líquidos nocivos, tóxicos, corrosivos,
con olores muy fuertes o que emitan
vapores.
Papel Filtro El papel de filtros es un papel que se
corta en forma circular y se
introduce en un embudo de
filtración, con el fin de ser filtro
para las impurezas insolubles y
permitir el paso de la solución a
través de sus poros.
Gasas Las gasas son materiales básicos en
curaciones de primeros auxilios y
deben encontrarse siempre en todo
tipo de botiquín para socorrer
primeros auxilios

3.2. INSUMOS
NOMBRE IMAGEN DESCRIPCIÓN
Arándanos Vaccinium myrtillus, llamado
comúnmente mirtilo o arándano
silvestre, es una planta de la
familia de las Ericáceas que da
unas pequeñas bayas comestibles
Espinacas La espinaca es una planta anual,
dioica, de la familia de las
amarantáceas, cultivada como
verdura por sus hojas comestibles,
grandes y de color verde muy
oscuro.
Corteza de arbol La corteza o ritidoma es la capa
más externa de tallos y de raíces
de plantas leñosas, como los
árboles. Cubre y protege la
madera y consiste de tres capas, el
 felógeno, el floema, y el cambium
vascular.
Uvas rojas La uva es la común denominación
que reciben los frutos formados en
los racimos de la vid. Es usada
mundialmente para su
fermentación, ya que ésta da lugar
al vino

3.3. EQUIPOS
NOMBRE IMAGEN DESCRIPCIÓN
Balanza La balanza o báscula de
laboratorio es un instrumento que
sirve para medir la masa de los
objetos.

Estufa Según el modo de uso una estufa

sirve para hervir, cocer, freír, asar
o fundir.

3.4. REACTIVOS
NOMBRE IMAGEN DESCRIPCIÓN
Tricloro Ferrico Es un compuesto químico utilizado
a escala industrial perteneciente al
grupo de los haluros metálicos,
cuya fórmula es FeCl₃.
Etanol 96% El etanol, también llamado alcohol
etílico, es un compuesto químico
orgánico alifático con un grupo
funcional hidroxilo, formando
parte de la familia de los alcoholes,
de fórmula empírica C₂H₆O

HCl El ácido clorhídrico es una

disolución acuosa del gas cloruro
de hidrógeno. Es muy corrosivo y
ácido. Se emplea comúnmente
como reactivo químico y se trata de
un ácido fuerte que se disocia
completamente en disolución
acuosa
Cinta de Mg Utilizada para experimentos
escolares de química. La
combustión de la cinta de magnesio
es una reacción que aparte de ser
exotérmica (libera energía)
produce una gran cantidad de luz,
como producto se forma oxido de
magnesio, que es un polvo blanco.
Sales de Plomo El compuesto químico nitrato de
plomo(II) es una sal inorgánica de
plomo y de ácido nítrico. Es un
cristal incoloro o un polvo blanco, y
un oxidante muy estable y fuerte.
Al contrario que otras sales de
plomo(II), es soluble en agua.
Ácido Acético Es un compuesto cristalino que
pertenece al grupo de los ácidos
carboxílicos, su fórmula química es
CH 3 COOH; es un líquido
cristalino, con olor peculiar, con
propiedades corrosivas e irritantes,
es una sustancia higroscópica, que
absorbe el agua de diversas fuentes.
Tolueno El tolueno es un buen solvente (una
sustancia que puede disolver a
otras sustancias), y se usa para
hacer pinturas, diluyentes de
pinturas, esmalte de uñas, barnices,
adhesivos y caucho, y en algunos
procesos de impresión y curtido de
cuero.
NaOH El hidróxido de sodio se usa para
fabricar jabones, rayón, papel,
explosivos, tinturas y productos de
petróleo. También se usa en el
procesamiento de textiles de
algodón, lavandería y blanqueado,
revestimiento de óxidos,
galvanoplastia y extracción
electrolítica.

4. PROCEDIMIENTO
4. Procedimiento. -
4.1. Flavonoides. –
1. Cortar o picar las espinacas.
2. Moler en mortero agregando alcohol 96°.
3. Filtrar en gasa (Percolador).

Prueba o ensayo da Shinoda:

 Añadir al extracto HCl y un pedacito de cinta de Mg
HCl + Mg------------------Cl2Mg + H2
+
Complejos flavonoides
Color amarillo o rojo intenso

4.2. Taninos. –
1. Pesar 5 gr de uva entera sin ramas.
2. Macerar en un mortero hidratando la muestra 15 min.
3. Pasar a un matraz y adicionar H2O, cubrir la muestra.
4. Calentar en baño maría 10 a 15 min.

5. Filtrar en calor.
6. Tomar 1ml del filtrado en tubo de ensayo.
7. Adicionar 2 gotas de solución tricloro ferrico.
8. Probar coagulación de proteínas.

4.3. Antocianinas. -
1. Moler los arándanos.
2. Mezclar con etanol 96%.

3. Hervir durante 5 a 10 min en baño María.

4. Filtrar.
5. Al extracto añadir sales da Pb y luego ácido acético.
6: Observar.
4.4. Quininas. -
1. Moler la muestra.

2. Pesar 0,5 gr da la muestra.

3. Colocar en un matraz 100 ml.

4. Añadir 20 ml de etanol al 95 %.
5. Calentar en baño maría 5 min hasta ebullición (extracción).
6. Filtrar en caliente.
7. Tomar 5ml del filtrado y añadir 3 ml de ácido acético al 10%.
8. Calentar en baño maría por 15 min hasta ebullición (hidrolisis).
9. Enfriar la muestra.
10. Extracción de quinonas con 5ml de tolueno en campana, agitar suavemente sin
emulsionar.

11. Tomar 2ml de la fase orgánica en un 2º tubo.

12. Adicionar 1 ml de NaOH al 5% en amoniaco al 2% que da NH4OH.
 13. Luego agitar.
14. Observar.

5. RESULTADOS

RESULTADOS
UVA

CORTEZA

ARANDANO

ESPINCA

6. CONCLUSIONES
En esta práctica si se llego a obtener los resultados esperados, se llegó a observar los
cambios de color y la presencia de quinonas y precipitados.
 Las antocianinas constituyen los pigmentos principales de las flores y de las hojas,
sus colores van desde el rojo hasta el azul, son glucósidos de poli hidroxiflavilio.
Los taninos son compuestos fenólicos que poseen propiedades astringentes y
antiinflamatorias.
Las quinonas son pigmentos orgánicos que se caracterizan por ciertas semejanzas
estructurales que les proporcionan sus colores brillantes, normalmente rojo, amarillo
o anaranjado.
7. CUESTIONARIO
1. Investigar los usos de las antocianinas, taninos y quinonas en la industria
alimenticia y medicinal.
Si bien los alimentos vegetales con tonalidades oscuras o violáceas son una
buena fuente de flavonoides y compuestos antioxidantes los alimentos con más
antocianinasson los siguientes: Otros alimentos ricos en antocianinas son la
lombarda, la zanahoria morada, arroz rojo, alubias negras, cebolla morada,
lechuga de roble, tomates morados y negros
2. ¿Qué son los glucósidos?
Los glúcidos son compuestos formados en su mayor parte por átomos de
carbono, hidrógeno y oxígeno. Tienen enlaces químicos difíciles de romper de
tipo covalente, pero que almacenan gran cantidad de energía, que es liberada
cuando la molécula es oxidada
8. BIBLIOGRAFIA
1. (A texbook of industrial microbiology (2 edición), 1989)
2. (Biochemistry and Molecular Biology of Plants. American Society of Plant
Physiologists., 2000)
3. (Medline Plus Quinina, 2017)
4. (A mixed grape and blueberry extract is safe for dogs to consume, 2016)
5. (Natural Tannin Wood Extracts as a Potential Food Ingredient in the Food
Industry, 2019)