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Nestor
TERPENOS
Son compuestos orgnicos derivados del isopreno o del llamado 2-metil-1,3-butadieno. Se originan por polimerizacin enzimtica de dos o ms unidades de isopreno, ensambladas y modificadas de muchas maneras. Presentes en plantas superiores, inferiores, animales, organismos procariticos con funciones y actividades muy diversas.
ESTRUCTURAS ESPECIALIZADAS EN ACUMULAR TERPENOS
A) Tricoma glandular (tomillo) B) Tricoma glandular (menta) C) Cavidad secretora (limonero) D) Conducto de resina (pino).
ESTRUCTURAS ESPECIALIZADAS EN ACUMULAR TERPENOS
BIOSNTESIS
Las unidades de isopreno pueden ser biosintetizadas por medio de dos vas: A travs de intermediarios de la Ruta del cido Mevalnico. A partir de intermediarios de la Ruta del Metil-eritritol fosfato. En la sntesis el precursor fundamental es el IPP (isopentenil difosfato) y dentro de las fases intermedias podemos encontrar: Elongacin Sntesis
SNTESIS DE TERPENOS
EUCARIOTAS
PROCARIOTAS
SNTESIS DE TERPENOS: RUTA CLOROPLASTICA DE PIRUVATO / GLICERALDEHIDO-3-FOSFATO
Otros nombres: DOXP: De-oxi-xilulosa-fosfato MEP: Metil-eritritol-fosfato
SINTESIS DE TERPENOS
SINTESIS DE TERPENOS EN PLASTOS
Monoterpenos de los aceites esenciales Ejemplo: linalool
- Fitol de la clorofila. -Carotenoides fotosintticos. - Parte isoprenoide de la plastoquinona.
- Fitol de la clorofila. -Carotenoides fotosintticos. - Parte isoprenoide de la plastoquinona.
ESTRUCTURA
Algunos terpenos pueden ser lineales, ramificados, acclicos, pero la mayora son cclicos, con diversas estructuras carbonadas. De ah que los terpenos se dividan en tres grupos principales: Terpenos acclicos o alifticos Terpenos monocclicos Terpenos bicclicos
ESTRUCTURA
Un gran nmero de stos compuestos presentan funciones oxigenadas (alcoholes, epxidos, aldehdos, cetonas, cidos, lactonas, etc.) Otros pueden presentar halgenos, sulfuros, nitrgeno. Tambin existen terpenos que forman parte de steres, glucsidos, alcaloides, compuestos aromticos, etc.
CLASIFICACIN Y NOMENCLATURA
Hemiterpenos Monoterpeno Sesquiterpenos Diterpenos Sesterterpeno Triterpenos Tetraterpenos Pentaterpenoides
5C 1U 10C 2U 15C 3U 20C 4U 25C 5U 30C 6U 40C 8U 50C 10U
Cuando los terpenos son modificados qumicamente, ya sea por oxidacin o por reorganizacin del esqueleto carbonado, los compuestos resultantes son referidos generalmente como terpenoides, algunos autores usan el trmino
FUNCION DE LOS TERPENOS
Pigmentos (carotenoides) Forman parte de la clorofila. Forman parte de las hormonas sexuales. Aumentan la fijacin de algunas protenas a las membranas celulares. Son precursores de esteroides y esteroles. Transportadores de electrones Transportadores de azcares.
FUNCIONES DE LOS TERPENOS
Txicos Fitoalexinas Disuasores alimentarios Atrayentes polinizadores Alelopata
EN LA INDUSTRIA Aceites esenciales Alcaloides Polmeros (caucho) Disolventes orgnicos Saborizantes Perfumes Barnices, aditivos alimenticios, adhesivos.
HEMITERPENOS
Compuestos por una unidad de isopreno. Compuestos voltiles que se desprende de los tejidos fotosintticamente activos (cloroplastos). La cantidad de isopreno generada por una planta depende la masa vegetal de las hojas, su rea y la luz recibida, as como la temperatura. Se elabora de forma natural en los animales siendo generalmente el hidruro ms comn en el cuerpo humano.
REPERCUSIONES PARA EL ECOSISTEMA
La emisin del isopreno aumenta con la temperatura, luz, contaminacin atmosfrica y sequia. Favorece la formacin de O3 y de otros compuestos que tienen efecto invernadero.
MONOTERPENOS
Tienen ciertas funciones en los seres vivos y varias aplicaciones en la industria
Funciones y Aplicaciones
Reducen el consumo de ciertas plantas por los animales y en rumiantes pueden inhibir los microorganismos ruminales. (Gil 2004). Thitonia diversifolia reduce la produccin del metano lo que a su vez reduce el efecto invernadero
en concentraciones moderadas no causan daos al tracto gastrointestinal y a la salud integral de los animales, fundamentalmente en el caso de los rumiantes [Aerts et al., 1999].
Interacciones planta insecto
Atraen depredadores
Txicos
Atraen polinizadores (aromas florales)
Las plantas producen sustancias que atraen a ciertos insectos
llevan polen de una flor a otra haciendo la exhibicin y las repeler insectos o posible la fecundacin de recompensas florales detener la colonizacin la planta; al mismo pueden tiempo, elatraer tanto a de bacterias y hongos antagonistas como fitopatgenos polinizador mutualistas obtiene alimento de recompensa en forma de polen, de aceites o de nctar de las flores
Alelopata
Existe una planta que libera medio ambiente por una Los monoterpenos son losal principales componentes determinada va compuestos qumicos los cuales al ser de los aceites esenciales de los vegetales y son los incorporados por otra planta provocan un efecto terpenoides inhibidores de crecimiento ms perjudicial o benfico sobre germinacin, crecimiento o abundantes que han sido desarrollo deidentificados esta ltima. en las plantas superiores.
Menthofuran
[Link]
Aceites esenciales
Antispticos
Sedantes
Propiedade s de los aceites esenciales:
Irritantes
Antiespasm dicos
Digestivos
Agentes anti - tumorales
Muchos estudios han demostrado que diferentes Monoterpenos inhiben la iniciacin y promocin de la tumorognesis en modelos animales. (Wagner, K., & Elmadfa. ( 2003)). El limoneno, carvone, carveol, mentol, alcohol perillil y geraniol previenen la carcinognesis y su desarrollo, o generan regresin en tumores de rin, piel, pulmn, estmago, mama, colon, pncreas, melanomas y leucemias
TETRATERPENOS
Ciclo de xantofilas
Agentes tumorales
Cosmtica
Precursores de la vitamina A
Aditivos alimentarios
Ciclo de las xantofilas
Interconversin dependiente de la luz de tres xantofilas (carotenoides oxigenados): violaxantina, anteraxantina y zeaxantina.
en presencia de luz y/o estrs ambiental. en la oscuridad o estrs ambiental removido
violaxantina se de-epoxida a anteraxantina y zeaxantina
la zeaxantina es epoxidada nuevamente a violaxantina.
Molculas de Fotoproteccin
Captan la energa de la clorofila cuando est en estado excitado disipndola en forma de calor y evitando la formacin de radicales libres. A partir del caroteno o provitamina A se forma la vitamina A, responsable de la visin.
Precursores de vitamina A
se forma el retinal por rotura del -caroteno, despus el retinal se convierte en retinol. Parte del retinal se oxida irreversiblemente a cido retinoico El retinol se esterifica en las clulas de la mucosa intestinal para formar retinil palmitato
cada molcula de retinol se une a una molcula de RBP para formar holo-RBP, que se libera a la sangre.
. En el plasma cada molcula de holo-RBP interacta con una molcula transtirretina (TTR), llamada tambin prealbmina.
complejo Retinol-RBPTRR
retinil ster en la retina se hidroliza cuando se necesita y el retinol se oxida en los bastones a todo-trans retinal.
El 11-cis-retinal combinado con la opsina forma un compuesto activo llamado rodopsina que se encuentra en la retina del ojo humano.
Agente tumoral
-caroteno aumentan la mortalidad por cncer de pulmn en individuos fumadores. Este efecto negativo se ha atribuido a que la atmsfera rica en radicales libres en los pulmones de los individuos expuestos al humo del cigarro puede aumentar la oxidacin del -caroteno y as la formacin de ciertos metabolitos que aceleran el proceso de tumorognico
Sesquiterpenos
Qu son?
Se clasifican en cuatro grupos, segn el nmero de anillos presentes en la estructura.
Los sesquiterpenos o sesquiterpenoid es son los terpenos de 15 carbonos o derivados de 3 unidades de isopreno.
Tricclicos: El grupo principal Monocclicos: Como la el juvabiona yson el bisaboleno Acclicos: Como farnesol ylactonas el sesquiterpnicas presentes principalmente nerolidol, el nerolidol es un en hojas y flores de angiospermas y ismero del farnesol asterceas.
APLICACIONES Y PROPIEDADES DE LOS SESQUITERPENOS
Farnesol Sustancia presente en numerosos tipos de aceites esenciales de flores, de propiedades bacterioestticas, es un deodorizante Juvabiona Tiene aplicacin como insecticida. En presencia de la hormona juvenil se producen las mudas larvarias. Al final de este perodo desprenden la hoja y se produce la muda al insecto adulto
Azulenos Los azulenos se separan por cromatografa de algunos aceites esenciales de color azul (el ms conocido es la esencia de camomila). Estos compuestos tienen dos anillos acoplados de 5 y 7 carbonos y hasta 5 dobles enlaces conjugados, y son los causantes del color
Artemisina: Es una lactona sesquiterpnica que contiene un puente perxido inusual. Se cree que es este perxido el responsable del mecanismo de accin de la droga. No se conoce ningn otro componente natural con un puente de perxido similar, poseen la accin ms rpida de todos los medicamentos comunes contra la malaria falciparum
DITERPENOS
Los diterpenos son los terpenos de 20 carbonos. Se encuentran en las plantas superiores, hongos, insectos y organismos marinos. Entre ellos se incluye el fitol, que es el lado hidrofbico de la clorofila, las hormonas giberelinas, los cidos de las resinas de las conferas y las especies de legumbres, las fitoalexinas, y una serie de metabolitos farmacolgicamente importantes, incluyendo el taxol, un agente anti cncer y forskolina, un compuesto usado para tratar el glaucoma
Clasificacin: Al igual que los sesquiterpenos los diterpenos se clasifican por el nmero de anillos presente en la estructura llegndose a obtener compuestos que poseen hasta 5 ciclos
APLICACIONES Y PROPIEDADES DE LOS DITERPENOS
Taxol Sustancia que se utiliza an hoy en da mucho como un potente anticanceroso. Cuando se llev a cabo una investigacin de porqu el taxol funciona como anticanceroso, llegaron a la conclusin de que el taxol acta sobre la tubulina de los microtbulos, unindose a ellos impidiendo su funcin, provocando la muerte de las clulas que intentan dividirse
Forskolina La forskolina, una sustancia qumica presente en el coleus (planta tropical), activa la enzima adenilato ciclasa. Esta enzima es un elemento fundamental que inicia una cascada de eventos crticos en todas las clulas del organismo. La adenilato ciclasa y las sustancias qumicas que activa forman un sistema de segundos mensajeros responsable de los complejos y potentes efectos de las hormonas en el organismo
Vitamina A
La vitamina A es necesaria para un crecimiento normal, una adecuada respuesta inmune, para la reproduccin, para el desarrollo fetal y Retinol es fundamental para que se lleve a Del retinol derivan los esteres de retinol (forma en la que se cabo correctamente deposita) y, por oxidacin el retinal y el cido retinoico. el ciclo visual. La vitamina A, es Acido Retinoico un alcohol polinico isoprenoide que se El 11-cis-retinal juega un papel decisivo en el proceso conoce tambin visual. con otros nombres como retinol, axeroftol, biosterol, vitamina antixeroftlmica y vitamina antiinfecciosa.
Fitol El fitol es un diterpeno con un grupo alcohol que ancla y orienta a la molcula de clorofila en las Es la parte hidrfoba membranas internas del cloroplasto Slo una molcula de
de la clorofila, Capta Asociadas a protenas y otros energa lumnica pigmentos, con los que forman
los fotosistemas. Cada fotosistema c ontiene alrededor de 200 molculas de clorofila, adems de pigmentos auxiliares
clorofila a en cada fotosistema convierte propiamente la energa radiante (luz) en energa qumica, cuando recibe un fotn con energa
Triterpenos
Molculas formadas por un esterol y un Triterpenos glucosado Saponinas Triterpenicas
Fitoalexinas
Sesquiterpenos :compuestos antibiticos producidos por las plantas en respuesta a la aparicin de microbios Estimulan su produccin sustancia llamadas elicitores formados despus del ataque patgeno
Politerpenos
Plastoquinonas
La platoquinonas es una molcula quinona impl icada en la cadena de transporte de electrones en les reacciones de la fase luminosa de la fotosntesis
Ubiquinonas (Coenzima Q10)
Las ubiquinonas son tambin derivados isoprenoides que actan como transportadores de electrones
Propiedades qumicas
Coenzima Q3 Reducido por un equivalente . Rradical libre en uno de los anillos de oxgeno (
Si la coenzima Q es reducida por dos equivalentes, el compuesto se convierte en ubiquinol, que se denota como QH2
Dicoles
El dolicol es un lpido de la mono capa interna de la membrana del retculo endoplasmtico Su funcin es transportar oligosacrid os N-ligados hasta una protena que haya sido sintetizada en el retculo endoplasmtico
Caucho
El caucho es un polmero elstico, cis -1,4-polisopreno, polmero del isopreno o 2 metilbutadieno. C5H8 que surge como una emulsin lechosa (conocida como ltex) en la savia de varias plantas, pero que tambin puede ser producido sintticamente
